LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI
PEMBUATAN ASPIRIN

OLEH
KELOMPOK 3
KELAS A
FAJRINA QAISHUM

(1007113681)

ARBHY INDERA I.

(1007113576)

NOFERI YANLI

(1007121556)

YOPALIM Z.

(1007135110)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2011

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah
Praktikum Kimia Organik.

Disusun Oleh :
1. Fajrina Qaishum
2. Arbhy Indera I
3. Noferi Yanli
4. Yopalim Z

Pekanbaru, Desember 2011

Menyetujui

Asisten

Richa Dewinta Josi

NIM. 0707112427

Dosen Pembimbing

Drs. Irdoni, HS,

NIP.195704151986091001

Abstrak

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam

suatu substrat yang sesuai. Asam asetilsalisilat atau yang lebih dikenal sekarang
sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin dapat
dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat.
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Bahan yang kita
gunakan dalam percobaan ini yaitu 2,503 gram asam salisilat sebagai bahan
utama, 7 ml asetat anhidrat, dan katalis asam kuat (H2SO4). Kristal yang
dihasilkan di saring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal
aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan
etanol dan air panas. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 1,282 gram.
Dengan rendemen aspirin 51,21 %. Untuk pengujian kemurnian aspirin
digunakan larutan FeCl3. Larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin
sudah murni.

Kata Kunci : Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal

Abstract

Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriate

substrate. Aspirin can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form of
salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated
sulfuric acid catalyst. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy
benzoic acid) serves as an alcohol and the reaction takes place at the hydroxy
group. The materials we use in this experiment is 2.503 grams of salicylic acid as
the main ingredient, 7 ml of acetic anhydride, and a strong acid catalyst (H2SO4).
At a temperature of 50-60 C the reaction will take place very well so that the
formed crystals. The resulting crystals filtered using a vacuum pump. To get a

more pure aspirin crystals so recrystallization process performed by the addition

of ethanol and hot water. The results of this experiment as much as 1.282 gram of
aspirin obtained. And aspirin was found to yield results of 51.21%. To test the
purity of aspirin can we use a solution of FeCl3. Indicate clear yellow solution
was pure aspirin. Aspirin in daily life is often used as a fever-lowering drugs,
antibiotics,

and

for

Keywords: Acetylasi, salicylic acid, aspirin, crystal

pain

(analgesic).

BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Reaksi acytilasi merupakan suatu rekasi memasukkan gugus acetyl ke
dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R= alkil
atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid,
dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat.
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan
sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika).
Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat.
Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida
(FeCl3).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan
metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. Aspirin memiliki sifat sifat
sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih =140C. Aspirin
digunakan

sebagai

obat

penurun

demam,antibiotika,dan

penawar

nyeri

(analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium

asetil salisilat.

1.2. Tujuan Percobaan

a.

Membuat aspirin dalam skala labor.

b.

Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi.

c.

Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

BAB II
LANDASAN TEORI

2.1 Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan
Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal
aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sekitar 400 SM,
Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan,
menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa
sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani,
menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya. Halhal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin.
Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai
melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone
menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya
kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba
mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.
Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini
merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya
melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society
of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan
kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa
tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat.

Sejarah Penamaan Aspirin

Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis
Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam
kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba,
senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.
Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang

lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar
dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat, yang dikenal
dengan nama aspirin pada saat sekarang ini.
Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek
samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian
dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan
mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih
belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix
Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung.
Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama
bunga spiraea , dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.

2.2 Pengertian Aspirin

Gambar 1. Struktur Aspirin

Reaksi acytilasi merupakan suatu rekasi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R= alkil atau aril).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid,

dapat dibuat

dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan
acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan
aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan sebagai obat
penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin
dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Untuk menguji

kemurnian

Aspirin

dapat

menggunakan

larutan

Ferri

klorida

(FeCl3).

(Irdoni,2010)
Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal
juga dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Aspirin juga disebut asam asetil
salisilat atau Acetyl salicyli acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening
yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam
salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam
sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol
dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat
akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi.(Fessenden,1989)
Titik leleh aspirin di atas 70oC . Aspirin tidak larut dalam air . Hal ini
disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku

Aspirin

merupakan

senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki
sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan
penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin. Reaksi ini juga
di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi
aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk
membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam
larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk
endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).
Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH,
merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat
larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak
sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan
meleleh

pada

17C

(62F).

Asam

asetat

biasanya

dibuat

dengan

memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti.

Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat

dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon

monoksida dengan bantuan katalis.
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa
manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada
158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester
dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan
aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin
memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan
bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan
reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan
asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =
133,4C, dan titik didih = 140C.
2.3 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat
zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan
untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,
sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti
UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang
panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke
depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang
cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk
mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan

didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun

bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena
konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam
prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran saran yang
dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :
1.

Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan

yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper
dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat
dilakukan.

2.

Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena
mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan
kristal bibit, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk
dinding mungkin akan berguna.

3.

Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan
pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung
merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

4.

Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali
lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,
pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana
Adapun tahap tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada

umumnya, yaitu :
1. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil
asetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas
dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik
jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila
digunakan kombinasi dua pelarut, mula mula zat itu dilarutkan dalam pelarut
yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang
kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes
pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3. Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor
yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,
seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya
digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor,
maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2 % berat ) arang aktif untuk
mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu
banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

4. Pendinginan filtrate
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang
kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang
berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan
batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.
5. Penyaringan dan pendinginan Kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian
Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

2.4 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.
Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang
dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar
dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram
dapat mengakibatkan kematian.

2.5 Titik Leleh

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa
tersebut mulai meleleh. Senyawa senyawa murni suhunya hampir tetap selama
meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5 126 atau 180 - 181, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni
akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123 126 atau 176 180.
Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu
bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang
mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila
suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150 151 dan senyawa B
murni meleleh pada suhu 120 121, maka bila senyawa A ditambah senyawa B,
campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150.
Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan
meleleh di atas suhu 120.
Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping
itu jika kita mempunyai senyawa senyawa baku, maka ditentukan dengan
menentukan titik leleh campuran. Mula mula senyawa baku ditentukan titik
lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku,

lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik
leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa
tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga
digital seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau
dengan system digital.
2.6. Cara Kerja Aspirin
Saat terkena sakit kepala, Anda kemungkinan besar akan mengambil obat
penghilang rasa nyeri untuk menghilangkan keluhan. Aspirin adalah obat yang
ideal karena bekerja dengan memengaruhi proses kimia tubuh untuk
menghilangkan rasa nyeri. Sakit kepala disebabkan oleh berbagai sebab termasuk
faktor lingkungan, alergi makanan, dan stres. Rasa sakit dapat terjadi di seluruh
kepala atau hanya salah satu sisi kepala yang biasa disebut sebagai migren.
Rasa sakit kepala berasal dari saraf di sekitar kulit kepala, serta saraf di
wajah. Sebagian besar saraf terhubung langsung dari kepala ke otak. Saat terjadi
rangsangan nyeri, sinyal ini langsung disalurkan syaraf menuju otak yang
kemudian dirasakan sebagai sakit kepala.
Prostaglandin
Sistem saraf pusat menghasilkan bahan kimia yang disebut prostaglandin
untuk menanggapi rangsangan tertentu. Prostaglandin mampu melawan infeksi
dan trauma pada tubuh. Zat kimia ini bersifat seperti asam lemak tak jenuh, yang
saat bekerja menciptakan gejala nyeri dan peradangan.
Enzim COX-2
Semua sel mengandung enzim. Enzim adalah katalis yang membantu
reaksi kimia tubuh. Enzim COX-2 merupakan bagian penting dari respon
kekebalan. Reaksi enzim COX-2 menyebabkan sel mengirimkan pesan ke otak.
Pesan-pesan

tesebut

membuat

sistem

saraf

pusat

untuk

menghasilkan

prostaglandin. Prostaglandin, pada gilirannya, menyebabkan gejala sakit kepala.

Dosis Aspirin
Dosis aspirin bervariasi sesuai dengan intensitas rasa sakit yang dirasakan.
Biasanya dosis normal adalah 324 mg setiap empat jam. Untuk sakit kepala berat,
Anda dapat mengambil hingga 648 mg aspirin setiap empat jam. Disarankan tidak
mengonsumsi lebih dari 48 tablet dalam jangka waktu dua puluh empat
jam.Wanita hamil terutama pada trimester pertama dianjurkan tidak mengambil
aspirin karena dapat memengaruhi perkembangan janin.

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat-Alat yang Digunakan

Labu didih dasar bulat.
Cawan Petri
Batang Pengaduk
Penangas Air
Kertas Saring
Timbangan Analitik
Corong Buchner
Pompa Vakum
Gelas Piala
Tabung Reaksi
Pipet Tetes
Termometer
3.2. Bahan-Bahan yang Digunakan
Asam Salisilat
Asetat Anhidrat
Asam Sulfat Pekat
Etanol
Ferri Klorida
Aquades
3.3. Prosedur Percobaan
a. Pembuatan Aspirin

Masukkan asam salisilat sebanyak 2,503 gram ke dalam labu didih

dasar bulat (reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit
demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu
agar zat tercampur baik (lakukan dalam almari asam).

Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50OC 60OC sambil

diaduk selama 15 menit.

Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekalisekali.

Tambahkan 75 ml aquadest, aduk dengan sempurna, diamkan selama

2 jam, selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap.

b. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol hangat.

Tuangkan ke dalam larutan aspirin alkohol 40 ml air hangat.

Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan,

saring larutan dalam keadaan panas dan cepat.

Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar.

Biarkan kemudian amati kurang lebih sehari larutan tersebut sampai

kristal yang terbentuk cukup banyak.

Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan

corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang
digunakan.

Keringkan pada suhu kamar.

Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

Hitung rendemennya.

c. Uji Kemurnian Aspirin

Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam

tabung reaksi.

Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.

Tambahkan 5 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan

berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.

3.4. Rangkaian Alat

Gambar 2. Rangkaian
alat saat proses
pemanasan

Gambar 3. Rangkaian
alat saat proses
penyaringan dengan
vakum

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil dan Perhitungan

a. Pembuatan Aspirin

Asam salisilat 2,503 gram + asetat anhidrat 7 ml + asam sulfat pekat

5 tetes = larutan bercampur berwarna bening.

Larutan dipanaskan + 75 ml air keruh.

Larutan dipisahkan dari endapan endapan berwarna putih.

Endapan aspirin berwarna putih.

b. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Endapan + alkohol hangat 15 ml + aquadest hangat 40 ml.

Larutan dipanaskan tidak terdapat endapan.

Didinginkan selama 2 jam terdapat kristal aspirin.

Berat kertas saring = 1,058 gram.

Berat kristal + kertas saring = 2,340 gram.

Berat kristal = 2,340 gram 2,058 gram = 1,282 gram.

c. Uji Kemurnian Aspirin

Kristal Aspirin + etanol 1 ml + 3-4 tetes FeCl3 berwarna kuning

bening

4.2. Reaksi reaksi yang terjadi

Gambar 4. Reaksi pembentukan aspirin

4.3. Hasil / Perhitungan

Berat kertas saring

: 1,058 gram

Berat Aspirin murni

: 2,340 gram 2,058 gram = 1,282 gram.

Rendemen=

x 100 % =

,
,

x 100 % = 51,21 %

4.4. Pembahasan
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol
dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol
karena mempunyai gugus OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).
Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya
berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak).
Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi
sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi
asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini
akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan
kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan

hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti
setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benarbenar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Pada
suhu tersebut reaksi akan berlangsung baik, sehingga larutan tercampur sempurna.
Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk
memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan pompa vakum.
Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benarbenar murni.
Pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak
2,503 gram, di masukkan dalam cawan penguap, ditambahkan dengan 7 ml asam
asetat anhidrat, campuran larutan tidak berwarna, campuran larutan sebelumnya
ditambahkan lagi dengan 5 tetes H2SO4 pekat diaduk sampai campuran larutan
larut. H2SO4 bersifat sebagai katalis. Selanjutnyan Campuran larutan dipanaskan
diatas penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam
anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat,
pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama proses
acetylasi, pada saat pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena semua
campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna pada selang suhu tersebut.
Campuran larutan diangkat dari penangas air, didinginkan pada suhu kamar.
Tambahkan 75 ml aquadest, kemudian aduk sempurna, penambahan aquades
bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan
aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan
air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam
asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Endapan disaring dengan pompa penghisap
atau pompa vakum,dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal.
Kemudian masuk kedalam tahap rekistralisasi yang bertujuan untuk
menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk
dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam

labu didih dasar bulat. Penambahan alkohol disini yaitu dengan menambahkan
alkohol (etanol), kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal
akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat
pengotor yang diminimalkan.
Pada uji kemurnian aspirin kristal aspirin diambil sedikit sampel
ditambahkan dengan etanol untuk melarutkan sampel, kemudian di goyangkan,
kristal aspirin dan etanol tidak menyatu karena asam salisilat dan aspirin kurang
larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam
campuran untuk diuji. Jika larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin
sudah murni

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan

Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
bantuan asam sulfat pekat sebagai katalis.

Proses dilakukan dengan memperhatikan suhu pemanasan yang sesuai

yaitu antara suhu 50-60 oC.

Aspirin yang didapatkan kemudian dimurnikan (rekristalisasi) dengan

menggunakan etanol dan air.

Dari hasil pratikum dengan skala lab yang kami lakukan, diperoleh Aspirin
yang dihasilkan dari 2.503 gr asam salisilat adalah sebanyak 1,282 gr
dengan rendemen 51,21%.

5.2. Saran

Disarankan kepada praktikan agar teliti dalam mengukur bahan-bahan

yang

akan

digunakan

dan

sangat

berhati-hati

dalam

pencampuran/penambahan zat dalam lemari asam.

Untuk percobaan ini lakukan penyaringan zat pengotor dengan cepat agar
aspirin yang didapat lebih murni serta lakukan pengadukan secara teratur
agar zat yang dicampur sempurna.

Pada saat rekristalisasi sebaiknya dilakukan dalam waktu yang lebih lama
agar Kristal yang didapat lebih banyak.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim.2010.www.chem-is-try.org/materi_kimia/
_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_dengan_air_alkohol_da
n_fenol/ [2011-11-20]
Anonim.2009.www.faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatanaspirin-dan.html [2011-11-20]
Anonim.2008.www.gundulshare.blogspot.com/2008/05/pembuatan-aspirin.html
[2011-11-30]
Anonim.2008.www.habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin
[2011-11-30]
HS, Irdoni & Nirwana HZ. 2007. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru.
Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit
Erlangga : Jakarta.

LAMPIRAN A
DOKUMENTASI

Gambar 1. Asam
salisilat 2,503 gr

Gambar 4.
Campuran + As.
sulfat pekat

Gambar 7.
Aquadest 75 ml

Gambar 2. Asam
asetat anhidrat 7 ml

Gambar 5. Campuran
dipanaskan

Gambar 8.
Campuran +
aquadest hangat

Gambar 3. As, salisilat

+ As. Asetat anhidrat

Gambar 6. Campuran
didinginkan

Gambar 8. Campuran
didiamkan selama 2
jam