TUGAS RUTIN STEREOKIMIA

Nama : Fransiskus Hottua Malau

NIM : 4213210026
M. Kuliah : Reaksi Kimia Organik

1. Urutkan gugus berikut berdasar prioritas

A. -H, -Br, -CH2CH3, -CH2-CH2OH

B. -COOH, -COOCH3, -CH2OH, -OH
C. -CN, -CH2NH3, -CH2NHCH3, -NH2
D. -Br, -CH2Br, -Cl, -CH2Cl
Penyelesaian :

Prioritas ditentukan oleh besarnya nomor atom yang terikat lasngsung pada ikatan. Sehinghga
dapat ditentukan urutan dari prioritas gugus ataupun atom yang terikat pada atom pusat.

Maka urutan gugus berdasarkan prioritasnya adalah

A. -Br ˃ -CH2OH ˃ -CH2CH3 ˃ -CH2 ˃ -H

B. -OH ˃ -COOCH3 ˃ -COOH ˃ -CH2OH
C. -NH2 ˃ -CH2NHCH3 ˃ -CH2NH3 ˃ -CN
D. -Br ˃ -Cl ˃ -CH2Br ˃ -CH2Cl
 2. Tunjukkan mana senyawa yang kiral dan mana yang akiral ?

CH3 HO CCH
H
N CH2-CH2-CH3

HO - CH2 - CH - (NH2) - COOH

a. Toluene b. Coniine c. 1-Ethynylcyclohexanol d. Serine

O
O
CH3

H3C

CH3
CH2
e. Carvone (Spermint Oil) f. Muscone (Musk Oil)

CH3 CH2
CH3

CH3

O
g. Nootkatone (Grape Fruit Oil)

CH3
N
H3C
CH3 O
O
N
NH2
HN N

HO j. Amino Adamantane O
h. Cholesterol i. Nicotine (Antiviral Agent) k. Phenobarbital

Penyelesaian :

Senyawa kiral mengikat 4 atom yang berbeda, Maka senyawa Kiral yaitu: Coniine, 1-Ethynylcyc lohexanol,
Muscone, Serine, Phenobarbital, Nicotine, Cholesterol, Nootkatone dan Amino Adamantane
CH3
CH3 HO CCH N
H H3C
N CH2-CH2-CH3
CH3
N O
HO - CH2 - CH - (NH2) - COOH O

HN N
HO
a. Toluene b. Coniine c. 1-Ethynylcyclohexanol d. Serine
i. Nicotine h. Cholesterol
O O
k. Phenobarbital
O
CH3
Senyawa Akiral yaitu: Tolune dan Carvone.
H3C
CH3 HO CCH
H
N CH2-CH2-CH3 CH3
CH2
e. Carvone (Spermint Oil) f. Muscone (Musk Oil) HO - CH2 - CH - (NH2) - COOH NH2

CH3 CH2
a. Toluene
CH 3 b. Coniine c. 1-Ethynylcyclohexanol d. Serine j. Amino Adamantane
(Antiviral Agent)
O
CH3
O
CH3

O
H3C (Grape Fruit Oil)
g. Nootkatone

CH3
CH2
3. Berikan tanda R atau S dari senyawa berikut:
H3C HO H2N NC

Br C COOH H C COOH H C CH3 H C CH3

H H3C NC H2N
1. 2. 3. 4.
Penyelesaian :

4. Beri tanda konfigurasi R, S untuk setiap molekul !. Mana yang enantiomer, dan mana yang
diastereomer ?

Br CH3 CH3 H
H CH3 H Br Br H Br CH3
C C C C

C C C C
H OH H3C H H CH3 H3C OH
CH3 OH OH H
(a) (b) (c) (d)

Penyelesaian :

A B C D
5. Kloramfenikol adalah antibiotic yang kuat, diisolasi tahun 1949 dari Streptomyces venezuela. Dia
aktif melawan infeksi bakteri spectrum luas, terutama sekali melawan demam tipus. Beri tanda
konfigurasi R, S pada atom C khiral pada senyawa kloramfenikol.

Penyelesaian :

Maka konfigurasi R, S pada atom C khiral pada senyawa kloramfenikol adalah 2R,3S.