Nama : Selin Cenora Aritonang 

Nim : 1813015168
Kelas : C 2018
Kelompok : 1 (satu)

PERCOBAAN 3

“SINTESIS SENYAWA DERIVAT PIRAZOLINA”

1. Jelaskan aktivitas biologis dari senyawa pirazolina! 

Pirazolina mempunyai aktivitas biologi seperti antibakteri, antitumor,
antikanker, antidiabetes, anti-inflamasi, antidepresi, antiamoeba dan
antitubecular (Teruna, 2018). Senyawa pirazolina telah dilaporkan memiliki
banyak aktivitas biologis seperti antibakteri, antijamur, antidepresi, antitumor,
antioksidan, antiinflamasi, antikanker dan antikonvulsan. Senyawa pirazolin
yang mengandung gugus fungsional seperti metoksi dan halogen memiliki
aktivitas antimikroba yang baik (Puspita, dkk, 2014).

2. Jelaskan sifat kimia dan fisik senyawa pirazolina! 

Pirazolin adalah turunan dihidro pirazol yang merupakan senyawa golongan
azol dengan struktur lingkar lima yang mengandung 2 atom nitrogen (Puspita
dkk., 2014).
Nama senyawa :N-fenil-3-(2'4'-diklorofenil)-5-(4-hidroksi-3
metoksifenil) pirazolina
Rumus Molekul : C22H18Cl2N2O2
Massa : 412,07
 Berat Molekul : 413,30
Titik Leleh : 506,37 ºC
Titik Didih : 783,98ºC
Energi Gibbs : 416,03) kJ/mol)
Log P : 5,4 
pKa : 8,926
(ChemDraw)

Sifat fisik senyawa pirazolina :

rumus molekul : C19H15N2Br, 

massa molekul : 350,9 g/mol, 
berat senyawa : 256,2 mg,
titik leleh sebesar : 106-108⁰C,
Bentuk : Kristal berwarna putih 
(Hariyanti, 2014). 

3. Jelaskan fungsi penambahan asam asetat dalam sintesis pirazolina! 

Asam asetat dalam sintesis pirazolina sebagai reagen siklisasi agar senyawa
pirazolin teroksidasi membentuk senyawa N-fenil-3-(2', 4'-diklorofenil)-5-(4-
hidroksi-3-metoksifenil) pirazolina (Puspita, dkk, 2014).

4. Jelaskan jenis reaksi yang terjadi pada sintesis N-fenil-3-(2-hidroksi-5-

klorofenil)-5-(4- metoksifenil) pirazolina! 
Pirazolina disintesis melalui 2 tahapan reaksi. Reaksi pertama adalah sintesis
senyawa kalkon melalui reaksi kondensasi aldol menggunakan turunan
benzaldehid dan keton sebagai bahan dasar dalam suasana asam atau basa.
Dan reaksi kedua adalah sintesis senyawa kalkon dengan turunan hidrazin
membentuk senyawa pirazolin (Singh dkk., 2009).
5. Jelaskan data hasil analisis sintesis N-fenil-3-(2-hidroksi-5-klorofenil)-5-(4-
metoksifenil) pirazolina atau senyawa derivat pirazolina lainnya berdasarkan
sumber literasi (terkait dengan analisis instrumentasi yang digunakan dalam
prosedur sintesis)! 
a. Spektrum C NMR menunjukkan bahwa jumlah atom karbon sesuai
dengan jumlah atom karbon dari pirazolin yang disintesis. Pergeseran
kimiawi pada δ 150,1 ppm menunjukkan adanya C = N, δ 44,1 ppm
dan 65,4 ppm menunjukkan C4 dan C5 pada pirazolin dan δ 56,1 ppm
menunjukkan karbon dalam OCH3.
b. Spektrum H-NMR menunjukkan proton tipikal pirazolin. Pergeseran
kimiawi δ 3,18 ppm (Ha) muncul pada doublet puncak doublet dengan
konstanta kopling (Jax = 9 Hz dan Jab = 16,5 Hz), δ 3,55 ppm (Hb)
muncul pada doublet puncak doublet dengan konstanta kopling (Jbx =
10,5 Hz dan Jba = 16,5 Hz), dan 4,88 ppm (Hx) muncul di puncak
triplet, menunjukkan proton pada C4 dan C5. Pergeseran kimiawi δ
6,95 ppm (d, 1H), δ 6,86 ppm (d, 1H) dan δ 6,82 ppm (dd, 1H)
menunjukkan proton pada C-2 ', C-5' dan C-6 '. Pergeseran kimiawi δ
7,39 ppm (d, 1H), δ 7,24 ppm (dd, 1H) dan δ 7,61 ppm (d, 1H)
menunjukkan proton pada C-3 ", C-5" dan C-6 ". pergeseran kimia
3,89 ppm dengan puncak singlet menunjukkan 3 proton pada OCH3.
c. Pita IR pada 617 cm-1 menunjukkan adanya kelompok (C-Cl). Pita IR
di 1126 cm-1 menunjukkan adanya (C-O fenol), pita pada 1165 cm-1
menunjukkan adanya kelompok (O-CH3),  pita pada 1527 cm-1
menunjukkan adanya (C = C aromatik) kelompok, pita pada 3255 cm -1
menunjukkan adanya (C-H aromatic), kelompok, pita pada 1257 cm-1
menunjukkan kehadiran kelompok (C-N), pita pada 1597 cm -1
 menunjukkan adanya kelompok (C = N), pita pada 3294 cm-1
menunjukkan adanya kelompok (NH), dan pita pada 3417 cm -1
menunjukkan adanya kelompok (O-H). Semua gugus fungsi yang
teridentifikasi dalam spektrum inframerah menunjukkan kesesuaian.
d. Analisis menggunakan spektroskopi massa menunjukkan bahwa berat
molekul adalah ditunjukkan dengan spektrum massa yang dihitung
sebagai C16H14N2O2Cl2 m/z 336 sesuai dengan berat molekul senyawa
hasil sintesis.
(Khotimah dkk, 2018)

6. Jelaskan reaksi pembentukan senyawa pirazolina dan tuliskan mekanisme

reaksi pembentukan N-fenil-3-(2-hidroksi-5-klorofenil)-5-(4-metoksifenil)
pirazolina! 
 Cl Cl OCH3
Cl Cl OH NH2
HN
CH3COOH OH
OCH3 + C2H5OH N N
O

2'4'-dichloro-4-hydroxy-3-methoxychalcone Phenylhydrazine

N-phenyl-3-(2', 4'-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) pyrazoline

Mekanisme Reaksi pembentukan N-phenyl-3-(2', 4'-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) pyrazoline

Cl Cl OH Cl Cl OH

C+ OCH3
OCH3
O
O- H
H2N N

Cl Cl OH

OCH3
O N+
H
H NH Cl Cl OH

OCH3
OH2 N
H
NH

Cl Cl OH

+ OCH3
O N+
H H
H NH
Cl Cl OH

OCH3
H
N N
-H 2O

Cl Cl OH
H
Cl Cl OCH3
C+ OCH3
N N- OH
N N

N-phenyl-3-(2', 4'-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) pyrazoline

 DAFTAR PUSTAKA

Chemdraw, 2016. ChemBioDraw.  Diakses dari : http:// www.cambridgesoft.com

/Ensemble_for_Chemistry/ChemDraw/ChemDrawProfessional/Default.asp
x, pada tanggal 31 Maret 2021.

Hariyanti, Desy., Hilwan Yuda Teruna, dan Jasril. 2014. Sintesis Analog 4-Bromo
Pirazolin Dari Kalkon Inti Naftalen Dengan Katalis Asam dan Uji
Aktivitasnya Sebagai Antibakteri. JOM FMIPA 1(2): 352-358

Khotimah, N., Rahmadani, A., Rahmawati, D., & Ardana, M. 2018. Synthesis and
Bioactivity of 3-(2, 4-Dichlorophenyl)-5-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)
Pyrazoline. Journal of Tropical Pharmacy and Chemistry, 4(4), 189-193.

Puspita, Ary., dkk. 2014. Sintesis Pirazolin Dari Kalkon 3-Kloro Inti Naftalen dan Uji
Aktivitasnya Sebagai Antibakteri. JOM FMIPA, 1(2), 403-410.

Singh, P., Negi, J.S., Pant, G.J., Rawat, M.S.M. dan Budakoti, A. 2009.  Synthesis
and characterization of a novel 2-pyrazolin. Open Access Molbank M614.

Teruna, Hilwan Yuda. 2018. Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa Pirazolin 3-(2-

Metoksi-Fenil)-5-Naftalen-1-Il-4, 5-Dihidro-1h-Pirazol. Photon: Jurnal
Sain dan Kesehatan, 8(2), 53-58.