MATERI

ISOMER

OLEH

FITRIA MOH ARIFIN ASA

2201060060

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIERSITAS NUSA CENDANA KUPANG

2023

0
 STEREOKOMIA

Stereokimia

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari

molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia
ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda
akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada
produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang
berlawananstrukturnya. Stereokimia adalah studi mengenai molekul – molekul dalam ruang
tiga dimensi, yakni bagaimana atom – atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain.

1.Pengertian Isomer

Isomeri adalah gejala atau peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda yang
mempunyai rumus molekul sama. Senyawa-senyawa yang berisomeri dikatakan merupakan
isomer satu sama lain. Fenomena terdapatnya tiga senyawa berbeda, yaitu 1-butanol
(CH3CH2CH2CH2OH), 2-butanol (CH3CHOHCH2CH3) dan dietileter
(CH3CH2OCH2CH3) yang mempunyai rumus molekul sama, yaitu C4H9O, merupakan
gejala isomeri. Berikut contoh

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-CH3
OH
1-butanol 2-butanol

CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietileter

1
 Kata isomer berasal dari kata Latin isomeres yang berarti mempunyai bagian yang
sama. Isomeres sendiri merupakan gabungan dari kata iso yang artinya sama, dan meros yang
artinya adalah bagian. Dengan kata lain, isomer adalah suatu senyawa dari beberapa senyawa
berbeda yang mempunyai rumus molekul sama.

2. Jenis-jenis Isomer

Senyawa-senyawa yang berisomeri adalah senyawa-senyawa yang berbeda satu sama

lain, dan perbedaannya disebabkan oleh cara penyusunan atom-atomnya. Terdapat dua jenis
isomeri, yaitu isomeri struktur dan stereoisomeri (ruang).

2.1 Isomer Struktur;

2
 Isomeri struktur adalah isomeri dengan perbedaan terletak pada urutan
penggabungan atom-atom yang menyusun molekul. Isomer struktur dibedakan
menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi.
a) Isomeri Rangka;
Isomer rangka adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa yang berumus
molekul sama, tetapi mempunyai rangka karbon berbeda. Contoh isomeri
rangka adalah pentana, 2-metilbutana, dan 2,2-dimetilpropana.

b) Isomer Fungsional;
Isomeri fungsional adalah gejala terdapatnya beberapa senyawa dengan
rumus molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda.
Sebagai contoh adalah senyawa etanol, CH3-CH2-OH dan senyawa dimetil
eter, CH3-O-CH3. Etanol dan dimetil eter mempunyai rumus molekul sama
yaitu C2H6O, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional berbeda, etanol
merupakan senyawa kelompok alkohol, sedangkan dimetil eter termasuk
senyawa kelompok eter. Senyawa-senyawa yang termasuk ke dalam kelompok
alkohol (kecuali metanol, CH3OH) selalu berisomeri fungsional dengan
senyawa-senyawa dalam kelompok eter.
Kelompok senyawa lain yang juga selalu ditemukan berisomeri fungsional
adalah alkena dan sikloalkana, seperti 1-heksena dan sikloheksana. Senyawa
1heksena mempunyai gugus fungsi ikatan rangkap dua, sedangkan
sikloheksana merupakan senyawa berikatan jenuh (tunggal). Kedua senyawa
berbeda tersebut mempunyai rumus molekul sama, sehingga merupakan
isomer satu sama lain, dan perbedaan kedua senyawa tersebut terletak pada
jenis gugus fungsionalnya, sehingga keduanya merupakan isomer fungsional
satu sama lain.

3
 Isomeri fungsional juga ditemukan pada kelompok asam karboksilat dan
ester. Contohnya adalah asam propanoat dan metiletanoat, gugus fungsional
asam propanoat adalah gugus karboksil ,sedangkan metiletanoat
mempunyai gugus fungsional ester ,tetapi keduanya mempunyai
rumus molekul sama. Fenomena serupa ditemukan pula pada senyawa
kelompok aldehida dan keton.

c) Isomeri Posisi;
Isomer posisi merupakan peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berumus
molekul sama, tetapi berbeda pada posisi gugus fungsionalnya. Contoh
isomeri posisi adalah 1-heksanol, 2-heksanol, dan 3-heksanol. Ketiganya
merupakan senyawa berbeda dengan rumus molekul sama, dan perbedaan
ketiganya terletak pada posisi gugus fungsionalnya. Berikut ini merupakan
beberapa contoh isomeri posisi lainnya.

4
2.2.2 Isomer Stereoisomeri/Ruang
Stereoisomeri merupakan peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda
dengan rumus molekul sama, dan perbedaan antara senyawa-senyawa tersebut
terletak pada cara penataan atom-atom dalam ruang, tetapi urutan penggabungan
atom-atomnya tidak berbeda. Terdapat berbagai jenis stereoisomeri, yaitu isomeri
geometri (atau isomeri cis-trans), dan isomeri konfigurasi.
a) Isomeri Geometri;
Isomer geometri didefinisikan sebagai peristiwa terdapatnya beberapa
senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama, dan perbedaan di
antara senyawa-senyawa tersebut terletak pada cara penataan gugus-gugus di
sekitar ikatan rangkap.

Contoh isomeri geometri adalah cis-1,2-dibromoetena dan trans-

1,2dibromoetena. Keduanya merupakan dua senyawa berbeda, salah satunya
dibuktikan dari perbedaan titik didihnya. Urutan penggabungan atom-atom
kedua senyawa tersebut sama, tetapi penataan ruang atom-atom di sekitar
ikatan rangkapnya berbeda, jadi keduanya tidak termasuk isomeri struktur,
tetapi stereoisomeri, khususnya isomeri geometri. Perbedaan nama keduanya
ditunjukkan dengan awalan cis dan trans. Awalan cis digunakan untuk
memberi nama alkena dengan dua gugus pada kedua karbon berikatan rangkap
terletak pada sisi yang sama. Sebaliknya, awalan trans digunakan untuk
memberi nama alkena dengan dua gugus pada kedua karbon berikatan rangkap
terletak pada sisi yang bersebrangan.
Persyaratan isomeri geometri adalah tiap karbon yang terlibat dalam ikatan
rangkap harus mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan F, atau
CH3 dan CH2CH3. Jika salah satu karbon atau kedua karbon yang berikatan
rangkap mengikat dua gugus yang identik, misalnya dua atom Br atau dua
gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.
b) Isomer Optis

5
 Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris.
Atom C asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat
padanya mempunyai kelektronegatifan yang tidak sama. Senyawa yang
mempunyai atom C asimetris demikian akan dapat memutar bidang polarisasi
cahaya terkutub sifat yang demikian ini disebut senyawa yang optik aktif.
Apabila senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi ke kanan disebut
dexter (d) atau diberi tanda (+), sedangkan yang dapat memutar ke kiri disebut
levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan teori Van’t Hoff- Le Bel asam
tartrat (bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sehingga
kristal atau zat tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat pada setiap molekulnya
mempunyai n buah atom C asimetris maka jumlah maksimum isomer
ruangnya = 2n buah. Contoh isomer optik diantaranya senyawa 2-butanol
dimana atom C keduanya mengikat 4 gugus yang berbeda, yaitu –CH3, -OH, -
CH2, dan –H.

2-butanol

6
3. Penetapan Konfigurasi R dan S
Sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan
enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (kanan) dan Sinister (kiri). Pusat
kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana substituen yang menempel pada
pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Hal itu sesuai dengan aturan prioritas
Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah yang mempunyai nomor atom paling tinggi,
sedangkan nomor 4 adalah mempunyai nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi
pada sibstituen dengan prioritas paling rendah (nomor 4). Perhatikan model berikut

Bila arah urutan searah dengan jarum jam, maka diberi simbol R. Jika arah urutan
berlawanan dengan arah jarum jam, maka dberi simbol S. Sifat-sifat kimia dari molekul kiral
berbeda dari sifat bayangan cerminnya. Di sinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannya
dengan kimia organik modern.

Menentukan konfigurasi R dan S melibatkan beberapa langkah yang cukup

terstruktur. Berikut adalah panduan umumnya:

1. Prioritaskan Gugus yang Terikat pada Atom Kiralia:

 Tentukan atom pusat kiralia dalam molekul.
 Prioritaskan gugus yang terikat pada atom pusat berdasarkan nomor atomnya.

7
2. Gunakan Aturan Prioritas IUPAC:
 Gunakan aturan prioritas IUPAC untuk menentukan urutan prioritas
berdasarkan nomor atom.
 Prioritas diberikan berdasarkan nomor atom terbesar. Jika terdapat ikatan
rangkap, hitung setiap ikatan seperti terdapat ikatan tunggal.
3. Lihat ke Arah yang Berlawanan dengan Jarum Jam:
 Letakkan molekul sehingga gugus dengan prioritas tertinggi berada di bagian
belakang.
 Lihat ke arah gugus yang memiliki prioritas terendah (gugus ke-4). Ini adalah
langkah kritis.
 Jika urutan prioritas berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasi adalah R
(Rectus).
 Jika urutan prioritas searah dengan arah jarum jam, konfigurasi adalah S
(Sinister).
4. Contoh Numerik:
 Misalkan prioritasnya adalah 1, 2, 3, dan 4.
 Jika urutannya adalah 1-2-3 berlawanan dengan arah jarum jam, maka R.
 Jika urutannya adalah 1-2-3 searah dengan arah jarum jam, maka S.
5. Perhatikan Gugus yang Sama:
 Jika dua atom memiliki nomor atom yang sama, lihat ke gugus yang terikat
pada atom tersebut untuk menentukan prioritas.
6. Contoh Praktis:
 Misalkan kamu punya molekul kiralia dengan atom pusat C yang terikat pada
H, CH3, COOH, dan Br.
 Prioritasnya adalah Br (1), COOH (2), CH3 (3), H (4).
 Jika urutannya adalah 1-2-3, maka konfigurasi adalah R.

Ingat, langkah-langkah ini memberikan cara sistematis untuk menentukan konfigurasi

R atau S dalam molekul kiralia. Praktek langsung dengan contoh-contoh konkret akan
membantu memahami konsep ini secara lebih baik.

Regenerate

8
 4. sistem penamaan isomer D dan L
Sistem penamaan isomer D dan L umumnya digunakan untuk menggambarkan
konfigurasi stereokimia pada molekul karbohidrat dan beberapa senyawa organik lainnya.
Penamaan ini terkait dengan orientasi relatif gugus-gugus pada atom karbon asimetris
(kiralis).

D dan L berasal dari kata Latin, dextrorotatory (berputar searah jarum jam) dan levorotatory
(berputar berlawanan arah jarum jam). Pemilihan D atau L tergantung pada konfigurasi atom
karbon asimetris tertentu pada suatu molekul.

Sistem penamaan isomer D dan L berkaitan erat dengan konfigurasi stereokimia pada
molekul, khususnya pada atom karbon asimetris atau kiralis. Berikut langkah-langkah umum
untuk menentukan sistem penamaan isomer D dan L:

Sistem penamaan isomer D dan L umumnya digunakan untuk menggambarkan

konfigurasi stereokimia pada molekul karbohidrat dan beberapa senyawa organik lainnya.
Penamaan ini terkait dengan orientasi relatif gugus-gugus pada atom karbon asimetris
(kiralis).

D dan L berasal dari kata Latin, dextrorotatory (berputar searah jarum jam) dan
levorotatory (berputar berlawanan arah jarum jam). Pemilihan D atau L tergantung pada
konfigurasi atom karbon asimetris tertentu pada suatu molekul.

1. Identifikasi Atom Karbon Asimetris:

 Temukan atom karbon yang memiliki empat gugus berbeda yang terikat padanya.
Atom ini disebut atom karbon asimetris atau kiralis.
2. Prioritas Gugus:
3.
 Tetapkan prioritas untuk keempat gugus yang terikat pada atom karbon
asimetris berdasarkan aturan prioritas Cahn-Ingold-Prelog.
 Aturan ini mempertimbangkan nomor atom yang terikat pada karbon
asimetris. Gugus dengan nomor atom yang lebih tinggi mendapat prioritas
lebih tinggi.

9
 4. Orientasi Gugus Hidroksil:
 Tentukan orientasi gugus hidroksil pada atom karbon asimetris tersebut.
Apakah gugus hidroksil berada di sebelah kanan atau kiri dalam representasi
Fischer atau proyeksi Haworth.
5. D dan L:
 Jika gugus hidroksil terletak di sebelah kanan, molekul dikategorikan sebagai
isomer D. Jika gugus hidroksil berada di sebelah kiri, molekul dikategorikan
sebagai isomer L.
Perluasan ke Molekul Lain:
 Perhatikan bahwa sistem D dan L awalnya dikembangkan untuk karbohidrat. Namun,
seiring waktu, sistem ini juga diterapkan pada beberapa senyawa organik lainnya.
 D-Glukosa:
 Atom karbon asimetris yang terletak di ujung bawah rantai Fischer
(representasi linear) memiliki gugus hidroksil di sebelah kanan.
 Jika kita melihat proyeksi Haworth (representasi cincin), gugus hidroksil pada
atom karbon asimetris di posisi anomernya (atom karbon yang terikat ke dua
oksigen dalam cincin) berada di bagian kanan cincin.
 L-Glukosa:
 Atom karbon asimetris yang sama memiliki gugus hidroksil di sebelah kiri
dalam representasi Fischer.
 Dalam proyeksi Haworth, gugus hidroksil pada atom karbon asimetris di
posisi anomernya berada di bagian kiri cincin.

10
5. isomer cis dan trans
Penamaan isomer cis dan trans biasanya digunakan dalam konteks senyawa organik
yang memiliki ikatan rangkap ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna). "Cis" dan

"trans" mengacu pada posisi substituen di sekitar ikatan rangkap.

1. Isomer Cis:
 Dalam isomer cis, dua substituen yang sama atau berbeda berada di sisi yang sama
dari ikatan rangkap. Istilah "cis" berasal dari bahasa Latin yang berarti "di sisi
ini."
 Misalnya, jika kita memiliki senyawa CH3-CH=CH-CH3, dan dua gugus metil
berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap, kita menyebutnya sebagai isomer
cis.
2. Isomer Trans:
 Pada isomer trans, dua substituen yang sama atau berbeda berada di sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap. Istilah "trans" juga berasal dari bahasa Latin yang
berarti "melintasi" atau "di seberang."
 Misalnya, jika kita memiliki senyawa CH3-CH=CH-CH3, dan dua gugus metil
berada di sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap, kita menyebutnya sebagai
isomer trans.

Penting untuk dicatat bahwa istilah "cis" dan "trans" biasanya digunakan untuk senyawa
dengan ikatan rangkap ganda tunggal. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap ganda atau
campuran dengan ikatan rangkap tiga, istilah ini dapat digabungkan atau diulang sesuai
dengan kompleksitas struktur molekulnya.

Menentukan apakah suatu senyawa memiliki isomer cis atau trans melibatkan
pemahaman tentang struktur molekulnya. Berikut adalah langkah-langkah umum untuk
menentukan apakah suatu senyawa adalah isomer cis atau trans:

1. Identifikasi Ikatan Rangkap Ganda atau Tiga:

 Pastikan bahwa senyawa tersebut memiliki ikatan rangkap ganda (alkena) atau
ikatan rangkap tiga (alkuna). Isomer cis dan trans umumnya hanya relevan untuk
senyawa dengan jenis ikatan ini.

11
2. Lihat Substituen di Sekitar Ikatan Rangkap:
 Perhatikan substituen atau gugus yang terikat pada atom-atom yang membentuk
ikatan rangkap. Posisi relatif substituen ini akan menentukan apakah senyawa
tersebut adalah isomer cis atau trans.
3. Isomer Cis:
 Jika substituen-substituen tersebut berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap,
maka senyawa tersebut adalah isomer cis. Dalam notasi struktur, ini sering
dilambangkan dengan menempatkan substituen pada satu sisi garis ikatan.
4. Isomer Trans:
 Jika substituen-substituen tersebut berada di sisi yang berlawanan dari ikatan
rangkap, maka senyawa tersebut adalah isomer trans. Dalam notasi struktur, ini
sering dilambangkan dengan menempatkan substituen pada sisi yang berlawanan
dari garis ikatan.

Contoh:

 Isomer Cis: CH3-CH=CH-CH3 (Gugus CH3 berada di sisi yang sama dari ikatan
rangkap)
 Isomer Trans: CH3-CH=CH-CH3 (Gugus CH3 berada di sisi yang berlawanan dari
ikatan rangkap)

Penting untuk melihat struktur secara keseluruhan dan memahami posisi relatif substituen
untuk membuat penentuan yang akurat.

12