LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

KELAS A, GELOMBANG 2

PEMBUATAN ASPIRIN

Kelompok 2 :
Dian Pratiwi 050218A054
Diana Anggraeni P 050218A055
Diki Prakoso 050218A056
Dina Auliya 050218A057
Diup Gusnia 050218A058

LABORATORIUM KIMIA
PROGRAM STUDI S-1 FARMASI
FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS NGUDI WALUYO
2019
 Daftar Isi

Halaman Cover ...............................................................

Daftar Isi ............................................................... ii
Pembagian Jobdesk ............................................................... iii
1.1 Judul Praktikum ............................................................... 1
1.2 Tanggal dan Hari Pelaksanaan ............................................................... 1
1.3 Tinjauan Pustaka ............................................................... 1
A. Aspirin ............................................................... 1
B. Reaksi Asetilasi ............................................................... 3
C. Kristalisasi ............................................................... 5
 Pembagian Jobdesk

Laboratorium
1. Dian Pratiwi : Materi tinjauan pustaka
2. Diana Anggraeni P. : Materi tinjauan pustaka
3. Diki Prakoso : Pembahasan
4. Dina Auliya : Pembahasan
5. Diup Gusnia : Materi tinjauan pustaka

Laporan
1. Dian Pratiwi : Perhitungan dan penyiapan alat dan bahan
2. Diana Anggraeni P. : Perhitungan dan penyiapan alat dan bahan
3. Diki Prakoso : Pembuatan aspirin dan kristalisasi aspirin
4. Dina Auliya : Pembuatan aspirin dan kristalisasi aspirin
5. Diup Gusnia : Pembuatan aspirin dan kristalisasi aspirin
1.1 Judul Praktikum
Pembuatan Aspirin

1.2 Tanggal dan Hari Pelaksanaan

Kamis, 17 Oktober 2019

1.3 Tinjauan Pustaka

A. Aspirin
Aspirin merupakan obat analgesik, antiinflamasi dan antipiretik
yang sangat luas penggunaannya. Dalam dosis rendah, aspirin digunakan
sebagai zat antitrombosis untuk mencegah agregasi platelet melalui
penghambatan enzim siklooksigenase. Aspirin diabsorpsi secara cepat di
saluran pencernaan bagian atas, terutama di bagian pertama duodenum
(Patrono,2008 & Kannan, 2010 dalam Siswanto, 2016). Setelah pemberian
secara oral, aspirin terhidrolisis secara cepat di dalam tubuh menghasilkan
asam salisilat sebagai metabolit utama (Mullangi, 2012 dalam siswanto,
2016). Bioavailabilitas aspirin rendah akibat first pass effect metabolism dan
hidrolisis menjadi salisilat di dinding usus (Sweetman, 2009 dalam
Siswanto, 2016) Banyak penelitian melaporkan bioavailabilitas aspirin
dalam bentuk asam salisilat (Dressman, 2012 dalam Siswanto, 2016) Oleh
karena itu, pemantauan asam salisilat sebagai metabolit utama dalam darah
bersama-sama aspirin sangat diperlukan untuk menentukan profil
farmakokinetik aspirin.
Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu obat
konvensional yang sering digunakan untuk meredakan rasa nyeri. Akan
tetapi, asam asetil salisilat memiliki efek yang merugikan antara lain
menimbulkan iritasi lambung danmenyebabkan pendarahan, maka mulai
dilakukan sintesis senyawa turunan salisilat yang relatif kurang toksik dan
lebih aman digunakan (Asetya, 2010).
 Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan
selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi
yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrida asetat karena lebih
murah, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak berbahaya (Wahyuni
2004 dalam Retnoningrum, 2014). Reaksi berkatalis asam dari suatu
anhidrida dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini
menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial (Harwood et
al. 2009 dalam Retnoningrum, 2014).
Aspirin merupakan senyawa derivate dari asam salisilat. Pembuatan
aspirin dilakukan dengan tiga tahap, yaitu reaksi asetilasi antara asam
salisilat dengan asam asetat anhidrat, pemurnian aspirin kasar dengan air-
alkohol, dan rekristalisasi aspirin. Aspirin dibuat dengan menggunakan
katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Dalam pembuatan aspirin
tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam
salisilat yang terbentuk akan terhidrolisis menjadi asam salisilat berair.
Katalis merupakan sejumlah kecil materi yang ditambahkan kepada
suatu reaksi kimia yang berjalan sangat lambat dengan tujuan agar reaksi
tersebut dapat berjalan lebih cepat.Katalis menurunkan energi aktivasi yang
menyebabkan laju reaksi semakin cepat.

Struktu Aspirin
Sumber: Wikipedia.org
B. Reaksi Asetilasi
Asetilasi merupakan reaksi kimia yang bertujuan untuk mensubtitusi
gugus asetil terhadap senyawa lain. Secara khusus, asetilasi merujuk pada
proses sintesa gugus asetil (yang mengakibatkan kelompok asetoksi)
menjadi senyawa, yaitu substitusi gugus asetil untuk atom hidrogen aktif.
Sebuah reaksi yang melibatkan penggantian atom hidrogen dari gugus
hidroksil dengan gugus asetil (CH3CO) menghasilkan ester tertentu.
Anhidrida asetat umumnya digunakan sebagai agen acetylating bereaksi
dengan gugus hidroksil bebas (Said, 2017)
Asetilasi adalah molekul organik nitrogen, oksigen, atom karbon
menjadi reaksi kelompok CH3CO+ asetil dan asetil klorida digunakan
sebagai agen asetilasi seperti anhidrida asetat.Asetilasi reagen umum
digunakan asetil klorida, anhidrida asetat dan asam asetat, yang klorida
paling murah dan mudah untuk mendapatkan asam asetat glasial, asetil
respon tercepat.

Reaksi Asetilasi Pembentukan Aspirin

Reaksi asetilasi adalah salah satu contoh reaksi yang banyak

digunakan dalam sintesis senyawa organik, reaksi ini banyak digunakan
baik dalam industri maupun laboratorium. Reaksi yang melibatkan
penggantian atom hidrogen dengan radikal atau kation asetil ( CH3CO 
CH3CO ).
Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah
anhidrida asetat karena lebih murah, tidak mudah mengalami korosi, tidak
 mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak berbahaya. Untuk sintesis reaksi
kimia asetilasi digunakan untuk pembuatan siklik poliamida, enol asetat,
dan anhidrida dengan rantai yang lebih panjang (Kinantiningsih, 2012).

C. Kristalisasi
Kristalisasi merupakan salah satu proses pemurnian dan
pengambilan hasil dalam bentuk padat. Dewasa ini kristalisasi menjadi
suatu proses industri yang sangat penting, karena semakin banyak hasil
industri kimia yang dipasarkan dalam bentuk kristal.bentuk kristal semakin
banyak diminati karena kemurniannya yang tinggi, dengan bentuk yang
menarik serta mudah dalam pengepakan dan trasportasi. Dari segi
kebutuhan energi, kristalisasi memerlukan energi lebih sedikit
dibandingkan distilasi atau metode pemisahan yang lain. Kristalisasi adalah
suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fasa homogen.
pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada
proses pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada
titik lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam suatu larutan (cair). Kristalisasi
dari suatu larutan merupakan proses yang sangat penting karena ada
berbagai macam bahan yang dipasarkan dalam bentuk kristalin, secara
umum tujuan kristalisasi adalah untuk memperoleh produk dengan
kemurnian tinggi dan dengan tinggkat pemunggutan (yield) yang tinggi pula
(Fachry, dkk, 2008).
Kristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam
sebuah fasa homogen, pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa
uap, seperti pada proses pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan
suatu cairan pada titik lelehnya atau sebagai kristalisasi dalam suatu larutan
(cair). Istilah kristalisasi yang dipakai dalam laporan ini adalah pengertian
yang ketiga, yaitu pembentukan partikel partikel padat pada suatu larutan
cair (Fachry, dkk, 2008).
 Daftar Pustaka

Patrono C, Rocca B. Aspirin: promise and resistance in the new millennium.

Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology. 2008;28(1):25–32.

Kannan S, Manivannan R, Balasubramaniam A, Kumar NS. Formulation and

evaluation of aspirin delayed release tablet. International Journal of
Comprehensive Pharmacy. 2010; 1(4):1-3.

Mullangi R, Sharma K, Srinivas NR. Review of hplc methods and hplc methods
with mass spectrometric detection for direct determination of aspirin with its
metabolite(s) in various biological matrices. Biomed. Chromatogr. 2012;
26(8):906-41.

Sweetman SC, Editor. Martindale the complete drug reference. Thirty-sixth ed.
London: Pharmaceutical Press; 2009.

Dressman JB, Nair A, Abrahamsson B, Barends, DM, Groot DW, Kopp S, et al.
Biowaiver monograph for immediate-release solid oral dosage forms:
acetylsalicylic acid. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2012;101(8): 2653-
67.

Siswanto, A, Fudholi,A, Kharis A, Nugroho, Martono, S. 2016. Validasi Metode

HPLC untuk Penetapan Aspirin dan Asam Salisilat dalam Plasma Kelinci
(Lepus curpaeums) secara Simultan. Fakultas Farmasi Universitas
Muhammadiyah Purwokerto dan Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada.
Jurnal Kefarmasian Indonesia. Vol.6 No.2-Agustus. 2016:68-78.ISSN: 2085-
675X. ISSN: 2354-8770.

Asetya.D.M. 2010. Sintesis Asam 2-(2’- klorobenzoiloksi)Benzoat dan Uji

Aktivitas Analgesik pada Mencit (Mus musculus). Skripsi. Fakultas Farmasi
Universitas Airlangga.Surabaya.halaman.3

Harwood JR, McKendrick & Heat W. 2009. At A Glance Kimia Organik. Jakarta:
Erlangga.

Wahyuni E. 2004. Pemanasan Gelombang Mikro Dalam Reaksi Asetilasi Anilin

dan Turunannya di atas Alumina. Laporan Penelitian. Bogor: Departemen
FMIPA Universitas Indonesia.

Retnoningrum, K, Cahyono,E, Kusuma, E. 2014. Asetilasi Pada Fenol dan Anisol

Menggunakan Anhidida Asam Asetat Berkatalis Zr4+ Zeolit Beta. Jurusan
Kimia, FMIPA. Universitas Negeri Semarang. Jurnal MIPA. 37(2).163-171
Said,M, Agustria, Utama, DA. Sintesis Poliolester Melalui Reaksi Asetilasi
Senyawa Poliol Minyak Jagung. Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik
Universitas Sriwijaya. 2017. Jurnal Teknik Kimia. No. 3, Vol. 23

Kinantiningsih, 2012, Reaksi Siklisasi- Asetilasi Sitronelal Menjadi Isopulegil

Asetat Dengaan Katalis Zr4+-Zeolit Beta. Skripsi S-1. Semarang: Universitas
Negeri Semarang.

Fachry, RA, Tumanggor, J, Yuni NPE. 2008. Pengaruh Waktu Kristalisasi Dengan
Proses Pendinginan Terhadap Pertumbuhan Kristal Amonium Sulfat Dari
Larutannya. Jurusan Teknik Kimia. Fakultas Teknik Universitas Sriwijaya.
Jurnal Teknik Kimia, No .2, Vol. 15