LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL,

FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT





Disusun Oleh:
Tazyinul Qoriah Alfauziah
NPM: 260110120027



LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2014
IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN
ASAM KARBOKSILAT

I. TUJUAN
Mengetahui cara identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol, dan asam
karboksilat.

II. PRINSIP
1. Esterifikasi
Terbentuk ester jika suatu alkohol ditambahkan asam karboksilat yang
dapat diamati dari aromanya

Sumber: www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html
2. Reaksi Pembentukan Kompleks
Fenol yang direaksikan FeCl
3
atau pereaksi lainnya akan membentuk
suatu kompleks yang dapat mengubah warna larutan.
3. Reaksi Kristal
Suatu asam karboksilat dapat mengalami sublimasi jika dipanaskan
sehingga dapat diamati bentuk kristalnya di bawah mikroskop.

III. DATA PENGAMATAN DAN HASIL
No. Perlakuan Hasil
3.1 Identifikasi Alkohol
1. Etanol
a) Asam benzoat

ditambahkan asam benzoat
pada 1 ml etanol dalam
tabung reaksi

larutan bening, tidak berwarna
No. Perlakuan Hasil

ditambahkan H
2
SO
4
perlahan
pada dinding tabung, lalu
mulut tabung disumbat kapas

larutan bening, tidak berwarna,
terasa panas

dipanaskan di atas penangas
air, kemudian diamati
aromanya

tercium aroma pisang dari
sumbat kapas dan larutan
c) K
2
Cr
2
O
7


etanol ditambahkan larutan
K
2
Cr
2
O
7

larutan kuning tua

ditambah H
2
SO
4


larutan berubah warna menjadi
biru tosca
2. Gliserin

ditambahkan 1 tetes CuSO
4


larutan bening
No. Perlakuan Hasil

dibasakan dengan NaOH

larutan berwarna biru

gliserin dikisatkan gliserin mencair, tidak
menguap
3. Mentol

uji organolpetis mentol pada pelat
tetes

serbuk kristal putih berbentuk
jarum, aroma mint, rasa dingin

ditambahkan H
2
SO
4


larutan kuning tua

ditambahkan vanilin

larutan hitam keunguan
3.2 Identifikasi Fenol
1. Fenol

a) FeCl
3

larutan fenol ditambahkan
larutan FeCl
3


emulsi berwarna biru keunguan
dan lapisan bening

b) p-DAB
larutan fenol ditambahkan

No. Perlakuan Hasil
pereaksi p-DAB

terbentuk bercak coklat yang
tidak menyatu dengan larutan

c) Lieberman
larutan fenol ditambahkan
reagen Lieberman


terjadi pemisahan seperti air
dan minyak

d) K
2
Cr
2
O
7

larutan fenol ditambahkan
K
2
Cr
2
O
7



terbentuk larutan kuning tua
2. Nipagin
a) FeCl
3


Nipagin dilarutkan dengan
pemanasan, lalu didinginkan
larutan bening, sedikit endapan
putih

ditambahkan FeCl
3


terbentuk larutan ungu tua

b) HNO
3

ditambahkan HNO
3
pekat di
atas pelat tetes


terbentuk larutan bening,
dengan endapan putih yang
tidak larut
No. Perlakuan Hasil
3. Hidrokinon

a) Ag(NH
3
)NO
3

larutan hidrokinon ditambah
perak nitrat amoniakal


terbentuk larutan hijau lumut,
lama kelamaan larutan
berwarna coklat

b) FeCl
3

ditambahkan larutan FeCl
3


tidak larut, terbentuk endapan
abu-abu dan cairan kuning dari
FeCl
3


c) NaOH
ditambahkan larutan NaOH
4N

larutan berwarna coklat
4. Resorsinol

a) p-DAB
larutan resorsinol
ditambahkan p-DAB

larutan berwarna merah muda,
lama kelamaan benin kembali

b) FeCl
3

larutan resorsinol
ditambahkan FeCl
3


larutan biru ungu, lama
kelamaan larutan berwarna
coklat

c) Lieberman
larutan resorsinol
ditambahkan pereaksi
Lieberman

terbentuk larutan berwarna
kuning pucat

d) Ag(NH
3
)NO
3

larutan resorsinol dalam
tabung reaksi ditambahkan
perak nitrat amoniakal

larutan berwarna abu gelap
3.3 Identifikasi Asam Karboksilat
1. Asam Tartrat

Asam tartrat dimasukkan ke
dalam tabung reaksi
kemudian ditambahkan
CuSO4 dan dibasakan dengan
NaOH lalu diamati perubahan
yang terjadi.

Terbentuk larutan berwarna
biru.
No. Perlakuan Hasil
3. Asam Benzoat

a) Asam benzoat dipanaskan
dengan H2SO
4
dalam
tabung reaksi, kemudian
terjadi hasil sublimasi
putih, yang akan
mengendap pada dinding
tabung. Lalu diamati hasil
sublimasinya di bawah
mikroskop.

Hasil sublimasi asam
benzoat

b) Asam benzoat dimasukkan
ke dalam tabung reaksi
kemudian ditambah
beberapa tetes FeCl
3
lalu
diamati perubahan warna
yang terjadi.

Terbentuk larutan berwarna
kuning dengan endapan
putih.

IV. REAKSI
4.1 Identifikasi Alkohol
a) Etanol
Asam benzoat

(Vogel, 1989).

K
2
Cr
2
O
7


(Shapley, 2012).
b) Gliserin

(Petrucci, 1992).
c) Mentol

(Attaway, 2004).
4.2 Identifikasi Fenol
FeCl
3


(Harper College, 2001)

4.3 Identifikasi Asam Karboksilat
Asam tartrat

Asam benzoat


V. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini, dilakukan identifikasi terhadap senyawa
golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat. Identifikasi ini termasuk
kepada analisis kualitatif, dimana jumlah atau kuantitas dari sampel dan
pereaksi tidak terlalu diperhatikan mengingat tujuan analisis kualitatif adalah
hanya untuk mengetahui senyawa apa yang terdapat dalam sampel.
Umumnya pengamatan dilakukan pada perubahan warna larutan, warna
endapan yang terbentuk, ataupun aroma larutan yang terbentuk dari hasil
reaksi. Selain hasil reaksi, kondisi awal sampel juga sangat menentukan,
bahkan dapat mempersempit cakupan proses identifikasi. Oleh karena itu,
pengamatan organoleptis sampel sebaiknya dilakukan sebelum memulai
tahapan identifikasi.
Identifikasi senyawa golongan alkohol dapat dilakukan
berdasarkan reaksi esterifikasi. Menurut Fessenden (1982), suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu
alkohol yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi biasanya berkataliskan
asam dan merupakan reaksi yang reversibel (bolak-balik). Terbentuknya ester
dapat diamati dengan adanya aroma khas dari ester yang dihasilkan. Agar
aroma ester tidak cepat menguap, dibutuhkan tabung reaksi yang panjang dan
kapas untuk menyumbat mulut tabung sehingga uap yang beraroma
terperangkap di dalam kapas.
Proses esterifikasi yang maksimal dapat dipengaruhi oleh beberapa
faktor, di antaranya perbandingan pereaksi, katalis, dan suhu. Apabila etanol
yang ditambahkan terlalu banyak maka bau etanol akan lebih dominan.
Katalis yang digunakan biasanya adalah asam sulfat pekat, berfungsi untuk
mempercepat terjadinya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat
dengan menurunkan energi aktivasinya. Asam sulfat pekat dapat
mendonorkan dua proton pada saat protonisasi. Untuk menghindari ledakan,
asam sulfat ditambahkan perlahan pada dinding tabung. Selain itu, suhu pada
saat esterifikasi tidak boleh terlalu tinggi karena dapat terjadi letupan dan
ester yang dihasilkan pun rusak. Etanol yang ditambahkan asam benzoat akan
menghasilkan produk berupa etil benzoat yang memiliki wangi khas seperti
wangi buah-buahan.
Metode lainnya yang dapat digunakan untuk identifikasi alkohol
didasarkan pada reaksi redoks. Alkohol diberikan suatu oksidator sehingga
dapat diketahui jenis alkohol yang dimiliki, yaitu alkohol primer, sekunder,
atau tersier. Etanol merupakan alkohol primer, sehingga saat penambahan
K
2
Cr
2
O
7
terjadi perubahan warna larutan dari kuning tua menjadi biru tosca.
Larutan biru tosca menandakan bahwa terdapat ion Cr
3+
. Penambahan H
2
SO
4

berfungsi sebagai katalisator, dan tabung terasa panas karena reaksi
berlangsung secara eksoterm.
Kemudian, dilakukan pengujian terhadap gliserin. Gliserin
termasuk alkohol primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehid dan
dioksidasi lagi hingga membentuk asam karboksilat. Ada dua cara untuk
mengidentifikasi gliserin. Pertama, gliserin diteteskan pada kaca arloji lalu
dikisatkan pada penangas air. Perubahan yang terjadi adalah viskositas
gliserin semakin menurun dan gliserin tidak menguap. Larutan yang
terbentuk berwarna bening. Kedua, gliserin ditambahkan dengan CuSO
4
dan
dibasakan dengan NaOH. Warna larutan yang terbentuk adalah warna biru
tua akibat terbentuknya kompleks Cu dengan gliserin. Seharusnya dilakukan
pengujian blanko pada gliserin sehingga dapat terlihat adanya perbedaan
antara blanko dengan larutan sampel.
Mentol termasuk senyawa golongan glongan alkohol siklik
monovalen. Mentol merupakan salah satu alkohol yang mudah diidentifikasi
dengan uji organoleptis karena bentuknya kristal jarum, aromanya
menyerupai peppermint, dan rasanya dingin. Mentol dapat pula diidentifikasi
dengan penambahan H
2
SO
4
dan vanillin sehingga larutan yang terbentuk
berwarna hitam keunguan. Vanillin sulfat digunakan untuk mendeteksi
senyawa yang memiliki gugus OH (terpenoid, fenol,dan turunannya, serta
fenilpropan) dengan mekanisme abstraksi H
+
, sehingga terbentuk senyawa
ikatan rangkap terkonjugasi. Peristiwa ini tidak terjadi sekaligus tetapi secara
perlahan dan berurutan yang menyebabkan warnanya semakin lama semakin
tidak stabil. Setelah direaksikan terbentuk larutan berwarna kuning tua,
kemudian setelah didiamkan berubah menjadi hitam keunguan.
Selanjutnya, dilakukan identifikasi senyawa golongan fenol yang
didasarkan pada pembentukan kompleks berwarna saat diberikan pereaksi.
Fenol merupakan senyawa yang memiliki paling tidak satu gugus hidroksil
yang terikat pada cincin aromatik. Karena memiliki cincin aromatis, fenol
dapat melakukan resonansi atau perputaran awan elektron di sekitar cincin
fenol. Ketika ditambahkan FeCl
3
, terbentuk 2 fase yang menyerupai emulsi
dimana lapisan pertama berwarna biru keunguan dan lapisan kedua bening.
Hal ini terjadi dikarenakan terdapat perbedaan kepolaran antara FeCl
3
dengan
fenol.
Identifikasi dilanjutkan dengan penambahan p-DAB dan terbentuk
campuran larutan bening dan coklat yang tidak bercampur. Menurut Hart
(1983), reaksi antara fenol dan p-DAB akan menghasilkan larutan berwarna
jingga, namun pada percobaan kali ini terdapat perbedaan yang dapat
disebabkan karena adanya kontaminan senyawa lain yang mengganggu
berjalannya reaksi. Lalu, fenol ditambahkan pereaksi Lieberman dan
terbentuk campuran berwarna kuning yang memisah seperti air dan minyak.
Sedangkan untuk reaksi terakhir, ditambahkan K
2
Cr
2
O
7
sehingga terbentuk
dua fase yang terdiri dari larutan kuning tua dan lapisan seperti minyak. Ini
terjadi karena terdapat perbedaan kepolaran dari kedua senyawa.
Metil paraben atau nipagin dilarutkan dalam aquades, dibantu
dengan pemanasan agar dapat melarut dengan cepat karena nipagin sukar
larut dalam air. Identifikasi nipagin dapat dilakukan dengan penambahan
larutan FeCl
3
dan terbentuk larutan berwarna ungu tua dan terdapat sedikit
endapan putih akibat nipagin yang belum larut ataupun dari proses
pendinginan nipagin sehingga ikatan lemah antara nipagin dengan air terlepas
kembali. Kemudian, nipagin dapat diidentifikasi dengan ditambahkannya
HNO
3
pada sampel, dan nipagin tetap tidak larut, larutan agak keruh. Hal ini
kurang sesuai dengan literatur karena seharusnya penambahan HNO
3
akan
membentuk warna kekuningan. Perbedaan ini dapat disebabkan karena
penggunaan HNO
3
yang encer sehingga reaksi tidak berjalan dengan baik.
Hidrokinon merupakan sampel fenol selanjutnya. Bentuknya
serbuk halus kristal putih, dikarenakan telah terkena cahaya maka warnanya
menjadi abu-abu. Untuk identifikasi hidrokinon, digunakan 3 pereaksi.
Pertama, hidrokinon dilarutkan dalam air menjadi larutan bening keabuan
kemudian ditambahkan larutan perak amoniakal, terbentuk larutan hijau
lumut.

VI. KESIMPULAN
Cara identifikasi senyawa alkohol, fenol dan asam karboksilat dapat diketahui
dengan reaksi warna dan reaksi kristal.

DAFTAR PUSTAKA

Vogel, Arthur Israel. Rev. by Brian S. Furniss. 1989. Vogels textbook of practical
organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow
Shapley, Patricia. 2012. Oxidation Reactions of Sugars. Tersedia di
http://butane.chem.uiuc.edu/pshapley/GenChem2/B7/2.html [diakses pada
tanggal 15 September 2014 pukul 20:37 WIB]
Attaway, S. 2004. Rope System Analysis. Oberon State Emergency Service. New
South Wales.
Harper College. 2001. The FeCl
3
Test. Tersedia di
http://www.harpercollege.edu/tm-
ps/chm/100/dgodambe/thedisk/qual/fecl3.htm [diakses pada tanggal 15
September 2014 pukul 21:36 WIB]