KIMIA ORGANIK

Pertemuan 8
Stereokimia - 1
Octaviana Maria Simbolon., M. Farm.Klin.,Apt.

05/10/20
 Outline
Pendahuluan teori stereokimia
Teori valensi dan kekule
Isomer molekul
Isomer rantai / posisi / gugus
fungsi
2

05/10/20
 Mengapa perlu
belajar Stereokimia?
Cis –asam butanoat Trans - asam butanoat
‘asam maleat’ ‘asam fumarat’
Berfungsi penting bagi tanaman dan hewan Toksik pada jaringan

05/10/20
 Teori Stereokimia (1)

 Studi mengenai penataan molekul-molekul dalam

ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom
dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain
 Studi ini ditemukan Jacobus van’t Hoff dan Joseph
Achille Le Bel pada tahun 1874 dimana mereka
menyatakan empat ikatan karbon diarahkan ke sudut-
sudut tetrahedron

05/10/20
 Teori Stereokimia (2)

 Tiga aspek stereokimia:

1. Isomer geometri: bagaimana ketegran / rigiditas
molekul
2. Konformasi molekul: bagaimana bentuk molekul
menata diri
3. Kiralitas molekul: bagaimana penataan atom-atom di
kiri kanan sekitar atom C kiral

05/10/20
 Teori Stereokimia (2)

 Tiga aspek stereokimia:

1. Isomer geometri: bagaimana ketegran / rigiditas
molekul
2. Konformasi molekul: bagaimana bentuk molekul
menata diri
3. Kiralitas molekul: bagaimana penataan atom-atom di
kiri kanan sekitar atom C kiral

05/10/20
 Teori Valensi / Kekule

 Diparuh akhir abad 19, teori yang lebih praktis

diusulkan dari bidang kimia organik.
 Banyak senyawa organik yang telah disintesis
sebelum masa itu, dan strukturnya telah ditentukan
dengan analisis kimia.
 Karena dijumpai banyak senyawa yang secara kimia
mirip (misalnya, dalamnomenklatur saat ini sifat-
sifat deret asam karboksilat), kimiawan
mengusulkan beberapa teori untuk
mengklasifikasikan dan mengurutkan kemiripan
7

05/10/20
sifat ini.
 Teori Valensi / Kekule (2)

 Menurut salah satu teori, satu radikal

yang terdiri dari beberapa atom dianggap ekuivalen
dengan satu atom dalam senyawa anorganik . Teori
lain menjelaskan bahwa kemampuan ikatan
(afinitas kimia) atom tertentu yang terikat sejumlah
tertentu atom lain

05/10/20
 Teori Valensi / Kekule (3)

 Kimiawan Jerman Stradouity Friedrich August

Kekulé (1829-1896) dan kimiawan Inggris Archibald
Scott Couper (1831-1892) mengelaborasikan teori
kedua menjadi teori valensi.
 Kekulé menganggap bahwa satu atom karbon
memiliki empat satuan afinitas (dalam terminologi
modern, valensi) dan menggunakan satuan afinitas
ini dengan empat atom hidrogen membentuk CH4
atau berkombinasi dengan dua atom oksigen
membentuk CO2 9

05/10/20
.
05/10/20
05/10/20
05/10/20
 Isomer

 Kata "isomer" sendiri berasal dari bahasa Yunani

yaitu “iso” yang berarti “sama” dan “meros” yang
berarti “bagian”. Maksudnya, senyawa-senyawa ini
memiliki bagian yang sama, meskipun penyusunan
atom-atomnya berbeda.

1
3

05/10/20
 Pertemuan 8

Pertemuan 8

Pertemuan 10 Pertemuan 9

Pertemuan 11 & 12

05/10/20
 Macam Isomer
 Isomer Struktur: isomer yang terjadi karena perbedaan
susunan ikatan struktur antaratom maupun gugus fungsi
di dalam suatu molekul. Pembagian :
- isomer rangka
- isomer posisi
- isomer gugus fungsi
 Isomer Geometri : isomer yang disebabkan
oleh keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam
molekul. Berbeda dengan isomer struktur, isomer ini hanya
terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku
1
5
dengan dua sisi berlainan dan, biasanya terjadi pada
05/10/20
senyawa alkena.
 Macam Isomer
 Isomer Struktur: isomer yang terjadi karena perbedaan
susunan ikatan struktur antaratom maupun gugus fungsi
di dalam suatu molekul. Pembagian :
- isomer rangka
- isomer posisi
- isomer gugus fungsi
 Isomer Geometri : isomer yang disebabkan
oleh keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam
molekul. Berbeda dengan isomer struktur, isomer ini hanya
terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku
1
6
dengan dua sisi berlainan dan, biasanya terjadi pada
05/10/20
senyawa alkena.
 Isomer Rangka
 Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
namun demikian kerangkanya berbeda
 Biasanya, terjadi antarsenyawa rantai lurus dan senyawa
yang memiliki cabang.
 Butana, misalnya, yang mempunyai rumus kimia C4H10

1
7

05/10/20
 Isomer Posisi
 Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
namun posisi gugus fungsi berbeda
 Biasanya, hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak
jenuh (alkena dan alkuna)

1
8

05/10/20
 Isomer Gugus Fungsi
 Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
tapi atom-atomnya terhubung dengan cara lain, sehingga
membentuk gugus fungsinya berbeda. 
 Contohnya, senyawa propuna (C2H4) memiliki isomer gugus
fungsi yaitu propuna dan 1,2-propadiena.

1
9

05/10/20
 TUGAS (Dikumpul 22 Juni 2019)
Tentukan apakah molekul berikut apakah molekul berikut adalah molekul:
identik, isomer struktur, enansiomer atau diastereomer

05/10/20
05/10/20
05/10/20
 TUGAS (Dipresentasikan tanggal 18
Mei 2019)
Point pembahasan:
1. Jelaskan stereoisomer
2. Pengaruh stereoisomer
terhadap aktivitas biologi senyawa

Kelompok 1: klorokuin; ketamin

Kelompok 2: metildopa; talidomid
Kelompok 3: norgestrel,
05/10/20