PEMBAHASAN

Sintesis fenol kali ini dilakuakan melalui reaksi substitusi aromatis (dari anilin sebagai gugus
amin primer) oleh gugus hidroksi (-OH). Fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus -OH yang
terikat pada cincin aromatis.
Bahan-bahan yang digunakan dalam pratikum kali ini adalah:
1. Asam sulfat (H2SO4), yaitu sebagai sumber proton (protonasi untuk membentuk ion nitrozonium)
dan sebagai katalis.
2. Aniline (C6H5NH2), yaitu sebagai starting material yang menyediakan cincin benzene (C 6H5).
Aniline yangdigunakan adalah aniline primer bukan aniline sekunder sebab halangan sterik
aniline primer lebih kecildari pada aniline sekunder sehingga ion nitrozonium akan lebih mudah
masuk atau menyerang anilineuntuk membentuk garam benzendiazonium. Selain itu, sumber
(C6H5) berasal dari garam benzendiazonium.
3. Natrium Nitrit, (NaNO2), yaitu sebagai starting material untuk sunber ion nitrozonium.
4. Ferri Klorida (FeCl3), yaitu sebagai penguji fenol dimana akan membentuk kompleks ungu jika
sampel merupakan fenol.
5. Air, yaitu sebagai sumber nukleofil (-OH) lemah, pengencer, dan pelarut.
Pembuatan fenol dalam pratikum ini dilakukan dengan reaksi substitusi nukleofilik, yakni
substitusi gugus amin primer NH2 pada anilin dengan gugus OH. Mekanisme reaksi ini pertamatama menambahkan gugus pergi (leaving group) yang baik yaitu N 2 pada cincin aromatis sebelum
direaksikan dengan nukelofilik. Hal ini karena benzene terhibridisasi sp 2 yang menyebabkan ikatan CC sangat sukar utuk dilepas, adanya resonansi menyebabkan benzene lebih stabil, sifat benzene pada
umumnya parsial negatif (-) akibat dari awan pi pada cincin aromatis sehingga benzene (cincin
aromatis) sulit untuk mengadakan reaksi substitusi secara langsung.
Tahap pertama adalah proses pencampuran akuades ke dalam asam sulfat. Aquadest
dimasukkan terlebih dahulu karena massa jenis aquadest lebih kecildari pada massa jenis asam sulfat
(massa jenis Aquadest = 1 gram/ml, massa jenis H 2SO4 1,84 gram/ml), hal ini dilakukan agar aquadest
dan asam sulfat tercampur dengan sempurna, penambahan asam sulfat dilakukan melalui dinding dan
diaduk secara perlahan-lahan. Hal ini karena sifat asam sulfat yang eksotermis yang dapat
menimbulkan percikan jika tidak dituang melalui dinding, selanjutnya ditambah anilina dan diaduk
dengan tujuan agar dapat becampur sempurna.Larutan kemudian didinginkan dalam es dan dijaga
agar suhu tidak lebih dari 5C agar tidak memengaruhi campuran asam sulfat dan aniline. Tujuan dari
pendinginan adalah untuk mempersiapkan diazotasi.
Selanjutnya NaNO2 ditambahkan ke campuran. Penambahan NaNO2 harus tetes demi setetes
karena dapat terjadi reaksi eksotermis yang dapat menyebabkan suhu naik pada campuran larutan
tersebut, akan tetapi dalam pencampuran ini dihindari suhu tidak boleh melebihi dari 8C karena
reaksi tidak dapat berjalan sempurna pada suhu diatas 8C. Selain itu HNO2 yang dihasilkan mudah
terurai pada suhu ruang dan garam benzenzodium tidak stabil pada pH tinggi dan suhu tinggi, dengan
demikian hendak didinginkan dan dicampurkan NaNO2 tetesdemi setetes. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut ini :
H2SO4 + 2 NaNO2

2HNO2 + Na2SO4

Asam nitrit (dari natrium nitrit) sangat penting sebagai penyedia ion nitrozonium setelah melewati
tahap protonasi oleh asam sulfat. Anilin dapat membentuk kation benzendazonium apabila
direaksikan dengan asam nitrit, reaksi ini disebut dengan reaksi diazotasi. Mekanisme reaksi diazotasi
ini terjadi saat natrium nitrit ditambahkan ke dalam campuran larutan aniline. Terbentuk asam nitrit,
dengan bantuan katalis H2SO4 membentuk ion nitrozonium yang kemudian akan menyerang aniline
membentuk garam benzendiazonium. Dalam proses diazotasi aniline berfungsi sebagai nukleofil
karena mempunyai pasangan elektron bebeas yang akan menyerang ion nitrozonium. Tahap ini
disebut juga tahap pembuatan garam diazonium. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Larutan yang terbentuk diuji dengan larutan KI. Apabila larutan uji ditmabah KI warnanya
menjadi coklat pekat maka reaksi telah berjalan sempurna, reaksi yang terjadi adalah :
Tahap kedua adalah campuran direfluks. Prinsip refluks adalah pencampuran dua zat tanpa
menghilangakan komponen senyawa yang terbentuk. Larutan dari tahap pertama direfluks dan pada
saat itu gas N2 akan lepas dan disubstitusi oleh gugus OH dari air sehingga terbentuklah fenol.
Reaksi yang terjadi adalah:
Molekul air memiliki gugus hidroksil yang akan menyerang atom C pada inti aromatik dan
melepaskan N2. Sedangkan atom H akan diikat oleh HSO4- memebentuk H2SO4.
Tahap Ketiga adalah destilasi, destilasi merupakan proses pemisahan berdasarkan perbedaan
titik didihnya. Destilasi dilakukan pada suhu 80C, dan dihasilakan larutan kuning keruh yang diduga
dalah fenol yang belum murni. Kemudian untuk menguji apakah senyawa yang disintesis merupakan
fenol atau bukan, maka dilakukan uji kualitatif dengan FeCl 3. Fenol bereaksi dengan FeCl 3 akan
membentuk kompleks ungu. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Namun pada sintesis kali ini tidak terjadi perubahan warna menjadi ungu , hal ini membuktikan
bahwa tidak terdapat fenol dalam senyaa hasil sintesis. Hal ini dapat terjadi karena kemungkinan
terjadi kesalaha, seperti pada saat destilasi suhu terlalu tinggi akibat destilat yang tak kunjung
menetes, dan fenol merupakan senyawa organik yang mudah rusak dengan pengaruh suhu tinggi,
Dari ketiga tahap maka secara garis besar mekanisme reaksi sintesis fenola adalah:
KESIMPULAN
Fenol dapat dibuat dari garam diazonium dengan reaksi pada suhu panas dan suasana asam,
sehingga terjadi substitusi nukleofilik yaitu gugus diazonium terbuka dan digantika gugus hidroksil
dari H2O. Reaksinya adalah sebagai berikut: