MODUL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

Oleh :
Puji Astuti Ibrahim, M.Si
Ahmad Hanif Sidiq, S.Pd

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

AKADEMI MINYAK DAN GAS BALONGAN
INDRAMAYU
2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan segala rahmat,
taufik dan hidayah-Nya, sehingga modul praktikum Kimia Organik dapat
terselesaikan.
Praktikum Kimia Organik ini bertujuan untuk memberikan pengertian
yang lebih mendalam mengenai hubungan antara dunia perminyakan dengan ilmu
kimia organic, karena minyak bumi yang menjadi subjek dunia perminyakan
sepenuhnya adalah senyawa organik.
Ucapan terimakasih penyusun sampaikan kepada seluruh staf dan
mahasiswa Akamigas Balongan Indramayu yang turut membantu dalam
suksesnya penyelenggaraan praktikum Kimia Organik ini. Semoga modul
praktikum ini dapat bermanfaat.

Indramayu, 10 Oktober 2018

Penyusun

Tim Penyusun

ii
 PERCOBAAN I
REAKSI ESTERIFIKASI

A TUJUAN
1. Mengetahui proses pembentukan senyawa etil asetat
2. Memberikan pengetahuan kepada mahasiswa tentang alat refluks.

B DASAR TEORI
Raksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan
reaksi langsung antara asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Nama ester berasal dari Essig-Ather
Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka
etil). Pada sekala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa
asam sulfat (H2SO4).
1. Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris
C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini berwujud cair tidak berwarna, memiliki
aroma khas. Etil asetat adalah pelarut polat mengah yang volatil (mudah
menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Esterifikasi suatu asam
karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan
detonasi. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester.
Persamaan reaksinya adalah:
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan
suatu kesetimbangan kimia. Etil Asetat dapat dihidrolisis pada keadaan
asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali.
Penggunaan katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis dan dikenal
dengan esterifikasi Fischer.

1
 2. Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat Bersama sebuah alkohol dengan
katalis asam. Asam yang digunakan biasanya adalah asam sulfat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol

C Alat dan Bahan

• Alat
1. Labu alas bulat 250 ml
2. Pendingin / Kondensor
3. Corong Pisah 250 ml
4. Electric Heater
5. Gelas ukur 25 ml
6. Termometer
7. Elenmeyer 250 ml
8. Pipet tetes
9. Tiang Statif
10. Neraca Digital

• Bahan
1. Etanol
2. Aquadest
3. Asam asetat
4. Asam sulfat pekat

D Prosedur Percobaan
1. Siapkan alat dan bahan yang digunakan,
2. Panaskan penangas air terlebih dahulu
3. Ambil 12,5 ml etanol, 21,4 ml asam asetat dan masukan kedalam labu
destilasi

2
 4. Tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam labu
5. Rangkai alat refluks, kemudian refluks campuran selam 1 jam
6. Dinginkan campuran, dan diamkan hingga terbentuk 2 lapisan
7. Kocok campuran, dan diamkan hingga terbentuk 2 lapisan
8. Pisahkan air, kemudian timbang hasilnya
9. Hitung rendemen etilasetat yang dihasilkan

E Pertanyaan
1. Jelaskan fungsi asam sulfat dalam percobaan ini!
2. Sebutkan kegunaan senyawa ester!
3. Hasil reaksi terdiri dari 2 lapisan, jelaskan mengapa? Mana yang
merupakan lapisan etil asetat?
4. Hitung rendemen etil asetat yang dihasilkan!

3
 PERCOBAAN II
IDENTIFIKASI HIDROKARBON

A. Tujuan
1. Mengidentifikasi senyawa hidrokarbon melalui reaksi uji Bromine
2. Mengidentifikasi senyawa hidrokarbon uji Baeyer

B. Dasar Teori
Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan
karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang
mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon
dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua
atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997). Hidrogen
dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar
yaitu:
1. Hidrogen alifatik, terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup
bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai
terbuka. Yang termasuk hidrokarbon alifatik adalah alkana, alkena,
alkuna,
2. Hidrokarbon alisisklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon
yang tersusun dalam satu lingkaran atau lebih,
3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklis
yang biasanya digambarkan sebagai lingkaran enam dengan ikatan
tunggal dan ikatan rangkap bersilih ganti. Kelomok ini digolongkan
terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan
kimia yang khas.
Indentifikasi senyawa hidrokarbon dapat dilakukan dengan
beberapa metode, diantaranya dengan Uji Bayer.
Larutan KMnO4 mengoksidasi senyawa tak jenuh. Alkana dan
senyawa aromatic umumnya tidak reaktif dengan KMnO4. Terjadinya reaksi
ini ditandai dengan hilang nya warna ungu dari KMnO4. Dan terbentuknya

4
 endapan coklat MnO2. Produk yang di hasilkan adalah suatu glikol atau 1,2-
diol
C. Alat dan Bahan
• Alat
1. Tabung Reaksi
2. Pipet Tetes
3. Rak Tabung Reaksi
4. Alumunium Foil
5. Kertas Label
• Bahan
1. Sampel 1
2. Sampel 2
3. n-heksena
4. sikloheksana
5. larutan KMnO4 1%

D. Prosedur Percobaan
1. Uji Baeyer
a. Siapkan alat dan bahan yang digunakan
b. Beri label di tabung reaksi, kemudian masukkan 10 tetes masing-
masing bahan ke dalam tabung reaksi
c. Tambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 1% ke masing-masing
tabung, dan goyang-goyangkan tabung reaksi. (maksimal 10 tetes)
d. Amati perubahan yang terjadi dan catat hasil pengamatannya.

5
 PERCOBAAN III
NITRASI SENYAWA AROMATIS
A. Tujuan
1. Memberikan informasi mengenai sifat-sifat dan reaktivitas senyawa
aromatic tersubstitusi
2. Memberikan pengetahuan kepada mahasiswa tentang reaksi nitrasi

B. Dasar Teori
Reaksi-reaksi substitusi pada atom karbon alifatik umumnya
bersifat nukleofili. Reaksi substitusi aromatic bersifat elektrofilik akibat
rapatan elektron pada cincin benzena yang tinggi. Spesi yang bereaksi
dengan cincin aromatik dapat berupa ion positif atau dipol dengan ujung
positif. Spesi yang kekurangan elektron ini, elektrofil, dapat dihasilkan
melalui berbagai cara, tetapi reaksi antara elektrofil dapat dihasilkan
melalui berbagai cara, tetapi reaksi antara elektrofil dan cincin aromatik
pada dasarnya sama. Mekanisme reaksi substitusi aromatik elektrofilik,
mekanisme ion arenium, dapat dilihat sebagai berikut:

Reaksi tahap 1 menunjukan benzena mendonokan pasangan

elektron bebas pada spesi elektrofilik, E +, menghasilkan intermediet

6
karbokation, ion arenium. Meskipun ion arenium terstabilkan oleh
keadaan resonansi, intermediat ini kehilangan stabilitas aromatisnya
sebesar 36 kkal/mol. Stabilitas ini didapatkan kembali pada reaksi tahap 2
melalui eliminasi sebuah proton dari ion arenium menghsilkan benzena
tersubstitusi. Proses ini dikenal sebagai re- aromatisasi.
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena
monosubstitusi dipengaruhi beberapa faktor, satu faktor tersebut adalah
laju reaksi relatif. Gugus pensubtitusi pada cincin dapat menyebabkan
reaksi substitusi berjalan lambat atau cepat dibandingkan reaksi dengan
benzena. Gugus pensubstitusi yang meningkatkan laju reaksi relatif
terhadap laju reaksi dengan benzena disebut gugus pengaktivasi. Gugus ini
mendonorkan elektron, meningkatkan rapatan elektron cincin aromatik dan
menstabilkan ion arenium. Gugus pengaktivasi ini mendonorkan elektron
pada cincin aromatik melalui du acara, resonansi dan hiperkonjugasi.
Gugus pengaktivasi tipe resonansi mempunyai pasangan elektron bebas
pada atom yang terikat langsung pada cincin. Elektron ini overlap dengan
awan elektron phi (π) sistem aromatik. Gugus -N(CH3)2 dan -OH
merupakan contoh dua gugus tipe ini. Gugus pengaktivasi tipe
hiperkonjugasi menstabilkan ion arenium melalui overlap ikatan sigma (σ)
dengan sistem π aromatik. Substituen alkil adalah adalah contoh umum
aktivator jenis ini. Bentuk resonansi ion arenium dapat dilihat sebagai
berikut :

7
 Gugus pensubtitusi yang menurunkan laju reaksi relatif terhadap
laju reaksi dengan benzena adalah gugus pendeaktivasi. Gugus ini menarik
elektron dan menurunkan rapatan elektron cincin aromatik sehingga
stabilitas ion arenium turun. Gugus pensubstitusi dapat menarik elektron
dari cincin melalui resonansi atau induksi. Ikatan π yang dapat terjadi
melalui overlap orbital p substituen dengan sistem π cincin aromatik
menyebabkan efek penarikan elektron secara resonansi. Gugus penarik
elektron tipe resonansi umumnya mempunyai atom positif atau atom
parsial positif yang terkait langsung dengan cincin.
Gugus -CN dan -NO2, meripakan contoh gugus penarik elektron
tipe resonansi. Efek induksi dari perbedaan elektronegativitas atom-atom
ikatan. Atom-atom elektronegatif menarik elektron cincin. Aromatic ikatan
σ. Gugus penarik elektron tipe induksi dicontohkan oleh halogen.
Sifat elektronik alami substituen juga mempengaruhi posisi
terjadinya reaksi elektrofilik. Cincin aromatik disubstitusi dapat dijumpai
dalam tiga bentuk: orto (1.2-), meta (1,3-), dan para (1,4-). Pengaruh
secara keseluruhan dapat diklasifikasikan dalam 3 kelompok: gugus
pengaktivasi pengarah orto-para, gugus pendeaktivasi pengarah orto-para,
gugus pendeaktivasi pengarah meta. Semua gugus yang mengaktivasi
cincin aromatik melalui dorongan elektron adalah pengarah orto-para.
Substituen penarik elektron umumnya pengarah meta. Halogen adalah
pendeaktivasi pengarah orto-para yang menunjukkan efek induksi penarik
elektron dan efek resonansi pendorong elektron. Halogen mendekativasi
cincin aromatik akibat elektronegativitasnya yang tinggi tetapi dapat
menstabilkan ion arenium melalui pemakaian bersama pasangan elektron.
Klasifikasi gugus pengarah dapat dilihat sebagai berikut:

8
 Nitrasi merupakan satu contoh penting reaksi substitusi aromatik
elektrofilik. Senyawa aromatik nitro banyak digunakan dalam berbagai
produk. Gugus elektrofil dalam nitrasi adalah ion nitronium (NO2) yang
dihasilkan dari asam nitrat melalui protonasi dan dehidrasi menggunakan
asam sulfat sebagai agen pendehidrasi.

C. Alat dan Bahan

• Alat
1. Erlenmeyer
2. Pipet tetes
3. Gelas piala
4. Gelas ukur
5. Penangas es
• Bahan
1. Toluena
2. Klorobenzena
3. Metil Benzoat
4. Nitrobenzena
5. H2SO4 pekat
6. HNO3 pekat
7. Aquades
8. Es batu

D. Prosedur Percobaan
1. Nitrasi toluene
Masukan 3 mL toluena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi
6 mL H2SO4 pekat. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es
hingga tidak terasa panas. Aduk campuran reaksi dengan cara
menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit. Tambahkan perlahan
campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mLHNO3 pekat kedalam

9
 erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
Amati perubahan yang terjadi dan catat pada lembar pengamatan
2. Nitrasi Klorobenzena
Masukan 2,25 mL klorobenzena kedalam erlenmeyer 125 mL yang
telah berisi 6 mL H2SO4 pekat. Dinginkan campuran reaksi dalam
penangas es hingga tidak terasa panas. Aduk campuran reaksi dengan
cara menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit. Tambahkan
perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat kedalam
erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
Amati dengan teliti dan catat setiap perubahan yang terjadi pada
lembar pengamatan
3. Nitrasi Metil Benzoat
Masukan 1,5 mL metil benzoat dan 4 mL H2SO4 pekat kedalam
erlenmeyer 125 mL. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es
hingga tidak terasa panas. Tambahkan 2 mL HNO3 pekat tetes demi
tetes kedalam campuran reaksi yang masih berada dalam penangas es,
aduk campuran reaksi dengan menggoyakan erlenmeyer. Lanjutkan
pendinginan selama 5 menit. Amati dengan teliti dan catat setiap
perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan.
4. Nitrasi nitrobenzena
Masukan 2,25 mL nitrobenzena kedalam erlenmeyer 125 mL yang
telah berisi 6 mL H2SO4 pekat. Aduk campuran reaksi dengan cara
menggoyangkan erlenmeyer selama 20 menit. Tambahkan perlahan 2
mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat kedalam erlenmeyer sambil
diaduk. Amati dengan teliti dan catat setiap perubahan yang terjadi
pada lembar pengamatan.

10
E. Lembar Pengamatan
Pengamatan
Toluena
Klorobenzena
Metil Benzoat
Nitrobenzena

11
 DAFTAR PUSTAKA

Asminah, Ninin. 2014. Modul Praktikum Kimia Organik. Indramayu: Akamigas

Balongan
C. Budimarwanti. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik I. Yogyakarta:
Laboratorium Kimia Organik FMIPA UNY
Fessenden & Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga

12