CH 2OH

COOH
Soal 1
Tergantung pada jenis pereaksi yang digunakan, benzaldehida dapat mengalami
reaksi baik pada cincin benzena maupun pada gugus aldehid-nya. LengkapiNO2
persamaan reaksi berikut dengan menuliskan
NO2 struktur senyawa E, F, G dan H !
m-nitro benzil alkohol
asam m-nitro benzoat
CHO

KMnO 4 HNO 3 / H 2SO4 EtOH / H + LiAlH4

E F G H

benzaldehida
COOH CO OEt

NO2

asam benzoat etil-3-nitro benzil ester

 -
NH2 NH NH
OH-
Br Br Br
O O O

Soal 2 H2 N O
C
H
N O
C
N
OH-

-
Tuliskan produk-produk reaksi (A, B, C) dari
-
O rangkaian reaksi berikut ini. Dengan N Br
OH- NH2
penjelasan sebagai berikut
2- : suatu senyawa
CO3 +
OH- asam karboksilat aromatik direaksikan
H 2O H O O
dengan Tionil klorida (SOCl2) akan dihasilkan senyawa A. Senyawa A selanjutnya
2

direaksikan dengan gas amoniak (NH3) akan dihasilkan produk O B, dan selanjutnya
produk B direduksi dengan LiAlH4 (Li-aluminiumhidrida/Li-alanat) akan
dihasilkan senyawa C.

OH
SOCl2 NH3 Br2 / OH -
A B C
O

Cl
NH 2
O
Soal 3
Dengan menggambarkan persamaan reaksi lengkap yang dilengkapkan dengan
pereaksi-pereaksinya, tunjukkan bagaimana anda dapat mensintesis senyawa asam
m-aminobenzoat dari benzena.
COOH

NH2
asam m-aminobenzoat Sn, HCl

CH 3 COOH COOH

CH3Cl, AlCl3 KMnO 4 HNO 3, H 2SO 4

NO2
Soal 4
Bila bromobenzena diklorinasi dapat diisolasi dua senyawa isomer (A dan B,
C6H4BrCl). Brominasi A menghasilkan beberapa produk isomer dengan C6H3Br2Cl,
sedangkan brominasi B menghasilkan 2 isomer (C dan D) dengan komponen
C6H3Br2Cl juga. Senyawa C identik dengan salah satu senyawa hasil brominasi A,
tetapi D berbeda dari hasil brominasi A yang manapun. Tetapkan struktur A, B, C
dan D !
Br Br Br Br Br
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl2
Br A + + +
Cl Cl
Cl2 Cl
Br Br Br
Cl
Cl2
B C + D
Cl
Cl Cl
Cl
Soal 5
Pirol merupakan salah satu contoh senyawa aromatik heterosiklik yang banyak
OH
dimanfaatkan dalam bidang farmasi. Tuliskan struktur senyawa I, J, K danCHCH
L yang
3
N N
diperoleh melalui reaksi pirol dan derivat-derivatnya dengan pereaksi terkait
sebagaimana tertulis dalam
CH3 skema reaksi di bawah ini ! CH3

1. CH3NH2
POCl3/DMF MeI/KOH CH3COCl/AlCl 3 2. NaBH4
L K I J
N
H
pirol

Cl COCH 3
N N

CH3 H
Soal 6
Usulkan struktur untuk senyawa G, H dan I pada reaksi berikut :
OH

OH O2 N OH

H 2SO 4 pekat HNO 3 , H2SO 4 H 3O+ , H2O

60 - 65 oC G H I
OH
OSO 3H OSO 3H

OSO3 H O2 N OSO3 H
Soal 7
2,6 diklorofenol telah diisolasi dari dua jenis kutu (Amblyomma americanum dan
Amblyomma maculatum), dimana senyawa ini berfungsi sebagai “sex attractant”.
Setiap jenis kutu anjing betina menghasilkan kira-kira 5 ng senyawa ini. Anggaplah
kita membutuhkan jumlah yang lebih besar dari yang dihasilkan kutu anjing
tersebut, sehingga kita ingin mensintesis senyawa ini dari fenol. Usulkan rangkaian
reaksi dalam mensintesis 2,6-diklorofenol dari fenol tersebut !

OH OH OH OH
Cl Cl Cl Cl
SO 3, H2SO4 Cl 2 , Fe H 3O+
100 oC

SO3 H SO3 H
Soal 8
Senyawa etil -4-oksopentanoat jika direduksi dengan LiAlH4 akan menghasilkan
senyawa diol.
O O OH
LiAlH4
CH3CCH2CH2COCH2CH3 CH3CHCH2CH 2CH 2OH + CH3CH2OH
H 3O +
etil-4-oksopentanoat pentan-1,4-diol
Buatlah rangkaian reaksi lengkap bila kita ingin mengubah etil -4-oksopentanoat
menjadi 5-hidroksi-2-pentanon !
O O O
O O H 2C CH 2
CH3CCH2CH2COCH2CH3 CH3CCH 2CH2CH2OH
HOCH 2CH 2OH
CH3CCH2CH2COCH CH
etil-4-oksopentanoat
2 3 O O O
5-hidroksi-2-pentanon
H + katalis C
etil-4-oksopentanoat H 3C CH 2 CH 2COCH2 CH3

1. LiAlH4
2. H3O +
HOCH2CH2OH
O + H 2C CH 2
H3 O+
CH3CCH2CH2CH2OH O O
C
H 3C CH 2 CH 2CH2 OH