ENANSIOMER

Makalah ini dibuat dan diajukan untuk memenuhi tugas kelompok pada mata
kuliah“Kimia Organik”.

Dosen Pengampu :
Octaviana Maria.S., M.Farm.klin, Apt

Disusun oleh :
Atika Cristina (191148201069)
Ayu Christine Erika (191148201070)
Bernadet Yunita (191148201071)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

STIKES DIRGAHAYU SAMARINDA
TAHUN AKADEMIK
2019/2020
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas
rahmat, karunia serta kasih sayang-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah yang
berjudul “Enansiomer” ini khusus disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah
Kimia Organik. Tidak lupa pula kami ucapkan terima kasih kepada semua pihak
yang telah membantu dalam penyususnan makalah ini, terutama Ibu Octaviana
Maria.S., M.Farm.klin, Apt selaku Dosen Pembimbing yang telah memberikan
tugas dan teman-teman satu kelompok yang telah menyelesaikan makalah ini
dengan baik.
Dalam penulisan makalah ini, kami menyadari masih banyak terdapat
kesalahan dan kekeliruan, baik yang berkenaan dengan materi pembahasan
maupun dengan teknik pengetikan, walaupun demikian, inilah usaha maksimal
kami selaku para penulis usahakan. Oleh karena itu, kritik dan saran yang bersifat
membangun sangat kami harapkan guna menyempurnakan makalah ini.

Samarinda, 9 Mei 2020

Penyusun

i
 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR....................................................................................i
DAFTAR ISI...................................................................................................ii
BAB I PENDAHULUAN...............................................................................1
A. Latar Belakang.............................................................................................1
B. Rumusan Masalah .......................................................................................2
C. Tujuan .........................................................................................................2
BAB II PEMBAHASAN.................................................................................3
A. Pengertian Enansiomer ...............................................................................3
B. Penentuan Konfigurasi Enansiomer ............................................................4
1. Ketentuan Fischer .................................................................................4
2. Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog .............................................................5
C. Analisis Senyawa Kiral................................................................................5
D. Tatanama Enansiomer..................................................................................7
E. Pemisahan Enansiomer................................................................................8
BAB III PENUTUP.........................................................................................9
A. Kesimpulan.................................................................................................9
B. Saran...........................................................................................................9
DAFTAR PUSTAKA......................................................................................10

ii
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Senyawa Kiral adalah ketika empat ligan yang berbeda terikat kepada karbon
tetravalent, menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai
pusat asimetrisnya. Enantiomer adalah dua stereoisomer yang mana
memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya.
Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu
diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan
cerminnya. Sebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon
tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur dan phosphate, bisa
ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua
enantiomer adalah senyawa kiral (Fanali S).
Senyawa-senyawa yang berisomeri konfigurasi dapat merupakan bayangan
cermin satu sama lain, tetapi dapat pula satu sama lain tidak merupakan
bayangan cermin. Isomer-isomer konfigurasi yang merupakan bayangan cermin
satu sama lain disebut enantiomer. Senyawa-senyawa yang berenantiomer
mempunyai sifat fisik (titik didih, indeks bias, keasaman, dll) dan sifat
termodinamika (energi bebas, entalpi, entropi, dll) yang identik. Perbedaan
senyawa-senyawa yang berenantiomer terletak pada interaksinya dengan senyawa
kiral lain, dan interaksinya dengan bidang cahaya terpolarisasi (optis aktif).
Walaupun senyawa-senyawa yang berisomeri konfigurasi hanya mempunyai
perbedaan dalam sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi, tetapi seringkali
senyawa-senyawa tersebut mempunyai efek biologis yang sangat berbeda.
Contohnya pada S-karvona dan R-karvona. Kedua senyawa tersebut berisomeri
konfigurasi, perbedaan keduanya hanya terletak pada konfigurasi di sekitar atom
karbon kiral, tetapi dampaknya pada perbedaan sifat sangat nyata. S-karvona
mempunyai aroma khas jintan, sedangkan R-karvona mempunyai aroma khas
mint.

1
B. Rumusan masalah
1. Bagaimana enansiomer dan senyawa kiral
2. Bagaimana penentuan konfigurasi enansiomer
3. Bagaimana tatanama enansiomer
4. Bagaimana pemisahan enansiomer
C. Tujuan
Tujuan dari pembuatan makalah ini untuk mempelajari, memahani, dan
mengetahui apa itu enansiomer, penentuan konfigurasi enansiomer, analisis
senyawa kiral, bagaimana tatanama enansiomer dan pemisahan enansiomer dalam
kimia organik.

2
 BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Enansiomer
Enansiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat
dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastereomers pada umumnya
memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu diantaranya mempunyai
konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan cerminnya. Sebagian
besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun
atom lain, seperti nitrogen, sulfur, dan phosphate, bisa ditemukan dalam
stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enansiomer adalah senyawa
kiral (Fanali S).
Sifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya
terpolarisasi kearah yang berbeda, berlawanan arah jarum jam (levo) dan searah
jarum jam (dektro) atau L(-)- isomer dan D(-)- isomer. Menurut ketentuan
Fischer, secara luas senyawa gula dan asam amino menggunakan symbol D dan L,
dan hal ini berdasarkan pada perbandingan dengan senyawa +(-)-gliseraldehide
dan saat ini digunakan juga ketentuan Cahn-Ingold-Prelog menggunakan R da S.

Rotasi optik untuk dua enansiomer dalam campuran rasemik adalah  sama
(tidak memutar arah cahaya polarisasi). Sementara untuk diastereomer  tidak sama
dengan enansiomer, diastereomers mungkin memiliki  perbedaan titik didih, titik
beku dan atau kelarutan (Fanali S).

3
 Pemisahan enansiomer dari rasemat, dengan kata lain pemisahan rasemat,
adalah masalah biasa dalam penelitian stereokimia seperti halnya pada preparasi
senyawa aktif biologi dalam obat. Masalahnya adalah berbeda dengan
diastereomer dan tipe jenis isomer lainnya, enantiomer menunjukkan sifat fisika
kimia yang sama (Davankov V.A.).
B. Penentuan Konfigurasi Enansiomer (Cairns D, 2004)
1. Ketentuan Fischer
Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi
gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang
menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode  ini banyak
digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan
asam amino. Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk
menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap
gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertical, dengan karbon
yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas. Gugus OH pada
pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah
kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama
dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan
gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula
seri L.
Situasi ini analog  untuk asam amino, jika proyeksi Fischer digambarkan
(rantai karbon vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada paling
atas), maka semua asam amino “alami” yang ditemukan dalam protein manusia,

4
diketahui memiliki gugus NH  pada posisi sebelah kiri proyeksi Fischer, yang
3
+

sama dengan L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini dikenal sebagai

asam amino seri L.  Hal ini sangat menguntungkan dan bermanfaat dibidang
kesehatan, khususnya bidang Farmasi dalam hal rancangan obat dengan uji
toksisitas selektif, di mana diketahui asam amino pada mikroorganisme memiliki
konfigurasi yang berlawanan yaitu seri D, sebagai contoh Penisillin yang
menghambat enzim transpeptidase dalam sintesis dinding sel mikroba, hal ini
berhubungan dengan dipeptida D-alanin-D-alanin dari dinding sel mikroba yang
mirip dengan  struktur penisillin. Sehingga penisilin tidak toksik terhadap manusia
yang memiliki L-alanin dalam protein tubuh.
2. Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog
Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa
umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog. System ini menggunakan huruf R
atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk
menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat. Penentuan setiap gugus yang
melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor
atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom
hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral
pusat telah ditentukan, kemudian dilihat susunan gugus mulai dari yang memiliki
priotitas rendah (biasanya H). jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah
jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan
jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).
C. Analisis Senyawa Kiral
Pemisahan enantiomer adalah penelitian yang banyak dilakukan dalam analisis
kimia, terutama dalam bidang biologi dan farmasi, karena obat kiral diberikan
sebagai sebagai salah satu enantiomer atau sebagai campuran rasemat. Sering kali
dua enantiomer dari obat rasemat yang sama memiliki efek farmakologi yang
berbeda. Sebagai contoh S(+)-Propanolol sangat lebih aktif dari pada
enantiomernya. Anastetik ketamin diberikan sebagai campuran rasemat, dan S(+)-
ketamin lebih potensi dari pada R(-)-ketamin, disamping itu bentuk R(-)-
menyebabkan efek setelah operasi. Karena efek samping yang mungkin

5
disebabkan oleh hadirnya component campuran dalam rasemat obat, sehingga saat
ini kecendrungan industry farmasi dalam mempersiapkan obat dalam satu
enantiomer saja. Bagaimanapun hasilnya dari beberapa obat melalui reaksi
stereoselektif atau proses penyiapan pemisahan enantiomer bisa memberikan
bahan yang tidak murni. Jadi diperlukan metode analisis yang sensitif karena daya
pemisahan yang tinggi, diperlukan untuk mengontrol proses sintesis senyawa kiral
untuk sediaan farmasi.
Satu pendekatan dalam pemisahan enantiomer, kadang-kadang ditunjukkan
sebagai pemisahan enantiomer secara tidak langsung, melibatkan penggabungan
enantiomer dengan reagen kiral tambahan untuk mengubah molekul tersebut
menjadi diastereomer. Senyawa diastrereomer tersebut bisa kemudian dipisahkan
dengan beberapa teknik pemisahan akiral (Davankov V.A.).
Pada saat ini, metode pemisahan secara langsung  biasanya dangan cara yang
mana enantiomer ditempatkan dalam lingkungan kiral. Sebagai suatu prinsip
penggunaan kiral selektor atau kiral irradiasi (misalnya : sinar cahaya terpolarisasi
yang mana terdiri dari dua komponen kiral sirkular yang terpolarisasi) bisa
membedakan dengan jelas antara dua enantiomer. Kiral selektor bisa merupakan
suatu molekul atau permukaan kiral yang cocok. Dalam kaitannya dengan
enantioselektif dari interaksi kedua enantimer, kiral selektor mengubah salah satu
dari kedua enantiomer dengan kecepatan berbeda menjadi suatu senyawa kimia
baru (kinetik enantioselektif) atau membentuk molekul labil pada stabilitas yang
berbeda dengan enantiomer tersebut (termodinamika enantioselektif), atau
perubahan bentuk L atau D dengan sistem selektif enzimatis (Davankov V.A.),
Cara lain yang sering ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan
memakai enzim atau mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni.
Sebagai contoh (R)-Nikotina dapat diperoleh dengan cara menginkubasi
campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)-Nikotina dalam wadah berisi bakteri
Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan mengoksidasi (S)-Nikotina,
sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam wadah tersebut (Fendy, 2006).
Metode analisis yang mana telah digunakan untuk proses pemisahan komponen
senyawa kiral termasuk High Performance Liquid Chromatografi (HPLC), Gas

6
Chromatografi (GC), Thin Layer Chromatografi (TLC) dan saat ini Capilary
Electroforesis (CE) yang terutama digunakan untuk analisis dari golongan
komponen yang berbeda, termasuk ion organik dan anorganik, peptide, protein,
sakarida, obat, isomer optic dan lainnya. Dalam analisis CE proses pemisahan
akan tercapai jika analit, di bawah pengaruh pemberian medan listrik, bergerak
kearah detektor dengan kecepatan yang berbeda (Fanali S).
Selain metode CE merupakan analisis dengan daya pemisahan dan efisiensi
yang tinggi dan dapat dibandingkan dengan metode lainnya, juga memiliki
kelebihan lainnya yaitu :
1. Volume sampel dan buffer yang diperlukan relatif dalam jumlah kecil
2. Kolom kiral yang mahal dapat dihindari karena kiral selektor dapat
ditambahkan dengan mudah ke BGE (Background Elektrolyte)
3. Pemisahannya sangat reproduksibel karena buffer dengan kiral selektor dapat
diisi ulang saat proses
D. Pemisahan Enantiomer
Proses untuk pemisahan resemik menjadi enantiomer (+) dan (-) dinamakan
resolusi. Untuk memisahkan dua enantiomer, maka harus direaksikan dengan
pereaksi kiral. Hasilnya merupakan diastereomer dan ini memberikan semua sifat-
sifat yang berbeda (sifat ke kiralan dan ke akiralan), sehingga dapat dipisahkan
melalui metode-metode yang umum. Prinsip ini dituliskan sebagai berikut :
Sepasang enantiomer    pereaksi kiral     diastrereomer (dapat dipisahkan)           
   R                                                          R – R
                     +              R    
                       S                                                            S – R
Sebagai contoh kita akan memisahkan R dan S asam laktat. Kita reaksikan
campuran ini dengan basa kiral. Banyak basa semacam ini yang terdapat di alam,
seperti striknin dan kuanin. Asam dan basa bereaksi membentuk garam.
                   ( R )-asam                                        (R,S)-garam
                                           + (S)-basa                  
                   (S)-asam                                            (S,S)-garam
 

7
    Kemudian garam-garam stereoisomer dapat dipisahkan melalui kristalisasi
bertahap. Melalui reaksi dengan asam kuat seperti HCl. Garam-garam ini
membebaskan enantiomer-enantiomer kembali.
(R,S)-garam + HCl         ( R )-asam + (S)-basa H+Cl–
(S,S)-garam + HCl         (S)- asam + (S)- basa    H+Cl–
E. Tata Nama Enansiomer
Penamaan enantiomer menggunakan konfigurasi R dan S, R, bahasa Latin
Rectus, Kanan S, bahasa Latin, Sinister, Kiri Dalam penamaan enantiomer
berdasarkan penentuan atom prioritas. Atom prioritas ditentukan berdasarkan
berat atom atau molekul

Pada Gambar di atas, atom karbon mengikat empat atom yang berbeda.
Keempat atom tersebut merupakan atom golongan Halogen. Berdasarkan berat
atom, atom I > Br > Cl > F. Maka berdasarkan skala atom prioritas arah rotasi
putaran senyawa tersebut adalah arah kanan atau Rectus (R).

8
 BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
 Enansiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak
dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya.
  Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enansiomer adalah senyawa kiral . 
 Sifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya
terpolarisasi kearah yang berbeda, berlawanan arah jarum jam dan searah
jarum jam atau L- isomer dan D- isomer.
 Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-
senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog.
 Pemisahan enantiomer adalah penelitian yang banyak dilakukan dalam
analisis kimia, terutama dalam bidang biologi dan farmasi, karena obat kiral
diberikan sebagai sebagai salah satu enantiomer atau sebagai campuran
rasemat.
 Kiral selektor bisa merupakan suatu molekul atau permukaan kiral yang
cocok. Sebagai contoh (R)-Nikotina dapat diperoleh dengan cara
menginkubasi campuran rasemik (R)-Nikotina dan (S)-Nikotina dalam
wadah berisi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut hanya akan
mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina akan tersisa dalam
wadah tersebut. Dalam analisis CE proses pemisahan akan tercapai jika
analit, di bawah pengaruh pemberian medan listrik, bergerak kearah
detektor dengan kecepatan yang berbeda.
B. Saran
Untuk mengetahui tentang enantiomer sangat diperlukan untuk memahami
teori-teori yang sudah ada agar tidak terjadi kesalahan

9
 DAFTAR PUSTAKA

Auliya, P. N. (2013, November 12). Enantiomer. Retrieved may 11, 2020, from
(Sumber: https://id.scribd.com/doc/183490214/Enantiomer-docx:)

Sardjono, R. E. (2012, Maret 8). Modul 2 Isomer. Retrieved May 11, 2020, from
(Sumber:http://file.upi.edu/Direktori/FPMIPA/JUR._PEND._KIMIA/1
96904191992032-
RATNANINGSIH_EKO_SARDJONO/MODUL_2_isomer_20_6_08_r
evisi.pdf )

Fraully. (2011, oktober 27). Enantiomer Terjadi Hanya Dengan Senyawa.

Retrieved May 11, 2020, from
(Sumber:https://www.scribd.com/document/70478676/Enantiomer-
Terjadi-Hanya-Dengan-Senyawa)

Hauriyah, I. (2017, May 25). Cara Pemisahan Enantiomer. Retrieved May 11,
2020, from
(Sumber: https://www.scribd.com/document/349419860/Cara-
Pemisahan-Enantiomenr)

10