1

UJIAN KIMIA ORGANIK I FAKULTAS FARMASI UGM

Hari/Tanggal : Senin, 14 Januari 2008

Waktu : 7.30-9.30 (120 menit)
Dosen : Prof. Dr. Supardjan, MS., Apt
Dr. Hilda Ismail, M.Si, Apt

A. Soal dari Dr. Hilda Ismail, M.Si., Apt

I. Isilah titik-titik di bawah ini:

1. Tiga contoh gugus yang bersifat deaktivator terhadap reaktivitas suatu benzen
adalah: halogen, nitro, dan aldehida.

2. Atom-atom halogen merupakan gugus yang bersifat deaktivator dan akan

mengarahkan substitusi ke-dua pada posisi ortho dan para.

3. Aturan Huckel menyatakan bahwa:

4. Tahapan penentu kecepatan reaksi pada reaksi SN1 adalah proses: disosiasi
spontan gugus pergi pada alkil halida.

5. Faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi SN2 diantaranya adalah:

- faktor sterik
- gugus pergi
- nukleofil
- pelarut

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini:

1. Gambarkan struktur kimia benzen secara lengkap, beserta gambaran orbital

masing-masing atom C penyusunnya.

Jawab:

2. Mengapa substitusi gugus nitro kepada senyawa anilin (aminobenzena) akan

terjadi pada posisi ortho dan para? Jelaskan jawaban Anda dengan menggambarkan
resonansi yang terjadi pada inti benzena.

Jawab:

3. Terhadap senyawa 2-pentena dilakukan reaksi dengan asam bromida, sehingga

dihasilkan senyawa alkil bromida sebagai produknya.
a. Apakah nama reaksi tersebut?
b. Tuliskan nama reaksi yang terjadi dan 2 macam produk yang mungkin terbentuk.
c. Produk mana akan dihasilkan lebih banyak? Jelaskan mengapa.
 2

4. Reaksi antara n-butilklorida dengan benzena melalui reaksi alkilasi Friedel Craft
terjadi sebagaimana skema di bawah ini:

Cl

AlCl3

Produk A (65%) Produk B (35%)

Pertanyaan:
a. Jelaskan mengapa produk A terjadi lebih banyak daripada produk B? Tuliskan
mekanisme reaksi terjadinya produk A.
b. Keterbatasan lain dari reaksi alkilasi Friedel Craft adalah terjadinya polialkilasi.
Tuliskan produk disubstitusi yang mungkin terjadi untuk reaksi di atas, dan jelaskn
mengapa produk disubstitusi terbentuk lebih banyak daripada produk monosubstitusi?
c. Mengingat kedua keterbatasan di atas, bagaimana strategi sintesis yang lebih baik
untuk memperoleh n-butilbenzena?

Jawab:

B. Soal dari Prof. Dr. Supardjan, MS., Apt

1. Senyawa H2O, CH3-OH, dan CH3-O-CH3.

a. Urutkan berdasarkan polaritas dan titik didihnya. Terangkan jawaban Anda.
b. Mana yang bersifat lebih asam: etanol atau fenol? Jelaskan jawaban Anda.
c. Jika pada posisi para dari gugus hidroksifenolik diberi gugus nitro, apakah
sifat asam senyawa tersebut akan naik/turun (dibandingkan dengan senyawa
tersebut dengan fenolnya sendiri)? Jelaskan jawaban Anda.

Jawab:

2. Senyawa 1-fenil-2-propanol jika direaksikan dengan H2SO4p pada suhu 100oC akan
mengalmi reaksi eliminasi.

OH

1-fenil-2-propanol

a. Reaksi eliminasi yang terjadi melalui mekanisme E1 atau E2? Jelaskan

jawaban Anda.
b. Tuliskan mekanisme reaksinya.
c. Sebutkan nama produk (alkena) yang mungkin terjadi.
d. Terangkan mengapa produk yang satu terjadi lebih banyak (atau bahkan
mendekati 100%) dibandingkan produk yang lain.

Jawab:
3