KEISOMERAN DAN

STEREOKIMIA
OLEH : KELOMPOK 2

ANGGOTA KELOMPOK 2
Dahniar
Ernike Tinambunan
Jesica Christin Lado
M.Faisal Iskandar
M.Hafis Alhijrih
Monica Chrisdayanti Tamba
Rahmina Sari Harahap

TUJUAN
Mempelajari jenis-jenis isomer dan molekul
dalam tiga dimensi
Mengetahui distorsi sudut siklopropana dan
siklobutana
Mengetahui distorsi sudut ikatan dan
konfigurasi S/R
Mengetahui perbedaan bentuk molekul
Mengetahui molymod sesuai senyawa

TINJAUAN TEORITIS

KEISOMERAN SENYAWA KARBON

Keisomeran adalah yaitu suatu senyawa yang
mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi
rumus struktur dan konfigurasinya berbeda.
Keisomeran yang terjadi akibat perbedaan
struktur disebut isomer struktur, sedangkan
keisomeran karena perbedaan konfigurasi
disebut isomer ruang. Isomer struktur terdiri
dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer
fungsi, sedangkan isomer ruang terdiri dari
isomer
geometris
dan
isomer
optis.

A. Isomer Struktur
a. Isomer Rangka
Isomer kerangka terjadi pada senyawa yang
memiliki molekul dan gugus fungsi yang sama,
tetapi rantai induknya berbeda.
Contoh : Keisomeran 1-butanol dengan 2-metilpropanol
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH2 OH

CH3

1-butanol

2-metil-propanol

b. Isomer Posisi
Isomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus
molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama, tetapi
berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
Contoh :
Keisomeran 1-propanol dengan 2-propanol.
CH3 CH2 CH2 OH
1-propanol
CH3 CH CH3
2-propanol

OH
c. Isomer Fungsi
Isomer fungsi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus
molekul sama, tetapi berbeda gugus fungsinya.
Contoh :
1) Alkanol (alkohol) dengan Alkoksi Alkana (eter), rumus
umumnya CnH2n+2O
Contoh : C2H6O
CH3 CH2 OH
CH3 O CH3
etanol
dimetil eter
(alkohol)
(eter)

2)Alkanal(aldehid)denganAlkanon(keton),rumusumumnya
CnH2nO
Contoh : C3H6O.
O

CH3-CH2CH
CH3CCH3

O
propanal
propanon
(aldehid)
(keton)
3)AsamAlkanoat(asamkarboksilat)denganAlkilAlkanoat(ester),
rumusumumnyaCnH2nO2
Contoh : C3H6O2
O
O

CH3CH2C
CH3CCH3
\

B.

Isomer Ruang

a.IsomerGeometris
Isomer geometris terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul atau
perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometris
terjadipadasenyawayangmempunyaiikatanrangkapsepertialkena.Gugus
yangdiikatdapatterjadidalamsaturuangataupadaruangyangberbeda.
Isomergeometrismempunyaiduabentuk,yaitubentukcisdanbentuktrans.
Bentuk cis terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang sama,
sedangkan bentuk trans terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang
yangberbeda.
Contoh : C2H2Br
H H
\
C=C
\
Br Br

H Br
\
C=C
\
Br H

cis1,2-dibromo-etena

trans1,2-dibromoetena

b.IsomerOptis
Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahayaterpolarisasi
keduanya mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan ini terletak pada
perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Satu isomer memutar ke kanan,
isomeryanglainmemutarkekiri.
Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut
senyawa dekstro.Sementaraitu,senyawayangmemutarbidangcahayake
kiridisebutsenyawa levo.
Contoh : AsamLaktat
Asam lakta yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut
dekstro laktat (d-laktat). Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang
cahayapolarisasikekiridisebutlevolaktat(l-laktat).
H
COOH COOH

\
HC3CCOOH HC
CH

\
\
OH
CH3OH
HOCH3
asamlaktat
d-laktat
l-laktat

Senyawa destroy merupakan bayangan cermin levo. Hal ini

berlakujugasebaliknya.
Menurut Lebel dan vant Hoff, keisomeran optis disebabkan
karena adanya atom karbon asimetris dalam molekulnya. Atom
karbon asimetris yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus
yangberbeda.AtomCasimetrisditandaidengan*.
Contoh:
H

H3CC*-COOH

OH
Pada senyawa asam laktat tersebut, atom C asimetris mengikat
empatgugusyangberbedayaituH,COOH,CH3,danOH.Molekul
yangmempunyaiatomCasimetrisdinamakanmolekulkiral.

STEREOKIMIA

 Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul

dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atomatom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relatif terhadap yang lain.
Stereoisomer
:
senyawa
berlainan
yang
mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam
hal penataan atom-atom dalam ruangan.

1) ENANTIOMER
Enantiomer adalah pasangan stereoisomer yang
merupakan refleksi cermin dan tidak bertindih.
Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada
bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya
obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut akiral.
Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik :
atom karbon yang mengikat empat gugus yang
berlainan.

 Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk

menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus
disekitar atom kiral.
Molekul diorientasikan sedemikian rupa sehingga
ikatan vertikal pada pusat kiral mengarah
menjauhi bidang, sementara ikatan horizontal
mengarah menuju bidang sehingga dihasilkan
suatu proyeksi pada bidang datar berupa tanda
silang.

 Sifat optik aktif adalah kemampuan senyawa kiral

untuk memutar bidang sinar yang terpolarisasi bidang.
Sifat optik aktif diukur menggunakan polarimeter.

Perputaran searah jarum jam disebut dextro (d)

Perputaran belawanan jarum jam disebut levo (l)

 sepasang enantiomer
yang berlawanan.

mempunyai

konfigurasi

Sistem yang digunakan adalah sistem (R) dan (S)

atau sistem Chan Ingold -Prelog.
R= rectus = kanan, S = sinister = kiri.

2) DIASTEREOMER
Diastereomer adalah senyawa yang memiliki
isomer yang bukan merupakan bayangan
cerminnya.

3) KONFORMASI
-Konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun
konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada
ikatan kimia.
-Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan
melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan
ikatan kimia.
-Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan
energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi
orbital sp3 atom karbon yang terhalang.

PEMBAHASAN

ISOMER STRUKTUR
2,2-dimetil propana

2-metil
butana

Kedua struktur kimia diatas merupakan isomer struktur

karena kedua struktur kimia diatas memiliki rumus
molekul yang sama tetapi kerangka strukturnya berbeda.
Kedua struktur kimia diatas memiliki atom C berjumlah 5
dan atom H berjumlah 12. Kedua senyawa tersebut juga
berisomer struktur dengan n-pentana dimana rumus
molekulnya C5H12 namun kerangka strukturnya berbeda.

n-pentana

ISOMER FUNGSIONAL
Etanol

Dimetil eter

Kedua struktur kimia diatas merupakan isomer

fungsional karena kedua struktur diatas memiliki rumus
molekul sama tetapi strukturnya berbeda yang
disebabkan perbedaan gugus fungsional dimana etanol
merupakan gugus fungsional alkohol sedangkan dimetil
eter adalah gugus fungsi eter. Eter dan etanol adalah
kelompok golongan senyawa yang berisomer fungsional.

ISOMER GEOMETRI
Cis-2-butena

Trans-2-butena

Kedua struktur kimia diatas merupakan isomer

geometri
karena
perbedaan
struktur
yang
disebabkan oleh penataannya yang berbeda dalam
bidang datar. Hal ini dapat dibuktikan dengan cara
jika kedua struktur kimia tersebut ditumpuk maka
dua struktur kimia tersebut tidak identik (gugus
yang sama tidak semuanya berimpit).

PROYEKSI NEWMAN
Me-Me-anti

Me-Me-eklips

Proyeksi Newman antara Me-me-anti dan Me-meeklips adalah proyeksi paling stabil dan proyeksi
paling tidak stabil dimana jarak cabang pada Me-meanti lebih besar daripada jarak cabang pada Me-meeklips sehingga Me-me-anti paling stabil dan Me-meeklips paling tidak stabil.

ISOMER OPTIK
Struktur
kimia
disamping
adalah C asimetris (C khiral),
dimana C khiral ini memiliki
isomer optik sebanyak (2n)
dengan n = jumlah atom C
khiral sehingga struktur kimia
disamping
memiliki
isomer
optik
sebanyak
2
karena
jumlah dari C khiralnya adalah
1 sehingga 21 = 2. Ini bisa
dibuktikan dengan jika kita
membuat bayangan cermin
datarnya
kemudian
kedua
struktur ini ditumpuk maka 2
struktur
tersebut
tidak
identik.

PROYEKSI FISHER

Gambar diatas merupakan proyeksi Fisher karena

jika kedua struktur kimia diatas di tumpukkan
maka tidak identik satu sama lain atau tidak
berimpit satu sama lain. Proyeksi Fisher dapat
dicari dengan menggunakan rumus 2n dimana n
adalah jumlah C khiralnya.

DISTORSI SUDUT IKAT DAN KONFORMASI

Siklopropana

Siklobutana

Kedua struktur diatas menunjukkan bahwa

cincin anggota 3 dan 4 tidak eksis karena
distorsi sudut yang cukup besar. Yaitu C 3
dari 1090 600 dan C4 dari 1090
900

Siklopentana

Model siklopentana
dengan
rumus
molekul C5H10 jika
dirangkai
dengan
molymod
maka
secara fleksibel akan
terbentuk
seperti
amplop
sehingga
cincin
anggota
5
sangat stabil karena
jarak cabang satu
sama
lain
berada
pada jarak terjauh.

Sikloheksana

Model
sikloheksana
disamping adalah model
sikloheksana
yang
umum, namun model
sikloheksana disamping
yang
menyerupai
segienam
belum
termasuk struktur yang
stabil karena jarak dari
cabang satu ke cabang
lain tidak berada pada
jarak terjauh.

Konformasi
Kursi

Konformasi
Perahu

Konformer yang paling stabil dari kedua struktur

diatas adalah konformer yang gugus paling
besar setiap substituent pada kedudukan
ekuatorial sehingga konformasi kursi adalah
konformasi paling stabil sedangkan konformasi
perahu adalah konformasi paling tidak stabil.

KESIMPULAN
1.

Jenis-jenis isomer berdasarkan isomer struktur dibagi

menjadi tiga, yaitu : isomer rantai, isomer fungsional
(alkohol-eter) (aldehid-keton) (asam karboksilat-ester)
dan isomer geometri

2.

Distorsi sudut pada siklopropana (C3) yaitu dari 1090

600 sedangkan distorsi sudut pada siklobutana (C4)
yaitu dari 1090
900. Ini membuktikan bahwa
cincin anggota 3 dan 4 tidak eksis karena distorsi sudut
yang cukup besar.

3.

Konfigurasi S/R adalah dengan cara memberi prioritas

besarnya gugus yang terkait pada C khiral dengan
aturan Khan-Prelog dan Ingold. Gugus yang paling
rendah prioritasnya dijauhkan dari pengamat. R
perputaran searah jarum jam ; S
berlawanan arah
jarum jam.

4.

Perbedaan bentuk molekul terjadi karena adanya

isomer dimana isomer struktur terbagi 3 yaitu
isomer rantai (karena adanya percabangan) ;
isomer fungsional (alkohol-eter) (aldehid-keton)
(asam karboksilat-ester) dan isomer geometri
(karena perbadaan penataan).

5.

Bentuk molymod yang terlihat jelas pada

percobaan adalah bentuk dari siklopentana yang
berbentuk seperti amplop dimana jika kita
menggambarkan siklopentana secara umum
adalah amplop, dimana bentuk ini adalah bentuk
paling stabil.

TERIMA KASIH