BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar belakang

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul
umumnya molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil
hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana
atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang
lainnya.
Agar dapat berinteraksi dengan reseptor dan menimbulkan respon biologis,
molekul obat harus mempunyai struktur dengan derajad kespesifikan yang tinggi.
Interaksi obat-reseptor dipengaruhi oleh distribusi muatan elektronik dalam obat dan
reseptor serta bentuk konformasi obat dan reseptor sedangkan aktivitas obat
tergantung pada stereokimia molekul obat, jarak antar atom atau gugus dan distribusi
elektronik dan konfigurasi molekul. Perbedaan aktivitas farmakologis dari
stereoisomer disebabkan oleh perbedaan dalam distribusi isomer dalam tubuh,
perbedaan dalam sifat-sifat interaksi obat-reseptor dan perbedaan dalam adsorpsi
isomer-isomer pada permukaan reseptor.
Sejarah stereokimia dimulai pada 1815 ketika Biot melakukan eksperimen
menggunakan "cahaya terpolarisasi." Lampu biasa terdiri dari cahaya bergetar.
Namun, ketika lampu biasa disaring, sebuah cahaya tunngal terpolarisasi diperoleh.
Biot melewatkan sinar terpolarisasi melalui berbagai larutan dan mencatat bahwa
larutan tertentu seperti gula dapat memutar cahaya terpolarisasi. Dia juga
menemukan tingkat rotasi adalah ukuran langsung dari konsentrasi dari larutan JeanBaptiste Biot (1774-1862).
Pada tahun 1848 Pasteur memisahkan zat optik tidak aktif (asam tartarat)
menjadi dua komponen optik aktif. Setiap komponen optik aktif memiliki sifat
identik dengan asam tartarat (kepadatan, titik lebur, kelarutan, dll) akan tetapi salah
satu komponen diputar cahaya terpolarisasi searah jarum jam (+) sedangkan
komponen lain diputar cahaya terpolarisasi dengan jumlah yang sama berlawanan
(-). Pasteur membuat proposal yang masih berdiri sebagai dasar stereokimia:
Molekul-molekul kembar asam tartarat adalah bayangan cermin satu sama lain Louis
Pasteur (1822-1895). Penelitian tambahan oleh Pasteur mengungkapkan bahwa salah
satu komponen dari asam tartrat dapat dimanfaatkan untuk gizi oleh mikroorganisme
tetapi yang lain tidak bisa. Berdasarkan percobaan ini, Pasteur menyimpulkan bahwa
sifat biologis zat kimia tidak hanya tergantung pada sifat dari atom yang terdiri dari
molekul tetapi juga pada cara di mana atom-atom ini tertata dalam ruang.
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

Untuk CH4 tetrahedral, empat hidrogen setara berada di sudut dengan sudut
HCH dari 109,5 Karbon tetrahedral tidak hanya bekerja sama dengan tidak adanya
isomer CH3Y dan CH2YZ, tetapi juga meramalkan adanya isomer bayangan cermin.
Ketika karbon membuat empat ikatan tunggal dengan empat kelompok berbeda
seperti CHFClBr, nonsuperimposable cermin-gambar molekul (enantiomer) ada:
Enantiomer menampilkan sifat fisik hampir sama kecuali untuk arah rotasi
dari cahaya terpolarisasi. Sebuah campuran yang sama dari si kembar cermin
gambar secara optik tidak aktif sejak rotasi membatalkan satu sama lain. Sebuah
karbon dengan empat kelompok yang berbeda dikatakan memiliki "pusat kiral."
Contoh molekul yang mengandung satu atau lebih pusat kiral ditunjukkan dengan
tanda bintang merah. Meskipun atom hidrogen tidak ditampilkan, menganggap
mereka hadir untuk memberikan karbon empat obligasi.
Sebagai jumlah pusat kiral (C *) meningkat, begitu juga jumlah stereoisomer
(struktur yang sama tetapi berbeda dalam orientasi ruang). Jumlah maksimum
stereoisomer yang mungkin adalah 2x di mana x adalah jumlah pusat kiral per
molekul.
Prelog dianugerahi Hadiah Nobel dalam bidang kimia (1975) untuk penelitian
stereokimia alkaloid, antibiotik, enzim, dan senyawa alam lainnya. Dia merancang
perbedaan stereokimia digunakan saat ini untuk konfigurasi gambar cermin: R / S
sebutan untuk enantiomer dan Z / E untuk isomer geometris Vladmir Prelog (19061998).
Tiga aspek stereokimia antara lain :
1. Isomer geometric
bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer.
2. Konformasi molekul
bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
3. Kiralitas (chirality) molekul
bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar sebuah atom karbon
dapat mengakibatkan isomer.

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

1.2.

Rumusan Masalah
1. Bagaimana Isomer geometri dalam alkena
2. Bagaimana isomer geometri dalam senyawa siklik.
3. Bagaimana tata nama (E) dan (z)
4. Bagaimana bentuk senyawa siklik.
5. Bagaimana konformasi senyawa rantai terbuka
6. Bagaimana aturan deret
7. Bagaimana kiralitas
8. Bagaimana proyeksi fisher.

1.3.

Tujuan Penulisan
Untuk mengetahui apa itu stereokimia senyawa organik dan bagian-bagiannya

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

BAB II
PEMBAHASAN

2.1.

ISOMER GEOMETRI DALAM ALKENA

Isomer stuktural didefinisikan sebagai senyawa dengan rumus molekul yang
sama tetapi dengan urutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomeri struktural
hanya satu macam isomeri. Kedua adalah isomeri geometrik yang diakibatkan oleh
ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu
senyawa alkena dan senyawa silik.
Atom dan gugus yang terikat oleh ikatan sigma yang dapat berputar
sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berkesinambungan.
Tetapi gugus yang berikatan oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan
rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi karbon-karbon. Karena
ketegaran pi inilah maka guugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi
terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain.
Persyaratan isomeri geometrik dalam alkena adalah bahwa tiap atom yang
terlihat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalkan h dan Cl, atau
CH3 dan CL. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua
gugus identik, misalkan dua atom H dengan dua gugus CH3, maka tak mungkin
terjadi isomer geometrik.
Cl

Cl

Cl

C
H

H
C

H H

cis 1,2-dikloroetena
td 60oC

C
Cl

trans 1,2-dikloroetena
td 48oC
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

2.2. ISOMER GEOMETRI DALAM SENYAWA SIKLIK

Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas yang berotasi
mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu. Rotasi yang mengelilingi ikatanikatan sigma cincin akan memutus agar atom-atom atau gugus-gugus yang terikat
melewati pusat cincin. Tetapi gaya tolak van der waals menghalangi terjadinya
gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih. Dalam
senyawa organik cincin yang paling lazim ialah cincin lima atau enam anggota. Oleh
karena itu pembahasan dipusatkan pada cincin dengan enam atom karbon atau
kurang.

gugus-gugus tak dapat

CH2CH3
H

berotasi sempurna
mengelilingi
Ikatan-ikatan cincin

suatu gugus dapat

berotasi sempurna
mengelilingi ikatan
ini

Tiap atom karbon dalam cincin sikloheksana terikat pada atom-atom

karbon tetangganya dan juga pada dua atom atau gugus lainya. Ikatan pada
dua gugus lain ini dinyatakan garis-garis vertikal (garis pada bidang kertas )
suatu gugus yang terikat pada ujung atas garis vertikal di ikatan berada diatas
bidang cincin, dan gugus yang terikat pada ujung bawah garis vertikal itu
dikatakan berada dibawah bidang cincin.
H

H
H

CH3

H
H

di atas bidang

OH

Dalam perlambangan ini, atom-atom

hidrogen
yang terikat pada cincin
di bawah
bidang
dan ikatan-ikatan mereka tak selalu ditunjukan.

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

CH3

CH3
H

H
H

OH

di atas bidang

OH

Sama dengan
di bawah bidang
2.3.TATA NAMA (E) DAN (Z)
Sistem (E) dan (z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau
gugus yang terikat dalam masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Jika atom
atau gugus yang berperioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari posisi
ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus berperioritas tinggi berada dalam
satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf (E) berasal dari entgegen dan (Z) berasal
dari zuzamen.
Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon suatu ikatan
rangkap berlainan, maka tetap diperoleh sepasang isomer geometrik. Tetapi
terkadang sulit untuk memberikan penandaan cis atau trans pada isomer itu.
Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda,
prioritas didasarkan pada bobot atom dari atom atom yang langsung terikat pada
karbon ikatan rangkap itu. Atom dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh
prioritas yang lebih tinggi.
F
Cl
Br
Nomor atom

I
9

17

35

53

Naiknya prioritas
Br

F
C

C
Cl

I lebih prioritas
daripada Br

Cl lebih prioritas
daripada F

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

(Z)-1 bromo-2-kloro-2 fluoro-1-iodoetena

2.4.

BENTUK SENYAWA SIKLIK.

2.4.1

Terikat cincin (ring strain)

60o

90o

106o

120o

Senyaw
a siklik membentuk cincin-cincin datar . siklopentana semua senyawa siklik
menderita terikan (tegang karena tidak leluasa ), karena sudut ikatan (bond angel)
mereka menimpang dari sudut tetrahedral 109,5. Karena sudut cincin sangat kecil ,
maka siklopropana dan siklobutana lebih relatif dari pada alkana rantai terbuka ,
menurut Baeyer siklopentana merupakan system cincin yang paling stabil (karena
sudut ikatan paling dekat dengan sudut tetrahedral )dan kemudian reaktivitas
meningkat lagi mulai dengan sikloheksana .

Teori Baeyer tidak suluruhnya benar. Sikoheksana dan cincin yang lebih besar
lagi tidak lebih reaktif dari pada siklopentana . sekarang diketahui bahwa
sikloheksana bukanlah suatu cincin datar dengan sudut ikatan 120, melainkan suatu
cincin yang agak terlipat (puckered)dengan sudut ikatan mendekati 109, sudut
ikatan sp 3 biasa.
H
H

H
H

H
H

Sudutikatan 109

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

60o

tindih
C tumpang
maksimum

Teori sekarang akan mengatakan bahwa

orbital sp 3 atom-atom karbon dalam siklopropana tak dapat tumpang tindih lengkap
satu sama lain . karena sudut antara atom-atom karbon siklopropana secara geometris
harus 60. Ikatan ikatan sigma cincin dari siklopropana berenergi lebih tinggi dari
pada ikatan-ikatan sigma sp3 yang mempunyai sudut ikatan normal.

sudut ikatan molekul 109osudut

antar inti 60oseperti dalam sokloheksana
atau dalam siklopropa alkana rantai
terbuka.
Siklobutana tak sereletif siklopropana , tetapi lebih reaktif dari pada
siklopentana. Tunduk pada teori Baeyer , cincin siklopentana stabil dan jauh kalah
reaktif disbandingkan dengan cincin tiga dan empat anggauta .
Ramalan Baeyer meleset untuk sikloheksana dan cincin-cincin yang lebih
besar ,ternyata sikloheksana dan cincin-cincin yang lebih besar dari pada
sikloheksana memiliki konformasi terlipat dan bukan sebagai cincin rata, serta tidak
sangat relative . cincin-cincin besar biasanya tak dijumpai dalam senyawa alamiah
seperti cincin lima dan enam anggauta baeyer mengira kelangkaan ini disebabakan
oleh terikan cincin , dewasa ini kelangkaan cincin-cincin besar dianggap tidak utama
karena energy ikatan itu tak lazim tingginya . kelangkaan ini timbul karena
mengecilkanya peluang bahwa ujung-ujung molekul panjang akan kaling bertemu
bereaksi dan membentuk cincin .
2.4.2. Melipatnya cincin dan tolakan hydrogen-hidrogen
Energy conformer lipatan dari sikloheksana lebih rendah dari pada energy
sikloheksana datar, karena sudut ikatan sp3 lebih wajar dan juga karena tolak
menolaknya hydrogen-hidrogen lebih kecil .
Senyawa siklopentana akan mempunyai sudut ikatan yang hamper optimal
180 seandainay datar . tetapi juga siklopentana sedikit agak terlipat sehingga atomatom hydrogen yang terikat pada karbon cincin bersifat goyang . siklobutana (sudut
ikatan datar 90)juga terlipat ,meskipun pelipatan ini menyebabkan sudut ikatan
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

lebih tegang . siklopropana harus datar secara geometris tiga titik (atau tiga atom
karbon ) menentukan sebuah bidang . atom-atom hydrogen mau tidak mau bersifat
eklips .
2.4.3

Konformer sikloheksana

Cincin sikloheksana, baik tunggal maupun dalam cincin terpadu merupakan

sistem cincin yang paling penting. Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak
bentuk dan molekul-molekul sikloheksana tunggal mana saja terus menerus berada
dalam keadaan membengkok menjadi aneka ragam bentuk . sejauh ini baru
dikemukakan bentuk kursi sikoheksana. Beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki
oleh sikoheksana sebagai berikut:

kursi
setengah kursi
biduk belit
2.4.4 Subtituen ekuatorial dan aksial

biduk

Seacara kasar atom-atom karbon sikloheksana bentuk kursi membentuk suatu

bidang. Tiap karbon cincin sikoheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada
suatu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut
hidrogen ekuitorial. Ikatan hidrogen lain sejajar dengan sumbu tersebut hidrogen ini
disebut hidrogen aksial. Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom
hidrogen ekuatorial dan satu atom hidrogen aksial.

H
H
H

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

Sumbu.
Sebuah gugus metil lebih meruah dari pada sebuah atom hidrogen . bila gugus
metil dalam metilsikloheksana berada dalam posisi aksial, maka gugus metil itu
metil dan hidrogen aksial pada satu cincin akan saling tolak menolak. Antar aksi
antara gugus aksial disebut antaraksi 1,3-diaksial. Tolak menolak ini minimal bila
gugus metil berada pada temperatur kamar 95% molekul metilsikloheksana berada
dalam konformasi dimana gugus metil ekuitorial.
H

H
4

H
2

H
2

H
H

tolaka
n
1,3 diaksial

Lebih sedikit tolakan

2.5

KONFORMASI SENYAWA RANTAI TERBUKA

Dalam senyawa rantai terbuka gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat
berotasi mengelilingi ikatan itu . oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul
rantai terbuka banyak posisi di dalam ruang ruang relative satu terhadap yang lain.
Etana merupakan sebuah molekul yang kecil , tetapi etana memiliki penataan dalam
ruang secara berlain-lain . penataan nama disebut debngankonformasi.
Untuk menemukan konformasi akan digunakan tiga tipe jenis rumus yaitu :
1. Rumus dimensional

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

10

H
C

H
H

2. Rumus bola dan pasak

H

O
H

H
H

3.

Proyek newman

Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga
dimensi dari model molekul dari suatu senyawa. Suatu proyek newman adalah
pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul ikan saja.
Proyek newman dapan digambarkan untuk moilekul dengan dua atom karbon saja
atau lebih, karena pada tiap kali hanya dua karbon dapat di tunjukan dalam proyeksi
itu, maka lebih dari suatu proyek newman dapat digambarkan untuk sebuah molekul.
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

11

Misal : dapat dikemukakan dua proyeksi newman untuk 3-kloro-1-propanol .

H

OH

ClCH2

ClCH 2
H

OH

ClCH2

2 CH2

OH

Newman

Cl

C
2

CH2OH
H

Newman

H
1

OH
2

bola pasak

proyeknewman

OH

CH2Cl

dimensional

Cl

1 CH2

C
1

H
2

CH2

CH2OH 2 CH2
1

3 CH2Cl

Dimensional

Bola pasak

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

12

Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul n dapat
memiliki dibelakang yang lain konformasi berapa saja. Konformosi yang berbedabeda itu disebut konformen (dari kata conformational isomer) karena conformer
dapat dengan mudah diubah satu menjadi yang lain, biasanay mereka tak dapat
diisolasikan satu bebas dari yang lain seperti isomer structural.
Dalam rumus-rumus etana dan 3-klorol-1-propanol, telah telah diperagakan
conformer goyang dalam nama atom-atom hydrogen atau gugus terpisah sejauh
mungkin satu dari yang lain. Karena ikatan C-C dapat berotasi maka atom-atom
hydrogen dapat juga saling menutup seperti gerhana tau sedapat mungkin berdekatan
satu di belakang yang lain ( konformasi ekslip ) agar lebih jelas digambarkan disini
dalam keadaan bukan ekslips benar-benar .
H
H

H
H
H

tolak menolak H

Goyang

eklips

Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, tetapi

sebenarnya rotasi ini tidaklah bebas. Konformasi ekslips dari etana kira-kira 3
kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya ) dibandingkan dengan kloformer
goyang, karena adanya tolak-menolak antara electron-elektron ikatan dan atom-atom
hydrogen. Untuk rotasi dari konformasi goyang ke konformasi ekslip satu mol
molekul etana memerlukan 3kkal eneegi. Karena pada temperature kamar jumlah
energy ini mudah diperoleh maka rotasi itu dapat berlangsung dengan mudah inilah
sebabnya konformasi yang berbeda-beda bukanlah isomer. Meskipun konformasikonformasi etana mudah dipertukarkan pada temperature kamar. Kapan saja
sebagian molekul etana berada dalam konformasi goyang karena energinya lebih
rendah.

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

13

H CH3

CH3
CH3

CH3

H
H

H
H

H
CH3

H
CH3

Butana (CH3CH2CH2CH3), memiliki

dua gugus metil yang menyebabkan terjadinya 2 macam konformasi goyang, yang
ditimbulkan oleh perbedaan posisi kedua metil tersebut. Konformasi goyang yang
mana gugus-gugus metil terpisah sejauh mungkin konformer anti, sebaliknya
konformer gauche.
CH3CH3
H
H

H
H

anti

eklips

gauche

metil tereklispkan

(energi terendah)

(energi tertinggi)

2.6 ATURAN DERET

2.6.1. Jika atom atom yang dipermasalahkan berbeda-beda
maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom
tinggi memperoleh prioritas
F

Cl

Br

naiknya prioritas
2.6.2. Jika atom atom itu adalah isotop satu sama lain
maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas
1
1

2
1

D
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

14

naiknya prioritas
2.6.3. jika kedua atom itu identik ,
maka nomor atom (dari) atom- atom berikutnya digunakan untuk memberikan
prioritas. Jika atom atom ini juga mengikat atom atom identik, maka prioritas
ditentukan pada titik pertama kali dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom
yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi , akan diprioritaskan (jangan
menjumlah nomor-nomor atom , melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas.
H

H
C
H
H

CH3
C

C
H

C
H

C
H

Tiga H:
prioritas rendah

2 H dan C yang memberikan

priotitaslebihtinggi.
2.6.4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda
tiga diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal , sehingga atom-atom
ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dan menentukan
prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untuk ikatan
ganda tiga).
O
CH

CR2

-CN -CH2OH

Aledehida

CH

COH

keton
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

15

naiknya prioritas

2.7

KIRALITAS
2.7.1. Kiralitas obyek dan molekul
Perhatikan tangan kiri anda. Tangan ini tak dapat diimpitkan (superimposed)
dengan bayangan cerminnya. Bila tangan kiri itu ditaruh didepan cermin , maka
bayangan cerminnya mirip tangan kanan. Jika taka ada cermin , maka dapat
ditempuh dengan cara berikut. Katupkan tangan kiri dan kanan dengan tapak yang
satu menghadap tapak yang lain ,maka akan tampak sepasang bayangan cermin.
Coba impitkan kedua tangan itu (kedua tapak menghadap ke bawah) tak dapat
bukan? Kekiri ke kanan ini juga dijumpai dalam hal sepatu dan sarung tangan
(cobakan sarung kiri untuk tangan kanan ) .
Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan
kiral (chiral ;Yunani,tangan. Tangan , sarung tangan dan sepatu semuanya kiral.
Sebaliknya piala atau kotak (kubus) adalah akiral (tidak kiral) ; benda-benda ini
dapat diimpit pada bayangan cerminnya. Asas-asas yang sama mngenai kekanan kiri
an juga berlaku untuk molekul. Sebuah molekul yang tak dapat diimpit pada
bayangan cerminnya adalah kiral.
Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat
diimpitkan adalah senyawa yang sama , mereka bukanlah isomer satu dari yang lain.
Tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya ,
molekul ini dan molekul bayangan cerminnya adalah dua senyawa yang berlainan ,
yangb merupakan sepasang stereo isomer yang disebur enantiomer . sepasang
enantiomer adalah sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin satu dari yang
lain, yang tak dapat diimpitkan.
2.7.2. Atom karbon kiral
Ciri struktur yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam
moleku ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan 4
gugu yang berlainan. Molekul semacam itu bersifat kiral dan dijumpai sebagai
ebagai enantiomer . karena hal itu , maka sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang
beerlainan disebau atom karbon asimetrik atau karbon kiral. Dengan belajar
mengenali karbon-karbon kiral dalam sebuah rumus , kita dapat sangat
menyederhanakan masalah mencari identitas struktur-struktur yang dapat dijumpai
sebagai enantioner.
Untuk mencari sebuah karbon kiral , haruslah ditetapkan bahwa keempat
gugus yang terikat pada karbon sp3 itu berlainan. Dalam banyak hal masalah itu
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

16

sederhana sekali, misalnya , jika pada karbon itu terikat dua atom atau lebih atom H(
- CH- atau - CH ), maka karbon itu tidak mungkin kiral. Tetapi dalam beberapa
kasus masalah itu dapat lebih menantang. Dalam hal-hal ini tiap gugus keseluruhan
yang terikat pada karbon harus dipertanyakan , harus diteliti, jadi tidak hanya atomatom yang terikat langsung pada karbon itu.

2.8. PROYEKSI FISHER

Proyeksi ficher adalah suatu cara singkat dan dan mudah untuk memaparkan
molekul kiral. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini seperti misalnya keterbatasan
dalam hal rotasi tersebut diatas , maka proyeksi fischer harus diterapkan dalam hatihati . disarankan agar mengubah dulu proyeksi fischer kerumus dimensional atau
bola dan pasak (atau menggunakan model molekul )bila akan melakukan manipulasi
ruang. Dalam bab-bab yang akan datang ,akan lebih ditekankan rumus dimensional
dari pada proyeksi fischer ,kecuali dalam pembahasan karbohidrat
Dalam akhir abad 19, seorang ahli kimia jerman email fischer mengemukakan
rumus proyeksi untuk menunjukan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom
kiral,rumus proyeksi ini disebut proyeksi fischer .karena fischer mengembangkan
rumus-rumus ini untuk menyatakan molekul gula, maka disini akan digunakan gula
tersederhana untuk menggambarkan tipe proyeksi proyeksi fischer yang lazim dipakai
dewasa ini :2,3-dihidroksipropanal (bisa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4,trihidroksibutana (eritosa).gliserida mempunyai satu atom karbon kiral (kabon 2),
sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral (karbon 2 dan 3).

CH

CH

O
1 CH

OH

OH

OH

CH2OH

Atau

CH2OH

3 CH2OH

Untuk gliseraldehid.

menjadi

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

17

Perputaran Cahaya Terpolarisasi Bidang

kecuali pengenalan kiralitas, struktur-struktur seasang enantiomer ada;ah
sama. Oleh karena itu hampir semua sifat fisika dan kimianya sama. Misalnya tiap
enantiomer murni mempunyai titik leleh dan titik didih yang sama dengan
pasanganya. Hanya terdapat dua perangkat sifat yang beralainan untuk enantiomerenantiomer dalam suatu pasangan enantiomer.
Struktur-struktur sepasang enansiomer adalah sama sifat fisika (Td, Tl) dan
kimianya sama, sifat yang berbeda:

antaraksi dengan zat kiral lain

antaraksi dengan cahaya terpolarisasi

cahaya biasa merambat seperti gelombang, dan gelombang itu tegak lurus
arah rambatan. Cahaya Terpolarisasi Bidang: cahaya yang getaran gelombangnya
telah tersaring semua, kecuali getaran yang berada pada suatu bidang. Polaritas
bidang dilakukan dengan melewatkan bidang dengan melewatkan cahaya biasa
menembus sepasang kristal kalsit. Atau menembus kristal polariasi.
Jika cahaya terpolarisasi bidang dilewatkan suatu larutan yang mengandung
suatu enantiomer tunggal, maka bidang polarisasi cahaya itu diputar kekanan atau
kekiri. Perputaran cahaya terpolarisasi bidang disebut rotasi optis, senyawanya
dikatakan disebut aktif optis. Karena inilah maka enantiomer-enantiomer kadangkadang disebut isomer optis.
Suatu polarimeter ialah alat yang didesain untuk mempolarisasi cahaya dan
kemudian mengukur sudut rotasi bidang polarisasi cahaya oleh suatu senyawa aktif
optis. Besarnya perputaran itu bergantung pada

Struktur molekul
Temperatur
Panjang gelombang
Banyaknya molekul pada jalan cahaya dan lain-lain
Pelarut

sudut putar jenis ialah besarnya perputaran oleh 1 gram zat dalam 1 ml
larutan yang berada dalam tabung dengan panjang jalan cahaya 1 dm, pada
temperatur dan panjang gelombang tertentu. Panjang 589,3 nm.
Penetapan Konfigurasi: Sistem (R) dan (S)
KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

18

Urutan penataan keempat gugs disekitar suatu atom karbon kiral disebut
konfigurasi mutlak di sekitar atom itu ( jangan mencampurkan konfigurasi dengan
konformasi, yakni bentuk-bentuk yang ddisebabkan rotani mengelilingi ikatanikatan). Sepesang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Misalnya,
(+) gliseraldehida dan (-) gliseraldehida mempunyai konfigurasi yang berlawanan.
Sebelumnya baru diketahui ahwa (+) gliseraldehida dan asam (-) gliserat (asam 2,3dihidroksipropanoat) mempunyai konfigurasi yang sama disekitar karbon 2,
meskipun sedut putarnya berlawanan. Tetapi tak diketahui apakah OH pada karbon 2
dalam rumus dibawah ini berada dikiri ataukah dikanan.
Arah pemutaran bidang polarisasi cahaya oleh suatu entiomer adalah suatu
sifat fisika. Konfigurai mutlak suatu enantiomer adalah khas struktur molekulnya.
Tidak terdapat hubungan yang sederhana antara konfigureasi mutlak suatu
enantiomer tertentu dan arah perbutaran bidang polarisasi cahaya olehnya. Seperti
telah dikatakan diatas, enantiomer asam gliserat yang konfigurasinya mutlaknya
sama dengan konfigurasi (+)-gliseradehida adalah revorotatori.
Telah ditunjukkan bagaiman arah pemutaeran bidang polarisasi cahaya dapat
dinyatakan oleh (+) dan (-). Yang diperlukan juga suatu sistem untuk menyatakan
konfigurasi mutlak yakni, penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus
disekelilingb suatu karbon kiral. Sistem itu adalah sistem (R) dan (S)atau sistem
chan-ingooid-prelog. Huruf R berasal dari kata latin, rectus, kanan, sedangkan
(S)dari kata latin sisister,kiroi. Oleh karena itu satu enantiomer adalalah (R) dan
enantiomer lain adalah (S). Suatu campuran rasemik ditandai dengan (R) (S), yang
berarti suatu campuran dari keduanya.
Cara untuk memberikan konfigurasi (R) atau (S) kepada suatu karbon kiral:
1. Urutkan keempat gugus (atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut
urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian rupa sehingga gugus yang berprioritas
rendah berarah kebelakang.
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah bengkok ke
gugus dengan prioritas tinggi berikutnya.
4. Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasinya itu adalah (R).
Jika arah anak panah berlawanan dengan jarum jam, konfigurasi (S).

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

19

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensiyakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relative terhadap yang lain.

Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya

sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus
molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang berbeda.

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

20

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan

keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atomatomnya dalam ruang.

Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral.

Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible
(tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin.

Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga
bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang
lainnya.

Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi fisher.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,R.J. dan Fessenden, J.S., 1986, Organic Chemistry,3rd edition,

Prasojo, St. Layli., 2005, Kimia Organik I jilid 1 Buku Pegangan kuliah untuk mahasiswa
farmasi,(Yogyakarta:St. Layli Prasojo)
Ph.D,jumina, Dan Cahyono,Robby Noor, Stereokimi,

KELOMPOK III | MAKALAH KIMIA ORGANIK I

21