O
NH2 O NH C
CH3
CH3 C O
+ O + CH3 C
CH3 C OH
O
Anilin Anhidrida asetat Asetanilida Asam asetat
MEKANISME REAKSIO
O
+
OH O .. . . ..
. OH
CH3 C .
O CH3
CH3 C C O C CH3 C O C CH3
O
Anhidrida asetat
..
..
NH2
O OH O OH
NH
Anilin
mengalami hidrolisis:
O OH O OH
.. H
CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3
..
NH NH
..
.
. OH OH
-H+
CH3 COOH NH C NH C
CH3 CH3
O
NH C
CH3
Asetanilida
O
+ O O CH3
Mekanisme Reaksi
+
CH3 OH CH3 OH
CH3 O
O O O O CH3
O O CH3
Anhidrida asetat
NH2 CH3 OH
+
CH3 OH
+ O O CH3
O O CH3 N
H
Anilin
Hidrolisis
CH3 OH CH3 OH
O O CH3 O O CH3
N N
H H
MEKANISME REAKSI
OH
CH3 OH HO
CH 3COOH HN CH3
O OH CH3 NH CH3
N
H
+
H O
HN CH3
Asetanilida
PEMBAHASAN
Pada percobaan pembuatan asetanilida ini, ada banyak hal yang perlu diperhatikan, diantaranya
adalah dalam hal memasukkan zat-zat (serbuk Zn, anilin, anhidrida asetat, dan asam asetat
glacial) ke dalam labu alas bulat leher panjang. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu
karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit. Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut,
posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang
dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.
Fungsi dari serbuk Zn tersebut yaitu untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi
nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin kembali. Serbuk Zn itu diserap 2-4
bagian oleh campuran cairan tersebut. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu, kemudian
dilanjutkan dengan memasukkan aniline, asam asetat glacial, dan anhidrida asetat. Asam asetat
glacial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan
asetanilida, sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible dan dapat
mengikat air.
PEMBAHASAN
Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks dan dipasang pendingin (dalam percobaan ini
digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan, karena asam asetat
dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. Selain itu juga diperlukan batu didih yang
diperlukan untuk mengatur suhu didih, sehingga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi
bumping. Selama pemanasan, pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi
homogen. Proses ini dilakukan selama ± 40-60 menit.
Dalam pembuatan asetanilidia ini memerlukan perlakuan khusus, di mana dibutuhkan air es dan es batu
dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari
labu alas bulat leher panjang dituang ke dalam beaker glass yang berisi 250 ml air es, dan diaduk sekitar
10 menit kemudian dilakukan perendaman dengan es, dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu
keunguan. Setelah terbentuk kristal, kemudian disaring dengan corong buchner.
Setelah itu dilakukan rekristalisasi di mana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 (berdasarkan
kelarutan) yaitu sebanyak 250 ml karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit
terbentuk. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 10 ml (2% dari jumlah
air panas) untuk meningkatkan kelarutan, karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida
akan membentuk lapisan di bagian atas, sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut.
PEMBAHASAN
Jika larutan yang dihasilkan berwarna, menandakan bahwa di dalam larutan tersebut
terdapat kotoran, sehingga perlu ditambahkan norit sebanyak 0,5-1% (75mg). Pada suhu
50°C (suhu ini merupakan suhu optimum di mana zat warna dapat ditarik) dipanaskan ad
larut. Beberapa hal yang perlu diperhatikan berkaitan dengan penambahan norit adalah :
a) Jangan menambah norit pada saat larutan mendidih karena norit dapat terurai.
b) Penambahan norit tidak boleh terlalu banyak karena akan menyerap asetanilida.
c) Norit tidak boleh diletakkan diudara bebas dalam waktu lama karena sifatnya dapat
menyerap udara sehingga menjadi karbon inaktif.
disaring panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang
akan menghambat penyaringan. Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice bath
sampai terbentuk kristal. Saring lagi dengan corong buchner, lalu keringkan di dalam oven.
Waktu pengeringan memerlukan waktu ±24 jam (1 hari).
PEMBAHASAN
Perlakuan khusus dalam pembuatan asetanilida adalah dengan menggunakan air
es dan es batu bertujuan untuk mempercepat terjadinya pengkristalan. Pada saat
rekristalisasi air ditambah 1:20 (berdasarkan kelarutan), karena dengan
penambahan air yang berlebihan akan menyebabkan kristal sulit terbentuk.
Demikian juga halnya methanol ditambahkan 1-2% dari jumlah air. Tujuan dari
penambahan methanol adalah untuk menambah kelarutan asetanilida selain
menggunakan air panas.
Fungsi dari asam asetat glacial, serbuk Zn dan methanol adalah :
a) Asam asetat glacial : mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk
asetanilida
b) Serbuk Zn : mencegah oksidasi anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian
direduksi kembali menjadi anilin lagi
c) Methanol : bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida
PEMBAHASAN