RESUME PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI
FENOL

Disusun Oleh :

Nama : Zahira Syifa Primadita

NIM : M0620060
Tanggal Praktikum : Selasa, 9 November 2021
Kelas :A
Asisten Pembimbing : Farhan Arditama

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA
2021
A. PENDAHULUAN
1. Dasar Teori

Senyawa fenol merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksil yang
terikat langsung dengan cincin aromatik. Fenol (C6H5OH) atau asam karbolat merupakan struktur
yang mendasari semua golongan dari senyawa tersebut dimana cincin aromatik yang dimaksud
adalah benzena. Senyawa fenolik merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan tanaman yang
terlibat dalam berbagai fungsi fisiologis khusus seperti untuk pertumbuhan, perkembangan dan
pertahanan mekanisme normal dari tanaman (Prasiddha dkk., 2016). Fenol merupakan suatu asam
yang lebih kuat dari pada alkohol (Gu et al., 2016).
Fenol adalah asam yang lebih kuat dari alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan
oleh resonansi. Jika muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen,
tetapi pada fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin
benzena melalui resonansi. Pada rumah tangga, fenol digunakan sebagai zat pembersih, deodorant
dan desinfektan. Senyawa fenol bersifat korosif, beracun dan karsinogenik. Fenol sangat berbahaya
bagi organisme dan kesehatan manusia pada konsentrasi rendah (5–25 mg/L). Senyawa ini dapat
mengakibatkan kerusakan hati, ginjal, penurunan tekanan darah, pelemahan detak jantung hingga
kematian, oleh karena itu fenol digolongkan sebagai bahan beracun dan berbahaya (Kiswandono,
2016).
Fenol sudah banyak digunakan dalam banyak industri. Fenol merupakan racun bagi
organisme bahkan pada konsentrasi rendah, biasa dikategorikan sebagai polutan berbahaya karena
memimiliki toksisitasnya terhadap Kesehatan manusia (Aisami, Yasid and Shukor, 2020). Fenol
atau asam karbolat, atau benzenol, adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Fenol
merupakan antiseptik dagang triklorofenol, atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga
berfungsi dalam pembuatan obat-obatan, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang
terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Senyawa fenol
juga dapat ditemukan di perairan (Aufa, 2017). Senyawa fenolik sebagai senyawa organik yang
volatile memiliki volatilitas yang rendah di bawah kondisi sekitarnya. Oleh karena itu banyak studi
mengenai adsorpsi fenol dalam fase cair (Shen dan Zhang, 2019).
B. ISI

1. Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan sintesis fenol yang bertujuan untuk mempelajari dan
memahami reaksi substitusi nukleofilik yaitu substitusi gugus amina oleh gugus hidroksil melalui
reaksi diazotasi. Prinsip dari percobaan ini yaitu menyintesis fenol menggunakan anilin melalui
reaksi diazotasi. Reaksi diazotasi adalah proses pembentukan garam diazonium di mana ikatan
antara atom N dengan ikatan rangkap tiga yang melekat pada cincin benzene. Reaksi diazotasi
merupakan reaksi antara nitrit dengan senyawa yang memiliki gugus amin aromatic primer dalam
suasana asam yang dapat membentuk garam diazonium. Beberapa senyawa yang memiliki gugus
amin aromatic primer sebagai sumber garam diazonium adalah anilin, asam sulfanilat, atau p-nitro
anilin (Fessenden, 1991). Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah seperangkat alat destilasi
uap, seperangkat alat destilasi, magnetic stirring bar, pasteur pipette, corong pisah, gelas ukur, gelas
beaker, erlenmayer, mangkuk/wadah besar, batang pengaduk, labu alas bulat, hot plate magnetic
stirrer, termometer, tabung reaksi, dan botol/wadah gelap. Sedangkan bahan yang digunakan yaitu
larutan asam sulfat pekat, anilin, aquadest, es batu, natrium nitrat, eter dan kalium iodida.
Fenol merupakan senyawa alkohol, di mana gugus alkilnya berupa aril atau sikloalkil. Fenol
atau benzenol atau asam karbolat adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus
kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan
cincin fenil. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H + dari
gugus hidroksilnya. Berikut struktur dari senyawa fenol beserta contoh turunannya.

Fenol

Langkah pertama pada percobaan ini yaitu mencampurkan asam sulfat pekat dengan anilin
yang telah ditimbang dan dicampur dengan aquadest. Asam sulfat lebih mudah digunakan karena
pelepasan elektronnya dapat membentuk ion 𝐻𝑆𝑂4 atau 𝑆𝑂42− sehingga memiliki elektron yang
dapat diberikan ke atom lain agar membentuk ikatan kovalen. Hal ini sebagai alasan bahwa reaksi
diazonium harus dilakukan dalam keadaan asam. Penambahan asam sulfat pekat ke anilin harus
dilakukan secara perlahan-lahan melalui dinding tabung. Perlakuan ini didasarkan pada reaksi
eksotermik antara asam sulfat dengan air yang dapat menimbulkan panas dan ledakan jika tidak
dilakukan sesuai prosedur. Ketika asam sulfat dan anilin sudah tercampur, akan terbentuk endapan
atau gumpalan putih yang merupakan endapan anilin. Perlu pengadukan dan pemanasan untuk
melarutkan endapan tersebut agar endapan dapat terlarut sempurna. Kemudian campuran
didinginkan hingga mencapai suhu 5℃ yang bertujuan untuk menurukan reaktivitas garam
diazonium yang terbentuk. Reaktivitas yang tinggi dari garam diazonium disebabkan oleh
kemampuan ‘pergi/lepas’ dari gugus nitrogen. Kemampuan pergi ini menyebabkan gugus
diazonium dapat tersubstitusi dengan berbagai senyawa nukleofilik, seperti nitrogen, oksigen,
belerang, karbon, dan halogen. Suhu harus dijaga antara 0-5℃ agar garam benzendiazonium dapat
terbentuk, jika suhunya melebihi 5℃ dapat menyebabkan garam yang terbentuk tidak stabil. Lalu
campuran ditambahkan dengan natrium nitrat menggunakan corong pisah, yang kemudian terbentuk
asam nitrat sebagai hasil reaksi asam sulfat dengan natrium nitrat. Asam nitrat yang terbentuk
kemudian bereaksi dengan anilin sulfat membentuk garam diazonium. Mekanisme reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut :

Ketika anilin bercampur dengan asam sulfat, terbentuk anilin sulfat. Kemudian ketika ada
penambahan natrium nitrat. gugus N dari anilin yang bermuatan parsial positif kemudian berikatan
dengan gugus N pada natrium nitrat lalu terbentuk ikatan rangkap tiga yang melekat pada cincin
benzene. Terbentuklah garam benzendiazonium sulfat yang kemudian ditambahkan aquadest
melalui proses pemanasan sampai suhu 55℃. Pemanasan dilakukan pada suhu 50-55˚C dan selama
30 menit. Jika suhu kurang dari 50˚C maka pergantian N rangkap tiga dengan OH tidak akan
terbentuk karena garam diazonium stabil pada suhu rendah sedangkan untuk mengganti ion atau
memutus ikatan harus dalam keadaan suhu tinggi. Jika suhu melebihi 55˚C akan terbentuk senyawa
sampingan (pengotor) yang tidak diharapkan berupa tar sehingga kualitas akan menurun dan
mengurangi rendemen dari reaksi yang terbentuk. Proses pemanasan ini sebagai pemutusan dan
pembentukan ikatan baru serta pelepasan semua atom N yang terikat pada anilin. Kemudian akan
terbentuk kation benzil yang kurang stabil. Gas 𝑁2 yang terlepas akan tersubstitusi dan posisinya
tergantikan oleh gugus OH lalu terbentuklah fenol. Mekanisme pembentukan fenol berdasarkan
pada reaksi berikut:

Mekanisme reaksi pembuatan fenol dengan anilin dan garam benzendiazonium

 Reaksi antara garam benzendiazonium dengan air

Langkah selanjutnya yaitu dilakukan proses destilasi uap yang bertujuan memisahkan
senyawa fenol dari zat pengotornya. Destilasi merupakan metode pemisahan dan pemurnian cairan
yang bersifat volatile atau mudah menguap. Prinsip destilasi uap yaitu memisahkan campuran
dengan titik didih yang tinggi dengan cara mengalirkan uap ke dalamnya. Senyawa yang memiliki
titik didih tinggi sebelum mencapai titik didihnya akan dimurnikan dengan uap atau air mendidih.
Hasil dari proses destilasi ini berupa senyawa fenol yang masih mengandung air. Senyawa fenol
yang masih mengandung air ini kemudian diekstraksi dengan eter. Sebelum digunakan untuk
ekstraksi, eter perlu diperiksa kemurniannya. Alasannya adalah eter merupakan senyawa yang
mudah bereaksi ketika kontak dengan udara dan menghasilkan peroksida. Keberadaan peroksida
perlu diperiksa dan dihilangkan karena peroksida bersifat eksplosif atau mudah meledak.
Pemeriksaan peroksida dalam eter dilakukan menggunakan kalium iodide. Kalium iodide
dicampurkan dengan aquadest pada tabung reaksi kemudian diteteskan beberapa mL eter yang akan
digunakan. Keberadaan peroksida ditandai dengan adanya perubahan warna menjadi merah muda,
jika hal ini terjadi maka kalium peroksida harus dihilangkan menggunakan natrium peroksida. Pada
percobaan ini, eter yang digunakan telah teruji murni dan tidak mengandung senyawa peroksida
dengan hasil campuran tidak berwarna atau bening.

Selanjutnya yaitu fenol diekstraksi menggunakan eter yang telah dimurnikan. Ekstraksi
merupakan metode pemisahan suatu zat yang didasarkan pada sifat kepolaran dan massa jenis zat
yang akan dipisahkan. Tujuan dari ekstraksi fenol menggunakan eter adalah memisahkan fenol dari
kandungan air di dalamnya. Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas fenol dan lapisan bawah adalah
aqueous layer. Ditambahkan kalium karbonat sebagai drying agent untuk mengeringkan eter dan
menghilangkan zat pengotor. Dari proses ekstraksi dihasilkan senyawa fenol yang bercampur
dengan eter, kemudian campuran ini perlu ditempatkan pada botol gelap agar tidak terbentuk
peroksida karena sifat eter yang sangat sensitif. Senyawa ini perlu dilakukan destilasi kembali untuk
memisahkan fenol dan eter. Dilakukan destilasi sederhana dengan prinsip penguapan cairan dan
pengembunan kembali uap tersebut pada titik didih. Didapatkan kristal fenol berwarna kuning yang
menandakan fenol masih terkontaminasi dengan pengotor. Untuk memisahkan fenol dengan
pengotornya, dilakukan destilasi ulang tetapi alat destilasi perlu dibersihkan terlebih dahulu agar
didapat fenol yang lebih murni. Setelah dilakukan destilasi ulang, didapatkan kristal fenol berwarna
putih bening.
C. PENUTUP
1. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa telah dilakukan sintesis fenol
dari senyawa anilin. Prinsipnya adalah menyintesis fenol menggunakan anilin dengan reaksi
diazotasi yaitu reaksi pembentukan garam diazonium yang membentuk ikatan antara atom N dengan
ikatan rangkap tiga yang melekat pada cincin benzene. Subtitusi nukleofilik pada senyawa aromatik
(benzena) dapat terjadi ketika pembentukan fenol dari anilin, meski tidak bisa terjadi begitu saja
sebab benzena yang telah penuh dengan elektron tidak dapat mengikat gugus –OH yang juga
bermuatan negatif. Oleh karena itu terlebih dahulu harus melewati reaksi diazotasi untuk
membentuk garam benzediazonium yang selanjutnya membentuk kation fenil agar mudah
tersubtitusi dengan –OH untuk membentuk fenol. Hasil yang diperoleh adalah kristal fenol
berwarna putih bening.

DAFTAR PUSTAKA
Aisami, A., Yasid, N. A., dan Shukor, M. Y. A. 2020. Optimization of Cultural and Physical Parameters
for Phenol Biodegradation by Newly Identified Pseudomonas sp. AQ5-04. Journal of Tropical Life
Science, 10(3) : 223-233.
Aufa, R. 2017. Teknik Penyisihan Fenol dari Air Limbah. 10.5281/zenodo.1133812.
Fessenden, R. J., dan Fessenden J. S. 1991. Kimia Organik, Edisi Ketiga, Jilid 1, Alih Bahasa Aloysius
Hadyana Pudjaatmaka PhD. Jakarta : Erlangga.
Gu, G. H. et al. 2016. Mechanism of Dehydration of Phenols on Noble Metals via First-Principles
Microkinetic Modeling. ACS Catalysis, 6(5) : 3047-3055.
Kiswandono, A. A. 2016. Review : Metode Membran Cair untuk Pemisahan Fenol. Analit : Analytical and
Environmental Chemistry, 1(1) : 74-88.
Prasiddha, I. J., Laeliocattleya, R. A., Estiasih, T., dan Maligan, J. M. 2016. Potensi Senyawa Bioaktif
Rambut Jagung (Zea mays L.) untuk Tabir Surya Alami : Kajian Pustaka. Jurnal Pangan dan
Agroindustri, 4(1) : 40-45.
Shen, Y. dan Zhang, N. 2019. Facile Synthesis of Porous Carbons from Silica-rich Rice Husk Char for
Volatile Organic Compounds (VOCs) Sorption. Bioresource Technology, 282(2019) : 294-300.