PERCOBAAN VI

SINTESIS SENYAWA KALKON

A. TUJUAN PERCOBAAN
Untuk melakukan sintesis derivat kalkon dari bahan dasar aril keton dan derivat
benzaldehida.
B. TUGAS PENDAHULUAN
 Pertanyaan 1
Tuliskan struktur dasar dari senyawa kalkon!
 Jawab: Senyawa kalkon merupakan senyawa metabolit sekunder golongan
flavonoid yang sangat berpotensi untuk dikembangkan. 

Gambar 1. Sintesis senyawa kalkon

Gambar 2. Struktur dan penomoran senyawa kalkon

(1 hal. 32-33)
 Pertanyaan 2
Dalam sintesis senyawa kalkon di laboratorium, terbuat dari bahan dasar apakah
senyawa tersebut?
 Jawab: Dalam sintesis laboratorium kalkon dapat dibuat dengan menggunakan
reaksi Claisen-Schmidt dengan mereaksikan senyawa asetofenon atau
turunannya dengan benzaldehida atau turunannya dengan menggunakan basa
kuat, seperti NaOH, KOH, Ba(OH) 2, LiOH.2H2O atau NaH sebagai katalis di dalam
pelarut polar. Katalis lain yang juga dapat digunakan adalah sodium posfat dan
 aluminium-magnesium hidroksida hidrat. Sedangkan katalis asam yang biasanya
digunakan seperti HCl, AlCl3, BF3-Et2O, TiCl4. RuCl3 (13 hal. 76).
 Pertanyaan 3
Apa yang dimaksud dengan sintesis senyawa? Dan apa tujuan dari kimiawan
melakukan sintesis senyawa?
 Jawab: Sintesis kimia adalah proses pembuatan dengan reaksi kimia yang
bertujuan untuk mendapatkan satu atau beberapa produk. Sintesis organik adalah
cabang khusus dari sintesis kimia yang berkaitan dengan konstruksi senyawa
organik secara disengaja. Tujuan dari kimiawan melakukan sintesis senyawa ialah
untuk menghasilkan suatu teknik preparasi senyawa (7 hal. 31-32 dan 11 hal. 1).
 Pertanyaan 4
Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi! Dan tuliskan contoh reaksinya!
 Jawab: Reaksi kondensasi adalah reaksi pengikatan bersama dua atau lebih
molekul membentuk senyawa baru, biasanya dengan melepaskan satu molekul
kecil seperti air.

(13 hal. 218)

 Pertanyaan 5
Bagaimana prinsip dari reaksi kondensasi Claisen-Schmidt?
 Jawab: Reaksi kondensasi yang melibatkan penggunaan senyawa aldehida
aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai reaktannya dikenal
sebagai reaksi Claisen-Schmidt. Reaksi ini terdiri atas dua atau lebih tahapan
sintesis dan melibatkan ion enolat dari senyawa keton yang bertindak sebagai
nukleofil untuk menyerang karbon karbonil senyawa aldehida aromatis
menghasilkan senyawa β-hidroksi keton, yang selanjutnya mengalami dehidrasi
menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh. Sintesis senyawa melalui reaksi
kondensasi Claisen-Schmidt lebih efektif menggunakan katalis basa daripada
katalis asam. Keberadaan katalis dalam reaksi kondensasi Claisen-Schmidt
memegang peranan penting. Konsentrasi katalis yang tepat menyebabkan reaksi
kondensasi Claisen-Schmidt berjalan dengan baik sehingga produk yang
dihasilkan juga semakin banyak. Secara umum, terdapat dua tahap mekanisme
reaksi kondensasi Claisen-Schmidt, yaitu tahap adisi dan dehidrasi. Anion enolat
bertindak sebagai nukleofil sedangkan aldehida atau keton bertindak sebagai
elektrofil. Adisi nukleofilik pada reaksi kondensasi Claisen-Schmidt bertujuan untuk
membentuk ion alkoksida yang kemudian merebut sebuah proton dari dalam air
untuk menghasilkan produk aldol. Sedangkan dehidrasi pada kondensasi Claisen-
Schmidt terjadi melalui reaksi eliminasi. Dehidrasi ini terjadi sebagai akibat dari
katalis basa yang digunakan (1 hal. 32-33).
 Pertanyaan 6
Dalam sintesis kalkon NaOH bertindak sebagai katalis. Bagaimana peran NaOH
sebagai katalis dalam reaksi sintesis kalkon? Jelaskan dan tunjukkan dengan
reaksi!
 Jawab: Pada sintesis kalkon, katalis yang digunakan yaitu katalis NaOH karena
dapat menghasilkan produk sintesis yang optimum. Katalis NaOH merupakan
basa kuat yang dapat menarik proton alfa hidrogen pada suatu aldehida atau
keton sehingga menyebabkan peristiwa resonansi anion yang stabil (ion enolat).
Ion enolat dari suatu senyawa asetofenon tersebut kemudian akan bertindak
sebagai nukleofil ketika bereaksi dengan senyawa benzaldehida dalam reaksi
kondensasi Claisen-Schmidt.
 (8 hal. 28)
 Pertanyaan 7
Dalam beberapa penelitian, senyawa kalkon juga dapat dibuat dengan
menggunakan katalis asam. Jelaskan dan tunjukkan dengan reaksi!
 Jawab: Senyawa kalkon dapat dibuat dengan kondensasi Claisen-Schimdt, cara
ini dilakukan melalui dua macam cara yaitu pembentukan enol dan pembentukan
enolat pada proses pembentukan enol dilakukan dengan menggunakan katalis
asam sedangkan pembentukan enolat dilakukan dengan menggunakan katalis
basa. Namun katalis basa lebih efektif dibandingkan dengan katalis asam
dikarenakan dalam suasana asam senyawa karbonit mengikuti mekanisme enol
dan tidak stabil. Mekanisme sintesis kalkon dengan katalis asam melalui tahap
pembentukan gugus etilen sebagai nukleofil, dan pembentukan karbokation dari
sumber aldehida.

(2 hal. 5-14 dan 5 hal. 110)

 Pertanyaan 8
Apa fungsi penambahan HCl hingga pH 7 dalam reaksi sintesis kalkon seperti
halnya yang dilakukan pada prosedur percobaan di penuntun?
 Jawab: Larutan HCl ditambahkan agar terbentuknya gel asam silikat dengan pH =
7. Menyatakan bahwa asam silikat bebas akan membentuk dimer, trimer dan
 selanjutnya sampai terbentuk polimer asam silikat serta bergabung membentuk
bola polimer yang disebut primary silica particle. Primary silica particle pada
ukuran tertentu akan mengalami kondensasi membentuk fasa padatan yang
disebut alkogel (17 hal. 204)
 Pertanyaan 9
Apa yang dimaksud dengan rendemen sintesis? Dan bagaimana cara
menghitungnya?
 Jawab: Rendemen adalah jumlah produk yang diperoleh dalam reaksi kimia. Hasil
teoritis dari rendemen dihitung dengan perhitungan stoikiometri berdasarkan
jumlah mol dari semua reaktan. Rendemen yang ideal adalah 100%, jika
rendemen suatu senyawa di atas 90% maka disebut excellent, untuk nilai
rendemen di atas 80% disebut very good, selanjutnya jika didapat nilai rendemen
sebanyak 70% maka dapat disebut good, di atas 50% disebut fair dan di bawah
40% disebut poor (15 hal. 24).
 Pertanyaan 10
Bagaimana cara cepat mengidentifikasi dalam sintesis bahwa senyawa baru
(berbeda dengan bahan dasar) telah terbentuk!
 Jawab: Uji organoleptis dilakukan untuk membandingkan senyawa hasil sintesis
dengan starting material yang digunakan. Uji ini meliputi warna, bentuk dan bau.
Dari hasil uji organoleptis dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis
memiliki ciri-ciri dan jarak lebur yang berbeda dengan starting material yang
digunakan (6 hal. 86)
C. ALAT DAN BAHAN PERCOBAAN
Alat-alat dan bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini, yakni sebagai
berikut:
1. Alat
a. Batang pengaduk
b. Bola hisap
c. Botol semprot
d. Botol vial
e. Buchner flash
 f. Corong buchner
g. Gelas kimia
h. Hot plate
i. Inkubator
j. Kaca arloji
k. Kertas saring
l. Kulkas
m. Label
n. Labu erlenmeyer
o. Magnetic stirrer
p. Mikropipet 100-1000 mikro
q. Neraca analitik
r. Oven
s. Pipet tetes
t. Pipet volume
u. Plastik wrap
v. Pompa vakum
w. Statif dan klem
x. Spatula
y. Tangkrus
2. Bahan
a. α-tetralone
b. aquades
c. etanol
d. Larutan asam klorida
e. Larutan natrium hidroksida
f. veratraldehida
D. PROSEDUR KERJA
1. Dimasukkan 0,665 mL alfa tetralon dengan mikropipet yang dilarutkan dengan 10
mL etanol ke dalam labu erlenmeyer.
 2. Ditambahkan perlahan tetes demi tetes NaOH 40% sambil diaduk dengan
magnetic stirer.
3. Ditimbang 0,83 g veratraldehida dan ditambahkan 10 mL etanol dalam padatan
veratraldehida.
4. Dimasukkan larutan veratraldehida perlahan-lahan ke dalam labu erlenmeyer 100
mL yang berisi larutan alfa tetralon.
5. Diaduk menggunakan magnetic stirrer selama 72 jam dan ditutup dengan plastik
wrap dan dilubangi pada bagian atas labu erlenmeyer.
6. Diamati perubahan yang terjadi selama 72 jam.
7. Dihentikan pengadukan setelah 72 jam.
8. Dibuat HCl 10% sebanyak 25 mL, ditambahkan larutan HCl menggunakan pipet
tetes pada dinding labu erlenmeyer agar padatan yang menempel larut dan larutan
berubah menjadi warna kuning.
9. Diukur pH larutan dengan indikator universal saat dilakukan penambahan HCl
10% hingga pH larutan didapatkan pH 5.
10.Disimpan larutan di dalam lemari pendingin yang sebelumnya sudah ditutup plastik
wrap pada bagian atas labu erlenmeyer.
11.Didiamkan selama semalam.
12.Disaring padatan yang terbentuk dengan corong buchner dan kertas saring.
13.Dicuci padatan yang terbentuk dengan aquades sebanyak 3 kali.
14.Dipindahkan padatan ke dalam kaca arloji yang telah dilapisi kertas saring.
15.Dimasukkan ke dalam oven dengan suhu 40ºC hingga padatan mengering.
16.Dimasukkan ke dalam inkubator selama 3 jam setelah kering.
17.Ditimbang massa yang terbentuk pada padatan.
18.Dimasukkan ke dalam botol vial.
E. HASIL DAN PEMBAHASAN
1. Persamaan reaksi
a. Analisis retrosintesis
 b. Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt

2. Perhitungan
a. Senyawa dasar
 1) Senyawa aldehida veratraldehida
a) Massa
massa
5 mmol =
Mr
massa
5 mmol = mg
166
mmol
Massa = 5 mmol x 166 mg/mmol
Massa = 830 mg
Massa = 0,83 g
2) Senyawa keton α-tetralon
a) Massa
massa
5 mmol =
Mr
massa
5 mmol = mg
146
mmol
Massa = 5 mmol x 146 mg/mmol
Massa = 730 mg
Massa = 0,73 g
b) Volume
massa
V =
p
0,7 g
V =
1,099 g /mL
V = 0,654 mL
b. Massa teoritis senyawa kalkon
(E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
Mr = 19 Ar C + 18 Ar H + 3 Ar O
= 19.12 + 18.1 + 3.16
= 228 + 18 + 48
= 294 mg/mmol
Massa teoritis = 5 mmol x 294 mg/mmol
 = 1470 mg
= 1.74 g
c. Rendemen
massa percobaan
% rendemen = x 100%
massa teoritis
1,2775 g
% rendemen = x 100%
1,4700 g
% rendemen = 86,90%
Pada percobaan kali ini yang berjudul Sintesis Senyawa Kalkon memiliki
tujuan, yaitu untuk melakukan sintesis derivat kalkon dari bahan dasar aril keton dan
derivat benzaldehida. Kalkon merupakan senyawa metabolit sekunder golongan
flovanoid yang dapat ditemukan pada beberapa jenis tumbuhan. Senyawa kalkon
yang terdapat pada tanaman merupakan precursor dari senyawa folvanoid dan
isoflavanoid kalkon mengandung dua cincin aromatis (A dan B) dan satu atom karbon
α,β tak jenuh. Pada cincin A biasanya terdapat gugus etil, metil atau gugus alkil yang
dapat meningkatkan aktivitas. Cincin B biasanya mengandung gugus-gugus hidrofob
seperti halogen, nitro dan siano yang dapat juga meningkatkan aktivitas ( 2 hal. 9, 14
hal. 75, dan 16 hal. 24).
Senyawa kalkon dapat disintesis melalui analisis retrosintesis dengan
menggunakan bahan asal (starting material) yaitu aldehida aromatik dan keton
aromatik. Pada percobaan ini aldehida aromatik, yaitu veraltraldehida, dan keton
aromatik, yaitu α-tetralon. Reaksi ini dikatalis oleh basa yang biasa dikenal dengan
kondensasi Claisen-Schmidt. Reaksi kondensasi adalah reaksi pengikatan bersama
dua atau lebih molekul membentuk senyawa baru, biasanya dengan melepaskan satu
molekul kecil seperti air (9 hal. 106 dan 13 hal. 218).
Prosedur kerja pada percobaan ini, yaitu mula-mula veterandehida ditimbang
sebanyak 0,83 g dan dilarutkan dalam 10 ml etanol. Kemudian ke dalam erlenmeyer
dimasukkan 0,665 mL α-tetralon dan 10 mL etanol, setelah itu dimasukkan perlahan
tetes demi tetes NaOH 40% sambil diaduk dengan magnetic stirrer, lalu larutan
petraldehida yang sudah dibuat tadi kemudian dimasukkan juga ke dalam labu
erlenmeyer, ditutup bagian atas erlenmeyer dengan plastik wrap dan dilubangi sedikit.
Pengadukan dibiarkan selama 72 jam, setelah 72 jam dihentikan pengadukan,
selama proses pengadukan diamati perubahan yang terjadi, setelah pengadukan
dihentikan dibuat HCl 10% sebanyak 25 mL kemudian ditambahkan ke dalam larutan
dengan menggunakan pipet tetes pada dinding labu erlenmeyer agar pada tanaman
menempel pada labu erlenmeyer dapat larut, diukur pH larutan selama proses
penambahan HCl 10% dihentikan penambahan HCl 10% saat mencapai pH 5 dan
larutan berwarna kuning. Setelah itu larutan disimpan dalam lemari es atau kulkas
yang sebelumnya bagian atas labu erlenmeyer sudah ditutup plastik wrap kemudian
didiamkan semalaman. Lalu disaring padatan yang terbentuk dengan corong buchner
dan kertas saring, dicuci padatan yang terbentuk dengan aquades sebanyak 3 kali
dan dipindahkan ke dalam kaca arloji yang telah dilapisi kertas saring. Dimasukkan ke
dalam oven dan dipanaskan pada suhu 40ºC hingga padatan mengering. Setelah itu
dimasukkan ke dalam inkubator selama 3 jam hingga kering setelah itu ditimbang
massa padatan yang terbentuk dan dimasukkan ke dalam botol vial (16 hal. 25).
Pada percobaan ditambahkan NaOH ke dalam larutan yang berisi bahan dasar
keton yaitu α- tetralon NaOH merupakan katalis basa kuat yang dapat menarik proton
α-hidrogen pada suatu aldehida atau keton sehingga menyebabkan peristiwa
resonansi anion yang stabil. Anion tersebut biasa dikenal dengan sebutan ion enolat.
Ion enolat akan mengalami resonansi membentuk suatu karbon ion dari asetofenon
atau nukleofil pada percobaan ini katalis NaOH dimasukkan ke dalam α-tetralon dan
bukan veratraldehida bertujuan agar rendemen yang diperoleh lebih baik dan lebih
besar (8 hal. 27).
Penambahan HCl 10% bertujuan untuk menghentikan reaksi selain itu agar
endapan semakin memadat dikarenakan Ksp semakin berkurang. Kemudian endapan
dimasukkan ke dalam lemari es dengan tujuan untuk memaksimalkan endapan yang
terbentuk. Hasil pengamatan percobaan pada percobaan ini, yaitu pada saat
penambahan NaOH diperoleh warna larutan oranye dan pada saat penambahan HCl
diperoleh warna kuning. Berdasarkan perubahan warna ini menunjukkan bahwa
senyawa yang diharapkan telah terbentuk. Pada penambahan NaOH, ion Na +
dari
NaOH akan menggantikan posisi H+ pada produk. H+ yang terlepas akan berikatan
dengan OH- membentuk air. Sehingga terbentuklah garam produk yang larut dalam
air. Garam produk yang berwarna oranye akan mengalami perubahan warna menjadi
 kuning saat direaksikan dengan HCl. Penambahan HCl menjadikan posisi Na + pada
garam produk tergantikan oleh H + dari HCl, sehingga produk terbentuk kembali
dengan ciri khas warna kuning (3 hal. 27-28 dan 12 hal. 6).
Rendemen adalah jumlah produk yang diperoleh dalam reaksi kimia. Hasil
teoritis dan rendemen dihitung dengan perhitungan stoikiometri berdasarkan mol dari
semua reaktan. Adapun rendemen hasil sintesis pada percobaan ini, yaitu sebesar
86,90% (17 hal. 204).
F. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa
praktikan dapat melakukan sintesis derivat kalkon dari bahan dasar aril keton dan
derivat benzaldehida, yaitu α-tetralon dan veratraldehida dengan rendemen 86,90%.
G. DAFTAR PUSTAKA
Aprianto.,D. dkk. 2015. Sintesis dan Uji Toksisitas Senyawa Analog Kalkon 3’-
Metoksiasetofenon Dengan 2-Hidroksibenzaldehid. Jurnal Photon. Hal. 32-33.
Dona, R., Adel, dan Jasni. 2015. Sintesis dan Uji Reaksitas Senyawa Analog Kalkon
Tersubstitusi Metoksi. Jurnal Photon, 5 (2). Hal. 9
Fajrrani, R. 2019. Variasi Waktu Penggerusan Pada Sintesis Senyawa Turunan
Kalkon dari Vanilin dan Asetofenon. (Skripsi Sarjana, Universitas Islam Negeri
Maulana Malik Ibrahim). Hal. 27-28
Farchana., F. 2016. Sintesis Senyawa 1,5-Bis(4-Hidroksi-3-Metoksifenil)Penta1,4-
Dien-3-On Dengan Variasi Mol Katalis NaOH Melalui Reaksi Kondensasi
Claisen-Schmidt Menggunakan Teknik Penggerusan . UIN Malang. Hal. 5-14
Fauzi'ah, L., dan Wahyuningsih, T. D. 2016. Synthesis of Chalcones Substituted with
Nitro and Hydroxyl Group in Alkaline Medium. Jurnal Imu-Ilmu MIPA. Hal. 110
Ismiyarto.  Synthesis Of Chalcone And Flavanone Compound Using Raw Material Of
Acetophenone And Benzaldehyde Derivative. Indonesian Journal Of Chemistry . 
Hal 86
Julianus, J dan Elvan, L. 2014. Sintesis Asam Sinamat Dari Benzaldehida dan Asam
Malonat Dengan Katalis Dietilamina. Jurnal Farmasi Sains Dan Komunitas , 11
(1). Hal  31-32
Narwanti, L. dan Kusumajati, N. B. 2019. Optimasi Konsentrasi Katalis NaOH Pada
Sintesis Senyawa 1,3-difenil-2-propen-1-on Dengan Metode Microwave-Assisted
Organic Synthesis (MAOS). JKPK (Jurnal Kimia dan Pendidikan Kimia). Vol 4(1).
Hal. 27-28.
Ningsih, I., Nur, B., dan Jasri. 2014. Sintesis Kalkon Turunan Piridin dari Asetilpropen
dan Piridin Karbaldehid Serta Uji Antioksidan Menggunakan Metode DPPH. JOM
FMIPA, 1 (2). Hal.106
Ningsih, I., Windar, A., dan Jasril. 2014. Sintesis dan Uji Toksisitas Senyawa 5-(4-
florofenil)-3-(2-hidroksinaftalen-2-1)-[-fenil]-4,5-dihidro-1H-pirazot. Pekanbaru :
Repository University of Riau. Hal. 6
Rudyanto, M. 2018 The Role of Organic Synthesis in Drug Discovery and
Development (Peran Sintesis Organik dalam Penemuan dan Pengembangan
Obat). Jurnal Seminar Nasional Kimia dan Pembelajarannya (SNKP). Hal. 1
Sastrohamidjojo , H., dan Pranowo H,. 2009. Sintesis senyawa organik. Jakarta:
Erlangga. Hal.7
Silitonga, A.S., dan Ibramin. H. 2020. Buku Ajar Energi Baru dan Terbarukan .
Yogyakarta: Deepublish Publisher. Hal. 218
Suirta,. I. W. 2016. Sintesis Senyawa Kalkon Serta Uji Aktivitas Sebagai Antioksidan.
Jurnal Kimia. 10 (1). Hal. 71 dan 75-76.
Suzana., dkk. 2014. Sintesis Khalkon dan Derivatnya Menurut Reaksi Kondensasi
Claisen Scmidt dengan Iradiasi Gelombang Mikro. Jurnal Farmasi dan Ilmu
Kefarmasian Indonesia, 1 (1). Hal 24.
Usman, Erika, F., Sukemi, dan Rahmadani, A. 2023. Penuntun Praktikum Kimia
Organik. Samarinda : Universitas Mulawarman. Hal. 24-25
Wibowo, A., K. 2018. Optimasi Sintesis Senyawa 1-(2,5-Dihidroksifenil)-(3-Piridin-2-Il)
Propenon Sebagai Antiinflamasi Menggunakan Variasi Katalis NaOH .
Pharmacy: Jurnal Farmasi Indonesia. 15 (2). Hal. 204