STEREOKIMIA (I)

apt. Meiridha Mutiara Andania, M.Farm

Prodi Farmasi Klinis Fakultas Ilmu Kesehatan
Universitas Baiturrahmah
PENDAHULUAN TEORI STEREOKIMIA
Ilmu kimia menghubungkan antara
struktur molekul suatu senyawa
dengan sifat-sifat senyawa tsb
Senyawa-senyawa memiliki perbedaan
sifat fisika dan sifat kimia disebabkan
adanya perbedaan dlm pengaturan
Isomer adalah senyawa-senyawa letak atom C dalam isomer-isomernya
dengan rumus molekul sama, tetapi
dengan sifat fisika kimia berbeda,
karena letak atom-atomnya berbeda Keadaan di mana terdapat isomer
disebut ISOMERI

Contoso
S u i t e s
PENDAHULUAN TEORI STEREOKIMIA
STEREOKIMIA adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang
tiga dimensi- yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul
ditata dalam ruangan satu relatih thd yang lain.

Tiga aspek stereokimia yang penting:

1. Isomer geometrik : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam
mengakibatkan isomeri
2. Konformasi molekul: bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini
dapat berubah
3. Kiralitas (chirality) molekul: bagaimana penataan kanan atau
kiri atom-atom di sebuah atom karbon dapat mengakibatkan
isomeri

Contoso
S u i t e s
Jenis Isomer
1. Isomer Struktural (Konstitusional)
▪ Isomer rantai
▪ Isomer posisi
▪ Isomer gugus fungsi
▪ metameri
2. Isomer Ruang (Stereoisomer)
▪ Isomer geometri
▪ Isomer optik

Contoso 4
S u i t e s
Isomer Rantai/kerangka
▪ Isomer rantai: isomer-isomer yang berbeda pada struktur pada rantai C.
➢ Rumus molekulnya sama tetapi kerangkanya berbeda.

▪ Contohnya sebagai berikut:

C4H10 CH3─CH2─CH2─CH3

n-butana
(titik didih = -0,5◦C) isobutana
(titik didih = -10,2◦C)

Contoso 5
S u i t e s
Isomer Posisi
Isomer-isomer yang mempunyai rantai yg sama, tetapi
letak gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun
tidak mengubah kerangka atom karbonnya.

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3

2-metilpentana 3-metilpentana

Rumus molekul
C5H12
Isomer fungsional/gugus fungsi

= isomer-isomer dengan
rumus molekul yang
sama, tetapi gugus
fungsinya berbeda.
Metameri
Isomer-isomer yang berbeda pada gugus alkilnya
a. C4H10O
CH3─CH2─O─CH2─CH3 CH3─O─CH2─CH2─CH3
dietil eter metil propil eter

b. C3H6O2

metil asetat etil format

Tautameri
▪ Adalah isomer-isomer struktural yang dapat mudah berinterkonversi (bertukar
bentuk) melalui perpindahan satu atom dari satu posisi di suatu molekul ke
posisi lain, dan proses ini dinamakan tautomerisme
▪ Di antaranya adalah tautomer keto-enol, imina-enamina dan nitroso-oksim, yang
berinterkonversi melalui gerakan satu proton

Tautomer enol Tautomer keto

(kurang disukai) (lebih disukai)
Isomer Ruang (Stereoisomeri)
 Stereoisomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan
atom yg sama berbeda susunan atomnya di ruangan 3 dimensi
 Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada
pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan
yang berbeda
 Dua tipe isomeri ruang:
▪ Isomer geometri
▪ Isomer optik

Contoso 10
S u i t e s
Isomer Geometri (1)

→ Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi

yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul

▪ Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka.

▪ Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka.
▪ Isomer geometri pada hidrokarbon siklik.
▪ Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral

Contoso 11
S u i t e s
Isomer Geometri (2)

• Jenis isomer ini hanya terdapat pada senyawa alkena dam senyawa
siklik
• Ikatan C=C terjadi dari satu ikatan σ dan satu ikatan π.
• Dengan adanya ikatan π, maka molekul terkunci hanya dalam 1
posisi.
• Dua atom karbon yang berikatan C=C dan keempat atom yang terikat
padanya terletak dalam 1 bidang datar & menempati posisi yg tepat.
• Rotasi pada sumbu ikatan C=C tidak bisa terjadi lagi karena dapat
memutuskan ikatan π.

Contoso 12
S u i t e s
Ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π)
❖ Ikatan valensi orbital molekul terbentuk dari tumpang tindih orbital-
orbital atom.
❖ Berdasarkan cara tumpang tindih orbital masing-masing atom yang
berikatan, ikatan kovalen dibedakan menjadi dua yaitu:
▪ ikatan sigma (σ)
▪ ikatan pi (π).
❖ Ikatan kovalen yang terbentuk dari tumpang tindih ujung dengan
ujung disebut ikatan sigma (σ), sedangkan ikatan kovalen yang
terbentuk dari tumpang tindih sisi dengan sisi disebut ikatan pi (π).

Contoso 13
S u i t e s
Contoh ikatan sigma (σ) dari tumpang tindih orbital p-p (ujung dengan ujung)

Contoh ikatan pi (π) dari tumpang tindih orbital p-p (sisi dengan sisi)

Contoso 14
S u i t e s
• Ikatan pi biasanya lebih lemah dari ikatan sigma karena rapatan elektronnya
lebih jauh dari inti atom yang bermuatan positif, sehingga memerlukan lebih
banyak energi.
• Walaupun ikatan pi lebih lemah dari ikatan sigma, ikatan pi seringkali
merupakan komponen dari ikatan rangkap bersamaan dengan ikatan sigma.
Kombinasi dari ikatan sigma dan pi lebih kuat dari ikatan pi dan sigma yang
berdiri sendiri.

• Pada ikatan kovalen:

➢ ikatan tunggal terbentuk dari 1 ikatan sigma (σ)
➢ Ikatan rangkap dua terdiri atas 1 ikatan ikatan sigma (σ) dan 1 ikatan pi (π)
➢ Ikatan rangkap tiga terdiri atas 1 ikatan ikatan sigma (σ) dan 2 ikatan pi (π)

Contoso 15
S u i t e s
• Molekul bukanlah partikel statik, mereka bergerak, bergasing, memutar dan
membengkokkan diri.
• Atom dan gugus yg terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi)
sedemikian sehingga bentuk keseluruan sebuah molekul selalu berubah
berkesinambungan.
• Tetapi, atom dan gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar
dengan ikatan rangkap sbg sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi karbon-
karbon.

Contoso 16
S u i t e s
 Ikatan rangkap 2:
- 1 ikatan sigma (σ)
- 1 ikatan pi (π)

Ikatan rangkap 3:
- 1 ikatan sigma (σ)
- 2 ikatan pi (π)

Contoso 17
S u i t e s
Referensi
 Fessenden & Fessenden, 1992. Kimia Organik
Jilid 1, Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.
 Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta:
Erlangga
 Dewan, S.K., Kimia Organik Farmasi, 2010.
Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC
 Hart H, Craine LE, Hart DJ, 2003. Kimia
Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga,
hal: 34-62
 Jumina dan Cahyono, R. N. Bahan Ajar
Stereokimia.
 Berbagai sumber lainnya

Contoso
4/4/201 Tugas 1 Kimia Organik S u i t e s
Thank You
April Hansson
April Hansson
+1 23 987 6554
april@contoso.com
www.contoso.com