ISOMER

Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer. Jika
senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom berlainan maka mereka
memiliki struktur yang berlainan disebut dengan isomer structural. Urutan terlekatnya atim
merupakan factor yang menentukan apakah 2 rumus bangun itu isomer atau bukan.
Alkane yang mengandung kurang dari/sama dengan tiga tidak mempunyai isomer. Rumus
umum hidrokarbon yaitu CnH2n+2. Adanya suatu cincin atau ikatan rangkap mengurangi
banyaknya hydrogen dalam rumus dengan dua untuk tiap ikatan atau cincin dengan rumus
CnH2n. suatu senyawa dengan rumus umum CnH2n-2 dapat memiliki satu ikatan ganda tiga,
dua cincin, dua ikatan rangkap atau satu cincin+satu ikatan rangkap.
Tatanama hidrokarbon:
Nomor letak cabang-nama cabang-rantai utama
CH3CH2CH2 = Propil
CH3CH2

CH3 = isopropyl
CH3CH2CH2CH2- = butyl
CH3CHCH2

CH3 = Isobutil
Penamaan pada alcohol akhiran a diubah menjadi ol. Pada amina akhiran diikuti dengan
amina, pada aldehida al, pada keton akhiran diganti menjadi on. Pada asam karnoksilat
asam oat.
Alkane bersefat nonpolar. Alkane dan siklo alkane tidak reaktif dibandingkan dengan
senyawa organic yang memiliki gugus fungsional.
Pada alkane dapat terjadi reaksi halogenasi . yaitu direaksikan dengan halogen misalnya klor.
Contohnya:
cahaya
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + Produk lain
Selain itu juga terjadi reaksi pembakaran. Pembakaran adalah reaksi cepat suatu senyawa
dengan oksigen. Pembakaran disertai dengan pembebasan kalor dan cahaya. Pembakaran
sempurna ialah pengubahan suatu senyawa menjadi CO2 dan H2O. apabila persediaan
oksigen tidak cukup untuk pembakaran sempurna maka terjadilah pembakran tidak
sempurna. Pembakaran tak sempurna menghasilkan karbon monoksida atau kadang karbon
dalam bentuk arang.
Sumber hidrokarbon berasal dari gas alam, minyak bumi, dan batu bara. Minyak bumi adalah
sumber utama bensin. Alkana, alkena dan alkuna diperoleh dari proses pengilangan.
STEREOKIMIA
Yaitu studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi. Isomer geometric=isomer
cis, trans. Enantiomer adalah bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan merupakan
molekul yang berbeda.
F Cl Br I

Naiknya prioritas

-CH -C- -COH

-CH=CR2 -CN -CH2OH O O O

Naiknya prioritas

Karbon tetrahedral dengan berikatan dengan 4 gugus yang berbeda disebut kiral.
Bayangannya merupakan senyawa yang berbeda (enansiomer).

Sistem (R) dan (S). R berarti kanan an S berarti kiri . R searah jarum jam dan S berlawanan
jarum jam.
Sifat enantiomer mempunyai TD dan TL dan p sama. Indeks biasanya sama, arah rotasi pada
polarimeter berbeda, interaksi dengan molekul kiral lain berbeda..
Sifat Enansiomer : Mempunyai titik didih, titik leleh dan berat jenis sama, Indeks biasnya
sama, Arah rotasi pada polarimeter berbeda, Interaksi dengan molekul kiral lain berbeda.
Optis Aktif : Rotasi cahaya terpolarisasi bidang . Enansiomer memutar cahaya ke arah yang
berlawanan, dengan sudut tertentu.
Produk Rasemik Jika perekasi yang tidak optis aktif digabungkan untuk membentuk molekul
kiral, maka akan terbentuk campuran rasemik enansiomer.
Proyeksi Fischer : Karbon kiral berada di perpotongan garis horizontal dan vertikal.
 Aturan fishcher:
1. Cabang karbon berada pada garis vertikal
2. Karbon teroksidasi tertinggi berada di paling atas.
3. Rotasi sebesar 180 pada bidang datar tidak mengubah molekul.
4. Jangan memutar 90!
Bayangan Cermin Fischer
Mudah digambar, mudah menemukan enansiomer, mudah menemukan bayangan cermin
dalam bidang. Contoh:

CH3 CH3
H Cl Cl H
Cl H H Cl
CH3 CH3

Diastereomer : Stereoisomer yang bukan bayangan cermin. Isomer geometrik (cis-trans)

Molekul dengan dua atau lebih karbon kiral.
Pada alkena Isomer cis-trans bukan merupakan bayangan cermin, sehingga termasuk
diastereomer.

H H H CH3
C C C C
H3C CH3 H3C H
cis-2-butene trans-2-butene

Senyawa Siklik Mempunyai kemungkinan isomer Cis-trans. Juga memiliki enansiomer.

contoh: trans-1,3-dimetilsikloheksana

Enansiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada tiap corresponding chiral carbon.
Diastereomer mempunyai beberapa pasangan, beberapa konfigurasi berlawanan
Senyawa meso mempunyai bayangan cermin dalam bidang.
Jumlah maksimum stereoisomer optis untuk suatu senyawa adalahs 2n, dimana n = jumlah
atom karbon kiral.
Penetapan D dan L = gugus OH pada C kiral yang terjauh dari gugus fungsi. Apabila
disebelah kanan=R kiri =L. contoh

CHO
H OH
HO H
H OH
H OH

*CH OH
2
D-(+)-glucose
Sifat diastereomer:
1. Diastereomer mempunyai sifat fisika berbeda: t.l., t.d.
2. Mudah dipisahkan
3. Perbedaan dengan enansiomer hanya pada reaksi dengan molekul kiral lain dan
arah perputaran polarisasi cahaya.
4. Enansiomers sukar dipisahkan.

CONTOH SOAL ISOMER

1. Gambarkan isomer struktur untuk
 O

CH3CH2CHCH

CH3
Jawab:
CH3CH2CCH2CH3

O
2. Gambarkan isomer struktur untuk
OH

Jawab: CH3

CH2OH

3. Gambarkan isomer struktur untuk CH2=CHCH2OH

Jawab:
CH3CCH3

O
4. Tarik kesimpulan struktur yang mungkin untuk rumus molekul C16H34
Jawab: CnH2n+2 alkana rantai terbuka
5. Tarik kesimpulan struktur yang mungkin untuk rumus molekul C10H26
Jawab: CnH2n berisi satu ikatan rangkap atau satu cincin
6. Gambar struktur untuk n-propilsikloheksana
CH3CH2CH2
Jawab:
7. Gambar struktur untuk isobutilheksana
(CH3)2CHCH2
jawab:

8. Beri nama senyawa berikut ini

H3C NH2

Jawab: 4-metilsikloheksilamina
9. Tuliskan struktur sikloheksilheksanoat
O

CH3(CH2)2CO
Jawab:
 OH
CHCH2CH2Br
10. Beri nama
Jawab: 3-bromo-1-fenil-propanoat
CONTOH SOAL STEREOKIMIA
1. Beri nama senyawa dibawah ini, apakah termasuk E atau Z
CH2CH3
F
C C
H
Cl
Jawab: : (E) 2-kloro-1-fluoro-1-butena
2. Beri nama senyawa dibawah ini, apakah termasuk E atau Z
CH3
H3C
C C
Cl
Cl
Jawab: (Z) 2,3-dikloro-2-butena
3. Gambar rumus untuk isomer-isomer dari 2-isopropil-5-metilsikloheksanol

Jawab:
OH
OH

CH(CH3)2 CH(CH3)2

H3C H3C
OH
OH

CH(CH3)2
CH(CH3)2

H3C H3C

4. Apakah cincin ini cis/trans dan sebagai a,a e,e atau a,e?
H

Cl
Cl

H
Jawab: trans e,e
5. Apakah cincin ini cis/trans dan sebagai a,a e,e atau a,e?
Cl

H
Cl

H
Jawab: cis a,e
6. Tandai C kiral pada senyawa
CH3CH2CHBr

CH3

Jawab :
CH3CH2CHBr

CH3

7. Tandai C kiral pada senyawa

F

CH2CH

Jawab:
F

CH2CH

8. Tandai C kiral pada senyawa

CH3CH Br

CH3
Jawab: Tidak ada
9. Gambarkan rumus-rumus untuk enantiomer

CHCH3

Br
Jawab:
H H

C6H5 C Br Br C C6H5

CH3 CH3
10. Senyawa dibawah ini termasuk R atau S?
Br

H3C D

H
Jawab: (S)