DASAR-DASAR KIMIA ORGANIK

Apt. Isna Mulyani, S.Farm.,M.Si

Sabtu, 20 Maret 2021
Topik bahasan
1. Pengertian kimia organik
2. Sejarah perkembangan kimia organic
3. Keunikan atom C
4. Ikatan kimia
5. Rumus kimia

6. Isomer dan stereoisomer

7. Gugus fungsi

8. Reaksi dasar senyawa organik

ISTILAH KIMIA ORGANIK

Dahulu…
• Kimia yang ada dalam makhluk hidup
• Kimia organik tidak dapat disintesis
 SEJARAH KIMIA ORGANIK
• Istilah "kimia organik" awalnya didefinisikan pada tahun
1807 sebagai senyawa yang diproduksi secara alami dan
tidak bisa disintetis

JJ BERZELIUS • Senyawa organik dianggap mengandung "kekuatan vital“

1779-1848

• Dibantah oleh Wöhler pada tahun 1828.

FREDRICH WOHLER
1800-1882
 kimia organik diartikan sebagai ilmu yang
mempelajari senyawa yang mengandung
karbon.

Kima organic adalah Kimia karbon yang

Sekarang… juga terdapat unsur-unsur lain seperti H,
N, O, P, S, F, Cl, Br, I. H C N O F P S Cl Br I .

Jadi senyawa organik merupakan

senyawa hidrokarbon (hidrogen +
karbon) dan turunannya.
 KAJIAN KIMIA ORGANIK

MOLEKUL OBAT DNA BIOMOLEKUL

KEUNIKAN ATOM KARBON
1. Atom Karbon Mempunyai 4 Elektron Valension

✓Untuk mencapai kestabilan, atom ini membutuhkan 4 elektron lain

dengan cara membentuk ikatan kovalen.

✓Hanya atom karbonlah yang mampu membentuk ikatan kovalen 4 buah

untuk mencapai keadaan oktet.
Berdasarkan struktur Lewisnya, berapakah jumlah atom H yang dapat
diikat atom C?

Atom C dapat mengikat 4 atom H membentuk CH4. Senyawa yang

terbentuk antara atom C dan atom H disebut hidrokarbon.
Atom C Dapat Berikatan dengan Atom O Membentuk Karboksida

• Atom C memiliki 4 elektron valensi, sedangkan atom O memiliki 6 elektron valensi.

• Untuk mencapai kestabilannya, atom C memerlukan 4 elektron, sedangkan atom O
memerlukan 2 elektron.
• Keempat elektron yang diperlukan atom C berasal dari sumbangan 2 atom O yang
masing-masing menyumbangkan 2 elektron untuk digunakan bersama.
• Demikian juga dengan atom O yang memerlukan 2 elektron.
• Setiap atom O mendapatkan sumbangan 2 elektron dari atom C untuk digunakan
Bersama.
• Senyawa yang terbentuk dari hasil reaksi antara atom C dan atom O dinamakan senyawa
karboksida.
2. Jari-jari atom karbon relatif kecil

• Jika dilihat di tabel periodik unsur, atom karbon berada di periode 2.

• Artinya, atom karbon hanya memiliki 2 kulit terluar.
• Dengan demikian, jari-jari atomnya juga pasti kecil.
• Besar kecilnya jari-jari atom berpengaruh pada kuat tidaknya ikatan
yang terbentuk.
• Mengingat jari-jari atom karbon relatif kecil, ikatan kovalen yang
terbentuk akan relatif kuat.
3. Antar atom C dapat Saling Berikatan Membentuk Rantai
Atom C

• Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon.

• Ikatan antar karbon tersebut berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.
• Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang).
• Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan
melingkar(siklik).
 IKATAN KIMIA

• Ketika dua atom atau ion “berpegangan” dengan sangat erat, dapat dikatan bahwa
di antaranya terdapat suatu ikatan kimia.

• Dalam pembentukannya, yang berperan adalah elektron valensi yaitu elektron

yang berada pada kulit terluar.

• Untuk memudahkan penggambaran elektron valensi pada atom suatu unsur dan
ikatan yang terbentuk dapat digunakan simbol Lewis (simbol titik-elektron Lewis).

• Simbol Lewis dari suatu unsur terdiri dari simbol unsur tersebut dan satu titik
untuk setiap satu elektron valensi yang dimilikinya.
• Atom unsur-unsur golongan gas mulia (golongan 18) dengan 8 elektron valensi memiliki
sifat sangat stabil (tidak reaktif), energi ionisasi tinggi, dan afinitas elektron rendah.

• Pada umumnya semua atom berusaha untuk menerima, atau melepas, ataupun saling
berbagi elektron agar memiliki jumlah elektron yang sama dengan atom gas mulia
dengan nomor atom yang terdekat.

• Aturan oktet, yang menyatakan bahwa atom-atom cenderung akan menerima, atau
melepas, ataupun saling berbagi (sharing) elektron sehingga memiliki 8 elektron valensi.
 JENIS IKATAN KIMIA
1. Ikatan ion (logam dengan non logam)
2. Ikatan kovalen (non logam dengan non logam)
3. Ikatan logam
1. Ikatan ionik

Transfer elektron
• Atom logam (energi ionisasi rendah) cenderung melepaskan elektronnya, lalu diterima oleh atom
nonlogam (afinitas elektron besar).
• Dari proses transfer elektron dari atom logam ke atom nonlogam ini akan terbentuk ion positif dan
ion negatif dengan konfigurasi elektron gas mulia yang saling tarik menarik dengan gaya
elektrostatis yang disebut ikatan ionik.
• Sebagai contoh, dalam pembentukan senyawa ionik NaCl terjadi transfer elektron dari atom Na ke
atom Cl.
Energi ionisasi: ukuran kemampuan melepaskan elekron
2. Ikatan kovalen

Sharing elektron
• Atom-atom nonlogam cenderung tidak ingin melepaskan elektronnya (energi ionisasi tinggi) dan
ingin menarik elektron-elektron dari atom lainnya (afinitas elektron besar) sehingga terdapat
satu atau lebih pasangan elektron yang dipakai untuk berbagi bersama.
• Ikatan kimia yang terbentuk dari sharing elektron terlokalisasi antara atom ini disebut ikatan
kovalen.
• Sebagai contoh, 2 atom H berikatan kovalen membentuk molekul H2 dan 2 atom Cl berikatan
kovalen membentuk molekul Cl2
3. Ikatan Logam

Lautan elektron

• Atom-atom logam cenderung mudah melepaskan elektronnya (energi

ionisasi rendah) dan susah menangkap elektron (afinitas elektron kecil)
sehingga elektron-elektron valensi terdelokalisasi dan tersebar merata
menjadi lautan elektron di antara kation-kation logam.

• Elektron-elektron “mengalir” di antara dan sekeliling kation logam dan

mengikatkan kation-kation logam tersebut.
 RUMUS KIMIA DALAM KIMIA ORGANIK
1. RUMUS EMPIRIS

→ Menggambarkan jenis atom dan perbandingan terkecilnya dalam suatu molekul

2. RUMUS MOLEKUL

→ Menggambarkan jumlah atom yang sesungguhnya dalam molekul dan bukan

hanya perbandingannya

3. RUMUS STRUKTUR

→ Menunjukkan struktur dari molekul yaitu muatan dari kaitan atom-atomnya

Contoh
• Penggambaran struktur molekul dapat menggunakan rumus titik,
rumus garis, dan rumus termampatkan (rumus ringkas).

• Rumus lewis atau rumus titik jarang digunakan, yang umumnya rumus
garis atau rumus kekule untuk setiap pasangan electron.
• Pada rumus garis sebagian atau semua garis ikatan dapat diabaikan, sehingga disebut sebagai rumus yang
dimampatkan atau rumus ringkas.

• Semua garis ikatan pada hidrogen dapat diabaikan sehingga hidrogen ditulis langsung setelah atom yang
mengikatnya.

• Pada gugus bercabang garis vertikal yang menunjukkan posisi percabangan pada rantai utama dapat
dituliskan.

• Tetapi pada rumus ringkas lebih jauh, semua ikatan diabaikan, bila molekul mempunyai dua atau lebih gugus
atom yang identik dapat digunakan tanda kurung untuk gugus atom yang mengulang diikuti subskrip yang
menunjukkan berapa kali banyaknya gugus ditemukan pada posisi tersebut dalam molekul.
• Selain rumus garis, suatu molekul organik dapat digambarkan dengan
garis ikatannya saja
• atom karbon dan hidrogen diabaikan tetapi untuk heteroatom (N,O,
X) dapat ditampilkan

Contoh: 2-kloropentana
• Senyawa dengan ikatan rangkap juga dapat digambarkan dengan
rumus garis ikatan

• Pada senyawa siklik rumus ringkas garis ikatan dapat digambarkan

dengan bentuk poligon sesuai jumlah atom karbon penyusunnya.
 ISOMER
Kemampuan atom karbon membentuk ikatan tunggal dan ganda,
dengan atom karbon lainnya , menghasilkan beberapa struktur untuk
molekul dengan rumus molekul sama, jadi hasilnya berupa isomer.

Contoh
 MACAM-MACAM ISOMER

ISOMER

ISOMER ISOMER
STRUKTUR/ RUANG/
KONSTITUSI STEREOISOMER

ISOMER
ISOMER GUGUS ISOMER
ISOMER RANTAI GEOMETRIS ISOMER OPTIS
FUNGSI TEMPAT/ POSISI
(CIS-TRANS)
ISOMER RANTAI:
Variasi dalam struktur molekul karena urutan atom yang terikat dalam
rantai karbon
ISOMER GUGUS FUNGSI:
Pasangan isomer dimana jumlah dan jenis atom penyusunnya sama
tetapi mempunyai gugus fungsi yang berbeda.
Contoh:
• asam karboksilat dengan ester
• alkohol dengan eter
• aldehid dengan keton
Metil Propanoat
propanon
ISOMER POSISI/ TEMPAT
senyawa yang mempunyai jumlah dan jenis atom yang sama tetapi
posisi dari gugus fungsi berbeda.
Isomer ini bersangkut paut dengan posisi dari gugus fungsi pada rantai
C.
 STEREOISOMER

• Pembahasan mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi,

yaitu bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relatif terhadap yang lain.

• Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah isomer

geometri atau biasa disebut isomer cis-trans dan isomer optis.
ISOMER GEOMETRI (CIS-TRANS)

• Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangkap dua

sehingga molekul menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya
tertentu.
ISOMER OPTIS
• Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris.

• Atom C asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat padanya
mempunyai kelektronegatifan yang tidak sama.

• Senyawa yang mempunyai atom C asimetris demikian akan dapat memutar bidang
polarisasi cahaya terkutub

• sifat yang demikian ini disebut senyawa yang optik aktif.

• Apabila senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi ke kanan disebut dexter (d)
atau diberi tanda (+),

• sedangkan yang dapat memutar ke kiri disebut levosa (l) atau diberi tanda (-).
Catatan :
1. Bentuk I dan II disebut enantiomer (isomer antipoda) merupakan bayangan cermin total.
2. Bentuk I dan III adalah stereoisomer (isomer sebagian).
3. Bentuk III dan IV identik. Suatu bentuk meso.
4. Bentuk enantiomer mempunyai sifat-sifat fisis yang sama, misalnya ; titik leleh. Kelarutan, Ka
sama. Kecuali rotasinya yang satu kanan (d) yang lainnya kiri (l)
5. campuran rasemat/rasemik adalah campuran dua macam zat optik aktif (bentuk d- dan l-)
sehingga daya putarnya saling meniadakan.
 GUGUS FUNGSI

• merupakan molekul yang mempunyai kereaktivan kimia.

• Senyawa yang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi

kimia yang sama.

• Untuk senyawa dengan gugus fungsi sama maka akan lebih mudah
menggunakan rumus umum untuk senyawa-senyawa tersebut.
 REAKSI DASAR SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi.

Reaksi dasar yang dapat terjadi adalah:

1. reaksi adisi,

2. substitusi,

3. eliminasi,

4. dan penataan ulang.

1. Reaksi adisi
Reaksi adisi terjadi apabila dua molekul bergabung menjadi satu
molekul baru tanpa ada pengurangan atom.
Contoh reaksi ini adalah reaksi yang terjadi pada senyawa alkena.
2. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua

produk baru yang merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus
atom oleh gugus atom yang lain.
3. Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, bila reaksi adisi terjadi dari
molekul dengan ikatan rangkap yang akan menjadi ikatan tunggal.

Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi
ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom
4. Penataan ulang (rearrangement)

Reaksi penataan ulang terjadi apabila molekul mengalami penataan ikatan tanpa
adanya penambahan, penghilangan, atau penggantian gugus atom, hanya akan
terjadi perpindahan/perubahan posisi gugus atom.

Pada reaksi penataan ulang akan menghasilkan suatu isomer.

LATIHAN