LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PROSES PEMBUATAN ASPIRIN

Disusun oleh:
Kelompok 5
Kelas 1A

Siti Nurjanah P17335117001

M. Roby Ananda P17335117008
Mei Yola Geofani P17335117010
Shafira Islamadina P17335117012
Octariana Putri P17335117045

Dosen Pembimbing:

Yayat Sudaryat, ST., MT.

POLITEKNIK KESEHATAN KEMENTRIAN KESEHATAN

PROGRAM STUDI D-III FARMASI
BANDUNG
2018
 I. JUDUL

Proses pembuatan aspirin

II. HARI/TANGGAL
Senin, 14 Mei 2018

III. TUJUAN
Mempelajari reaksi anihidra asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari asam
salisilat.

IV. PRINSIP
Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat
dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan
proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan
untuk mempercepat terbentuknya kristal.

V. DASAR TEORI
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan
analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk
memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih
untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik
preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang
dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah
turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx
salicis (Baysinger, 2004).
 Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke
dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan
alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat
dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai
katalisator (Baysinger,2004).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil
salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga
merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang
berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam
natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).
Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik Asam asetil
salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik antipiretik
dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas.
Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis.
Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya
yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik dengan
substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang
paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi (Ganiswara,
1995)
Aspirin (asam asetil salisilat) dan natrum salisilat merupakan sediaan yang
paling banyak digunakan. Aspirin tersedia dalam bentuk tablet 100 mg untuk anak dan
tablet 500 mg untuk dewasa. Metil salisilat (minyak wintergreen) hanya digunakan
sebagai obat luar dalam bentuk salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter
 iritant bagi kulit. Asam salisilat berbentuk bubuk, dibgunakan sebagai keratolitik
dengan dosis tergantung dari penyakit yang akan diobati (Ganiswara, 1995).
Cara Kerja Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g.
Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala/ pusing, sakit
gigi, pegal linu dan nyeri otot, pilek, influenza dan demam. Efek terapeutik aspirin,
menghambat pengaruh dan biosintesa dari zat-zat yang menimbulkan rasa nyeri,
demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days keria antipiretik dan analgetik
pada aspirin berpengaruh langsung susunan saraf pusat (Dirjen POM, 1979). Beberapa
penelitian menyebutkan aspirin dapat digunakan untuk pencegahan kanker usus besar
(kolorektal), kanker payudara, kanker prostat, kanker paru, Alzheimer dan penyakit
lainnya.
Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga dapat
menimbulkan bahaya. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan
gastrointestinal, indikasi tukak lambung atau tukak peptik yang kadang – kadang
disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna dan jika dikonsumsi dalam
dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat mengakibatkan kematian (Tjay, 2002).

VI. ALAT DAN BAHAN

VII. PROSEDUR KERJA

VIII. HASIL PENGAMATAN

IX. PEMBAHASAN
 Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan
analgenik. Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat
pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia
antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa
organik adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni,
salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal
atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari
simplisia tumbuhan Coretx salicis. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam
karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat
ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH)
dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Aspirin dalam percobaan ini dibuat dari asam salisilat dengan asam asetat
anhidrat. Digunakan asetat anhidrat dimaksudkan karena asetat anhidrat tidak
mengandung air dan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis
aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penggunaan asetat anhidrat juga
dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari
aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan asetat anhidrat kembali atau dengan
kata lain reversible (reaksi bolak balik). Asam salisilat ditambahkan dengan asam
asetat anhidrat dan beberapa tetes larutan H2SO4 pekat menjadi berbentuk larutan yang
berwarna putih. Penambahan larutan H2SO4 tersebut berfungsi sebagai katalisator
sehingga asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara
menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit,
jadi reaksi berjalan lebih cepat.
 Setelah penambahan larutan H2SO4 pekat, larutan harus segera dipanaskan agar
tidak terlalu epat membentuk Kristal. Larutan dipanaskan pada suhu ± 50-60°C
sembari diaduk dengan konstan hingga diperoleh bentuk kristal yang menandakan
produk aspirin telah terbentuk. Pemanasan bertujuan untuk menghilangkan zat-zat
pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki
kemurniaan tinggi. Selain itu, proses pemanasan bahan dapat mempercepat gerak dari
molekul-molekul dalam larutan sehingga dapat mempercepat laju reaksinya. Kristal
yang mengalami proses pemanasan didinginkan dan ditambahkan dengan air. Dengan
proses pendinginan dapat membentuk kristal karena ketika suhu dingin molekul-
molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul
membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

Adapun tahapan dalam pembentukan kristal aspirin adalahsebagai berikut :

1. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

2. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
3. H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
4. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin)
5. H+ akan lepas dari aspirin

Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner karena masih terdapat
sedikit kandungan air pada kristal tersebut. Dikarenakan proses penyaringan dengan
corong Buchner memerlukan waktu yang lama, penyaringan dilakukan menggunakan
kertas saring biasa. Kristal tersebut dikumpulkan dan diletakkan pada kertas saring
untuk dikeringkan. Setelah kristal aspirin kering, dilakukan penimbangan untuk
mengetahui berat dari kristal. Berat kertas saring kosong yang dilakukan pada
percobaan awal (sebelum adanya kristal aspirin yang ditimbang) yaitu ……………..
gram. Setelah pengeringan ,kristal yang diperoleh beratnya ……….. gram. Jadi,
rendemen yang peroleh berdasarkan perhitungan adalah ……..%.

Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu

alat-alat yang digunakan harus bebas air (kering), jika aspirin yang sudah
terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetat dan
tidak dapat dipakai kembali. Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C-
 600C. Pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi
berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di
atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk
karena titik leleh aspirin di atas 700C dan bila suhu yang digunakan dibawah 500C
maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat.

Untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum
beraksi dengan asetat anhidrat) untuk membentuk aspirin, maka dilakukan pengujian
menggunakan FeCl3 akan akan memberikan warna ungu. Jika semua asam salisilat
sudah berubah menjadi aspirin maka larutan tersebut akan berwarna bening bila
ditambahkan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat maka harus dilakukan
rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan FeCl3. Tetapi
dalam praktikum ini tidak dilakukan pengujian tersebut.

X. KESIMPULAN

DAFTAR FUSTAKA

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.

Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.

Tjay, Tan Hoan dan Kirana Rahardja, 2002. Obat – Obat Penting. Jakarta: PT. Elex Media
Komputindo

LAMPIRAN