Nama :…

NIM : 1813015…
Kelas : A 2018
Kelompok : 2 (Dua)
Mata Kuliah : Praktikum Sintesis Senyawa Bahan Farmasi

PERCOBAAN VI

SINTESIS ASPIRIN/ASETOSAL

Tugas Pendahuluan

1. Jelaskan fungsi farmaseutikal dari senyawa aspirin!

Jawab :
Aspirin merupakan obat analgesik, antiinflamasi dan antipiretik yang
sangat luas penggunaannya. Dalam dosis rendah, aspirin digunakan sebagai zat
antitrombosis untuk mencegah agregasi platelet melalui penghambatan enzim
siklooksigenase (Patrono dan Rocca, 2008). Aspirin tergolong obat anti-inflamasi
non-steroid (AINS) yang banyak dikonsumsi masyarakat untuk mengobati
penyakit rematik. Selain sebagai anti-inflamasi, aspirin merupakan agen anti-
trombotik yang banyak dipergunakan pada penyakit jantung koroner (PJK) untuk
mencegah terjadinya agregasi trombosit. Penggunaan aspirin lebih sering
ditujukan untuk mengatasi rasa nyeri, meskipun aspirin juga merupakan
antipiretik yang efektif (Lintong dkk., 2013).

2. Jelaskan mengapa sintesis aspirin dilakukan dengan mengguanakan metode

refluks!
Jawab :
Produk sintesis yang dihasilkan dilakukan menggunakan metode refluks.
Pada proses refluks, terjadi suatu reaksi antara asam salisilat dengan asam asetat
anhidrida dengan melibatkan pengaturan suhu. Penggunaan panas dimaksudkan
untuk mempercepat proses terjadinya reaksi asetilasi pada sintesis senyawa
aspirin dan diharapkan akan meningkatkan hasil rendemen produk sintesis
(Jovianto, 2020).

3. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat (H2SO4) pada sintesis aspirin!

Jawab :
Penambahan asam sulfat pekat pada sintesis aspirin berfungsi sebagai zat
penghidrasi dan katalis. (Fessenden, 1987).

4. Jelaskan bagaimana menguji kemurnian aspirin hasil sintesis secara kualitatif!

Jawab :
 Uji Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dapat digunakan untuk identifikasi
kemurnian dari senyawa hasil sintesis dengan melihat ada tidaknya bercak
dengan Rf yang sama pada starting material. Uji dengan kromatografi lapis tipis
(KLT) juga memiliki tujuan untuk identifikasi kualitatif apakah senyawa hasil
sintesis telah terbentuk atau tidak. Senyawa hasil sintesis ditotolkan pada plat
KLT bersama dengan starting material lalu dielusikan menggunakan fase gerak.
Parameter yang digunakan adalah Rf untuk masing-masing bercak senyawa yang
ditotolkan. Rf merupakan perbandingan jarak bercak dengan jarak elusi dari titik
awal penotolan. Jika hasil elusi menunjukkan adanya perbedaan nilai Rf maka
dapat dikatakan bahwa senyawa hasil sintesis telah terbentuk (Leach, 2007)

5. Jelaskan tujuan dari tahapan rekristalisasi pada prosedur sintesis aspirin!

Jawab :
Tujuan dilakukannya rekristalisasi yaitu untuk menghasilkan suatu
kristal murni yang tertinggal diatas kertas saring (Hart, 2003).

6. Jelaskan mengapa pada pembuatan aspirin banyak menggunakan bahan dasar

asam asetat anhidrat? (tinjau dari jenis reaksi senyawa ini dibandingkan precursor
dari seyawa turunan lainnya)
Jawab :
Anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat,
kelebih reaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur
anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom
karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Anhidrida
asetat digunakan sebagai pelarut asam salisilat yang berperan dalam proses
asetilasi pembentukan asam asetil salisilat tanpa diencerkan terlebih
dahulu dengan akuades (H2O) (Martin, 2012). Anhidrida asetat
((CH3CO)2O) merupakan anhidrida organik berupa zat cair tak berwarna
yang digunakan sebagai zat penghidrasi dan zat pengasetilasi. Berbau
seperti cuka karena reaksinya dengan kelembapan udara membentuk asam
asetat (Martin, 2012).

7. Jelaskan data hasil analisis sintesis aspirin berdasarkan sumber literasi (terkait
dengan analisis instrumentasi yang digunakan dalam prosedur sintesis)
Jawab :
Spektrum FTIR
Dari spektrum FTIR sampel yang dianalisis terlihat bahwa sampel tersebut
agak mirip karena dapat diidentifikasi karakteristik pita adsorpsi utama
terhadap asam asetilsalisilat. Gugus fungsi yang ditemukan dalam sampel
yang dianalisis secara spektrofotometri, diidentifikasi dan dikaitkan
dengan pita getar dengan membandingkannya dengan spektrum sampel
serupa lainnya. Pada spektrum IR dapat diamati pita karakteristik getaran
C = 0 dari gugus vinil ester di wilayah 1750-1730 cm ", gugus C = 0 dari
asam aromatik muncul di sekitar cm. Terlihat bahwa getaran valensi dari
inti aromatik terjadi pada kisaran 1600-1400 cm. Sekitar 1220-1190 cm
muncul getaran valensi gugus CO dari asam dan ester. Getaran valensi CH
teridentifikasi pada daerah 3100-2850 cm dan valensi OH getaran muncul
di wilayah 3600-3500 cm (Motan, 2014).
Spektrum H-NMR

Pada spektrum 1H-NMR 500MHz, dapat diidentifikasi pada pergeseran

kimia 11,95 ppm (A) dengan proton 1H pada karboksilat. Pada pergeseran
kimia 8.14 ppm (B) dan (C) dapat diidentifikasi sebagai proton yang
terdapat pada C6 cincin aromatik karena berdekatan dengan gugus
karboksilat. Pada pergeseran kimia 7,14 ppm (E) dan (D) dengan sinyal
doublet terletak pada C4 yang termasuk dalam cincin aromatik. Pada
pergeseran kimia 2,36 ppm (F) dengan proton 3H diidentifikasi terletak
pada C9 berupa gugus metil (Davis, 2018).
 Spektrum C-NMR

Spektrum 13C-NMR 500 MHz diperoleh perggeseran kimia dengan nilai sebagai
berikut: C1 pada 122,46 ppm, C2 pada 151,50 ppm, C3 pada 124,25 ppm, C4
pada 135,16, ppm, C5 pada 126,43 ppm, C6 pada 132,77 ppm, C7 pada 170,44
ppm dan C8 pada 170,02 ppm dan C9 masing-masing pada 21,26 ppm. walaupun
13C hanya dapat dilakukan berdasarkan data 2D, pergeseran kimiawi nilai terbaik
dibuat menggunakan resolusi spektrum 1D yang lebih tinggi (Davis, 2018).

8. Tuliskan mekanisme reaksi sintesis aspirin!

Jawab:
 OH+ O
O O

H - HSO4 HSO4- H3C  CH3

H3C O CH3

Asam Anhidrat Asam Sulfat

COOH COOH H
+
OH
OH O O+
OH O CH3

H3C  CH3 CH3 O

COOH H
COOH H OH
OH O
O+ O+ CH3
O CH3

CH3 O
CH3 O

COOH
COOH H
OH O O
O CH3
O+ CH3 H3C
+ OH
CH3 O OH

COOH COOH

O O CH2
CH3 H2SO4 CH3COOH
HSO4-

OH+ O
 DAFTAR PUSTAKA

ChemDraw, 2016. ChembBioDraw. Diakses dari :

http://www.cambridgesoft.com/Ensemble_for_Chemistry/ChemDraw/Chem
DrawProfessional/Default.aspx, pada tanggal 31 Maret 2021

Davis Russell S., and Flynn, Peter F.,. 2018. 1H and 13C NMR Assignments for
Acetylsalicylic Acid (Aspirin). the university of UTAH.

Fessenden and Fessenden.1982. KIMIA ORGANIK JILID II. Jakarta; Erlangga.

Halleman, LWJ. 1968. KIMIA ORGANIK. Jakarta

Hart, H., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta

Jovianto A. 2020. Perbandingan Metode Sintesis Refluks, Penggerusan, Pelarut Air

(Stirrer) dan Sonikasi pada Sintesis Senyawa Basa Schiff dari O-Vanilin dan
P-Anisidina. Skripsi. Fakultas Sains dan Teknologi, UIN Maulana Malik
Ibrahim.

Leach, R.G., 2007, Applied Thin-Layer Chromatography, 2nd Edition, WILEY- VCH
Verlag GmbH & Co.KgaA, Weinheim, Germany

Lintong P.M., Loho L.L., dan Anggran H. 2013. Gambaran Histopatologik Lambung
Tikus Wistar Setelah diinduksi dengan Aspirin. Jurnal Biomedik. 5(1): 38-45.

Martin, E. A., 2012, Kamus Kimia, Pustaka Pelajar, Yogyakarta.

Motan, Gabriela., Aurel Pui. 2014. Studies of different types of asprin by

spectrophotometric methods. ACTA CHEMICA IASI 22(2), 155-164

Patrono C. and Rocca B. 2008. Aspirin: Promise and Resistance in The New Millennium.
Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology. 28(1): 25-32.