BAB 14

KIMIA ORGANIK

Cakupan Materi
16.1 Penulisan Molekul Organik
16.2 Hidrokarbon
16.3 Hidrokarbon Asiklik
16.4 Hidrokarbon Siklik
16.5 Alkohol dan Eter
16.6 Aldehida dan Keton
16.7 Asam Karboksilat dan Ester
16.8 Amina
16.9 Tatanama Senyawa Organik

Ketika Scott dan Jennifer datang lebih awal untuk kelas kimia, mereka
menemukan tugas tertulis di papan : Identifikasilah sebuah molekul yang
mengandung sedikitnya delapan atom yang penting bagi pekerjaan yang ingin
Anda raih di kemudian hari. Jelaskan bagaimana molekul tersebut berhubungan
dengan pekerjaan Anda. Gambarkan struktur molekulnya dan jelaskan bagaimana
strukturnya dapat menentukan suatu sifat yang membuat molekul tersebut menjadi
penting. Siswa lain pun mulai berdatangan, Scott dan Jennifer menempati kursi
masing-masing dan mulai mendiskusikan rencana pekerjaan yang akan mereka
geluti kelak serta molekul penting yang berperan di bidang perkerjaan tersebut.
Scott, seorang ahli ilmu lingkungan, tertarik pada bahan bakar mesin yang
efisien, sehingga ia berpikir bahwa senyawa oktana merupakan pilihan yang
paling tepat baginya. Dia mengetahui bahwa angka oktan yang merupakan standar
untuk menentukan kualitas bensin, tetapi tidak setelah ia membaca beberapa buku.
Dari hasil membacanya, dia mengetahui bahwa oktana, C8H18, memiliki beberapa
kemungkinan struktur, diantaranya :

Setelah mempelajari gambarnya, Scott menyadari bahwa struktur oktana hanya

berbeda dalam cara atom karbon saling berikatan satu sama lain. Karena besarnya
jumlah, Scott mengetahui bahwa molekul oktana memiliki gaya dispersi London
yang kuat sehingga mampu menjadikan senyawa oktana berwujud cairan pada
suhu kamar. (Titik didih untuk masing-masing rumus sturktur diatas secara
berturut-turut adalah 125,6C; 117,6C; dan 99,3C.) Scott juga menemukan
bahwa hanya satu struktur, yaitu struktur terakhir, yang berperan sebagai molekul
standar penentu angka oktan bensin. Senyawa ini lebih mudah terbakar
disbanding molekul lain yang sejenis. Menurut Anda, mengapa senyawa-senyawa
diatas memiliki titik didih yang berbeda, padahal semuanya memiliki rumus
molekul dan massa yang sama?

Jennifer bercita-cita memiliki karir di bidang kedokteran gigi, sehingga ia

berpikir tentang obat kumur yang mengandung mentol, C 10H20O, sebagai bahan
umumnya. Molekul mentol, yang dia temukan dari studi literatur, memiliki
struktur sebagai berikut :

Mentol juga digunakan dalam anestesi lokal, seperti obat batuk, salep nyeri otot,
dan krim antigatal. Zat ini juga digunakan dalam losion pencukur dan penyegar
kulit. Untuk semua jenis penggunaan tersebut, mentol berperan sebagai pemberi
sensasi dingin. Jennifer menduga bahwa reseptor-reseptor pada membran sel di
bagian mulut, tenggorokan, dan kulit menyerap molekul mentol dan menghasilkan
impuls-impuls saraf. Jika hal tersebut benar, maka ukuran, bentuk, dan polaritas
molekul mentol harus benar-benar memiliki ukuran yang tepat untuk dapat
berinteraksi dengan reseptor, demikian alasan yang dikemukakan Jennifer. Dari
hasil membaca lebih lanjut ternyata membuktikan bahwa pendapatnya benar.
Meskipun mekanisme reaksinya tidak dapat benar-benar dipahami, bukti
penelitian menunjukkan bahwa mentol mengubah temperatur reseptor sehingga
menstimulus otak dimana telah terjadi kontak antara sesuatu yang dingin dengan
reseptor-reseptor saraf.
Omar berkeinginan menjadi seorang apoteker. Dia memilih aspirin, C9H8O4
sebagai molekul yang berperan di bidang tersebut. Berikut merupakan struktur
aspirin yang ia temukan melalui studi literatur. Aspirin disebut juga sebagai asam
asetilsalisilat.

Menurut

yang

dipelajari

Omar,

aspirin

menghambat

aktivitas

enzim

siklooksigenase. Enzim tersebut mengkatalisis pembentukan dan pelepasan

prostaglandin. Prostaglandin terbentuk ketika ada jaringan yang terluka, kemudian
enzim tersebut mengirim sinyal saraf ke otak dan menafsirkannya sebagai nyeri.
Pencegahan pembentukan prostaglandin mengakibatkan berkurangnya rasa sakit
akibat cedera, namun tidak berpengaruh dalam proses penyembuhan sakit yang
diderita. Prostaglandin juga menjadikan trombosit-trombosit darah tetap menyatu
dalam bentuk gumpalan. Pencegahan pembentukan prostaglandin juga membantu
mencegah terjadinya pembekuan darah, sehingga aspirin sering digunakan untuk
mengobati atau mencegah stroke dan serangan jantung. Omar menduga bahwa
aspirin dapat menghambat fungsi enzim dengan menyesuaikan bentuknya dengan
rongga dalam struktur enzim, sehingga mencegah terikatnya molekul-molekul
substrat ke dalam rongga tersebut.
Maya bercita-cita menjadi seorang dokter mata. Dia memilih retinal,
molekul C20H28O, karena molekul ini sangat penting untuk penglihtan. Dari hasil
studi literatur, ia menemukan dua struktur berbeda untuk molekul ini, yang
disebut cis-retinal (kiri) dan trans-retinal (kanan).

Molekul cis-retinal memiliki dua atom hidrogen di sisi yang sama pada salah satu
karbon-karbon ikatan rangkap, sedangkan trans-retinal memiliki dua atom
hidrogen pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan. Perbedaan struktur ini
menyebabkan perbedaan bentuk, seperti yang terlihat dalam model molekul.
Gugus CHO pada ujung molekul bersifat cukup reaktif. Hal ini memungkinkan
molekul cis-retinal untuk berubah menjadi molekul opsin, sebuah protein dalam
sel batang dan sel kerucut mata. Hasilnya berupa molekul yang disebut rodopsin
(Gambar 16.1).

Gambar 16.1 Proses penglihatan tergantung pada perubahan cis-retinal menjadi trans-retinal dan
sebaliknya. Penyerapan cahaya menyebabkan pemutusan ikatan dan menyebabkan
terjadinya perubahan molekul retinal.

Bentuk molekul cis-retinal memungkinkan molekul tersebut untuk masuk ke

dalam rongga molekul opsin. Cahaya tampak akan mengubah cis-retinal menjadi
trans-retinal, disertai perubahan molekul berstruktur tekuk menjadi molekul
dengan struktur yang lebih linier. Karena tidak lagi cocok menempati rongga
molekul opsin, trans-retinal terlepas dari protein dan mengirimkan sinyal listrik
ke otak melalui saraf penglihatan. Trans-retinal kemudian berinteraksi dengan
enzim dan berubah kembali menjadi cis-retinal, yang dapat terpasang kembali
pada molekul opsin.
Retinal memiliki sifat yang tidak biasa. Umumnya, hidrokarbon dengan
ikatan rangkap tidak berubah dari bentuk cis- menjadi trans-

hanya karena

terkena sinar. Hal ini dikarenakan perubahan tersebut membutuhkan terputusnya

satu ikatan.
Aisha, seorang ahli hukum kriminal, memiliki perhatian khusus terhadap
upaya penegakan hukum dan penyalahgunaan narkoba, sehingga ia memutuskan
untuk meneliti zat adiktif stimulan sistem saraf pusat yaitu senyawa amfetamin,
C9H13N, dengan struktur molekul sebagai berikut.

Bentuk dan struktur amfetamin mirip dengan norepinefrin, suatu neurotransmiter alami yang membawa impuls-impuls saraf melewati celah antarneuron
dalam otak. Norepinefrin biasanya disimpan di dalam bagian ujung neuron sebelum dilepaskan dalam jumlah yang sesuai. Karena kemiripan strukturnya, amfetamin dapat menggantikan posisi norepinefrin pada rongga penyimpanannya.
Akibatnya, terlalu banyak molekul norepinefrin yang dilepaskan ke celah
antarneuron sehingga muncul respon emosional yang berlebihan.

Apakah semua molekul yang disebutkan dalam ilustrasi diatas memiliki

kesamaan? Apakah Anda menyadari bahwa semua molekul tersebut mengandung
atom karbon? Mengapa hal tersebut penting? Jika Anda mendapat tugas serupa,
molekul apa yang akan Anda pilih? Apakah Anda akan memilih senyawa karbon?
Coba tentukan jenis molekul yang memenuhi kriteria yang diberikan oleh profesor
dalam paragraf pertama bab ini dan dan kumpulkan pekerjaan Anda. Dalam bab
ini, kita akan membahas senyawa karbon dan hidrogen, dan kita akan mempelajari
bidang kajian kimia organik.
Berikut adalah beberapa contoh senyawa yang mengandung karbon dan
berhubungan dengan pekerjaan tertentu.
Nama Senyawa
(dan asalnya)
asam laktat
(pada otot yang lelah)
asam linoleat
(dalam minyak biji rami)
metil metakrilat
(plexiglas)
glisin
(suatu asam amino esensial)
glukosa

Kegunaan
pengobatan untuk kegiatan olahraga dan
terapi fisik
bahan untuk melukis, untuk minyak cat
bahan pahatan
bahan makanan
teknik-teknik pengobatan

asam lemak jenuh

ilmu makanan

dietil eter

anestesi

PERTANYAAN PENUNTUN
16.1 Bagaimana kita menuliskan molekul organik untuk menggambarkan persamaan dan perbedaannya?
16.2 Apakah hidrokarbon itu, dan darimana asalnya?
16.3 Apakah hidrokarbon asiklik itu, dan bagaimana reaksinya?
16.4 Apakah hidrokarbon siklik itu, dan bagaimana reaksinya?
16.5 Bagaimana alkohol dan eter dibedakan dari alkana?
16.6 Apakah persamaan dan perbedaan antara aldehid dan keton?
16.7 Apakah perbedaan asam karboksilat dan ester dari senyawa organik
lainnya?

16.8 Apakah keunikan amina?

16.9 Bagaimana kita menggunakan sistem IUPAC dalam tatanama senyawa
organik?

16.1 PENULISAN MOLEKUL ORGANIK
Senyawa-senyawa yang dipilih oleh Scott, Jennifer, dan siswa lainnya
untuk mengerjakan tugas semuanya mengandung unsur karbon. Dengan
berkombinasi dengan unsur-unsur lain (terutama H, O, N, dan S), karbon dapat
membentuk berjuta-juta senyawa yang telah diketahui, jauh melebihi senyawasenyawa yang dapat dibentuk oleh unsur-unsur lain kecuali hidrogen. Golongan
senyawa karbon yang paling luas adalah senyawa organik, yang mengandung
unsur karbon, hidrogen, dan biasanya juga mengandung unsur lain. Ilmu yang
mempelajari tentang senyawa organik disebut kimia organik. Istilah organik
berkaitan dengan pentingnya senyawa karbon di sistem kehidupan. Senyawa
organik tidak perlu berasal dari makhluk hidup, tetapi senyawa-senyawa tersebut
sangat penting untuk semua proses kehidupan.
Secara umum, senyawa organik diartikan sebagai setiap senyawa yang
mengandung karbon. Namun pengertian tersebut berarti juga termasuk ion
karbonat CO32, ion sianida CN, dan senyawa-senyawa ionik lain yang biasanya
termasuk senyawa anorganik. Kimia organik lebih baik didefinisikan sebagai ilmu
yang mempelajari senyawa karbon, dimana atom karbon atom saling terikat satu
sama lain dan saling berikatan pula dengan atom hidrogen, serta senyawasenyawa lain yang merupakan turunan dari senyawa hidrokarbon tersebut.
Mengapa unsur karbon ditemukan dalam berbagai macam molekul dengan
bermacam-macam bentuk dan struktur? Salah satu alasannya adalah akibat
kemampuan karbon untuk berikatan dengan sesama atom karbon serta mampu
berikatan dengan unsur lainnya. Sebuah atom karbon dapat membentuk ikatan
tunggal, ikatan rangkap, atau ikatan ganda tiga dengan berbagai variasi, seperti
contoh berikut :

(a) empat ikatan tunggal, seperti dalam molekul C2H6

(b) dua ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap, seperti

dalam

molekul C2H4

(c) dua ikatan rangkap, seperti ikatan atom pusat dalam molekul C3H4

(d) satu ikatan tunggal dan satu ikatan ganda tiga, seperti dalam molekul C2H2

Pada masing-masing contoh, atom karbon memiliki total empat ikatan

kovalen. Sebaliknya, hidrogen dan fluorin biasanya hanya membentuk satu ikatan,
oksigen membentuk dua ikatan, dan nitrogen membentuk tiga ikatan. Karena lebih
banyak ikatan yang dapat terbentuk pada atom karbon, maka lebih banyak pula
kemungkinan senyawa yang terbentuk dengan berbagai macam variasi.
Suatu senyawa karbon yang hanya mengandung karbon dan hidrogen saja
disebut senyawa hidrokarbon. Dalam hidrokarbon, karbon mampu membentuk
ikatan dengan atom karbon yang lain untuk membentuk senyawa karbon rantai
panjang atau rantai cincin disertai dengan pengikatan atom hydrogen. Perbedaan
pola percabangan memungkinkan terbentuknya bermagai macam molekul dari
senyawa karbon. Dua senyawa dengan komposisi dan rumus molekul yang sama
tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dalam hal struktur atom dalam
molekulnya, merupakan suatu isomer satu sama lain.
Karbon dapat pula mengikat unsur nonlogam lain, seperti nitrogen dan
oksigen, yang kemudian menjadi kelompok atom yang paling menentukan
karakteristik senyawa organik yang disebut gugus fungsional. Gugus fungsional
merupakan bagian reaktif dari suatu molekul yang mengalami reaksi-reaksi khas
untuk golongan senyawa tertentu. Sebagai contoh, jika terdapat sebuah gugus
hidroksil (OH) yang menggantikan sebuah atom H dalam senyawa propana,
C3H8, maka akan diperoleh senyawa propil alkohol atau propanol, C 3H7OH.

Gugus fungsional senyawa ini adalah OH, yang merupakan ciri khas dari
golongan senyawa alkohol.
Ketika gugus fungsional mengalami reaksi, bagian molekul sisa biasanya
tetap utuh. Dalam reaksi-reaksi selanjutnya, rantai hidrokarbon dimana gugus
fungsional terikat sering tidak berubah, jadi untuk menyederhanakan bagian
hidrokarbon dari molekul yang tidak berubah tersebut disingkat sebagai R, dan
ditunjukkan bahwa rantai tersebut mengikat gugus fungsional. Jika terdapat dua
gugus hidrokarbon, gugus kedua dapat dinyatakan sebagai R. Sebagai contoh,
penulisan untuk semua jenis senyawa alkohol adalah ROH. Singkatan R me mungkinkan kita untuk mengabaikan rantai hidrokarbon dan berkonsentrasi pada
bagian lain dari molekul yang memberiikan banyak informasi tentang
karakteristik senyawa tersebut.
Berbagai macam molekul yang memiliki gugus-gugus fungsional yang berbeda ditunjukkan pada Tabel 16.1. Apa hubungan struktur-struktur tersebut dengan propana? Bagaimana peristiwa penggantian, penambahan, atau pengurangan
atom atau kelompok atom dapat membentuk struktur-struktur tersebut?
Model bola-pasak merupakan cara yang baik untuk menggambarkan
struktur molekul-molekul organik, namun penulisan dengan simbol dan model
lain juga memiliki kelebihan masing-masing. Sebagai contoh adalah propana,
suatu bahan bakar hidrokarbon, memiliki rumus molekul sederhana C3H8.
Senyawa ini memiliki tiga buah atom karbon yang saling berikatan membentuk
rantai, dengan atom hidrogen terikat pada setiap atom karbon dalam jumlah yang
sesuai sehingga karbon membentuk empat ikatan kovalen : CH 3CH2CH3. Rumus
struktur tersebut memberiikan lebih banyak informasi tentang propana
dibandingkan rumus molekulnya, karena rumus struktur tersebut menunjukkan
posisi terikatnya masing-masing atom secara berurutan. Butana, bahan bakar lain,
memiliki rumus molekul C4H10. Rumus struktur senyawa tersebut adalah
CH3CH2CH2CH3, atau dapat pula ditulis dalam bentuk rumus struktur
termampatkan, CH3(CH2)2CH3, dimana unit-unit identik dikelompokkan menjadi
satu kesatuan. Butana juga dapat digambarkan sebagai molekul isomernya,
dimana satu atom karbon mengikat tiga gugus CH 3 dan satu atom hidrogen.
Rumus struktur termampatkan untuk senyawa tersebut adalah CH3CH(CH3)CH3,

dimana bagian struktur di dalam tanda kurung terikat pada atom karbon
sebelumnya, dengan rumus struktur sebagai berikut :
H
H
H

H
H

Cara lain untuk menulis molekul organik adalah dengan menggunakan

struktur garis, dimana ikatan antar atom karbon dihubungkan dengan garis.
Atom-atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak ditampilkan, karena
jumlahnya dapat ditentukan berdasarkan fakta bahwa karbon harus membentuk
empat ikatan kovalen. Sedangkan atom lain ditulis dengan simbol unsurnya
masing-masing. Dalam struktur garis, persimpangan dua garis atau ujung akhir
garis yang tidak terhubung mewakili sebuah atom karbon. Dengan demikian,
molekul oktan yang diminati oleh Scott dapat ditulis dengan cara-cara sebagai
berikut :

Model bola-pasak

Rumus molekul
Rumus struktur
Rumus struktur termampatkan

: C8H18
:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
: CH3(CH2)6CH3

Struktur garis

Model bola-pasak, rumus struktur termampatkan, dan struktur garis untuk

isomer kedua oktana yang ditemukan oleh Scott adalah :

(CH3)2CH(CH2)4CH3
Struktur garis merupakan cara yang paling tepat untuk menunjukkan
perbedaan dalam suatu isomer. Pada contoh ini, isomer pertama berupa rantai
lurus dengan delapan atom karbon, sementara isomer kedua, salah satu atom

karbon terikat pada atom karbon kedua dalam rantai yang terdiri dari tujuh atom
karbon.
Struktur garis juga membantu kita untuk lebih fokus pada gugus fungsional
dimana reaksi-reaksi kimia lebih sering terjadi. Struktur garis untuk molekul
mentol Jennifer adalah :
OH

Molekul tersebut berbentuk cincin atau siklik dari enam atom karbon yang saling
terhubung. Pada cincin ini terikat sebuah atom karbon, sebuah gugus OH
(menggantikan satu atom H dari cincin), dan sebuah rantai tiga atom karbon yang
dihubungkan dengan atom karbon pusat. Molekul mentol memiliki gugus
fungsional OH yang merupakan karakteristik dari golongan senyawa alkohol,
sehingga memiliki kemiripan sifat fisika dan kimia dengan alkohol lainnya.
Tabel 16.1 Gugus Fungsional dalam Molekul Organik
Golongan

Gugus

Senyawa

Fungsional

Contoh
Rumus Struktur

Model

Nama

Sifat

Bola-Pasak

Senyawa

Senyawa
bahan ba-

Alkana

CH3CH2CH3

propana

kar kompor
gas
bahan baku

Alkena

CH3CH=CH2

propena

propilena
(plastik)

Alkuna

CH3CCH

propuna

meledak di
udara

Golongan

Gugus

Senyawa

Fungsional

Contoh
Rumus Struktur

Alkohol

OH

Eter

CH3CH2CH2OCH3

Keton

Aldehida

Asam
karboksila
t

Ester

H3C

O
C

O
C

OH

O
C

CH3CH2CH2OH

Model

Nama

Sifat

Bola-Pasak

Senyawa

Senyawa

propanol

Memabukkan

metil propil Anestesi,

eter

obat bius
pelarut,

CH3

CH3CH2CHO

CH3CH2CO2H

CH3CH2CO2CH3

aseton

penghapus
kutek

propanal

asam
propanoat

metil
propanoat

Memiliki
efek bius
berbau dan
berasa,
keju Swiss
zat perasa,
essense
buah
berbau

Amina

CH3CH2CH2NH2

propilamin

amonia
menyengat

CONTOH 16.1
Menggambar Rumus Struktur dan Struktur Garis
Aisha mempelajari molekul amfetamin dengan menggunakan model bolapasak sebagai berikut. Gambarlah rumus struktur dan struktur garis dari molekul
tersebut !

Penyelesaian
Perhatikan model bola-pasak molekul diatas. Rumus struktur harus menunjukkan
setiap ikatan karbonkarbon, termasuk ikatan dengan atom hidrogen atau atom
lain yang terikat pada masing-masing atom karbon. Karena molekul mentol bukan
termasuk struktur rantai yang sederhana, kita dapat menggunakan garis untuk
menunjukkan ikatannya dan menunjukkan bagaimana atom-atom tersebut saling
terhubung :
H

H
C

C C

H C
C
H

H C N
H
H

C
H H

Struktur garis kemudian digambar berdasarkan rumus strukturnya, tetapi dengan

mengabaikan ikatan antara atom karbon dan hydrogen, serta simbol tidak perlu
menuliskan simbol atom karbon. Berikut adalah struktur garis molekul mentol.

NH2
Untuk lebih memperjelas, simbol unsur untuk gugus NH2 tetap dicantumkan yang
merupakan karakteristik dari senyawa amina.

Latihan Soal 16.1

Omar mempelajari molekul aspirin dengan model bola-pasak sebagai berikut:

Gambarkan rumus struktur dan struktur garis untuk molekul tersebut !

Sebagai tambahan, molekul organik dapat pula ditulis berupa gambaran
perspektif, yang dapat digunakan sebagai pengganti model bola-pasak dalam
memvisualisasikan struktur molekul tiga dimensi. Dalam gambaran perspektif,
garis lurus mewakili ikatan yang terletak pada bidang gambar. Garis putus-putus
menggambarkan ikatan yang terletak di belakang bidang gambar. Garis tebal
menggambarkan ikatan yang menembus bagian depan bidang gambar. Untuk
melihat bagaimana gambaran perspektif ini digunakan, maka coba bandingkan
gambaran perspektif senyawa oktana berikut dengan model bola-pasaknya.

H
H

C
C

H
H

H
C

C
H

H
C

C
H H

H
C
C

H H

H
H

16.2 HIDROKARBON
Klasifikasi Senyawa Hidrokarbon
Hidrokarbon merupakan golongan utama dari senyawa organik dan
merupakan struktur dasar komponen dari sebagian besar golongan senyawa
organic lain. Hidrokarbon dapat dibedakan dari jenis ikatan karbon-karbon yang
dikandungnya dan bagaimana bentuk rantai karbonnya, apakah berupa rantai
terbuka atau cincin tertutup. Penggolongan hidrokarbon ditunjukkan pada Gambar
16.2.
ATJSH
LieIS

KdnI
UEauLKD
NkhILR
AJKI

Oe:JK
Kne
unA
hu

R
h

O
N
Gambar 16.2 Klasifikasi Senyawa Hidrokarbon

Hidrokarbon Asiklik (Rantai Terbuka)

Penggolongan pertama senyawa hidrokarbon seperti yang ditunjukkan
pada Gambar 16,2 didasarkan pada bentuk molekulnya. Sebuah molekul
hidrokarbon yang membentuk rantai terbuka termasuk senyawa hidrokarbon
asiklik. Dalam molekul asiklik, elektron ikatan terlokalisasi, elektron terpusat

pada dua atom yang berdekatan. Suatu senyawa hidrokarbon dengan ikatan
terlokalisasi termasuk senyawa hidrokarbon alifatik.
Senyawa hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal antar
atom-atom karbonnya. Semua atom karbon dikatakan jenuh karena atom-atom
tersebut mengikat empat atom yang lain, jumlah maksimum ikatan yang dapat
dibentuk oleh atom karbon. Contohnya adalah senyawa etana, CH3CH3, yang
termasuk golongan senyawa alkana. Alkana adalah suatu senyawa hidrokarbon
rantai lurus yang hanya mengandung karbon-karbon ikatan tunggal.
Dalam kimia organic, istilah jenuh dan tidak jenuh memiliki makna
berbeda dengan ketika kita menggambarkan konsentrasi larutan, tetapi duahal
tersebut sebenarnya berkaitan. Untuk berbagai jenis kasus, tidak jenuh
didefinisikan sebagai masih memiliki kemampuan untuk memperhatankan
kapasitasnya, baik untuk menerima sejumlah atom hidrogen (dalam molekul
organic) atau untuk melarutkan lebih banyak zat terlarut (dalam larutan).
Sedangkan jenuh berarti kemampuan untuk mempertahankan kapasitas tersebut
semuanya telah digunakan.
Senyawa hidrokarbon tidak jenuh mengandung satu atau lebih ikatan
rangkap atau ikatan ganda tiga antar atom-atom karbonnya. Molekul tersebut
dianggap tak jenuh karena dua atau lebih atom karbon tidak mengikat empat atom
yang lain. Senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap disebut
alkena, seperti pada senyawa H2C=CH2 (etena, disebut juga etilena). Sedangkan
senyawahidrokarbon tidak jenuh berikatan ganda tiga disebut alkuna, seperti pada
senyawa HCCH, (etuna, disebut juga asetilena).
Semua senyawa asiklik, hidrokarbon alifatik tersebut membentuk rantai
karbon terbuka, seperti misalnya pada propana, H 3CCH2CH3. Rantai karbon
tersebut masih memungkinkan untuk mengikat suatu rantai samping, atau cabang,
seperti pada senyawa 4-etilheptana :
CH2 CH3
H3C

CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

Hidrokarbon Siklik (Rantai Tertutup)

Berbeda dengan senyawa alifatik rantai terbuka, hidrokarbon siklik
membentuk sebuah rantai tertutup atau cincin atom karbon, seperti dalam senyawa
siklobutana, suatu gas tidak berwarna yang terbakar dengan nyala api yang
menyilaukan, dengan rumus struktur sebagai berikut.

H2C

CH2

H2C

CH2

Contoh diatas merupakan contoh dari senyawa golongan sikloalkana : sebuah

rantai ikatan tunggal yang ujung-ujungnya saling bertemu. Sikloalkana, seperti
halnya alkana, memiliki ikatan tunggal dan bersifat jenuh.
Sebaliknya, senyawa hidrokarbon aromatik adalah molekul siklik yang
mengandung sebuah cincin karbon yang saling terikat satu sama lain dan ditandai
oleh adanya struktur resonansi yang mengandung ikatan tunggal dan ikatan
rangkap secara bergantian. Elektron ikatan rangkap dalam molekul aromatik ini
terdelokalisasi, sama dengan penjelasan tentang resonansi dalam bab ikatan
kamia. Sebagai contoh, sebuah cincin yang mengandung enam atom karbon
seperti

dalam

benzena,

memungkinkan, yaitu :

C6H6,

memiliki

dua

struktur

resonansi

yang

Namun, tidak satu pun dari kedua gambar diatas yang mewakili struktur
sebenarnya. Sebaliknya, elektron ikatan rangkap dalam benzena terdelokalisasi
atau tersebar secara keseluruhan dalam semua bagian struktur cincin, menghasilkan ikatan molekul dengan panjang yang sama, dan tidak seperti ikatan rangkap
biasa, ikatan rangkap dalam senyawa aromatik cenderung memiliki reaktivitas
yang rendah. Dengan alasan tersebut, penulisan struktur lebih akurat jika digambarkan dengan sebuah lingkaran di dalam cincin karbon yang mengindikasikan
adanya ikatan rangkap terdelokalisasi.

atau

Pembahasan tentang senyawa hidrokarbon aromatik akan dibahas secara lebih

rinci dalam subbab 16.4.
Minyak Bumi
Seperti halnya batubara, minyak bumi adalah sumber utama hidrokarbon.
Penggunaan utamanya sebagai penghasil energi, tetapi sekitar 10% dari batubara
dan minyak bumi yang ditambang diolah kembali untuk membuat bahan yang
bermanfaat seperti plastik, obat-obatan, makanan, dan serat sintetis. Minyak bumi
merupakan sumber utama senyawa yang mengandung karbon dalam plastik atau
produk lainnya. Haruskah kita terus memafaatkan sebagian besar minyak bumi
sebagai bahan bakar ?
Minyak bumi biasanya ditemukan secara alami sebagai salah satu dari dua
bentuk berikut, baik dalam bentuk gas alam atau minyak mentah. Sebagian besar
gas alam terdiri dari metana (CH4) dengan sejumlah kecil etana (C2H6), propana
(C3H8), dan butana (C4H10). Semua gas tersebut merupakan gas yang tidak
berwarna, tidak berbau, dan mudah terbakar. Karena gas alam tidak berbau, metil
merkaptan, CH3SH, ditambahkan dalam penggunaan komersial sehingga
kebocoran gas dalam industri dan rumah tangga dapat dideteksi dari baunya yang

mirip telur busuk. Gas alam digunakan terutama untuk proses pemanasan dan
memasak.
Minyak mentah berupa cairan berwarna gelap, kental, dan berbau yang
terdiri dari sekitar 95% senyawa hidrokarbon. Zat ini harus dimurnikan terlebih
dahulu sebelum dapat digunakan. Proses pemurnian melibatkan beberapa langkah
dasar. Langkah pertama adalah proses destilasi bertingkat, yaitu proses pemisahan
minyak bumi menjadi fraksi-fraksinya berdasarkan perbedaan titik didih. Fraksifraksi tersebut dapat digunakan secara langsung, mengalami pemurnian lebih
lanjut, atau diubah menjadi produk lain yang lebih bermanfaat. Fraksi-fraksi yang
biasa diperoleh dari hasil pemurnian minyak bumi terangkum dalam Tabel 16.2.
Hidrokarbon yang mengandung 5 sampai 18 atom karbon umumnya
berwujud cair pada temperatur ruang. Sebagian besar hasil pengolahan senyawa
hidrokarbon yang dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari juga berwujud cair.
Bensin terbuat dari fraksi hidrokarbon yang lebih ringan. Sedangkan minyak
tanah mengandung senyawa hidrokarbon yang sedikit lebih berat, dan minyak
pelumas mengandung hidrokarbon yang jauh lebih berat.
Tabel 16.2 Fraksi-fraksi Minyak Bumi

Nama Fraksi

Rentang Titik
Didih (oC)

Rentang Komposisi

Kegunaan
bahan bakar, bahan

Gas alam

< 20

CH4 C4H10

baku industri
petrokimia

Petroleum eter

2060

C5H12, C6H14

Nafta

60100

C6H14, C7H16
C4H10 C13H28,

Bensin

40220

sebagian besar terdiri

dari C6H14 C8H18

Minyak tanah
Solar

175325

C8H18 C14H30

> 275

C12H26 C18H38

pelarut
pelarut, bahan baku
industri
bahan bakar kendaraan
bermotor
bahan bakar mesin
pemanas
bahan bakar diesel dan
mesin pemanas

Minyak pelumas
Paraffin
Aspal

tinggi,

> C18H38

cairan kental
tinggi,
titik leleh 5060
tinggi,

C23H48 C29H60

residu padat

pelumas mesin
industri lilin wax
bahan baku atap, aspal
jalan, reduktor

Sebagian besar minyak bumi digunakan untuk membuat bensin, suatu

campuran senyawa hidrokarbon yang salah satunya adalah oktana, molekul yang
dipilih Scott untuk dipelajari. Mengingat ketergantungan kita pada bensin sebagai
bahan bakar transportasi, fraksi minyak bumi yang dapat langsung dipisahkan
sebagai bensin tidak sebanding dengan permintaan konsumen, karena lebih dari
setengah senyawa hidrokarbon yang terkandung dalam minyak bumi memiliki
lebih dari 13 atom karbon, rantai terpanjang yang ditemukan dalam fraksi bensin.
Untuk memperoleh bensin dalam jumlah yang lebih besar, dilakukan proses
perengkahan katalitik (catalytic cracking) dengan menggunakan panas dan katalis
untuk memecah fraksi minyak bumi dengan titik didih yang lebih tinggi. Sebagai
contoh :
C14 H 30 panas , katalis C6 H 12+C 8 H 18

Perhatikan berbagai rentang titik didih pada Tabel 16.2. Mengapa senyawasenyawa hidrokarbon tersebut mendidih pada temperatur yang berbeda-beda ?
Hidrokarbon memiliki perbedaan sifat fisika akibat perbedaan jumlah dan susunan
atom karbon dalam senyawanya. Kekuatan gaya antarmolekul untuk menarik
molekul lain menyebabkan adanya perbedaan sifat. Misalnya, karena jumlah atom
karbon semakin bertambah, maka wujud fisik senyawa hidrokarbon dari gas ke
cair hingga berwujud padat. Bagaimana dengan gaya antarmolekulnya ? Karena
ukuran molekul menjadi semakin besar, maka molekul tersebut juga memiliki luas
permukaan yang lebih besar. Hal ini menyebabkan gaya dispersi London semakin
meningkat, sehingga interaksi antarmolekul menjadi lebih kuat dan titik didih
molekul meningkat.
16.3 HIDROKARBON ASIKLIK

Senyawa organik paling sederhana adalah hidrokarbon rantai terbuka,

hidrokarbon asiklik, yang terdiri dari golongan senyawa alkana, alkena, dan
alkuna. Rantai karbonnya dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang.
Golongan alkana memiliki ikatan karbonkarbon tunggal dan bersifat jenuh.
Sedangkan golongan alkena dan alkuna termasuk senyawa tidak jenuh.
Alkana
Alkana termasuk golongan senyawa hidrokarbon jenuh dengan rumus
umum CnH2n+2. Alkana dapat diperoleh secara langsung dari pengolahan minyak
bumi atau secara tidak langsung melalui proses perengkahan (cracking), dimana
terjadi pemecahan senyawa hidrokarbon yang berukuran lebih besar menjadi
senyawa-senyawa yang lebih kecil. Pada saat nilai n antara 1 sampai 4, alkana
berwujud gas pada temperatur ruang. Jika nilai n antara 5 sampai 18, golongan
senyawa ini berwujud cairan, dan jika n lebih besar dari 18 akan berwujud
padatan. Titik leleh dan titik didih senyawa mengalami peningkatan seiring
dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Peningkatan tersebut terjadi akibat
bertambahnya luas permukaan bidang sentuh molekul dan semakin kuatnya gaya
antarmolekul yang disebabkan semakin besarnya ukuran molekul. Berikut adalah
grafik perubahan titik didih akibat semakin panjangnya rantai karbon yang
ditunjukkan pada Gambar 16.3.

titik didih (oC)

jumlah

GAMBAR 16.3 Titik didih alkana rantai lurus meningkat seiring dengan bertambah pa

Tidak hanya ukuran molekul yang berpengaruh terhadap gaya antarmolekul, bentuk molekul juga memiliki pengaruh yang sama. Molekul dengan rantai
lurus akan memiliki permukaan bidang sentuh antarmolekul yang lebih luas
dibandingkan molekul dengan rantai bercabang (Gambar 16.4). Semakin luasnya
permukaan bidang sentuh akan meningkatkan gaya dispersi London, dengan dipol
sementara salin tarik menarik satu lain. Ketika suatu molekul tertarik dengan kuat,
dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul tersebut
menjadi fase gas selama proses pendidihan berlangsung.
Alkana rantai lurus tidak benar-benar berupa garis lurus, karena masingmasing karbon terletak pada pusat tetrahedral. Sebuah alkana rantai lurus
memiliki sebuah struktur zigzag. Dengan alasan tersebut, sebagian kimiawan ada
yang menyebut alkana sebagai alkana rantai kontinyu atau alkana rantai tidak
bercabang.

GAMBAR 16.4 Alkana rantai lurus (A) memiliki permukaan bidang sentuh yang lebih luas dib

CONTOH 16.2
Gaya Antarmolekul dalam Senyawa Alkana
Scott menemukan data titik didih dua senyawa hidrokarbon dengan delapan atom
karbon, yang masing-masing ditunjukkan oleh struktur garisnya sebagai berikut.

TB = 125,6oC

TB = 117,6oC

Jelaskan alasan perbedaan titik didih kedua molekul tersebut !

Penyelesaian
Karena molekul-molekul diatas hanya mengandung atom karbon dan hidrogen,
maka molekul-molekul tersebut bersifat nonpolar dan hanya memiliki gaya dispersi London saja sebagai gaya antarmolekulnya. Kedua molekul tersebut memiliki rumus molekul yang sama, sehingga jumlah elektronnya juga sama. Permukaan
bidang sentuh molekul linear (kiri) yang lebih luas memiliki kemungkinan yang
lebih besar untuk membentuk dipol sementara dan saling berinteraksi satu sama
lain. Sedangkan molekul alkana rantai bercabang (kanan) memiliki permukaan bi-

dang sentuh yang lebih sempit daripada molekul rantai lurus, dan molekulnya tidak tepat saling berinteraksi satu sama lain. Dengan demikian, molekul bercabang
memiliki gaya antarmolekul yang lebih kecil. Hal ini mengakibatkan molekul tersebut mendidih pada suhu yang lebih rendah karena untuk mengatasi gaya antarmolekulnya hanya membutuhkan energi yang cukup rendah.
Latihan Soal 16.2
Selain dua molekul di atas, Scott juga menemukan data titik didih senyawa
hidrokarbon lain yang juga memiliki delapan atom karbon, dengan struktur garis
sebagai berikut :

titik didih = 99,3oC

Jelaskan mengapa titik didih molekul ini lebih rendah dibandingkan dengan dua
molekul lain dalam contoh !

Struktur dan Tatanama Senyawa Alkana

Alkana diberi nama dengan awalan yang menunjukkan jumlah atom
karbon dalam rantai terpanjangnya, diikuti dengan akhiran ana. Empat senyawa
alkana rantai pendek pertama metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), dan
butana (C4H10) memiliki nama khusus, sedangkan alkana yang lebih panjang
menggunakan awalan yang diturunkan dari angka Yunani atau Latin, misalnya
oktana untuk C8H18. Nama-nama sepuluh senyawa alkana pertama tercantum
dalam Tabel 16.3.
Tabel 16.3 Nama-nama Senyawa Alkana Sederhana

Nama Senyawa Alkana

Rumus Molekul

Metana

(CnH2n+2)
CH4

Etana

C2H6

Propana

C3H8

Butana

C4H10

Pentana

C5H12

Heksana

C6H14

Heptana

C7H16

Oktana

C8H18

Nonana

C9H20

Dekana

C10H22

Secara berturut-turut, setiap senyawa alkana dalam tabel 16.3 dapat

dianggap terbentuk dengan menyisipkan satu gugus CH2 tambahan diantara
atom karbon pertama dan satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbon
tersebut dari senyawa alkana yang lebih kecil. Sebagai contoh, penyisipan gugus
CH2 dalam senyawa metana akan menghasilkan etana, CH3CH2H atau CH3
CH3. Alkana suku ketiga adalah propana, C3H8, yang merupakan hasil penyisipan
kedua gugus CH2 dan menghasilkan CH3CH2CH2H atau CH3CH2CH3.
Molekul berikutnya adalah butana (C4H10 atau CH3CH2CH2CH2H atau
CH3CH2CH2CH3).
Alkana yang semua atom karbonnya membentuk rantai kontinyu tanpa
cabang, disebut normal alkana atau alkana rantai lurus. Susunan lainnya disebut
alkana rantai bercabang dan merupakan isomer dari senyawa rantai lurus. Tidak
seperti tiga suku pertama alkana, butana memiliki dua struktur yang berbeda, atau
memiliki isomer. Senyawa pertama adalah normal butana (n-butana atau butana
saja), senyawa alkana dengan empat atom karbon tidak berrcabang. Senyawa
kedua adalah isobutana, sebuah rantai yang terdiri dari tiga atom karbon dengan
gugus tambahan CH2 disisipkan pada atom karbon yang berada di tengah :

atau

Jumlah isomer meningkat pesat seiring bertambahnya jumlah atom karbon.

Pentana, C5H12, memiliki tiga isomer, molekul C10H22 memiliki 75 isomer, dan
molekul C20H42 memiliki 366.319 isomer. Karena besarnya jumlah isomer yang

memungkinkan, molekul-molekul alkana dinamai sesuai dengan aturan tatanama

sistematis yang disusun oleh International Union of Pure and Applied Chemistry
(IUPAC). Jika penggunaan nama umum (nama trivial) lebih sering digunakan
untuk menamai isomer-isomer tersebut, para ahli kimia tidak dapat berkomunikasi
dengan efisien. Perhatikan molekul-molekul dan nama IUPAC masing-masing
yang diberikan dalam Tabel 16.4. Dapatkah Anda menentukan aturan yang
digunakan dalam penamaan senyawa-senyawa tersebut ?
Apakah Anda mengetahui bagaimana penamaan rantai samping (cabang) ?
Apakah Anda memahami bagaimana penggunaan system penomoran untuk
menunjukkan suatu posisi? Jika Anda mengalami kesulitan, pelajarilah subbab
16.9. Cobalah untuk menerapkan aturan Anda untuk memberii nama suatu
senyawa alkana dengan satu cabang dalam rantai karbonnya.

CONTOH 16.3
Nama Senyawa Alkana dengan Cabang Tunggal
Berilah nama senyawa berikut umumnya dikenal sebagai isopentana berdasar kan aturan tatanama IUPAC :
CH3
H3C

CH

CH2

CH3

Penyelesaian
Langkah 1
Rantai karbon kontinyu terpanjang memiliki empat karbon, sehingga nama nama
rantai utamanya adalah butana.
Langkah 2
Atom karbon dalam rantai tersebut diberi nomor dari ujung yang lebih dekat ke
cabang. Satu-satunya cabang dalam senyawa ini terletak pada posisi nomor 2.
Langkah 3
Cabang yang terletak pada posisi nomor 2 adalah CH 3, atau metil, yang namanya

diturunkan dari senyawa alkana, metana.

Langkah 4
Nama IUPAC senyawa tersebut adalah 2-metilbutana.
Latihan Soal 16.3
Berilah nama senyawa berikut umumnya dikenal dengan nama isobutana
sesuai dengan aturan tatanama IUPAC :
CH3
H3C

CH

CH3

Untuk memberi nama cabang pada alkana, carilah gugus asal cabang
tersebut diturunkan dengan mengurangi satu atom hidrogen dari suatu senyawa
alkana, dengan rumus umum CnH2n

+1

. Gugus ini disebut dengan gugus alkil.

Nama-nama gugus alkil mirip dengan nama alkananya (seperti yang diberikan
dalam Tabel 16.3), kecuali akhirannya, untuk senyawa alkana diakhiri dengan
ana, sedangkan gugus alkil diakhiri dengan il. Dengan demikian, gugus CH3
disebut metil dan gugus C2H5 disebut etil.

Tabel 16.4 Rumus Struktur dan Nama Beberapa Senyawa Alkana

Rumus Struktur

Nama Senyawa

2-metilpentana

3-metilpentana

Rumus Struktur

Nama Senyawa

3-metilheksana

3-metilheksana

2,4-dimetilheksana

4-etil-2-metilheksana

sikloheksana

Jika suatu alkana mengandung lebih dari satu cabang, masing-masing

cabang diberi nama secara terpisah dan disebut sesuai dengan urutan abjad.
Perhatikan struktur molekul berikut :

Rantai terpanjang molekul diatas adalah heksana. Sebuah cabang metil (CH 3)
terletak pada atom C nomor 2 dan sebuah cabang etil (C 2H5) terletak pada C
nomor 4. Penomoran dimulai dari ujung kiri rantai karbon sehingga cabang
terletak pada posisi yang lebih rendah. Gugus etil disebut terlebih dahulu sesuai
dengan urutan abjad. Sehingga molekul diatas bernama 4-etil-2-metilheksana.
Perhatikan contoh rumus struktur ketiga dan keempat yang tercantum
dalam Tabel 16.4. Keduanya memiliki nama yang sama. Apakah kedua struktur
tersebut merupakan senyawa yang sama? Ujung manakah dari masing-masing
struktur yang digunakan untuk memulai penomoran rantai? Yakinkan diri Anda
bahwa kedua struktur tersebut merupakan senyawa yang sama. Tatanama Sistem
IUPAC memberi kepastian bahwa masing-masing senyawa memiliki nama yang
khusus yang unik. Contoh-contoh berikut akan membantu Anda mempelajari
aturan dasar penamaan senyawa dengan sistem IUPAC.
Sekarang coba beri nama senyawa alkana lain yang memiliki lebih dari
satu cabang. Dalam sebuah molekul yang mengandung lebih dari satu gugus
cabang, awalan di depan nama cabang mengindikasikan jumlah cabang tersebut
dalam satu molekul. Sebagai contoh, awalan di berarti dua dan awalan tri
berarti tiga. Jika Anda mengalami kesulitan, silakan lihat subbab 16.9.

CONTOH 16.4
Nama Senyawa Alkana dengan Beberapa Cabang
Berilah nama isomer senyawa C12H26 dengan rumus struktur sebagai berikut :

H3C

H3C

CH2

CH2

CH2
CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

Penyelesaian
Rantai kontinyu terpanjang memiliki delapan atom karbon, seperti yang ditunjukkan oleh bagian yang nerwarna, sehingga senyawa tersebut merupakan turunan
dari senyawa oktana.

Senyawa diatas

memiliki

dua

gugus metil, satu gugus pada C nomor 3 dan gugus lagi pada C nomor 5. Selain
itu, terdapat pula satu gugus etil pada C nomor 3. Gugus etil harus disebut terlebih
dahulu karena disesuaikan dengan urutan abjad. Gugus metil disebut bersamasama disertai nomor atom karbon tempat gugus tersebut terikat pada rantai utama.
Nama lengkap untuk senyawa tersebut adalah 3etil3,5dimetiloktana.
Latihan Soal 16.4
Berilah nama isomer senyawa C12H26 dengan rumus struktur sebagai berikut :
CH3
H3C

CH2
CH2

CH2

CH

CH3
CH3

CH3

Jika Anda diberi nama suatu senyawa, dapatkah Anda menuliskan struktur
dari senyawa tersebut ? Anda dapat menggunakan aturan penulisan nama senyawa
secara terbalik untuk menulis rumus struktur senyawa dari nama IUPAC-nya.

CONTOH 16.5
Rumus Struktur dari Nama Suatu Senyawa Alkana
Meskipun Scott menemukan tiga isomer dengan rumus molekul C3H8, sebenarnya
masih ada beberapa yang lain. Salah satunya adalah 2,2,3,3tetrametilbutana.
Gambarkan rumus struktur molekul dengan nama tersebut.
Penyelesaian
Nama molekul senyawa pada contoh soal diatas mengandung senyawa butana,
sehingga rantai kontinyu terpanjangnya harus mengandung empat atom karbon :
CCCC
Dari empat gugus metil (CH3), dua gugus terikat pada atom karbon nomor 2.
Sedangkan dua lainnya terikat pada karbon nomor 3.

H3C
C C
H3C

CH3
C C
CH3

Lagkah terakhir adalah menambahkan sejumlah atom hidrogen yang sesuai

sehingga tiap atom karbon membentuk empat ikatan kovalen.
H3C
H3C C
H3C

CH3
C CH3
CH3

Latihan Soal 16.5

Isomer lain dari senyawa C8H18 adalah 2,2,4trimetilpentana. Jika senyawa ini
dicampurkan ke dalam bensin, maka akan dapat mengurangi ketukan pada mesin
dan termasuk senyawa dengan nilai oktan tertinggi. Gambarlah rumus struktur
senyawa tersebut !
Nilai oktan didasarkan pada perbedaan relatif kemampuan suatu senyawa
yang terkandung dalam bensin yang dapat menyebabkan terjadinya ketukan pada
mesin. Banyaknya jumlah cabang pada struktur senyawa 2,2,4trimetilpentana
menunjukkan ciri-ciri terjadinya pembakaran sempurna dengan sedikit ketukan
pada mesin. Senyawa ini memiliki nilai oktan 100. Sebaliknya, struktur n-heptana
tanpa cabang menyebabkan mesin sering mengalami ketukan, sehingga n-heptana
ditetapkan memiliki nilai angka oktan sama dengan nol, 0. Bensin terdiri dari
campuran berbagai senyawa dengan tingkat percabangan berbeda-beda, sehingga
nilai oktan bensin dimanapun berada pada rentang tertentu dan umumnya sekitar
90.
Reaksi-reaksi Alkana
Alkana tidak mudah mengalami reaksi kimia, karena kedua ikatan tunggal,
baik ikatan karbon-hidrogen maupun ikatan karbon-karbon termasuk ikatan yang
sangat kuat. Namun, dengan adanya panas atau cahaya, akan menghasilkan
sejumlah energi yang dibutuhkan oleh alkana untuk bereaksi. Misalnya, dalam
pemurnian minyak bumi, pemanasan dengan penambahan katalis dapat memecah
senyawa alkana dengan molekul besar menjadi molekul-molekul yang berukuran

lebih kecil. Reaksi ini menghasilkan alkana dengan rantai yang lebih pendek,
sikloalkana, alkena, dan molekul-molekul gas hidrogen.
Alkana teroksidasi melalui reaksi pembakaran eksotermis, dimana
senyawa-senyawa alkana tersebut bertindak sebagai bahan bakar dan terbakar
ketika direaksikan dengan gas oksigen sehingga menghasilkan karbon monoksida
atau karbon dioksida dan uap air :
C3H8 + 5O2 3CO + 4H2O
Dengan adanya sinar matahari atau radiasi ultraviolet, alkana akan bereaksi
dengan halogen. Seperti yang ditunjukkan pada Gambar 16.5, cahaya akan
menghasilkan energi yang digunakan untuk memutuskan ikatan halogenhalogen
dan terjadilah suatu reaksi :
C6 H 14 + Br2 cahaya C 6 H 13 Br + HBr

Gambar 16.5 Heksana tidak bereaksi dengan bromin (coklat) kecuali jika dikenai cahaya ter

CONTOH 16.6
Reaksi-reaksi pada Senyawa Alkana
Prediksikan produk dari reaksi antara propana dengan bromin dalam keadaan
gelap pada temperatur ruang !
Penyelesaian
Alkana tidak bereaksi dengan bromin kecuali jika dipanaskan, terpapar sinar

matahari, atau terkena radiasi ultraviolet. Dengan demikian, tidak akan terjadi
reaksi antara propana dan bromine pada kondisi yang diberikan.
Latihan Soal 16.6
Prediksikan produk reaksi antara butana dengan bromin di bawah sinar matahari.

Alkena dan Alkuna

Molekul yang dipilih Maya, retinal, mengandung dua jenis gugus
fungsional, gugus karbonkarbon ikatan rangkap dan gugus CHO. Selanjutnya,
kita juga akan mempelajari sifat-sifat gugus CHO. Pada pembahasan
selanjutnya, kita akan mempelajari tentang efek ikatan rangkap terhadap sifat
senyawa hidrokarbon. Dalam subbab ini, kita akan mempelajari dua golongan
senyawa hidrokarbon : (1) alkena, mengandung ikatan rangkap, dan (2) alkuna,
mengandung ikatan ganda tiga.
Struktur dan Tatanama Senyawa Alkena
Golongan senyawa alkena setidaknya mengandung satu ikatan rangkap
C=C dengan rumus umum CnH2n. Senyawa ini umumnya diperoleh dari proses
perengkahan senyawa alkana dalam minyak bumi dengan bantuan panas dan
katalis. Berikut merupakan contoh reaksi yang paling sederhana :
CH 3 CH 3 panas , katalis H 2 C=CH 2+ H 2

Produk hasil reaksi diatas disebut etena (sistem IUPAC), atau etilena (nama
umum, nama trivial). Etena berperan dalam proses pematangan buah, sehingga
buah yang berwarna hijau sering kali dikirim dalam wadah yang berisi gas etena,
sehingga terjadi proses pemasakan selama proses pengiriman berlangsung.
Sebuah molekul alkena juga dapat memiliki lebih dari satu ikatan rangkap.
Sebagai contoh, H2C = CH CH = CH 2, dengan ikatan rangkap pada atom karbon
nomor 1 dan 3, disebut senyawa 1,3butadiena. Alkena juga dapat membentuk
polimer, suatu molekul besar yang tersusun atas pengulangan unit-unit (monomer)
sejenis. Polimer digunakan untuk membuat berbagai macam barang yang
bermanfaat, misalnya seperti karet ban.

Perhatikan rumus struktur dan nama beberapa senyawa alkena yang

diberikan pada Tabel 16.5. Coba tentukan aturan penamaan senyawa-senyawa
alkena tersebut.
Tabel 16.5 Rumus Struktur dan Nama Beberapa Senyawa Alkena

Rumus Struktur
H2C
H2C

H2C

Nama Senyawa
etena

CH2
CH

CH

propena

CH3

CH2

CH3

1butena

H3C

H2C

HC

CH2

1butena

H3C

HC

HC

CH3

2butena

CH3
H3C

2metil2butena
HC

CH3

CH3
H2C

HC

CH3
H2C

HC

3metil1butena
CH3

CH3
HC

2,3dimetil1butena
CH3

Apakah Anda sudah menemukan aturan-aturan tertentu dalam penamaan

senyawa alkena ? Bagaimana Anda memberi nama rantai utamanya ? Bagaimana
Anda menentukan posisi ikatan rangkap ? Bagaimana Anda menentukan posisi
dan nama cabang ? Jika Anda mengalami kesulitan, lihatlah subbab 16.9.
Gunakan aturan yang Anda temukan untuk memberi nama beberapa senyawa
alkena yang lain.

CONTOH 16.7

Nama Senyawa Alkena

Berilah nama senyawa di bawah ini :
H3C

HC

HC

HC

CH3

CH3

Penyelesaian
Rantai kontinyu terpanjang memiliki lima atom karbon, sehingga senyawa
tersebut merupakan turunan dari senyawa pentena, karena memiliki ikatan
rangkap. Rantai atom karbon diberi nomor dari ujung terdekat dengan ikatan
rangkap. Ikatan rangkap terletak pada atom karbon kedua dari kanan. Karena
penomoran dimulai dari ujung tersebut, maka cabang metil terikat pada atom
karbon keempat. Nama senyawa dengan rumus struktur diatas adalah 4metil2
pentena.
Latihan Soal 16.7
Berilah nama senyawa di bawah ini :
H3C

H2C

CH2

CH3

Dalam isomer-isomer senyawa alkena, rotasi terbatas di sekitar C = C

ikatan rangkap. Karena terbatasnya rotasi, posisi relatif dari rantai samping yang
terikat pada karbon ikatan rangkap tidak dapat mengalami perubahan. Untuk
menghasilkan suatu isomer geometris, dua gugus berbeda harus terikat pada
masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Gugus-gugus tersebut mungkin
terikat pada sisi yang sama (isomer cis) atau pada sisi yang berlawanan (isomer
trans) terhadap C = C ikatan rangkap dalam molekul tersebut. Dengan demikian,
Maya menemukan dua isomer berbeda untuk senyawa retinal bentuk cis dan
bentuk trans yang dapat dibedakan berdasarkan posisi terikatnya atom pada
salah satu satuan C = C dalam molekul tersebut. Sebuah contoh sederhana dapat
diamati dari senyawa 2-butena, dengan dua atom hidrogen di sisi yang sama atau
berlawanan terhadap ikatan rangkap :

H
C

H3C

H3C

C
CH3

cis2butena

CH3

trans2butena

Kedua molekul diatas memiliki sifat yang berbeda karena memiliki

struktur yang berbeda pula. Senyawa cis2butena memiliki titik didih 4C,
sedangkan titik didih senyawa trans2butena adalah 1C. Isomer cis memiliki
gaya antarmolekul yang lebih kuat karena bersifat sedikit polar, sehingga
memiliki titik didih yang lebih tinggi.

CONTOH 16.8
Isomer cis dan trans
Manakah dari molekul-molekul di bawah ini yang memiliki isomer cis dan
trans ? Gambarkan setiap struktur isomer yang memungkinkan !
(a) CH3CH = CHCH2CH3
(b) (CH3)2C = CHCH2CH3
Penyelesaian
(a) Setiap karbon ikatan rangkap memiliki dua gugus yang terikat padanya,
dimana kedua gugus tersebut berbeda posisi satu sama lain untuk masingmasing isomer. Dengan demikian, molekul (a) memungkinkan untuk
memiliki isomer geometri, baik isomer cis maupun isomer trans :

H
C

H3C

CH2
C

CH2

CH3

H3C

CH3

C
H

(b) Setiap karbon ikatan rangkap memiliki dua gugus yang terikat padanya, tetapi
atom karbon pertama (kiri) mengikat gugus yang identik. Maka, molekul

tersebut hanya memiliki satu struktur yang memungkinkan, tidak memiliki

isomer cis dan trans.
H3C

H
C

H3C

CH2

CH3

Latihan Soal 16.8

Manakah dari molekul-molekul di bawah ini yang memiliki isomer cis dan
trans ? Gambarkan setiap struktur isomer yang memungkinkan !
(a) CH3CH2CH = CH2
(b) CH3CH2CH = CHCH2CH3

Struktur dan Tatanama Senyawa Alkuna

Alkuna mengandung sebuah ikatan ganda tiga C C dengan rumus umum
CnH2n2. Alkuna disebut juga asetilena, berasal dari nama umum (nama trivial)
senyawa alkuna paling sederhana, HC CH. Etuna (nama system IUPAC) atau
asetilena (nama umum, trivial) umumnya dibuat dari kalsium karbida (Gambar
16.6).
CaC2(s) + 2H2O(l) HC CH(g) + Ca(OH)2(s)
Tatanama senyawa alkuna memiliki aturan yang sama seperti alkena, tetapi
menggunakan akhiran una sebagai pengganti ena. Dengan demikian, senyawa
CH3C CCH3 bernama 2butuna, sedangkan HC CCH2CH3 disebut 1butuna.
Senyawa golongan alkuna tidak memiliki isomer cis dan trans.
Reaksi-reaksi Senyawa Alkena dan Alkuna
Reaksi adisi adalah reaksi dimana suatu atom atau gugus berlebih
ditambahkan ke dalam suatu senyawa hidrokarbon sederhana. Alkena dan alkuna
umumnya mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap atau ikatan ganda tiganya :
CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br

Kebanyakan dari reaksi ini memerlukan katalis agar dapat berlangsung pada laju
yang signifikan. Misalnya, jika etena diletakkan dalam wadah berisi gas H 2, maka
tidak akan terjadi reaksi. Namun, dengan adanya katalis logam seperti platina,
etena akan berubah menjadi etana :
CH 2=CH 2 + H 2 Pt CH 3 CH 3

Gambar 16.6

Sebelum ada lampu listrik portable, para penambang dan penjelajah gua menggunakan pene

Reaksi penting lainnya adalah reaksi polimerisasi, dimana molekulmolekul kecil yang mengandung ikatan rangkap bergabung membentuk molekul
besar seperti plastik. Suatu polimer terbentuk satuan-satuan kecil yang tersusun
berulang dan disebut sebagai monomer. Pembentukan polietilena adalah contoh
reaksi polimerisasi adisi, dimana monomer-monomer ditambahkan satu sama lain
tanpa kehilangan satu atompun. Penggabungan monomer-monomer pada ikatan
rangkapnya akan membentuk polimer, seperti yang ditunjukkan pada reaksi
polimerisasi etilena untuk membentuk polietilena di bawah ini :
H2C = CH2 + H2C = CH2 + H2C = CH2 +
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Persamaan di atas dapat digeneralisasi untuk reaksi polimerisasi sejumlah n
monomer sebagai berikut :
nH2C = CH2 (CH2 CH2)n

Gugus-gugus yang terletak di dalam tanda kurung berulang dalam rantai sebanyak
n kali, dimana n merupakan suatu bilangan yang sangat besar.
Polietilena merupakan polimer yang sangat bermanfaat. Polimer ini dapat
dipanaskan sehingga menjadi lentur dan dapat dibentuk, kemudian dapat
didinginkan kembali menjadi plastik kembali sesuai dengan sifat aslinya. Itulah
mengapa wadah yang terbuah dari polietilena dapat disegel dalam kondisi panas.
Lembaran polietilena dapat menahan air atau mencegah masuknya uap air tetapi
memungkinkan terjadinya sirkulasi oksigen. Polietilena merupakan isolator listrik
yang baik. Polimer ini umumnya digunakan dalam botol soda, karton susu, bahan
produksi tas, pembungkus makanan, pelapis kabel, dan lain sebagainya (Gambar
16.7).
Propilena merupakan polimer yang mirip dengan etilena, tetapi
polimernya, polipropilena bersifat lebih keras dan kurang lentur jika dibandingkan
dengan polietilena karena polimer tersebut mengandung gugus metil sebagai
rantai cabangnya.

CH3

n H2C

CH

CH3

H2C

CH)

Bahan lain yang berhubungan dengan polimer adalah stirena, C6H5CH = CH2 :

n H2C CH

H2C

CH)

Polistirena digunakan untuk kemasan, baik untuk makanan maupun peralatan

rumah tangga (Gambar 16.8), sisir, dan bahan pelapis kabel dalam televisi.
Polimer ini bersifat kaku, bening, tidak beracun, dan tidak larut dalam pelarutpelarut cair. Polistirena dapat dibentuk menjadi suatu lembaran yang cukup luas,
yang dapat dicetak dan dibentuk. Hasilnya berupa styrofoam.

Gambar 16.8

Polistrirena digunakan sebagai bahan pembuatan plastik bening hingga s

Gambar 16.7
Berbagai macam produk berbahan polietilena.

CONTOH 16.9
Reaksi-reaksi Alkena
Tuliskan suatu persamaan yang menunjukkan reaksi antara 2heksena dan H2 !
Penyelesaian
Soal diatas merupakan contoh dari reaksi adisi, disebut juga reaksi hidrogenasi
Karena ke dalam molekul alkena ditambahkan hidrogen. Dengan bantuan katalis,
molekul hidrogen akan terpecah dan masing-masing atom hidrogen ditambahkan
ke atom karbon ikatan rangkap :
CH 3 CH =CH CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 Pt CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Latihan Soal 16.9

Tuliskan suatu persamaan yang menunjukkan reaksi antara 2butena dan HBr !
Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan reaksi-reaksi pada senyawa
alkena. Keduanya juga mengalami reaksi pembakaran. Salah satu contohnya
adalah reaksi pembakaran asetilena, C2H2, pada saat digunakan sebagai bahan
bakar dalam proses pengelasan :
2 HC CH + 3O2 4CO2 + 2H2O

14.4 HIDROKRBON SIKLIK

Sikloalkana dan Sikloalkena
Bayangkan sebuah rantai hidrokarbon berikatan tunggal dengan atom hidrogen
yang dihilangkan di setiap ujungnya dan dua atom karbon di ujung kemudian
saling terikat. Hasilnya akan menjadi struktur cincin dari hidrokarbon siklik jenuh,
atau sikloalkana, dengan rumus umum CnH2n. Sikloalkana yang paling sederhana
adalah siklopropana, C3H6. Siklopropana adalah gas yang tidak berwarna, mudah
terbakar dan meledak di udara. Siklopropana pernah digunakan sebagai anestesi
umum.

Siklopropa
na yang bercincin kecil, meregang
Kebanyakan molekul siklik, terutama
karena tidak bisa mengadopsi sudut ikatan tetrahedral yang normal (109,5C) di
sekitar karbon. Dengan demikian, molekul ini cenderung agak lebih reaktif
daripada alkana. Sikloalkana yang paling umum adalah cairan bertitik didih
rendah siklopentana, C5H10, dan sikloheksana, C6H12:

Siklopenta

Sikloheksa

na cairan tidak berwarna, mudah terbakar, dan

na berbau seperti
Siklopentana adalah
bensin. Sikloheksana memiliki sifat yang mirip dan digunakan sebagai pelarut
untuk pernis dan resin serta penghilang cat.
Beberapa alkena juga membentuk struktur cincin. Molekul yang
mengandung ikatan rangkap dua ganda dan ikatan rangkap dua dalam struktur
cincin umum di alam. Kita melihatnya pada contoh cis- dan trans-11-retina yang

dipelajari Maya, yang terdiri dari lima ikatan karbon-karbon yang memiliki ikatan
rangkap dua, yang salah satunya adalah dalam cincin sikloheksena:

Siklohekse
Nomor 11 dalam nama resmi retinana
digunakan untuk menunjuk posisi ikatan
rangkap dua yang menimbulkan isomer. Beberapa contoh umum lainnya di alam
adalah vitamin A, yang dibutuhkan untuk penglihatan yang baik, dan limonene,
yang ditemukan dalam minyak dalam buah jeruk:

vitamin A

limonene

Hidrokarbon Aromatik
Omar mempelajari aspirin, yang mengandung cincin enam-karbon dengan ikatan
tunggal dan ganda yang bergantian. Aisha tertarik amfetamin, yang juga
mengandung cincin enam-karbon. Meskipun masing-masing molekul memiliki
gugus fungsional tambahan, keduanya diklasifikasikan sebagai aromatik.
Hidrokarbon aromatik umumnya adalah hidrokarbon siklik dengan ikatan karbonkarbon tunggal dan ganda yang bergantian.
Istilah aromatik awalnya ditetapkan dalam kelompok senyawa ini karena
kebanyakan senyawa memiliki aroma yang enak.
Struktur yang sebenarnya dari hidrokarbon aromatik seperti C6H6 memiliki
elektron dalam ikatan rangkap dua yang menyebar atau terdelokalisasi di atas

sistem cincin keseluruhan, seperti yang dibahas dalam Bagian 14.2. Ikatan
rangkap dua dengan elektron terdelokalisasi di atas seluruh cincin kurang reaktif
dibandingkan ikatan rangkap dua biasa. Kepasifan (inertness) yang dihasilkan
disebut sebagai karakter aromatik. Ikatan terdelokalisasi di benzena,, C6H6
biasanya diwakili oleh lingkaran dalam struktur tersebut, dan atom hidrogen, yang
melekat pada setiap atom karbon, tidak ditampilkan:

Aspirin dan amfetamin dapat diwakili oleh rumus struktur berikut:

aspirin

amfetamin

Beberapa senyawa aromatik memiliki tumpang tindih (overlapping) cincin

enam-karbon dengan ikatan rangkap dua terdelokalisasi. Contohnya adalah
naftalena, yang banyak digunakan sebagai anti
dalam lemari:

TABEL 14.6 Beberapa Rumus dan Nama Hidrokarbon Aromatik

ngengat

Rumus Struktur Nama

Rumus Struktur

metilbenzena (atau

Nama
1,2-dimetilbenzena

toluena)

klorobenzena

1,3-dimetilbenzena

aminobenzena (atau

1,4-dimetilbenzena

anilina)

etilbenzena

2,4,6-trinitrotoluena
(TNT)

1-amino-4-klorobenzena
(atau 4-kloroanilina)

Tatanama Hirokarbon Aromatik Turunan benzena umumnya dinamai dengan

benzena sebagai nama dasar. Kebanyakan molekul ini juga memiliki nama
khusus. Molekul berikut, misalnya, disebut metilbenzena dan, lebih umum,
toluena. Sebuah gugus metil disubstutusi oleh satu atom hidrogen pada cincin
benzena:

Toluena, C6H5CH3, adalah cairan tidak berwarna, mudah terbakar, dan

berbau seperti benzena. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan dalam
pembuatan asam benzoat, benzaldehida, pewarna, bahan peledak, dan
banyak senyawa organik .

Perihatikan nama senyawa aromatik pada Tabel 14.6. Dapatkah Anda memberikan
sejumlah aturan untuk tata namanya?
Apakah Anda menemukan beberapa aturan? Bagaimana Anda menamai
cincin? Bagaimana Anda menetapkan posisi dan nama-nama gugus yang terikat?
Jika Anda membutuhkan bantuan, silakan lihat Bagian 14.9. Lihat apakah Anda
dapat menerapkan aturan tersebut untuk penamaan beberapa senyawa aromatik.
CONTOH 14.10 NAMA SENYAWA AROMATIK
Beri nama senyawa berikut:

Penyelesaian:
Struktur dasar adalah cincin aromatik enam-karbon, sehingga senyawa ini disebut
sebagai turunan benzena. Kita mulai penomoran cincin pada gugus yang terikat
pertama (dalam urutan abjad), etil, sehingga gugus metil pada karbon 4. Nama
senyawa ini 1-etil-4-metilbenzena.
Latihan:
Beri nama senyawa berikut:

Latihan Lanjutan: Soal nomor 14.51 dan 14.52 di akhir bab.

Reaksi-Reaksi Hidrokarbon Aromatik Benzena dan hidrokarbon aromatik
lainnya kurang memiliki reaktivitas ikatan rangkap dua dalam alkena. Biasanya,
benzena tidak bereaksi sama sekali, tetapi dengan katalis yang tepat, dapat

mengalami reaksi substitusi di mana beberapa gugus fungsional menggantikan

satu atau lebih hidrogen pada cincin benzena. Misalnya, benzena bereaksi dengan
klorin dengan katalis FeCl3 untuk membentuk klorobenzena:

Bereaksi dengan klorometana dengan adanya katalis AlCl3 untuk membentuk

toluena:

14.5 ALKOHOL DAN ETER

Alkohol
Molekul Jennifer, mentol, adalah contoh dari alkohol, yang dicirikan oleh gugus
fungsional OH:

Alkohol adalah zat yang berguna, dan beberapa adalah salah satu bahan kimia 50
teratas yang diproduksi di Amerika Serikat. Alkohol yang diproduksi dalam
jumlah besar termasuk metanol (CH3OH), etilen glikol (HOCH2CH2OH),
isopropanol atau 2-propanol (C3H7OH), dan etanol (C2H5OH).

Etilen glikol, atau 1,2-etanadiol, HOCH2CH2OH, adalah alkohol yang

mengandung dua gugus OH. Cairan tidak berwarna ini umumnya
digunakan sebagai antibeku dalam radiator mobil.
Gugus OH menyebabkan alkohol polar, dan dapat berpartisipasi dalam
interaksi ikatan hidrogen. Hasilnya, bahkan alkohol bermassa molar terendah
adalah cairan, sedangkan alkana dengan ukuran yang hampir sama adalah gas.
Alkohol rantai-pendek larut dalam air, tetapi kelarutan alkohol berkurang seiring
dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon dari molekul. Misalnya, C4H9OH
hanya sedikit larut dalam air, dan alkohol yang mengandung lima atau lebih atom
karbon pada dasarnya tidak larut dalam air. Alkohol dengan ukuran yang hampir
sama dapat larut satu sama lain. Misalnya, metanol larut dalam etanol. Metanol
merupakan cairan tidak berwarna yang sangat beracun sehingga bernapas dalam
uapnya dapat mengakibatkan kebutaan atau kematian. Metanol sering
ditambahkan ke dalam minuman non etanol, untuk membuatnya tidak layak untuk
diminum. Etanol yang dimodifikasi bisa dijual untuk penggunaan ilmiah dan
sebagai aditif untuk bensin tanpa pajak pemerintah yang dikenakan pada minuman
alkohol. Dalam peran ini, metanol disebut denaturant, dan etanol yang
dimodifikasi disebut alkohol terdenaturasi.
Karena polaritas dan ikatan hidrogennya, alkohol memiliki titik didih jauh
lebih tinggi dari alkana dengan massa sebanding. Misalnya, titik didih
CH3CH2OH adalah 78,5C, tetapi CH3CH2CH3 adalah 42,1C. Molekul-molekul
alkana tertarik satu sama lain hanya dengan gaya dispersi London, sementara
molekul alkohol tertarik satu sama lain oleh gaya dipol yang lebih kuat dan ikatan
hidrogen.
Karbohidrat seperti glukosa dan fruktosa mengandung beberapa gugus
fungsional alkohol:

glukosa

fruktosa

Perhatikan juga keberadaan gugus fungsional eter, sebuah atom O terikat pada
dua atom karbon dalam gula sederhana. Gula yang lebih besar seperti sukrosa dan
maltosa berisi dua unit glukosa dan/atau fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan
eter. Pati dan selulosa merupakan polimer yang lebih besar dari glukosa, juga
terhubung oleh ikatan eter. Manusia dan hewan vertebrata lainnya memiliki enzim
yang diperlukan untuk metabolisme pati, mengubahnya kembali menjadi glukosa,
yang digunakan sel sebagai sumber energi utama mereka. Namun, mereka tidak
dapat mencerna selulosa yang ada dalam rumput dan sebagian besar makanan
nabati lainnya. Pemakan rumput seperti sapi bergantung pada bakteri yang hidup
dalam ususnya untuk mencerna selulosa.
TABEL 14.7 Rumus dan Nama Beberapa Alkohol
Rumus Struktur

Nama
metanol
etanol
1-propanol
2-propanol
1-butanol
2-butanol
4-metil-2-pentanol

Tatanama Alkohol Perhatikan nama dan rumus dari beberapa alkohol yang
diberikan dalam Tabel 14.7.Cobalah untuk menentukan aturan untuk tata nama
senyawa tersebut.
Apakah Anda menemukan beberapa aturan? Bagaimana Anda menamai
rantai? Bagaimana Anda menentukan posisi setiap cabang? Bagaimana Anda
menentukan posisi gugus OH? Jika Anda membutuhkan bantuan, silakan lihat

Bagian 14.9. Cobalah untuk menggunakan aturan yang Anda tetapkan untuk
menamai beberapa alkohol.
CONTOH 14.11 NAMA ALKOHOL
Beri nama alkohol berikut:

Penyelesaian:
Rantai terpanjang yang mengandung gugus OH memiliki empat karbon, jadi ini
merupakan turunan dari butana. Akhiran -ana diubah menjadi -anol, menjadi
butanol. OH melekat pada karbon kedua, sehingga nama rantai ini 2-butanol.
Sebuah gugus metil terikat pada atom karbon 3, sehingga nama lengkapnya adalah
3-metil-2-butanol.
Latihan:
Beri nama alkohol berikut:

Latihan Lanjutan: Soal nomor 14.61 dan 14.62 di akhir bab.

Sebuah OH dapat terikat langsung dengan gugus hidrokarbon aromatik, seperti
pada C6H5OH:

fenol

Molekul ini dikenal sebagai fenol. Sifat kimia gugus OH berubah drastis saat
terikat langsung ke cincin aromatik, dan senyawa tersebut diklasifikasikan bukan
sebagai alkohol, tetapi sebagai fenol.
Eter
Eter adalah suatu molekul organik yang mengandung atom O terikat pada dua
atom karbon. Eter berkaitan dengan alkohol, tetapi memiliki dua gugus
hidrokarbon yang terikat pada oksigen: ROR'. Nama eter termasuk nama gugus
alkil yang terikat, disusun menurut abjad dan diikuti oleh kata eter, seperti dalam
dietil eter (CH3CH2O CH2CH3). Eter cenderung lebih volatil dibandingkan
dengan alkohol yang sebanding. Perhatikan titik didih alkana, eter, dan alkohol
dengan massa sebanding:
Rumus
Titik didih (C)

CH3CH2CH3
42,1

CH3OCH3
23,6

CH3CH2OH
78,5

Eter adalah molekul polar, sehingga memiliki gaya antarmolekul yang kuat dan
titik didih yang lebih tinggi dari alkana. Dengan tidak adanya atom hidrogen yang
terikat pada atom oksigen dalam eter, tidak ada ikatan hidrogen, sehingga eter
memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang sebanding.
Salah satu molekul pertama kali digunakan sebagai anestesi umum adalah
dietil eter:

MTBE, atau metil tersier-butil eter, ditambahkan ke beberapa formulasi

bensin untuk memastikan pembakaran yang lebih sempurna:

14.6 ALDEHIDA DAN KETON

Aldehida
Sebelumnya kita telah membahas molekul favorit Maya, cis-dan trans-retina,
sebagai contoh alkena. Namun, molekul-molekul tersebut mengandung gugus
fungsional CHO, sehingga molekul tersebut juga aldehida. Aldehida
mengandung sebuah gugus C=O (karbonil) di mana ada satu atom hidrogen yang
terikat pada atom karbon. Aldehida memiliki rumus umum RCHO, di mana
hidrogen dan oksigen keduanya terikat pada karbon, dan ikatan oksigen-karbon
adalah ikatan rangkap dua:

Aldehida yang paling umum adalah formaldehida, HCHO, dan

asetaldehida, CH3CHO. Formaldehida (nama umum), atau metanal (nama
IUPAC), adalah gas tidak berwarna dengan bau yang mengiritasi. Senyawa ini
sangat larut dalam air dan umumnya dijual sebagai larutan 37% yang dikenal
sebagai formalin. Formalin menyebabkan koagulasi protein, sehingga berguna
sebagai pengawet jaringan. Formaldehida juga digunakan dengan fenol untuk
membentuk resin polimer, yang digunakan dalam plastik dan sebagai perekat kayu
lapis dan papan partikel. Busa urea-formaldehida (Gambar 14.9) pernah
digunakan untuk penghangat (insulation) rumah, tetapi penggunaannya dilarang
karena sifat beracun dari formaldehida.

Gambar 14.9
Busa urea-formaldehida yang digunakan untuk
menghangatkan (insulation) dibentuk dengan mencampur
dua cairan. Kedua cairan bereaksi untuk menghasilkan
polimer dan gas. Gas menyebabkan polimer meluas dan
membentuk busa. Dalam waktu singkat busa mengeras
menjadi padatan yang kaku dan mengandung banyak gas
yang terperangkap.
Asetaldehida (nama umum), atau etanal (nama IUPAC ), CH3CHO, adalah
cairan tidak berwarna, mudah menguap, dan larut dalam air. Senyawa ini memiliki
karakteristik, bau yang tajam seperti apel hijau dipotong. Senyawa ini beracun dan
mudah terbakar. Asetaldehida digunakan dalam parfum, pewarna anilin, plastik,
dan karet sintetis. Aldehida mudah teroksidasi, menjadikannya agen pereduksi
yang baik. Uji Tollens menggunakan sifat ini menunjukkan adanya aldehida
(Gambar 14.10).
Gambar 14.10
Dalam uji Tollens untuk aldehida, ion perak(I)
direduksi menjadi logam perak dan aldehida
teroksidasi. Reaksi dengan formaldehida ini
menciptakan cermin perak pada labu. Keton
tidak mudah teroksidasi dan tidak bereaksi
dengan cara ini.

Keton
Keton serupa dengan aldehida karena keduanya mengandung karbon ikatan
rangkap dua yang terikat pada sebuah oksigen, atau C=O. Dalam aldehida, gugus
ini terletak pada karbon terakhir. Namun, dalam keton, gugus organik, seringkali
gugus alkil seperti metil atau etil yang ditunjukkan oleh R dan R' terikat pada
kedua sisi gugus C=O :

Senyawa keton yang penting dan paling sederhana adalah aseton,

(H3C)2C=O, yang secara resmi dinamai propanon. Aseton adalah cairan tidak
berwarna, mudah terbakar dengan bau tajam yang khas. Senyawa ini mudah larut
dalam air. Aseton banyak digunakan sebagai pelarut untuk lemak, minyak, lilin,
resin, karet, plastik, pernis, minyak rengas (varnish), dan semen karet. Aseton
adalah bahan utama dalam beberapa penghilang cat kuku.
Istilah resin ini awalnya digunakan untuk menggambarkan bau-bauan getah
yang dihasilkan oleh pemotongan kulit pohon pinus. Istilah ini sekarang
digunakan dalam arti yang lebih umum untuk menyatakan kebanyakan
senyawa sintetik, bahan padat amorf yang digunakan dalam plastik, pernis,
tinta, dan obat-obatan.
14.7 ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Asam Karboksilat
Molekul favorit Omar, aspirin mengandung gugus fungsi asam karboksilat.
Karakteristik gugus fungsi dalam molekul asam karboksilat adalah atom karbon
rangkap terikat pada atom oksigen dan gugus OH, CO2H :

Asam karboksilat biasanya asam lemah, dan reaksinya sering melibatkan

pelepasan H+.
Asam karboksilat paling sederhana adalah asam format (asam metanoat),
HCO2H, yang pertama kali diperoleh dari semut merah. Asam format adalah
bahan kimia yang menyebabkan gigitan semut, sengatan lebah, dan sengatan
jelatang menjadi begitu menyakitkan. Asam format tidak berwarna, larut dalam
pelarut air dengan bau yang tajam. Asam format digunakan dalam pencelupan
wol, dan penyamakan kulit, elektroplating, mengentalkan lateks karet, dan
regenerasi karet tua.

Contoh lainnya adalah asam laktat yang diproduksi otot dari metabolisme
glukosa:

Asam laktat

Asam laktat menyebabkan nyeri otot ketika konsentrasi naik. Molekul

asam laktat juga mengandung gugus fungsi alkohol.
Asam karboksilat lainnya adalah asam linoleat, adalah asam lemak
esensial yang juga digunakan dalam produksi cat. Asam linoleat juga
mengandung dua gugus fungsi alkena:

Asam linoleat

Asam karboksilat yang paling umum adalah asam asetat, CH 3CO2H, yang
diproduksi sebagai larutan dalam air, yang disebut cuka, ketika fermentasi sari
apel. Fermentasi menyebabkan gula membentuk etanol dengan adanya enzim ragi
katalitik. Dengan kehadiran udara, etanol teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam asetat:
ragi

CH3CH2OH + O2 CH3CO2H + H2O

Asam asetat murni adalah cairan yang memiliki bau tajam dan membakar kulit.
Asam tersebut larut sempurna dalam air dan merupakan pelarut yang sangat baik
untuk senyawa organik, termasuk resin dan minyak. Asam asetat digunakan dalam
sintesis karet dan berbagai jenis plastik asetat. Hal ini digunakan dalam
pencetakan belacu dan pencelupan sutra.

Banyak perangkat uji Breathalyzer menggunakan oksidator K 2Cr2O7 (senyawa

orange) untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Dengan adanya etanol,
K2Cr2O7 direduksi menjadi senyawa hijau. Tingkat perubahan warna menunjukkan
konsentrasi etanol dalam napas seseorang.

Ester
Ester adalah senyawa dengan rumus umum RCO2R'. Dalam ester, salah satu
gugus organik (seringkali alkil) secara langsung melekat pada karbon, yang
lainnya terikat pada salah satu oksigen, dan oksigen lainnya terikat rangkap pada
karbon:

Aspirin yang menarik perhatian Omar adalah keduanya, baik asam karboksilat
maupun ester. Contoh lain dari ester adalah metil metakrilat, yang digunakan
untuk membentuk polimer kaca:

Ester dapat dibentuk oleh reaksi kondensasi asam karboksilat dengan

alkohol. Air akan dihilangkan dalam proses ini, seperti yang ditunjukkan berikut
untuk pembentukan etil asetat dengan reaksi asam asetat dengan etanol:

Reaksi-reaksi ini biasanya reversibel dan memerlukan katalis asam. Penambahan

basa menetralkan dan menghilangkan asam karboksilat, menyebabkan reaksi
kesetimbangan bergeser ke kiri. Kebanyakan ester merupakan cairan yang mudah
menguap dengan bau yang menyenangkan. Wewangian alami dari bunga dan
tanaman sering kali berasal dari ester. Ester sering digunakan sebagai agen
penambah rasa dalam makanan sintetis dan olahan.
Umumnya, hewan dan minyak sayur dan lemak adalah ester, sebagian
besar didasarkan pada alkohol yang disebut gliserol (atau 1,2,3-propanetriol).
Gliserol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang disebut
trigliserida:

Ester yang terbentuk dari reaksi gliserol dengan asam bermassa molar
tinggi adalah minyak cair atau lemak padat, tergantung pada jumlah ikatan
rangkap pada gugus alkil dari asam. (Asam karboksilat seperti ini disebut asam
lemak) Jika asam lemak jenuh (tanpa ikatan rangkap), trigliserida adalah padatan,
atau lemak, dan jika asam lemaknya sangat tak jenuh, dengan banyak ikatan
rangkap karbon-karbon, trigliserida merupakan cairan, atau minyak. Semakin
besar ketidakjenuhan, trigliserida lebih seperti cairan. Lemak umum termasuk
lemak babi, lemak, dan lemak susu. Minyak umum adalah biji rami, kapas,
kelapa, kedelai, kacang tanah, jagung, dan minyak zaitun.
Ester padat terbentuk dari asam stearat dan gliserol, C17H35CO2H, yang
merupakan asam lemak jenuh:

Ester cair terbentuk dari asam linoleat dan gliserol, C17H31CO2H, yang merupakan
asam lemak tak jenuh:

Mengapa kedua ester-satu padat dan yang lainnya cair pada suhu kamar-memiliki
titik leleh yang berbeda? Jawabannya terletak pada struktur asam karboksilat dari
mana ester diturunkan:

Asam stearat

Asam linoleat

Asam linoleat bengkok karena pengaturan cis di sekitar ikatan karbon-karbon

rangkap dua. Manakah dari asam ini yang akan memiliki gaya antarmolekul lebih
besar? Ingat argumen yang kita buat untuk gaya antarmolekul lebih besar dalam
rantai lurus hidrokarbon dibandingkan rantai hidrokarbon bercabang. Karena

molekul rantai lurus dapat berinteraksi untuk tingkat yang lebih besar daripada
dengan yang berbentuk bengkok, rantai lurus memiliki gaya antarmolekul yang
lebih besar, sebagai akibatnya titik lelehnya lebih tinggi. Logika yang sama
berlaku di sini. Asam linoleat memiliki titik leleh -12C, sedangkan asam stearat
memiliki titik leleh 70C. Dengan demikian, ester yang diturunkan dari kedunya
memiliki titik leleh yang berbeda dengan cara yang sama.
Gliserida dari asam linoleat ditemukan dalam minyak biji-bjian dan
sayuran. Asam stearat berasal dari lemak hewan dan minyak. Apakah semua
lemak padat berasal dari hewan, sedangkan lemak cair berasal dari sayuran?
Secara umum, ya, tapi minyak dari sayuran dapat dikonversi di laboratorium
menjadi padat oleh proses hidrogenasi, dimana molekul hidrogen ditambahkan
melintang pada ikatan rangkap dua dengan adanya katalis yang sesuai. Berikut ini
adalah bagaimana margarin dibuat.
Hidrogenasi: C3H5(C17H31CO2)3 + 6H2 C3H5(C17H35CO2)3
Tak jenuh (minyak)

Jenuh (padatan)

Senyawa natrium dari asam-asam karboksilat yang diperoleh dari lemak dan
minyak digunakan dalam sabun. Anionnya memiliki ujung polar yang menarik air
dan ujung nonpolar yang menarik lemak dan minyak, mendispersikannya ke
dalam air. Sabun dibuat dari lemak hewan melalui saponifikasi, yaitu reaksi
dengan natrium hidroksida yang memutus ikatan ester dan mengkonversi ester
menjadi natrium karboksilat dan gliserol:

panas

Suatu reaksi kondensasi melibatkan kombinasi dua molekul disertai

dengan eliminasi H2O.

Banyak buah-buahan dan bunga mengandung ester atau campuran dari
ester yang memberiikan bau khas. Beberapa contohnya adalah
H3C

O
C

metil salisilat

wintergreen

OH

isoamil asetat

(CH3)2CHCH2CH2O2CCH3

pisang

oktil asetat

CH3(CH2)6CH2O2CCH3

jeruk

metil butirat

CH3O2CCH2CH2CH3

apel

Lemak dan minyak yang digunakan dalam tubuh untuk mensintesis

komponen penting jaringan. Tubuh juga menggunakannya sebagai sumber
energi. Karena lemak dan minyak tidak larut, dapat disimpan dalam sel

dan dapat tetap ada tidak berubah hingga energi dibutuhkan.

Trigliserida adalah bentuk utama dari lemak yang beredar dalam aliran
darah manusia. Sebagian besar lemak tubuh juga dalam bentuk
trigliserida. Sebuah tes darah sederhana mengukur jumlah trigliserida
dalam darah. Ini adalah salah satu ukuran resiko dari pengembangan
penyakit jantung koroner.

14.8 AMINA
Aisha tertarik pada amfetamin molekul aromatik. Karena mengandung atom
nitrogen tunggal yang terikat pada karbon, amfetamin juga merupakan contoh dari
amina organik. Amina aromatik lainnya adalah anilin, C6H5NH2, yang digunakan
dalam pewarna. Amina dapat dianggap sebagai turunan dari amoniak, NH3,

dengan satu atau lebih atom hidrogen yang digantikan oleh gugus organik. Contoh
dari beberapa amina sederhana ditampilkan di sini.

amoniak

metilamina

dimetilamina

trimetilamina

Banyak amina yang diklasifikasikan sebagai alkaloid, yang merupakan senyawa

dasar yang mengandung nitrogen yang berasal dari tanaman. Banyak alkaloid
memiliki efek fisiologis pada manusia, yang sebagian besar beracun. Beberapa
contoh alkaloid adalah kafein dan nikotin, yang berinteraksi dengan sel-sel hidup
dan mempengaruhi fungsinya.

Seperti amoniak, kafein

sebagian besar amina bertindak sebagainikotin
basa karena adanya
pasangan elektron bebas pada atom nitrogen. Kebanyakan amina merupakan basa
lemah dalam air dan bereaksi sempurna dengan asam kuat, seperti HCl, untuk
membentuk garam amonium:
RNH2 + HCl(aq) RNH3+Cl-(aq)

Hal ini juga memungkinkan untuk membuat senyawa amonium kuarterner seperti
tetrametil amonium klorida, (CH3)4N+Cl-. Hal ini bisa dianggap turunan dari NH 4+Cl-,
dengan semua empat atom hidrogen digantikan dengan metil.

14.9 TATANAMA SENYAWA ORGANIK

Nomenklatur organik membantu kita mengkomunikasikan struktur tanpa
menggambar rumus struktur lengkapnya. Meskipun banyak nama umum yang
digunakan, sistem IUPAC adalah sistem standar yang digunakan di seluruh dunia.
Setelah Anda mempelajari dasar-dasar dari sistem IUPAC, Anda dengan mudah
dapat menamai berbagai senyawa organik dengan berbagai gugus fungsional.

Alkana
Untuk menggunakan nomenklatur IUPAC, mulai dengan nama-nama gugus alkil
yang diturunkan dari alkana dengan menghilangkan satu atom hidrogen, dengan
rumus umum CnH2n

+1

. Nama gugus alkil mirip dengan alkana yang diberikan

dalam Tabel 14.2, kecuali akhiran ana digantikan dengan il. Maka CH3 adalah
metil dan C2H5 adalah etil.
Beberapa aturan memungkinkan kita untuk mencapai nomenklatur yang
konsisten untuk alkana.
1. Tentukan rantai karbon kontinu yang paling panjang dalam hidrokarbon.
Nama alkana ini merupakan nama induk (utama).
2. Beri nomor atom karbon dalam hidrokarbon induk dari ujung cabang yang
lenih dekat, sehingga cabang akan memiliki nomor posisi serendah
mungkin.
3. Cabang yang melekat pada rantai induk disebut sebagai gugus alkil.
4. Nama ini terdiri dari nomor posisi, tanda hubung, nama cabang, dan nama
rantai lurus. Jika ada lebih dari satu cabang, beri nama sesuai urutan abjad.
Jika cabang gugus alkil sama, dahului namanya dengan awalan (di-, tri-,
dll) yang menunjukkan jumlah gugus alkil dalam molekul, dan
memisahkan nomor posisi dengan koma.
Sikloalkana diberi nama dengan cara yang sama seperti alkana rantai lurus, tetapi
dengan awalan siklo. Dengan demikian, C6H12, dimana enam karbon terikat
dalam cincin, bernama sikloheksana.
Alkena dan Alkuna
Nama-nama alkena menggunakan turunan alkana, dengan akhir ene yang
menggantikan akhiran ana. Jika ikatan rangkap dua memiliki lebih dari satu
posisi yang mungkin, nomor menunjukkan lokasinya. Atom-atom karbon diberi
nomor dari ujung yang lebih dekat dengan ikatan rangkap dua. Untuk senyawa
berikut, rantai karbon diberi nomor dari kiri ke kanan, yang menempatkan ikatan
C=C antara atom karbon 1 dan 2:

Molekul ini memiliki empat atom karbon, sehingga merupakan turunan butana.
Molekul tersebut memiliki ikatan rangkap dua, sehingga akhiran ana digantikan
oleh ena, memberiikan nama butena. Posisi ikatan rangkap dua ditunjukkan oleh
karbon dengan nomor terendah yang terlibat dalam ikatan tersebut, sehingga
molekul ini adalah 1-butena. Demikian pula molekul CH3CH=CHCH3 bernama
2-butena.
Nama-nama untuk rantai samping pada alkena, mengikuti aturan untuk
penamaan gugus alkil. Nama rantai samping memiliki akhiran il, dan nomor
menunjukkan posisi karbon yang terikat. Sekali lagi, penomoran dimulai pada
ujung terdekat dari ikatan rangkap.
Molekul mungkin memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Dalam kasus
seperti itu, sebuah awalan yang tepat (seperti di-) ditempatkan sebelum akhiran
-ena untuk menunjukkan jumlah ikatan rangkap dua. Sebagai contoh,
H2C=CHCH=CH2 bernama 1,3-butadiena.
Alkuna diberi nama sama dengan alkena, tetapi menggunakan akhiran
-una bukan akhiran -ena.

Jika ikatan rangkap dua paling dekat dengan sisi kanan molekul, seperti yang
tertulis, maka kita mulai menghitung dari ujung molekul:
H3CCH2CH=CH2

Beberapa alkena, seperti CH3CH=CHCH3, memiliki isomer geometri. Molekul

ini akan diberi nama cis-2-butena atau trans-2-butena.

Hidrokarbon Aromatik
Sebuah gugus aromatik terbentuk oleh penghapusan sebuah atom hidrogen dari
cincin benzena yang disebut gugus aril, dimana aromatik analog dengan gugus
alkil. Gugus aril terbentuk dari benzena, C6H5, yang disebut fenil. Misalnya,
C6H5CCH umumnya dikenal sebagai fenilasetat.
Jika dua atau lebih posisi pada sebuah cincin benzena memiliki gugus
subtituen, posisi ditunjukkan oleh angka, dihitung dari lokasi gugus subtituen.
Jika dua gugus metil yang digantikan pada benzena, molekul tersebut adalah

dimetilbenzena

atau

xilena.

Ada

tiga

isomer:

1,2-dimetilbenzena,

1,3

dimetilbenzena, dan 1,4-dimetilbenzena. Ketiganya dan beberapa contoh lain

dirangkum di sini :

metilbenzena
(toluena)

hidroksibenzena
(fenol)

aminobenzena
(anilin)

1,2-dimetilbenzena

1,3-dimetilbenzena

1,4-dimetilbenzena

Penamaan Umum Lainnya

Kelas senyawa organik lainnya diberi nama melalui aturan yang mirip, yang
dirangkum dalam Tabel 14.8
Tabel 14.8 Aturan untuk Penamaan Molekul Organik Lainnya
Kelas
Senyawa
Alkohol

Eter

Aldehida

Keton

Aturan Penamaan
Nama umum dari alkohol terdiri dari nama gugus alkil diikuti oleh kata
alkohol. Nama IUPAC menggunakan turunan alkana dan mengganti
akhiran a dengan ol. Maka, CH3OH adalah metil alkohol atau metanol,
C2H5OH adalah etil alkohol atau etanol, dan C3H7OH adalah propil
alkohol atau propanol.
Nama umum dari eter terdiri dari nama gugus alkil tersubstitusi, terinci
secara alfabetis, dan diikuti oleh kata eter, seperti dalam dietil eter,
C2H5OC2H5, atau etilmetil eter, C2H5OCH3.
Nama umum menggunakan akhiran aldehida, seperti di formaldehida,
HCHO, atau asetaldehida, CH3CHO. Nama IUPAC menggunakan nama
alkana dengan akhiran al, seperti di metanal, HCHO, atau etanal,
CH3CHO.
Nama umum menggunakan nama kedua gugus alkil yang terikat pada
gugus C=O, diikuti oleh kata keton. Nama IUPAC menggunakan nama

Kelas
Senyawa

Asam
Karboksilat

Ester

Amina

Aturan Penamaan
alkana dengan akhiran on. Pada umumnya pelarut disebut aseton,
(CH3)2C=O, adalah dimetil keton atau propanon.
Asam karboksilat sering memiliki nama umum, seperti asam format,
HCO2H, dan asam asetat, CH 3CO2H. Nama IUPAC menggunakan nama
alkana dengan asam diakhiri oat. Dua contohnya berturut-turut adalah
asam metanoat dan asam etanoat.
Ester memiliki gugus alkil menggantikan hidrogen asam dalam asam
karboksilat. Ester diberi nama dengan cara yang sama seperti asam
karboksilat dari mana mereka diturunkan, menggunakan akhiran oat.
Dengan demikian, HCO2CH2CH3 adalah etil metanoat (atau etil format),
dan CH3CO2CH3 adalah metil etanoat (atau metil asetat)
Amina biasanya dinamai dengan merinci gugus alkil yang terikat pada
nitrogen, diikuti oleh kata amina. Misalnya, NH2CH2CH3 adalah
etilamina dan NH(CH3)2 adalah dimetilamina.

RANGKUMAN
Senyawa organik mengandung karbon, hidrogen, dan terkadang termasuk unsurunsur lainnya. Karbon membentuk sejumlah besar senyawa karena atomnya
membentuk empat ikatan yang kuat. Karbon dapat terikat pada atom karbon lain
untuk membentuk rantai atau cincin. Rantai tersebut dapat memiliki satu, ikatan
dua, atau tiga ikatan, dan ikatan tersebut dengan mudah terikat pada oksigen dan
nitrogen. Banyak senyawa organik ada sebagai isomer dengan rumus molekul
yang sama tetapi struktur, sifat fisika, dan kereaktifan yang berbeda. Untuk alasan
ini, kita biasanya menggunakan rumus struktur, rumus struktur termampatkan,
atau struktur garis ketika menggambarkan senyawa organik.
Senyawa organik diklasifikasikan berdasarkan bentuknya, jenis-jenis
ikatan yang dikandungnya, dan adanya gugus fungsi. Gugus fungsi memberiikan
sifat-sifat khusus pada senyawa organik, yang umumnya merupakan bagian dari
molekul yang mengalami reaksi karakteristik.
Hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen, tetapi dapat
memiliki satu, dua, atau tiga ikatan antara atom-atom karbonnya. Hidrokarbon
umumnya diperoleh dari minyak bumi. Hidrokarbon paling sederhana adalah
alkana, yang hanya memiliki ikatan tunggal antara atom karbonnya. Alkana
terkadang disebut hidrokarbon jenuh karena alkana memiliki jumlah maksimum
yang mungkin untuk atom hidrogen (CnH2n+2 untuk rantai alkana). Karena
kurangnya gugus fungsi, alkana agak tidak reaktif, dengan pengecualian reaksi
pembakaran dan reaksi lain yang harus dimulai oleh panas atau cahaya.
Alkena mengandung ikatan rangkap dua dan alkuna mengandung ikatan
rangkap tiga. Alkena dan alkuna mengalami reaksi, seperti reaksi polimerisasi dan
adisi, yang mengakibatkan hilangnya beberapa ikatan. Hidrokarbon aromatik yang
paling umum mengandung sebuah cincin benzen, C6H6. Delokalisasi elektron
dalam benzena membuatnya kurang reaktif daripada alkena.
Alkohol (ROH) dan eter (RO'R) mengandung ikatan tunggal karbonoksigen. Alkohol adalah cairan atau padatan pada suhu kamar karena ikatan
hidrogen. Reaksi alkohol dan eter terjadi pada bagian oksigen dari molekul.

Alkohol dapat teroksidasi menjadi aldehida, dan kemudian lebih lanjut menjadi
asam karboksilat atau keton.
Aldehida dan keton mengandung gugus karbonil (C=O). Dalam aldehida
gugus karbonil setidaknya memiliki satu atom hidrogen yang terikat pada atom
karbon dari gugus karbonil, sehingga ditemukan pada akhir rantai karbon.
Asam karboksilat (RCO2H) adalah "asam organik," karena kereaktifannya
sering melibatkan hilangnya H+. Ester (RCO2R) terbentuk dari asam karboksilat
dan alkohol. Ester bertanggung jawab pada banyak bau sedap tanaman.
Amina mengandung atom karbon satu hingga tiga ikatan tunggal dengan
atom nitrogen (RNH2, R2NH, atau R3N). Amina umumnya bertindak sebagai basa
dalam reaksi dan ditemukan dalam obat-obatan seperti kafein dan nikotin.
Nomenklatur

organik

membantu

kita

mengkomunikasikan

tanpa

menggambarkan struktur. Meskipun banyak nama umum yang sering digunakan,

sistem IUPAC merupakan standar internasional.
ISTILAH-ISTILAH KUNCI
aldehida (14.6)
alkana (14.3)
alkena (14.3)

eter (14.5)
gugus alkil (14.3)
gugus aril (14.9)

alkuna (14.3)
alkohol (14.5)
amina (14.8)
asam karboksilat (14.7)
ester (14.7)

gugus fungsi (14.1)

hidrokarbon (14.1)
hidrokarbon alifatik (14.1)
hidrokarbon alisiklik (14.2)
hidrokarbon aromatik
(14.2)

hidrokarbon jenuh (14.2)

hidrokarbon siklik (14.2)
hidrokarbon tak jenuh
(14.2)
isomer (14.1)
keton (14.6)
kimia organik (14.1)
sikloalkana (14.4)

SOAL-SOAL
Pertanyaan-pertanyaan dan masalah berikut, kecuali untuk bagian Pertanyaan
Tambahan sudah berpasangan. Pertanyaan yang berpasangan fokus pada konsep
yang sama.
Menjodohkan Definisi dengan Istilah Kunci
14.1

Cocokkan istilah kunci dengan penjelasan yang diberikan.

(a) suatu senyawa memiliki komposisi dan rumus yang sama dengan
senyawa lain, tetapi memiliki struktur yang berbeda
(b) senyawa organik yang mengandung gugus fungsi OH
(c) hasil kondensasi asam karboksilat dan alkohol, rumus umumnya
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)

RCO2R
senyawa organik yang mengandung gugus fungsi CHO
hidrokarbon yang memiliki struktur cincin rantai-tertutup
hidrokarbon yang hanya mengandung karbon-kabon ikatan tunggal
gugus turunan alkana dengan menghilangkan satu atom hidrogen
alkana yang mengandung struktur cincin
hidrokarbon yang mengandung ikatan tunggal, rangkap dua, atau

rangkap tiga yang terlokalisasi

(j) molekul kecil yang mengandung gugus fungsional NH2 dan CO2H
(k) ilmu yang mempelajari senyawa organik
(l) hidrokarbon yang tidak mengandung semua atom hidrogen yang
14.2

mungkin bisa disertakan

Cocokkan istilah kunci dengan penjelasan yang diberikan.
(a) hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap dua
karbon-karbon terlokalisasi
(b) senyawa organik yang mengandung sebuah oksigen yang berikatan
rangkap dua pada karbon, yang juga berikatan dengan dua karbon
(c)
(d)
(e)
(f)

lain: R2C=O
senyawa organik yang mengandung gugus fungsi CO2H
bagian reaktif dari molekul yang mengalami reaksi karakteristik
hidrokarbon yang mengandung dua atau lebih ikatan rangkap tiga
senyawa organik yang mengandung gugus fungsional O yang

terikat pada dua gugus organik: ROR

(g) gugus aromatik yang terbentuk akibat penghapusan hidrogen dari
hidrokarbon aromatik siklik
(h) hirdokarbon siklik dengan ikatan terdelokalisasi, yang memberi
kestabilan khusus
(i) senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen
(j) hidrokarbon yang mengandung semua hidrogen yang dapat
disertakan

(k) hidrokarbon yang memiliki struktur rantai lurus atau bercabang hanya
dengan ikatan tunggal
(l) basa organik dengan satu atau lebih gugus alkil terikat pada atom
14.3
14.4
14.5

nitrogen
Jelaskan jenis ikatan pada masing-masing molekul berikut.
(a) CH3CH3
(b) CH2CH2
(c) CHCH
Jelaskan jenis ikatan pada masing-masing molekul berikut.
(a) CH3CH2CH3
(b) CH3CHCH2
(c) CHCCH3
Identifikasi dan klasifikasikan gugus fungsional pada masing-masing
molekul berikut.
(a) CH3NH2
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)

CH3CH2OH
CH2=CHCH3
CH3CH2CH2CO2H
CH3C=CH

(g)
(h) CH3CH2OCH3

14.6

(i)
Identifikasi dan klasifikasikan gugus fungsional pada masing-masing
molekul berikut.
(a) CH3CH2C=CH
(b)
(c) CH3CH2NH2
(d)
(e) CH3CH2OCH2CH3
(f)
(g) CH3CO2H
(h) CH3CH2CH=CH2

14.7

(i)
Dari model bola dan stik (ball and stick model), tentukan rumus molekul
dan gambarkan rumus struktur dan struktur garis dari molekul berikut.

14.8

Dari model bola dan stik (ball and stick model), tentukan rumus molekul
dan gambarkan rumus struktur dan struktur garis dari molekul berikut.

14.9

Tuliskan rumus molekul dari masing-masing.

14.10 Tuliskan rumus molekul dari masing-masing.

14.11 Gambarkan struktur garis dari masing-masing.

(a) CH3(CH2)6CH3
(b) CH3CH2COCH2CH3
(c) (CH3)2CHCH2CH2CHCH2
(d) CH3(CH2)5CHO
(e) (CH3)4C
14.12 Gambarkan struktur garis dari masing-masing.
(a) CH3(CH2)8CH3
(b) CH3CH2CH2COCH2CH3
(c) CH3CH2CHCHCH(CH3)2
(d) CH3(CH2)5CO2H
(e) (CH3)3CH
14.13 Tuliskan rumus struktur dan gambarkan struktur garis dari masingmasing.

14.14 Tuliskan rumus struktur dan gambarkan struktur garis dari masingmasing.

14.15 Gambarkan gambar perspektif dari molekul berikut.

(a) CH4
(b) CH3CH3
(c) CH2ClCH2Cl

14.16 Gambarkan gambar perspektif dari molekul berikut.

(a) CH3Cl
(b) CCl3CH3
(c) CH3CHCl2
Hidrokarbon
14.17 Apa perbedaan antara alkana, alkena, dan alkuna,
14.18 Gambarkan struktur garis dari alkana, alkena, dan alkuna, masing-masing
mengandung empat atom karbon.
14.19 Tandai molekul berikut sebagai hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.
(a)
(b) C4H6
(c) CH3CHCHCH2CH3
14.20 Tandai molekul berikut sebagai hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.
(a) CH3CH2CHCH2
(b) C3H6
(c)
14.21 Apa perbedaan antara hidrokarbon aromatik dengan hidrokarbon
lainnya?
14.22 Apa keunggulan umum dari semua hidrokarbon aromatik?
Hidrokarbon Asiklik
14.23 Jelaskan mengapa terjadi perbedaan titik didih antara dua molekul
dengan struktur garis berikut.

14.24 Jelaskan mengapa terjadi perbedaan titik didih antara dua molekul
dengan struktur garis berikut.

14.25 Senyawa manakah dalam setiap kelompok berikut yang diduga memiliki
gaya intermolekuler terkuat?
(a) CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3
(b) CH3(CH2)4CH3, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, CH3CH2C(CH3)2CH3
14.26 Senyawa manakah dalam setiap kelompok berikut yang diduga memiliki
gaya intermolekuler terkuat?
(a) CH2CH2, CH3CHCH2, CH3CHCHCH3
(b) CH3CH2CH2CH2CH3, CH3C(CH3)3, CH3CH2CH(CH3)2
14.27 Apa nama masing-masing alkana rantai-lurus berikut?

14.28

14.29
14.30
14.31

14.32

14.33

(a) CH3CH3
(b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(c) CH3CH2CH3
(d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Apa nama masing-masing alkana rantai-lurus berikut?
(a) CH3CH2CH2CH3
(b) CH3CH2CH2CH2CH3
(c) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(e) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Gambarkan semua isomer yang mungkin dari rumus C6H14.
Gambarkan semua isomer yang mungkin dari rumus C5H12.
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
(a) CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
(b) CH3CH(CH3)CH2CH3
(c) CH3CH2CH(CH3)CH3
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
(a) CH3CH(CH3)2
(b) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
(c) CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.

14.34 Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.

14.35 Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.

(a) 2-metilpropana
(b) 3,3-dietil-2-metilpentana
(c) 2,4-dimetiloktana
(d) 3-etil-3-metilheksana
14.36 Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.
(a) 2-metilbutana
(b) 3,3-dietil-2-metilheksana
(c) 3,5-dimetilnonana
(d) 3-etil-2,2-dimetilheksana
14.37 Prediksi produk dari reaksi berikut.
(a) CH3CH2CH3 + Cl2 panas

(b) (CH3)3CCH2CH2CH3 + O2 panas

(c) CH3CH3 + Br2 cahaya

14.38 Prediksi produk dari reaksi berikut.

(a) CH4 + Cl2

panas

(b) CH3CH2CH3 + O2

panas

cahaya

(c) CH3 CH2CH3 + Br2

14.39 Apa yang dimaksud alkena?

14.40 Apa yang dimaksud alkuna?
14.41 Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
(a) CH3CH2CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(b)

(c)
14.42 Tuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.
(a) (CH3)2C=CHCH3
(b) CH3CH=CHC(CH3)3

(c)
14.43 Senyawa manakah yang memiliki isomer cis dan trans?
(a) CH2=CH2
(b) (CH3)2C=CHCH3
(c) CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3
14.44 Senyawa manakah yang memiliki isomer cis dan trans?
(a) CH3CH=CHCH3
(b) CH3CH=CH2
(c) (CH3)2C=C(CH3)2
14.45 Tuliskan struktur garis dari senyawa berikut.
(a) 3-metil-1-butena
(b) propuna
(c) trans-2-butena
(d) cis-3-heksena
14.46 Tuliskan struktur garis dari senyawa berikut.
(a) 2,3,3-trimetil-1-heksena
(b) 1-butuna
(c) cis-2-butena
(d) trans-3-heksena
14.47 Lengkapilah reaksi berikut.
(a) CH3CH=CHCH3 + HBr
(b) CH3CH2CH=CHCH3 + Br2
(c)
14.48 Lengkapilah reaksi berikut.
(a) CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HBr

(b) CH2=CHCH2CH3 + Br2

(c)
Hidrokarbon Siklik
14.49 Apa keunggulan umum dari semua hidrokarbon aromatik?
14.50 Manakah yang termasuk aromatik?
(a) CH2=CHCH=CH2
(b)

(c)
14.51 Beri nama struktur berikut.

14.52 Beri nama struktur berikut.

14.53 Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.

(a) 1,2,4-trimetilbenzena
(b) klorobenzena
14.54 Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.
(a) 2,5-dikloro-1-etilbenzena
(b) 2-etil-1,3-dimetilbenzena
14.55 Tuliskan persamaan untuk reaksi benzena, C6H6, dengan klorin, dengan
kehadiran katalis FeCl3.
14.56 Tuliskan persamaan untuk reaksi benzena, C6H6, dengan klorometana,
CH3Cl, dengan kehadiran katalis AlCl3.
Alkohol dan Eter

14.57 Senyawa manakah yang termasuk alkohol?

(a) CH3OCH3
(b) CH3CH2OH
(c) CH3CH(OH)CH3
(d) CH3COCH3
(e) CH3CH2CHO
14.58 Senyawa manakah yang termasuk alkohol?
(a) CH3CHO
(b) (CH3)2C(OH)CH3
(c) CH3CH2COCH3
(d) CH3CH2OCH2CH3
(e) CH3CH2CH2CH2OH
14.59 Suatu alkohol memiliki rumus C4H9OH. Berapa banyak isomer dari
alkohol ini?
14.60 Suatu alkohol memiliki rumus C5H11OH. Berapa banyak isomer dari
alkohol ini?
14.61 Beri nama senyawa berikut menggunakan sistem IUPAC.
(a) (CH3)2CHCH2OH
(b) CH3CH(OH)CH2CH3
14.62 Beri nama senyawa berikut menggunakan sistem IUPAC.
(a) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(b) (CH3)2CHCH2CH2CH2OH
14.63 Tuliskan struktur garis dari senyawa berikut.
(a) 3-heksanol
(b) 2,2-dimetil-3-pentanol
14.64 Tuliskan struktur garis dari senyawa berikut.
(a) 2-pentanol
(b) 3-etil-2-heksanol
14.65 Jelaskan mengapa CH3CH2OH memiliki titik didih 78C, tetapi
CH3CH2CH3 memiliki titik didih 42C.
14.66 Jelaskan mengapa CH3CH2CH3 tidak larut dalam air, tetapi CH3CH2OH
14.67
14.68
14.69

14.70

dapat larut.
Apa yang dimaksud eter?
Bagaimana membedakan eter dari alkohol?
Senyawa manakah yang termasuk eter?
(a) CH3OCH3
(b) CH3CH2OH
(c) CH3CH(OH)CH3
(d) CH3COCH3
(e) CH3CH2CHO
Senyawa manakah yang termasuk eter?
(a) CH3CHO
(b) (CH3)2C(OH)CH3
(c) CH3CH2COCH3
(d) CH3CH2OCH2CH3
(e) CH3CH2CH2CH2OH

14.71 Beri nama senyawa berikut.

(a) CH3CH2OCH2CH2CH3
(b) CH3OCH3
14.72 Beri nama senyawa berikut.
(a) CH3CH2OCH2CH3
(b) CH3CH2OCH3
14.73 Tuliskan struktur garis dari senyawa berikut.
(a) etil metil eter
(b) etil fenil eter
14.74 Tuliskan struktur garis dari senyawa berikut.
(a) metil propil eter
(b) dietil eter
14.75 Manakah yang memiliki kelarutan lebih besar dalam air, CH3CH2OH
atau CH3OCH3? Jelaskan jawaban Anda.
14.76 Manakah yang memiliki titik didih lebih tinggi, CH3CH2OCH2CH3 atau
CH3CH2CH2CH2OH? Jelaskan jawaban Anda.
Aldehida dan Keton
14.77 Apa yang dimaksud aldehida?
14.78 Apa yang dimaksud keton?
14.79 Senyawa manakah yang termasuk aldehida?
(a) CH3CHO
(b) CH3COCH3
(c) CH3CH2CHO
(d) HCHO
14.80 Senyawa manakah yang termasuk keton?
(a) CH3CHO
(b) CH3COCH3
(c) CH3COCH2CH3
(d) HCHO
14.81 Jelaskan titik didih relatif dari dua senyawa ini: HCHO pada 21C dan
CH3CHO pada 20C.
14.82 Jelaskan mengapa CH3CHO dapat larut dalam air, tetapi kelarutan
CH3CH2CHO terbatas.
Asam Karboksilat dan Ester
14.83 Apa yang dimaksud asam karboksilat?
14.84 Apa yang dimaksud ester?
14.85 Reagen apa yang dapat digunakan untuk membuat ester
CH3CH2CO2CH3?
14.86 Reagen apa yang dapat digunakan untuk membuat ester
CH3CH2CH2CO2CH2CH3?
14.87 Apa yang dimaksud asam lemak jenuh?
14.88 Apa yang dimaksud asam lemak tak jenuh?
14.89 Prediksi dan jelaskan titik didih relatif CH3CO2H dan CH3CH2CHO.

14.90 Prediksi dan jelaskan kelarutan relatif dalam air dari CH3(CH2)2CO2H
dan CH3(CH2)5CO2H.
Amina
14.91 Apa yang dimaksud amina?
14.92 Apa yang menyebabkan amina bersifat basa?
14.93 Gambarkan struktur garis dari amina berikut.
(a) (CH3)2NH
(b) (CH3)2NC2H5
(c) C6H5NH2
14.94 Gambarkan struktur garis dari amina berikut.
(a) CH3CH2CH2NH2
(b) CH3N(C2H5)2
(c) (C6H5)2NH
14.95 Jelaskan mengapa titik didih CH3CH3 adalah 88,6C, tetapi titik didih
CH3NH2 6,3C.
14.96 Jelaskan mengapa titik didih CH3NH2 adalah 6,3C, tetapi titik didih
CH3CH2NH2 17C.
14.97 Lengkapilah persamaan untuk reaksi amina dengan asam klorida berikut.
(CH3CH2)2NH + HCl(aq)
14.98 Lengkapilah persamaan untuk reaksi amina dengan air berikut.

Pertanyaan Tambahan
14.99 Buatlah rangkuman perbedaan jenis-jenis hidrokarbon.
14.100 Apa yang dimaksud alkana?
14.101 Bagaimana membedakan alkena dari alkuna?
14.102 Bagaimana membedakan eter dari alkohol?
14.103 Bagaimana membedakan aldehid dari keton?
14.104 Bagaimana membedakan asam karboksilat dari ester?
14.105 Beri nama senyawa berikut.
(a) CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2

(b)
(c) (CH3)3CC(CH3)3
14.106 Sarankan uji sederhana untuk membedakan CH3CH2CH2CH3 dari
CH2=CHCH2CH3.
14.107 Sarankan uji sederhana untuk membedakan CH3CH2CH=CHCH3 dari
CH3CH2CHOCH2CH3.
14.108 Sarankan metode untuk membedakan sikloheksana dari sikloheksanol.

14.109 Propana, dimetil eter, dan etanol masing-masing memiliki titik didih
42,1C, 23,6C, dan 78,5C. Jelaskan mengapa perbedaan ini terjadi.
14.110 Beri nama senyawa berikut.
(a) CH3CH2CH2CHO
(b) CH3CH2COCH2CH3
(c) (CH3)2CO
(d) H2CO
(e) CH3CHO
14.111 Tuliskan rumus struktur senyawa berikut.
(a) aseton (propanon)
(b) butanon
(c) propanal
(d) 2-butenal
(e) asetaldehida (etanal)
14.112 Beri nama senyawa berikut.
(a) CH3CH2CO2H
(b) CH3CH2CO2CH3
(c) HCO2CH3
(d) C6H5CO2CH2CH3
(e) (CH3)2CHCO2H
14.113 Tuliskan rumus struktur senyawa berikut.
(a) etil buatanoat
(b) asam pentanoat
(c) metil asetat
(d) asam format
(e) asam propanoat
14.114 Gambarkan struktur dan beri nama eter yang terbentuk dari reaksi 2propanol dengan asam asetat.
14.115 Berikan nama umum senyawa berikut.
(a) (CH3)2NH
(b) (CH3)2N(C2H5)
(c) C6H5NH2
14.116 Tuliskan rumus struktur senyawa berikut.
(a) dimetilpropilamina
(b) sipropilamina
(c) metiletilamina
14.117 Berikan rumus struktur untuk senyawa berikut.
(a) 2,2,4-trimetilpentana
(b) 3-etil-2-pentena
(c) 1,3-butadiena
(d) siklobutana
(e) klorobenzena
14.118 Berikan satu contoh untuk masing-masing kelompok senyawa berikut.
(a) keton
(b) asam karboksilat
(c) eter

(d) aldehida
(e) alkohol
(f) alkena
(g) ester
14.119 Identifikasi masing-masing kelompok senyawa berikut.
(a) CH3CH2CH2CH3
(b) (CH3)2CHOCH3
(c) CH3CH2COOH
(d) (CH3)2CHCHO
(e) (CH3)3CCOOCH2CH3
(f) CH3CH2NHCH3
(g) (CH3CH2)2CO
14.120 Tuliskan rumus struktur dari empat isomer C4H9Cl.
14.121 Manakah dari senyawa berikut yang memiliki isomer cis dan trans?
Tuliskan struktur garis dari senyawa yang Anda anggap benar.
(a) propena
(b) 1-butena
(c) 2-butena
(d) 2-pentena
(e) 3-pentuna
14.122 gambarkan struktur garis dari eter dan dua alkohol yang memiliki rumus
molekul C3H8O.
14.123 Untuk masing-masing struktur berikut, tentukan manakah yang
merupakan senyawa yang sama atau isomer dari