Retrosintesis

Oleh
Sintia K. Ibrahim
Sintesis, uji aktivitas analgesik dan antiinflamasi
senyawa benzoiltiourea tersubstitusi

Melalui analisis retorsintesis diketahui bahwa sintesis benzoiltiourea dapat dirancang melalui dua jalur:
 Pada jalur 1, benzoiltiourea disintesis dalam reaksi satu tahap antara benzoil klorida dan tiourea. Reaksi berlangsung
melalui mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada asil; sebagai nukleofil penyerang adalah gugus – NH2 dari
tiourea. Adanya resonansi antara gugus –NH2 dengan gugus C=S pada tiourea akan menurunkan sifat nukleofilik dari
–NH2 . Hal ini akan mempersulit terjadinya substitusi –NH2 dari tiourea terhadap benzoil klorida.
 Pada jalur 2, benzoiltiourea dapat disintesis melalui dua tahapan reaksi. Tahapan pertama adalah reaksi antara benzoil
klorida dan amonium tiosianat, kemudian pada tahapan kedua hasil reaksi tahap pertama, yaitu benzoilisotiosianat,
langsung direaksikan dengan amoniak.
Jalur 1
2 O 3 S
1 O S

C C
C C +
Cl H2N NH2
N NH2
H thiourea

benzoyl chloride
benzoiltiorea

Jalur 2
O S O ammonium thiocyanate
1 O S 2 3
C C C C C NH4 4
N Cl
N NH2
H + S C N

thiocyanate
benzoyl chloride
benzoiltiorea benzoyl isothiocyanate

+
NH3 (amonia)
Ket:
Jalur 1 jalur 2
1: seri diskoneksi & bahan dasar 1 & 2 : seri diskoneksi & bahan dasar
2 : molekul target 3 : molekul target
2 & 3 : sinton 3 & 4 : sinton
Mekanisme reaksi

benzoyl chloride
O S
O O
S C N
C C
C
N
Cl N C S
Cl

S C N

NH3

H
H O S
O S
O N
C C
C C
C C N NH2
N NH2
N S H
H
H
Terimakasih