LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI
PEMBUATAN ASPIRIN
OLEH

KELOMPOK 1
KELAS B
APRIADI LUBIS

(1107120289)

NILA SARI SIREGAR

(1107111934)

RINY AFRIMA SARI

(1107114172)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2012

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Laporan Ini Telah Diperiksa dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah
Praktikum Kimia Organik.

Disusun Oleh :
1. Apriadi Lubis
2. Nila Sari Siregar
3. Riny Afrima Sari

Pekanbaru, Oktober 2012

Menyetujui
Asisten

Amalia Ardiana
Nim. 0907114248

Dosen Pembimbing

Drs. Irdoni, HS,

Nip.195704151986091001

ABSTRAK
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sebagai aspirin memiliki nama
sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin sering digunakan sebagai analgesik
(terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan antiinflamasi. Aspirin dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit
katalis asam sulfat pekat, dimana asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) sebagai
substrat dan asetat anhidrat sebagai gugus acetyl. Tujuan percobaan ini adalah
untuk membuat aspirin dalam skala labor, mengamati dan mempelajari proses
reaksi yang terjadi serta menghitung persentase aspirin yang dihasilkan. Pada
percobaan ini, 3,0 gram asam salisilat, 8 ml asetat anhidrat, dan 5 tetes asam
sulfat pekat direaksikan pada temperatur 50-60 oC selama 15 menit, lalu
didinginkan pada suhu kamar, ditambahkan akuades lalu dinginkan selama 2 jam
menggunakan batu es. Kristal yang dihasilkan di saring menggunakan pompa
vakum. Agar kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi
dengan penambahan etanol dan air hangat, lalu didinginkan hingga kristal
terbentuk. Lakukan uji kemurnian aspirin dengan larutan FeCl 3. Dari hasil
percobaan, massa aspirin yang didapat adalah 2,08 gram, dengan rendemen
sebesar 55,03%, dan ketika uji kemurnian aspirin dilakukan, kristal aspirin hasil
percobaan ini telah murni.
Kata kunci : asetilasi, asam salisilat, aspirin, kristal, rekristalisasi
ABSTRACT
Acetyl salicylic acid, better known as aspirin has the systematic name 2acetoxybenzoic acid. Aspirin commonly used as an analgesic (against minor
pains or aches), antipyretic (against fever), and anti-inflammatory. Aspirin can be
prepared by acetylation of phenol compounds (in the form of salicylic acid) using
acetic anhydride with the help of a little concentrated sulfuric acid catalyst, in
which salicylic acid (o-hydroxy benzoic acid) as a substrate and acetic anhydride
as an acetyl group. Purpose of this experiment is to make aspirin in laboratory
scale, observing and studying the reaction and calculate the percentage of aspirin
produced. In this experiment, 3.0 grams of salicylic acid, 8 ml of acetic anhydride
and 5 drops of concentrated sulfuric acid are reacted at temperatures of 50-60oC
for 15 minutes, then cooled to room temperature, add distilled water and then
refrigerate for 2 hours using ice cubes. The resulting crystals filtered using a
vacuum pump. To be more pure aspirin crystals recrystallization process then do
by the addition of ethanol and warm water, then cooled until crystals formed.
Conduct a test of the purity of aspirin with a solution of FeCl3. From the
experimental results, the mass derived aspirin is 2.08 grams, with a yield of
55.03%, and the purity of aspirin when the test is done, experimental results the
crystal aspirin has been pure.
Keywords :acetylation, salicylic acid, aspirin, crystal, recrystalization

BAB I
PENDAHULUAN
1.1

Latar Belakang
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl
ke dalam suatu sustrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO(dimana
R adalah alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan
bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (Hendriayana, 2003).
Aspirin berasal dari kata A (acetyl glikol), Spir (Sperea
Ulmaria), In (dikemas dalam bentuk obat-obatan). Aspirin atau asam
asetil salisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang
sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki
efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung.
Asal dari obat yang dikenal dengan "Aspirin" - ternyata dari jaman
Yunani kuno, dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia - yaitu
Hippocrates. Tentu saja Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan
menyebut tumbuhan bernama willow yang bila batangnya dikeringkan dan
dijadikan bubuk, dapat menghilangkan rasa sakit.
Ribuan tahun berlalu, hingga di tahun 1829, para ilmuwan berhasil
mengisolasi bahan dalam tumbuhan willow yang berfungsi meredakan
rasa sakit. Bahan tersebut bernama salicin. Bahan ini dapat menghilangkan
sakit, tapi memiliki efek samping terhadap perut-manfaat dan mudaratnya
sama besar. Tentu saja harus ada jalan keluar. Seorang

ahli

Perancis bernama

menetralkan

salicin

Charles Frederic Gerhardt berhasil

kimia

alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat penyanggaan (buffering)

dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih "ramah" terhadap
perut.
Di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama Felix
Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula
Gerhardt. Hoffmann membujuk Bayer untuk memasarkan obat itu, yang
selanjutnya muncul di pasar dengan nama pasaran "Aspirin".
Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut

Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin

raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka

Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetylsalicylic acid
yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh
dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat
pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol
dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam
salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi.

Gambar1.1 Struktur kimia aspirin (Hendriayana, 2003)

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi (III) klorida.

Sebelum dimurnikan aspirin dilakukan rekristalisasi terlebih dahulu agar
didapatkan aspirin yang murni. Aspirin digunakan sebagai obat penurun
demam, antibiotik, dan penawar nyeri (analgenetika). Biasanya aspirin di
jual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni, 2012).
Titik leleh aspirin di atas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal
ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin
merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah
yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam
pembuatan Aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar
terjadi endapan Aspirin (Hendriayana, 2003) .
Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan
penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam
natriumnya, yaitu Natrium asetil salisilat. Untuk menguji kemurnian
Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri cloride (FeCl3). Aspirin juga
bisa meredakan penyakit artritis dan melambatkan pembekuan darah. Juga
sebagai penghilang nyeri, mencegah kanker mulut, dan kerongkongan.
Untuk merawat kesakitan aspirin digunakan dos sehingga 1gm setiap
empat jam dan maksimum empat dos sehari.
1.2

Tujuan pratikum
Membuat aspirin dalam skala labor
Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi
Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB II
LANDASAN TEORI
2.1

Aspirin
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil
kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana
R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetat anhidrat dengan
bantuan sedikit katalis asam sulfat. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan
bereaksi dengan acetyl dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi.

Gambar 2.1 Mekanisme Reaksi Pembuatan Ester (Hendriayana, 2003)

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari
pembuatan aspirin. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan
alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai
alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu
saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat
(aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan
gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam
kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi
sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi
asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini
akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan
kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan
hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti
setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) merupakan sejenis obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit
atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan).
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan
aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di
berbagai wilayah dunia.
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates
yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai
penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi
senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam
bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman,
replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran
terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").

Gambar 2.2 Struktur kimia aspirin (Hendriayana, 2003)

Sifat-sifat aspirin
Formula

: C9H8O4

BM

: 180,2

Titik didih

: 140 0C

Titik lebur

: 138 0C 140 0C

Berat jenis

: 1.40 gr/cm

Sinonim

: 2-acetyloxybenzoic acid/O-acetylsalicylic

Kelarutan dalam air

: 10 mg/mL (20 C)

Kelarutan

: Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut

dalam kloroform, dan dalam eter agak sukar larut
dalam eter mutlak.

Gambar 2.3 Aspirin dalam kemasan (Hendriayana, 2003)

Titik leleh aspirin di atas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini
disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa
turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar
larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan penambahan
air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin.
Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar
nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu
Natrium asetil salisilat. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan

larutan Ferri klorida (FeCl3). Aspirin juga bisa meredakan penyakit artritis dan
melambatkan pembekuan darah. Juga sebagai penghilang nyeri, mencegah kanker
mulut, dan kerongkongan. Untuk merawat kesakitan aspirin digunakan dos
sehingga 1gm setiap empat jam dan maksimum empat dos sehari.
Penggunaan aspirin di kalangan kanak-kanak tidak digalakkan. Ini karena
aspirin didapati mengakibatkan kesan sampingan yang dikenali sebagai penyakit
Reye, Suatu keadaan yang membawa kepada kerusakan hati, otak dan akhirnya
kematian . Ia dapat menyebabkan nyeri perut serta di sistem pencernaan. Rasa
mual dan muntah sering terjadi sebagai efek samping pada orang dewasa.
Memakan aspirin melebihi dos yang dianjurkan yaitu 20-25gm bisa menyebabkan
kematian. Efek keracunan pada tingkat awal akan terasa muntah, lesu dsan sakit
perut. Selanjutnya ia akan mengganggu pendengaran, berkeringat, suhu badan
akan meningkat dan peringkat akhir korban tidak sadarkan diri dan denyutan
jantung akan berhenti.
2.2

Bahan Dasar Yang Digunakan dalam Pembutan Aspirin

2.2.1 Anhidrida Asetat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.
Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain.
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat
ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1981). Asetat
anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi.
Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,
obatobatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa
organik (George, 1997).

Sifat Asam Asetat Anhidrat

Sifat fisika
%Unsur Penyusun

: C=1(16,67%), H=4(66,67%), O=1

(16,67%)

Rumus molekul

: (CH3CO)2O

Berat molekul

: 102,09 gram/mol

Titik didih pada 760 mmHg

: 139,060C

Titik beku

: -730C

Suhu kritis

: 2960C

Densitas pada 20C

: 1.08 g/ml

Sifat kimia
Penguapan
Panas pembakaran

: Mudah menguap, mudah terbakar,

disimpan di lemari asam.
: 431,9 kkal/mol

Tekanan kritis

: 46.81 atm

Viskositas pada 25C

: 0.843 mPa.s

2.2.2 Asam Salisilat

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa
manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada
159 OC (318 OF). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan
garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin.
Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.
Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut
dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam
salisilat juga merupakan hormon tumbuhan ( Furniss, 1989 ).
Sifat Asam Salisilat

Sifat fisika
% Unsur Penyusun

: C = 7 (43,75 %), H = 6 (37,5 %), O = 3 (18,75%)

Rumus Molekul

: C7H6O3

Bobot Molekul

: 138,12

Kelarutan

: Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian

etanol
(95 %), mudah larut dalam kloroform dan dalam
eter.

Tekanan Uap

: 1 mmHg pada 33 0C

Daya Ledak

: 1,146 g/cm3

Titik Nyala

: 76 0C

Sifat Kimia
Penguapan
Kelarutan

: Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar,

: Dalam kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol
2,65 M, Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat
melarutkan dalam keadaan panas.

2.3 Reaksi Asetilasi

Rumus strukturAsam orto-hidroksi benzoat adalah :

Gambar 2.4 Struktur Asam orto-hidroksi benzoat (Hendriayana, 2003)

Reaksi acetylasi merupakan suatu

reaksi memasukkan gugus acetyl

kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO- (dimana R=
alkil). Aspirin disebut juga asam asetyl salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat
dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol ( dalam bentuk asam salisilat )
menggunakan acetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat.
Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoat yang dikenal juga
dengan nama Asam orto-hidroksi benzoat.

2.4

Sejarah Penemuan Aspirin

Keajaiban dalam Kulit Pohon Willow, Lebih dari 2500 tahun silam, kurang
lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark),
yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang
ringan. Sekitar 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai
bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat
mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates,
Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi
inflammation pada pasiennya. Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit
pohon sebagai cikal bakal dari aspirin (Fary, 2009).
Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai
melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone
menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya
kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba
mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.
Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini
merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya
melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal
Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan
kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan
waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat.
Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis
Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam
kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba,
senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.
Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang
lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar
dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat, yang dikenal
dengan nama aspirin pada saat sekarang ini (Fary, 2009).
Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek
samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian
dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan

mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih
belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix
Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung.
Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama
bunga spiraea , dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetylsalicylic acid yang
merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara
acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan
aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada
gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl
dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi acetylasi
(Hendriayana, 2003).
2.5 Rekristalisasi
Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan
rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu, teknik ini sering
digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan
alami, sebelum dianalisis lebih lanjut. Sebagai metoda pemurnian padatan,
rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab
kemudahannya dan karena keefektifannya.
Metode ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang
cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk
mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan
didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun
bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena
konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam
prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran yang
dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :

1.

Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan

yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir
dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat
dilakukan.Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan
pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam
ini penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.

2.

Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan
pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung
merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

3.

Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali
lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,
pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana.

Adapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada

umumnya, yaitu :
1.

Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton,
etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk
merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat
melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit
melarutkan dalam keadaan dingin.
Beberapa pelarut turunan alkohol yang umum digunakan dalam proses
rekristalisasi selain etanol yaitu :
n-butanol (C4H9OH)
titik didih : 1180C
konstanta dielektrik : 6.2

 isopropanol (CH3CH(OH)CH3)
titik didih : 820C
konstanta dielektrik : 18
n-propanol (C3H7OH)
titik didih : 970C
konstanta dielektrik : 20
etanol (C2H5OH)
titik didih : 790C
konstanta dielektrik : 30
methanol (CH3OH)
titik didih :650C
konstanta dielektrik : 33
Adapun pengertian dari konstanta dielektrik adalah nilai yang menyatakan
tingkat kepolaran suatu pelarut, semakin besar nilai konstanta dielektrik
menunjukkan bahwa pelarut tersebut semakin polar dan sebaliknya.
2.

Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan
volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya.
Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan
kombinasi dua pelarut, mula mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik
dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang
kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa
tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3.

Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam
larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,
biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna
pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat ) arang

aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak
boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4.

Pendinginan filtrate
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Sering
pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang
berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah
dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.

5.

Penyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner.
Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator. Aspirin
(asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh
karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat
dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.

2.6

Manfaat Aspirin

Gambar 2.5 Aspirin (Hendriayana, 2003).

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.
Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang
dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar

dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram
dapat mengakibatkan kematian (Fary, 2009).
Aspirin juga digunakan untuk mencegah pembekuan darah dalam jangka
panjang untuk mencegah serangan jantung dan stroke pada pasien yang berisiko
tinggi terhadap penyakit ini. Saat ini, aspirin sering diberikan kepada pasien
setelah mengalami serangan jantung untuk mencegahnya terulang kembali.
Selain itu aspirin juga berperan sebagai bahan tambahan untuk Untuk
Masker Wajah Anti Penuaan Dini karena asprin mengandug alat eksfoliator
(eksfoliasi). Dimana Eksfoliasi adalah pengelupasan kulit.

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN
3.1

3.2

Alat-alat

Labu didih dasar bulat

Batang pengaduk
Penangas air
Kertas saring
Timbangan analitik
Corong Buchner
Pompa vakum
Pipet tetes
Spatula
Termometer
Statif
Tabung reaksi

Bahan
Asam salsilat
Asetat anhidrat
Asam sulfat pekat
Etanol
Ferri klorida
Aquadest
Batu es

3.3
Prosedur Percobaan
a. Pembuatan Aspirin
Masukkan asam salsilat sebanyak 3 gram ke dalam labu didih dasar bulat
dan tambahkan 8 mL asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 5 tetes
asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik
(lakukan dalam lemari asam).
Panaskan di atas penangas air pada temperatur 500C - 600C sambil diaduk
selama 15 menit.
Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-kali.

Tambahkan 40 mL aquadest, aduk dengan sempurna, dinginkan selama 2

jam menggunakakn batu es, selanjutnya saring endapan yang terbentuk
dengan pompa vakum.
b. Kristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
Larutkan aspirin dalam 7 mL alkohol hangat.
Tuangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol 40 mL air hangat.
Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring
larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar.
Amati larutan tersebut selama 2 jam sampai kristal yang terbentuk cukup
banyak.
Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman 42
dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang
digunakan (penyaring vakum).
Keringkan pada suhu kamar.
Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
Hitung rendemennya.
c. Uji Kemurnian Aspirin
Ambil sedikit kristal aspirin hasil kristalisasi, masukkan dalam tabung
reaksi.
Lakukan kristal menggunakan etanol 1 mL.
Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan berubah
menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika larutan tetap
bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni.
jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali
dengan cara diatas.
3.4
Rangkaian Alat

a.
b.
c.
d.
e.
f.

Keterangan Gambar :
Statif
Termometer
Labu didih dasar bulat
Ketel pemanas
Kabel
Stop kontak

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Saat Pemanasan

Keterangan Gambar :
1. Corong Buchner
2. Erlenmeyer Buchner
3. Selang
4. Selang
5. Pompa vakum
6. Tombol on-off
Gambar 3.2 Rangkaian alat ketika dilakukan
Penyaringan dengan pompa vakum

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1

Data Pengamatan
a. Pembuatan aspirin
Tabel 4.1 Data Pengamatan Praktikum
No

Perlakuan

Pengamatan

3 gram asam salsilat + 8 mL Larutan heterogen, air keruh dan

asam asetat anhidrat
terdapat endapan putih

Asam salsilat + asam asetat Larutan heterogen dan larutan

anhidrat + 5 tetes H2SO4
putih bening dan tidak terdapat
endapan

Di panaskan pada suhu 500C Larutan tetap putih bening

600C selama 15 menit

Larutan didinginkan 2 jam

Terbentuk endapan putih dan

larutan putih bening

5

Kemudian endapan dan larutan Didapatkan endapan putih

di saring

b. Rekristalisasi aspirin
Tabel 4.2 Data Pengamatan Praktikum
No

Perlakuan

Pengamatan

Aspirin + 7 mL alkohol + 40 mL Aspirin larut

aquadest hangat

Larutan aspirin +
didinginkan 1 jam

Kristal di saring dari larutannya

Aspirin dikeringkan pada suhu 2.08 gram

kamar, kemudian ditimbang

aquadest, Terbentuk kristal-kristal

Terbentuk kristal

c. Uji kemurnian aspirin

Tabel 4.3 Data Pengamatan Praktikum
No

4.2
a.

Perlakuan

Pengamatan

Ambil sedikit aspirin + etanol 1 Aspirin larut dan berwarna putih

mL
bening

Larutan aspirin + FeCl3 3 tetes

Hasil Perhitungan
Pembuatan aspirin
:
Massa asam salsilat
Massa kristal + kertas saring
Massa kertas saring
Massa endapan

=
=
=
=

Larutan berwarna kuning bening

3 gram
9.67 gram
0.682 gram
(berat endapan dan kertas saring)
berat kertas saring
= 9.67 -0.682

= 8.988 gram
b. Rekristalisasi aspirin :
Massa aspirin percobaan
Massa kertas saring
Massa aspirin percobaan
c.

= 2.776 gram (berat endapan

kertas saring)
= 0.696 gram
= 2.776 0.696
= 2.08 gram

Stoikiometri :
Densitas asam salsilat
:
Mr asam salsilat
:
Densitas asam asetat anhidrat :
Mr asam asetat anhidrat
:
Mr aspirin
:

1.44 gr/mL
138 gr/mol
1.08 gr/mL
102 gr/mol
180 gr/mol

Asam salsilat + asam asetat anhidrat

M:
0.02174
0.08471
B :
0.02174
0.02174
S :
0.06297

n asam salsilat

aspirin +

asam asetat

0.02174
0.02174

0.02174
0.02174

=
= 0.02174 mol

n asam asetat anhidrat

=
= 0.08471 mol

Massa jenis asam asetat ( ) =

1.08
m
Berat teoritis aspirin :
Massa aspirin

dan

=
= 8.64 gram
= Mr aspirin x mol aspirin

Rendemen

= 180 x 0.021
= 3.78 gram
=

= 55.03%
4.3 Pembahasan
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol
dengan anhidrat asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol
karena mempunyai gugus (OH), sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat
(aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) b e r a s a l d a r i anhidrida asam asetat,
sedangkan gugus R nya berasal dari asam salisilat (pada pada gambar di bawah
gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat).

Gambar

4.1
Reaksi Pembuatan Aspirin (Hendriayana, 2003)

Pada percobaan pembuatan aspirin, mula-mula asam salsilat sebanyak 3

gram dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat, lalu ditambahkan dengan asetat
anhidrat sebanyak 8 mL. Dimana asam salsilat dan asetat anhidrat sebagai
pereaksi. Anhidrat asetat ditambahkan berlebih agar asam salsilat habis bereaksi.
Selain itu, dengan bergesernya kesetimbangan ke arah produk, aspirin yang
dihasilkan akan semakin banyak.
Adapun penambahan asetat anhidrat digunakan karena anhidrat asetat
tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang
dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena
jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan
anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak-balik).
Kemudian tambahkan asam sulfat pekat sebanyak 5 tetes. Penambahan
asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan asetat anhidrat
adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi asam sulfat tidak berfungsi untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga
energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat, dan
dikocok hingga asam salisilat larut atau zat tercampur dengan baik, ini dilakukan
di lemari asam.
Kemudian larutan dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50 0C 600C sambil diaduk selama 15 menit. Adapun fungsi dari pemanasan adalah untuk
mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan
sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik
dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin
cepat dan reaksi berjalan cepat. Selain itu juga befungsi untuk menghilangkan zatzat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki
kemurnian tinggi (Revi, 2012).
Pada pemanasan dilakukan pada suhu 500C - 600C karena suhu ini
merupakan suhu opitimal reaksi tersebut (Iwan, 2011). Jika suhu yang digunakan
lebih rendah dari 500C maka reaksi yang terjadi tidak akan sempurna, sedangkan
lebih tinggi dari 600C maka aspirin yang di dapat akan meleleh. Ini disebabkan

karena titik leleh aspirin 700C, sehingga tidak akan terbentuk kristal aspirin.
Untuk mendapatkan kristal aspirin, pada pemanasan suhu harus dijaga di bawah
titik leleh aspirin tersebut.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu
kamar hingga dingin dan aduk sekali-kali. Erlenmeyer tidak langsung diletakkan
pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat
mengakibatkan erlenmeyer pecah. Kristal yang terbentuk, dikumpul dengan
menggunakan kertas saring melalui corong. Berat aspirin kasar basah yang kami
dapatkan pada praktikum yaitu 8.988 gram.
Aspirin kasar ini kemudian ditambahkan 40 mL aquadest agar anhidrat
asetat bereaksi membentuk asam asetat sehingga produk yang pada awalnya larut
pada anhidrat asetat akan mengendap dan membentuk padatan (kristal). Akan
tetapi aquades tidak boleh ditambahkan terlalu banyak karena aspirin sedikit larut
dalam air. Tujuan digunakannya aquadest yang dingin karena dengan
berkurangnya suhu, kelarutan aspirin dalam air akan berkurang. Lalu, didinginkan
selama 2 jam menggunakan batu es. Setelah itu, padatan atau endapan yang
terbentuk dapat di saring dengan menggunakan corong Buchner dan pompa
vakum. Pompa vakum berfungsi untuk menghisap udara yang terdapat pada
larutan.
Padatan atau endapan yang telah di saring, selanjutnya dikristalisasi
dengan menggunakan etanol hangat dan aquades hangat. Dua pelarut tersebut,
yang satu harus bisa melarutkan dan yang satunya lagi harus bisa mengkristalkan.
Dalam hal ini alkohol berperan untuk melarutkan sedangkan air berperan untuk
mengkristalkan (Frida, 2011). Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan
panas maupun dingin, aspirin tetap larut dalam alkohol sehingga perlu
ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan aspirin. Akan tetapi
penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol, karena aspirin akan
berubah menjadi asam asetat jika terkena air langsung (Bandan, 2011)
Setelah pemanasan (dalam penangas air), senyawa organik termasuk
aspirin dan asam salsilat akan larut. Bila terjadi endapan, saring larutan dalam
keadaan panas dengan cepat. Campuran kemudian dibiarkan dingin. Kelarutan

aspirin dan asam salsilat pada campuran air dan etanol tersebut berkurang seiring
dengan penurunan suhu. Akibatnya, setelah campuran kembali dingin, akan
terbentuk kristal produk yang murni, karena zat tetap akan larut, tidak membentuk
kristal produk murni yang diperoleh kemudian disaring dengan corong Buchner.
Lalu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin yang telah kering.
Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu 2,08 gram. Berat yang
diharapkan yaitu 3,78 gram. Dan dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen
sebesar 55.03 %. Jumlah ini menyatakan perbandingan antara jumlah produk yang
diperoleh dari percobaan dengan jumlah produk secara teoritis atau stoikiometri
aspirin.
Massa aspirin yang didapatkan ternyata hasilnya berbeda dengan
perhitungan massa aspirin secara teoritis. Adapun beberapa faktor kesalahan
diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan
pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi jumlah kristal
aspirin yang didapatkan. Selain itu jika memang produk yang diperoleh dari hasil
percobaan adalah 100% aspirin, maka kesalahan terdapat pada proses pengerjaan.
Kemungkinan, ada aspirin yang terlarut pada pelarut pada saat penyaringan
pertama (sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah yang diperoleh.
Seperti yang di bahas sebelumnya, bahwa aspirin sedikit larut dalam air.
Hal-hal lain yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan,
yaitu alat-alat yang digunakan dalam pembuatan aspirin harus bebas air (kering),
jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali
menjadi asam asetat atau anhidrida asetat dan tidak dapat dipakai kembali. Adanya
bahan yang mudah menyerap air yaitu anhidrida asetat sehingga kadarnya akan berubah
dan reaksi tidak akan berjalan sempurna.
Harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar
terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C - 60C. Pada
suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi
berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang
digunakan di atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin

tidak dapat terbentuk. Dan bila suhu yang digunakan dibawah 500C, maka reaksi
yang terjadi akan berlangsung lambat.
Selanjutnya ambil sedikit kristal aspirin hasil kristalisasi, masukkan ke
dalam tabung reaksi. Larutkan kristal menggunakan etanol 1 mL. Tambahkan ferri
klorida pada larutan tersebut. Apabila warna larutan berubah menjadi ungu, ini
terjadi karena adanya reaksi antara asam salsilat dengan ion Fe(H2O)63+. Atom
oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus karboksilat dari asam salsilat
akan berikatan dengan ion kompleks tersebut.Sedangkan, jika ferri klorida di
tambahkan pada larutan aspirin tidak terbentuk larutan berwarna ungu. Hal ini
terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion
kompleks tersebut, tetapi gugus asetil tidak berikatan.
Berdasarkan hasil percobaan, tidak terbentuk warna ungu setelah
penambahan ferri klorida pada larutan produk hasil sintesis tetapi yang di
dapatkan warna kuning sedikit bening. Maka produk yang di dapatkan dari
percobaan telah murni dan tidak mengandung asam salsilat. Apabila masih ada
asam salisilat, maka harus dilakukan rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna
ungu lagi bila diuji dengan FeCl3.

4.3

Reaksi-reaksi yang terjadi

a. Reaksi pembuatan aspirin

b. Reaksi pengujian aspirin

O
H
CH3COOH

O-FeCl2
+

Fe
Cl3

Cl

CH3COOH

Asam salsilat
Ferri
klorida
(Aspirin belum
murni)

BAB V

Asam

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1

Kesimpulan
Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
katalis asam sulfat pekat.
k
l
o
r
i
d

Asam
Salisilat

Proses yang terjadi di dalam pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi

dan reaksi antara aspirin dengan FeCl3, yang bertujuan untuk menguji
kemurnian aspirin.

Aspirin yang dihasilkan dari percobaan ini adalah 2,08 gr dengan

rendemen sebesar 55,03%.

5.2

Saran

Pengadukan harus dilakukan dengan sempurna agar zat tersebut

bercampur dengan baik.

Saat proses rekristalisasi aspirin, yaitu ketika pemanasan larutan aspirinetanol-air, jika endapan terbentuk lakukan penyaringan dalam keadaan

panas dengan cepat, agar aspirin yang didapat lebih murni.

Sebaiknya proses rekristalisasi aspirin dilakukan pada waktu yang lebih
lama agar kristal yang terbentuk lebih banyak.

DAFTAR PUSTAKA

George, S., Hammond, 1997, Kimia Organik, ITB, Bandung.

K. L. Williamson, 2006, Synthesis of Acetylsalicylic Acid (Aspirin),
http://courses.chem.psu.edu, 1 oktober 2012.

Isabelle, 2005, Synthesis of Aspirin, http://www.columbia.edu, 2 oktober 2012.

Anonim, 2008, Esterification: The Synthesis of Aspirin (ASA), http://www.dr
carman.info, 2 oktober 2012.
Fary, 2009, Rekristalisasi, Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh Aspirin,
http://www.faryjackazz.com, 3 oktober 2012.
Hendriayana, Ari., 2003, Pembuatan Aspirin, http://www.gundulshare.com, 3
oktober 2012.
HS., Irdoni, dan HZ. Nirwana, 2012, Modul Pratikum Kimia Organik,
Universitas Riau, Pekanbaru.
Hendry, Arie., 2010, Asam Salisilat.http://www.kisahfathe.com, 4 Oktober 2012.
At-thafunnisaa, Revi., 2012, Sintesis Aspirin, http://www.kimia-organik-sintesis
.com, 4 oktober 2012.
Susanto, Iwan., 2011, Aspirin, http://www.scribd.com, 4 oktober 2012.
Frida, Z.K., 2011,Teori Kimia Sintesa anilin, http:/www.teori-kimia.com, 4
oktober 2012.
Bandan, 2011, Pembuatan Aspirin, http://www.alipart.com, 4 oktober 2012.

LAMPIRAN A
DOKUMENTASI PRAKTIKUM

Gambar A.1. asam

salisilat 3,0 gram

Gambar A.2. Asam

asetat anhidrat 8 ml

Gambar A.4. Campuran

Gambar A.5. Campuran

Gambar A.3. As. salisilat

+ As. Asetat anhidrat
Gambar

A.6.

Campuran
+ asam sulfat pekat

dipanaskan

didinginkan
Gambar

A.7

Campuran
dengan es

Gambar A.8. Endapan

aspirin terbentuk

Gambar A.10. Endapan

Aspirin

Gambar A.9. Penyaringan didinginkan

dengan pompa vakum

Gambar A.11. Etanol

7 ml

Gambar. A.12. Etanol

dihangatkan

Gambar A.13.
Aquades
Gambar A.14. Larutan
Gambar A.14. Larutan
Hangat 40 ml
aspirin-etanol + air
dipanaskan kembali

Gambar A.15. Penyaringan pengotor

Gambar A.17. Kristal aspirin hasil

Gambar A.16. Pendinginan agar

Kristal aspirin terbentuk

Gambar A.18. Uji kemurnian

Rekristalisasi

aspirin dengan FeCl3

Gambar A.19. Kristal aspirin

murni