PERCOBAAN V
PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN
Disusun Oleh:
Akhmad Hannas Rasyid
1611015320037
Kelompok VII
PERCOBAAN V
PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan dari percobaan ini adalah mempelajari reaksi substitusi gugus
amin oleh gugus hidroksi
II. DASAR TEORI
Fenol merupakan salah satu antiseptik tertua dengan khasiat bakterisid dan
fungisid, juga terdapat basil tbc dan spura, walaupun memerlukan waktu yang
lebih lama. Mekanisme kerjanya berdasarkan denaturasi protein sel bakteri, yakni
perubahan rumus bangunnya hingga sifat khasnya hilang. Khasiat dikurangi oleh
zat organis dan ditiadakan oleh sabun, karena dengan alkali terbentuk fenolat
inaktif. Karena sifat mendenaturasi juga berlaku untuk jaringan utuh manusia,
fenol berdaya korosif terhadap kulit dan sangat merangsang, sehingga jarang
digunakan lagi sebagai antiseptikum kulit. Berdasarkan sifat anestesi lokal,
senyawa ini digunakan dalam lotio antigatal (Tjay & Rahardjo, 2002).
Fenol adalah senyawa dengan gugus hidroksil (OH) yang terikat pada cincin
aromatik, gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik
elektrofilik. Fenol yang bersubstitusi disebut antioksidan biasanya digunakan
untuk mencegah reaksi dari radikal- bebas ini. Dalam industri makanan, fenol
yang tidak beracun dipakai sebagai radikal inhibitor yang disebut zat pengawet
(Struktur sebagai berikut :
50 ml Aquadest
6,5 ml H2SO4
Campuran A
Campuran C
Sisa campuran C
Diamkan selama 15 menit
Direfluks selama 15 menit
Didestilasi
Destilat
Dites 5tetes destilat dengan FeCl3 pada kaca
arloji
Hasil
Pemurnian
Sisa destilat
A. Perhitungan
Diketahui :
Ditanya:
Jawab:
Persamaan Reaksi
M= 0,06 0,12 - -
= 5,65 g
Berat teoritis
= 0,82 g x 100%
5,65 g
= 14,51 %
Volume praktik
= 0,82 g
1,5 mL
= 0,55 g/mL
BJ teoritis
= 0,55 X 100%
1,057 g/mL
= 52,03 %
VII. PEMBAHASAN
Percobaan pembuatan fenol ini dilakukan reaksi substitusi nukleofilik dari
senyawa anilin. Senyawa anilin adalah cairan minyak tak berwarna yang mudah
berubah menjadi coklat apabila terkena cahaya, senyawa anilin juga merupakan
senyawa yang beracun bagi mahluk hidup karena kemampuannya untuk
mengacaukan sistem pencernaan dan sistem lain dalam tubuh. Anilin dapat
membentuk kation benzendazonium apabila direaksikan dengan asam nitrit, reaksi
ini disebut dengan reaksi diazotasi. Fenol tidak akan terbentuk jika tidak melewati
reaksi diazotasi karena benzen telah penuh dengan elektron dan tidak dapat
berikatan dengan gugus –OH.
Campuran larutan yang mengandung asam kuat akan berubah NaNO2 yang
dimasukkan menjadi HNO2 (asam nitrit), asam nitrit kemudian akan merubah
anilin menjadi kation benzendiazonium. Kation benzendiazonium akan segera
berubah menjadi kation fenil dengan melepas molekul air dan gas N2. Kation fenil
bersifat cukup reaktif sehingga dengan cepat ia akan bereaksi dengan ion-OH dari
molekul air dan membentuk fenol. Pemutusan gugus NH2 pada benzen dan
pengikatan gugus –OH pada molekul benzen yang sama disebut dengan reaksi
substitusi nukleofilik SN2. Senyawa fenol tidak akan terbentuk dengan sendirinya
tanpa perlakuan khusus atau metode tertentu. Diantara perlakuan khusus yang
dimaksud adalah pemanasan, pendinginan, refluks, dan destilasi. Setiap metode
yang digunakan memiliki karakteristik tersendiri yang cocok dengan kestabilan
senyawa tertentu.
Adapun mekanisme reaksi fenol adalah sebagai berikut :
Untuk menghasilkan asam nitrit, NaNO2 yang dimasukkan kedalam
campuran yang berisi asam sulfat harus dalam kondisi tinggi, sebab suhu yang
tinggi akan mempermudah ionisasi asam sulfat menjadi ion H+ dan SO42- serta
mengionisasi NaNO2 menjadi Na+ dan NO2-. Selanjutnya ion H+ dan ion NO2-
bereaksi membentuk asam nitrit. Asam nitrit oleh H+ selanjutnya mengion
membentuk ion nitrosonium (N+=O) dan H2O. Ion nitrosonium bersifat cukup
reaktif dan hanya stabil pada suhu sekitar 50C. Hal ini untuk menurunkan
reaktivitas garam diazonium yang akan terbentuk. Reaktivitas yang tinggi dari
garam ini disebabkan oleh kemampuan pergi yang sangat baik dari gugus nitogen
(N2) pada ion benzenadiazonium. Ion nitrosonium akan menyerang anilin
membentuk ion benzenadiazonium. Melalui pemanasan (refluks), ion
benzenadiazonium akan melepas N2 dan membentuk ion kation fenil. Kation fenil
yang reaktif kemudian berikatan dengan gugus -OH dari air membentuk senyawa
fenol.
Proses pembuatan fenol tidak bisa dilakukan secara langsung antara –OH
dan cincin benzene dikarenakan sama-sama bermuatan parsial negative sehingga
akan salong tolak menolak. Cincin benzene terdapat awan elektron dan
terstabilkan oleh ikatan rangkap sehingga sukar bereaksi secara langsung. Karena
alasan itu, dibuat suatu gugus pergi yang baik yaitu garam diazonium (N2+) pada
cincin aromatis sebelum diserang nukleofil –OH. Proses pembentukan fenol pada
praktikum ini terjadi reaksi diazotasi yaitu reaksi antara amin aromatis primer
dengan nitrit pada suasana asam. Starting material dalam percobaan ini adalah
aniline, NaNO2, aquadest. Aniline sebagai sumber aromatis primer (penyedia
NH2), NaNO2 untuk membentuk ion nitrozonium, dan aquadest sebagai sumber
penyedia –OH.
Langkah pertama adalah mencampurkan asam sulfat pekat 6,5mL ke dalam
erlenmeyer yang telah berisi aquadest 50mL menghasilkan larutan bening, karena
asam sulfat pekat bersifat eksotermis, sehingga jka dimasukkan asam sulfat
dahulu , ketika ditambahkan aquadest akan terjadi percikan. Asam sulfat sebagai
katalisator, sumber protonasi (penyuplai ion H+ yang memberi suasana asam).
Kemudian dilakukan penambahan 5,5mL aniline yang akan membentuk gumpalan
coklat tua dan larutan bening. Untuk melarutkan aniline dengan H2SO4 tersebut
dilakukan pemanasan dengan menggunakan api bunsen dapat disebut campuran
A. Setelah dingin, diencerkan dengan 50mL aquadest menghasilkan larut
sempurna dan larutan berwana coklat tua. Dinginkan hingga temperatur tidak
lebih dari 50C, dikocok terus selama pendinginan dan menghasilkan larutan
berwana coklat tua. Alasan didinginka hingga temperatur tidak lebih dari dari 50C
karena Ion nitrosonium bersifat cukup reaktif dan hanya stabil pada suhu sekitar
50C. Kemudian 4,5g natrium nitrit ditambah aquadest 9 mL larutan berwarna
keruh dan ditambahkan bertetes-tetes kedalam campuran sambil diaduk, suhu
dijaga tidak lebih dari 80C, larutan berubah warna dari oranye, merah dan menjadi
coklat tua pekat. Pada penambahan natirum nitrit, suhu dijaga kurang dari 80C
agar gas N2+tidak lepas, selain itu ketika penambahan natirun nitrit suhu bisa naik
karena adanya Na2SO4 yang sifatnya eksotermis. Setelah itu, larutan dipanaskan
pada suhu 50-550C agar HNO2 yang ada dalam campuran tersebut tidak menguap.
Tujuan pemanasan ialah mempercepat reaksi diazotasi. 1 tetes campuran ditetes
dengan KI menghasilkan larutan berwarna coklat tua pekat dan terdapat endapan.
Campura didiamkan 15-20 menit larutan menjadi kehitaman dan mengumpal dan
terdapat gelembung gas. Selanjutnya direfluks selama 15 menit dan suhu dijaga
agar tidak lebih dari 550C.
Kemudian dilakukan destilasi, dengan menggunakan destilasi uap, dimana
penggunaan destilasi uap tersebut untuk senyawa yang tidak tahan panas, pada
percobaan ini yaitu ion nitrozonium. Destilasi merupakan metode pemisahan atau
pemurnian suatu senyawa berdasarkan titik didih. Prinsipnya ketika suatu
campuran dipanaskan, komponen yang mencapai titik didihnya lebih tinggi. Uap
yangterbentuk kemudian terkondensasi dalam kondensor yang kemudian
ditampung dalam sebuah erlenmeyer dan dinamakan destilat atau prinsip destilasi
uap adalah pemisahan cairan berdasarkan titik didih dari masing-masing senyawa
campuran. Larutan aniline sulfat berwarna coklat tua, selama proses desilasi,
warnanya berubah mejadi coklat kehitaman dikarenakan gas N2+ sudah mulai
lepas yang nantinya akan disubstitusikan oleh nukleofil –OH. Gas N2+ itulah yang
menyebabkan warna coklat.
Pengujian FeCl3 dilakukan untuk mengetahui apakah destilat yang didapatkan
mengandung fenol atau tidak. Hasil positif apabila terbentuk warna larutan biru
keunguan, berupa senyawa kompleks [Fe (Fenol)6]Cl3. Berikut reaksi yang terjadi
:
Dalam praktikum pada saat pengujian tejadi warna violet kehitaman ini karena
pengaruh anilin yang teroksidasi.
Ekstraksi dengan eter menggunakan corong pisah dilakukan untuk
mendapatkan fenol yang benar-benar murni, karena destilat yang dihasilkan ialah
fenol yang masih bercampur dengan air. Prinsip dari corong pisah adalah proses
pemisahan berdasarkan kelarutan senyawa. Berlaku ‘like dissolve like’ , senyawa
polar akan larut dalam senyawa polar, begitu juga sebaliknya dengan yang non
polar. Oleh karena itu, diekstraksi dengan eter, sehingga fenol akan lebih larut
dengan eter, lalu akan terbentuk 2 lapisan, air berada di bagian atas, fenol dan eter
di bagian bawah. Kemudian didapat larutan berwarna merah keorenan dengan
volume 1,5 ml dan berat 0,82 gram
Tjai, T. H & K. Rahardjo. 2002. Obat-Obat Penting. Penerbit PT. Elex Media
Komatindo, Jakarta.