TUGAS INDIVIDU

KIMIA ORGANIK

ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

Nama : Riski

Nim : 22012003

Kelas : S1 Farmasi Reguler Khusus

Nama Dosen : Rakhmat Ramdhani Alwie,

M.Farm.

PROGRAM STUDI FARMASI

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN FARMASI

BOGOR

2023
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Dasar Teori

Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis non steroidal anti-
inflammatorydrugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai
sedang. Aspirindijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri,
makakemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin
menyebabkanpengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan
mekanisme kerjautama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping
penggunaan aspirinterutama Nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin
yang palingberbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).
Asam asetil salisilat adalah jenis obat turunan dari salisilat. Asam asetil
salisilat dibuat dengan reaksi asetilasi senyawa fenol (dalam bentuk asam
salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis, yaitu asam
sulfat
(H2SO4) sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Asam asetil salisilat diguakan
sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit), antiseptik (terhadap demam) dan
anti-inflamasi (peradangan) (Wilmana & Sulistia, 2012).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilatyang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
digunakandalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung( Rizal,2007:5).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 155 oC.
Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter.
(G.Shevla.1985: 401)
Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah
sebuahasam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil
bersifatpolar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil
dalamaspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64)

Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak
berubah.dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam
sintesislaboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida
dengan jejak asam sulfat sebagaikatalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam 
air , dapat diisolasidengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan
filtrasi gravitasi (DediIrwandi,2014).

1.2 TUJUAN
Melakukan sintesis aspirin dengan prinsip dasar esterifikasi fenol.
 BAB II
METODE KERJA

2.1. Alat dan Bahan

a. Alat : 1. Tabung reaksi
2. Penangas air
3. Alat gelas
4. Penangas es
5. Corong Buchner
b. Bahan : 1. Asam salisilat 7. Es batu
2. Asam asetat anhidrat 8. FeCl3
3. H3PO4 85%
4. Aquadest
5. Etanol
6. Tablet aspirin

2.2. Cara Kerja

a) Pembuatan Aspirin
1. Panaskan air dalam wadah penangas air.
2. Timbang sekitar 1,4 g asam salisilat dalam labu erlenmeyer 125 mL.
Tambahkan 4 mL anhidrida asam asetat dengan cara sedemikian rupa
sehingga dapat membilas serbuk asam salisilat yang menempel di
dinding wadah.
3. Tambahkan dengan hati-hati (bekerjalah di ruang asam!) 5 tetes larutan
85% H3PO4. Aduk larutan dengan batang pengaduk kaca.
4. Panaskan labu erlenmeyer berisi campuran reaksi tersebut dalam
penangas air yang airnya telah dipanaskan selama 5 menit. Sebaiknya
labu erlenmeyer dipegang dengan klem.
5. Setelah 5 menit, angkat labu erlenmeyer dari penangas air dan segera
tambahkan 2 mL Akuades
6. Setelah 2 atau 3 menit, tambahkan lagi 20 mL akua dm dan biarkan labu
berisi campuran reaksi mencapai suhu kamar dan mulai mengalami
kristalisasi. Pastikan bahwa kristal telah terbentuk sebelum melanjutkan
ke tahap berikutnya. Anda dapat menggores dinding bagian dalam lagi
dengan batang pengaduk kaca untuk mempercepat pembentukan kristal,
jika kristal tak juga muncul.
7. Tambahkan 50 mL akua dm dingin dan dinginkan labu beserta isinya
dalam wadah penangas berisi es sehingga proses pembentukan kristal
sempurna.
8. Kumpulkan kristal yang diperoleh menggunakan corong Büchner yang
telah dilapisi kertas saring. Cuci kristal dengan sedikit air dingin.
9. Lakukan rekristalisasi untuk mendapatkan kristal yang lebih murni,
dengan cara melarutkan kristal yang sudah terbentuk dalam 5 mL etanol
(hati-hati alkohol mudah terbakar! Jauhkan dari sumber api!).
Kemudian tambahkan 20 mL air hangat. Panaskan larutan sampai
semua kristal tepat larut, dan kemudian biarkan larutan dingin sampai
kembali terbentuk kristal. Saring kembali kristal dengan corong
Buchner.
10. Timbang kristal yang terbentuk sesudah dikeringkan di udara.
Kemudian hitung rendemen hasil kristal asam asetilsalisilat (aspirin)
yang diperoleh, dengan membandingkan berat hasil percobaan dengan
berat hasil teoritis (berdasarkan perhitungan stoikiometrik, sesuai
persamaan reaksi di bawah ini)

Perhitungan persen rendemen adalah sebagai berikut:

x 100%
b) Uji Terhadap Aspirin: Uji Reaksi Pengkompleksan dengan Besi(III)
klorida (FeCl3 )
1.Siapkan 3 buah tabung reaksi dan beri label masing-
masing: asam salisilat, “ my aspirin” yaitu hasil
sintesis yang Anda lakukan, dan komersial aspirin.
Tempatkan masing-masing sejumlah sampel dalam
tiap tabung reaksi sesuai dengan labelnya.
2.Tambahkan 20 tetes akuades ke dalam tiap tabung
dan goyangkan untuk melarutkan sampel dalam
tabung.
3.Tambahkan 10 tetes larutan 10% FeCl3 ke dalam
tiap tabung. Amati perubahan warna larutan dan
catat hasilnya. Warna ungu menunjukkan adanya
asam salisilat dalam sampel.
 BAB III

PENGAMATAN

3.1 Hasil Praktikum

a.data pengamatan

N PENAMBAHAN ZAT PERUBAHAN

O

1. Asam salisilat + anhidrat asetat Larutan keruh

2. +asam sulfat pekat Larutan jernih

3. Dipanaskan Kekuningan

4. Didinginkan Terbentuk endapan putih

Asam salisilat :1,43 gr

Kertas saring kosong :0,9 gr

Kertas saring + aspirin:6,27 gr

b.perhitungan

berat aspirin hasil praktikum :

=1,43 g – 0,9 g

=5,37 gr

c. reaksi kimia
Uji

Sampel +fecl

Obat aspirin dari apotek Kuning

Aspirin yang dibuat +aqua dest ungu

Aspirin salisilic Ungu(tidak sempurna)

3.2 Pembahasan
Aspirim adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis
melalui reaksi esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrat asam asetat
sehingga terjadi substitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus
asetil (OCOCH3) pada anhidrat asetat. Sebagai katalis digunakan asam sulfat
(H2SO4). Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam
asetat sebagai produk sampingan.
Sesuai yang dilakukan pada praktikum ini, asam salisilat digunakan
sebagai pereaksi pembatas,Seharusnya dilihat secara teoritis, jumlah aspirin yang
dihasilkan adalah setara dengan jumlah aspirin yang direaksikan.tetapi dikarnakan
saat esterikasi Asam salisilat gagal jadilah hasil yang tidak sempurna.,seharusnya
asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. selain itu,
dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan juga
lebih banyak dan ditambahkan H3PO4 pekat 6 tetes.
Penambahan H3PO4 berguna sebagai Zat penghidrasi. untuk mempercepat
reaksi dengan melakukan pemanasan pada penangas air selama 10 menit. pada
saat pemanasan tidak boleh ditambahkan air sebagai pelarut, disebabkan glasial
asetat akan berikatan dengan air akan membentuk asam asetat. selain itu, asam
salisilat dan aspirin sedikit larut dengan air dingin. setelah 10 menit angkat
ditambahkan air es dengan ukuran 10ml. setelah itu berubah warna menjadi
bening. kemudian masukkan hasil tadi ke dalam gelas ukur yang berisi es batu
selama 10 menit yang bertujuan untuk mengikat asam salisilat dengan anhidrat
asam asetat.

Setelah didinginkan selama 10 menit menghasilkan endapan kecil. setelah

itu disaring menggunakan kertas saring. Panaskan atau keringkan terlebih dahulu
kertas saring kemudian angkat dan ditimbang ada perbedaan massanya. kemudian
hasil pengeringan residu yang berubah menjadi kristal berwarna putih dan
berbentuk jarum-jarum yang halus. untuk membuktikan apakah dalam kristal
masih mengandung asam salisilat atau tidak maka untuk membuktikan dengan
menggunakan larutan FECL3. Dalam teorinya ketika ditambahkan FECL3 besi (III)
klorida beraksi dengan gugus fenol akan membentuk komplek ungu. Jika teramati
warna ungu, berate asirin belum benar-benar murni. jika sudah murni akan
berwarna ungu kekuning-kuningan.sedangkan jika FECL3 ditambahkan pada
laruta aspirin, tidak akan terbentuk warna ungu,Hal ini terjadi karena pada aspirin
hanya gugus karboksilat yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus
asetil tidak berikatan.
 BAB IV
PENUTUP

4.1 Kesimpulan
1.Aspirin dapat dibuat dengan mereksikan asam salisilat dengan asam
asetatanhidrat serta dengan bantuan katalis H3PO4
2.Reaksi aspirin dinamakan reaksi asetilasi dengan menggunakan prinsip
esterifikasi.
3.Pada praktikum aspirin hasil dari rendeman 5,37gr

4.2 Saran
Sebaiknya saat praktikum, asisten mengawasi seluruh praktikan untuk
fokus pada praktikum tersebut agar praktikan dapat mengambil ilmu dan
memahami proses praktikum tersebut.
 DAFTAR PUSTAKA

Giuliano, R,M, Organic Chemistry (American New York,2014)hlm, 928

Riswiyanto, Kimia Organik (Jakarta, Erlangga, 2009)hlm ,298

Hrt, dkk. Kimia organic suatu kuliah singkat edisi sebelas ( Jakarta;
Erlangga,2003)

Anonim, 2016 “penuntun praktikum kimia organic sintesis “. UNIVERSITAS

MUSLIM INDONESIA,MAKASSAR

Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta

:Erlangga

Nuraeni,Dindarti.2007. Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral

TerhadapGambaran Histopatologi Gaster, Duodenum, dan Jejunum
TikusWistar .http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf  ( Diakses pada tanggal 10
Juni 2014pukul 21: 43 WIB).S.Katon,Sulistyaningrum,dkk.2012.

Irvanda,Rizal.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin berbagai Dosis Per-oral Terhadap

Gambaran Histopatologi Hepar Tikus Wistar .http://eprints.undip.ac.id/22653/1/
Rizal.pdf . (Diaksespada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21:02 WIB)
 LAMPIRAN

Pemnuatan Aspirin

1 6

Gambar 3.1 Gambar3.6

Pemanasan air dalam penangas air Penambahan aquades 50ml

2 7

Gambar3.2 Gambar3.7
Penambahan asam salisilat dan Larutan di dinginkan di dalam es
H3PO4 85% dalam ruang asam batu untuk mempercepat proses
kristalisasi

3 8
 Gambar3.3 Gambar3.8
Pemanasan larutan dalam labu Penyaringan menggunalan corong
erlenmeyer buchner

4 9

Gambar3.4 Gambar3.8
Penambahan 2ml aquades setelah Rekristalisasi kemudian disaring
larutan di diamkan 5 menit lagi

5 10

Gambar3.5 Gambar3.10
Penambahan 20 ml aquades setelah Penimbangan akhir kristal
di diamkan 3 menit

Uji Aspirin

Gambar3.11 Gambar3.12 Gambar3.14

Menyiapkan tabung reaksi Uji Aspirin Uji Control