II.

DASAR TEORI
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH.
Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya
dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau
-C6H5)
CH3 CH2 OH
Fenol Etanol (alkohol)
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus
hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH
Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai
pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol
berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa
fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat
yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Dengan rumus strukturnya:
Reaksi alkohol dan Fenol
Alkohol
v Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
v Bereaksi dengan oksidator kuat
- Alkohol primer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam
karboksilat
- Alkohol sekunder membentuk keton
- Alkohol tersier tidak bereaksi
v Bereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH
membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
v Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
v Bereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida
v Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halida
v Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat
Fenol
v Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
v Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida
Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol

Alkanol
Bersifat asam

Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3

Bereaksi dengan logam Na atau PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk
ester

Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
III. ALAT DAN BAHAN
a. Alat
No

Alat

Ukuran/Jumlah

Tabung reaksi


Kertas lakmus biru


Penangas air


Gelas kimia

1000 mL/ 1

Penjepit tabung reaksi


Kertas tissue


Gelas ukur

15 mL/1
b. Bahan
No

Bahan

Konsentrasi / Jumlah

Etanol


Asam asetat


Fenol


Asam sulfat pekat


Asam sulfat encer


Kalium dikromat


FeCl3


NH3

IV. PROSEDUR KERJA
Reaksi-reaksi pada gugus -OH
Memasukkan 5 tetes etanol dan menambahkannya dengan 5 cc air pada tabung reaksi
Memasukkan 5 tetes fenol dan menambahkannya dengan 5 cc air pada tabung reaksi
Mencelupkan kertas lakmus biru dalam kedua larutan dan mencatat perubahan yang terjadi
Memanaskan campuran yang terdiri dari 5 tetes etanol, 5 tetes asam asetat dan 2 tetes
asam sulfat pekat kemudian mengamati bau dari hasil reaksinya.
Mengulangi point 5 diatas dengan memanaskan 5 tetes fenol, 5 tetes asam asetat dan 2
tetes asam asetat dan mengamati bau dari hasil reaksinya
Menambahkan 10 tetes asam sulfat encer dan 2 tetes larutan kalium dikromat ke dalam 5
tetes etanol pada tabung reaksi.
Memanaskan campuran tersebut dan mengamati perubahan yang terjadi
Menambahkan amonia ke dalam 2 cc larutan FeCl3 sehingga terjadi endapan
Menambahkan larutan FeCl3 sehingga endapan menghilang
Mengambil 2 tabung reaksi dan dalam masing-masing tabung dimasukkan 2 tetes larutan
FeCl3 yang telah dinetralkan
Menambahkan 3 tetes alkohol pada tabung 1 dan mencatat perubahan yang terjadi
sedangkan pada tabung kedua menambahkan 3 tetes fenol pada tabung reaksi dan mencatat
perubahan yang terjadi
Oksidasi
Tes Gugus Enol dalam Fenol
V. HASIL PENGAMATAN
Reaksi pada gugus OH

Perlakuan

Hasil Pengamatan

5 tetes etanol + 5 cc air + kertas lakmus biru
5 tetes fenol + 5 cc air + kertas lakmus biru
5 tetes etanol + 5 tetes asam asetat + 2 tetes asam sulfat pekat

Tidak terjadi perubahan pada kertas lakmus biru
terjadi perubahan pada kertas lakmus biru menjadi merah
baunya menyengat dan harum seperti bau buah pisang
Oksidasi

5 tetes etanol + 10 tetes H2SO4 + 2 tetes K2Cr2O7

Sebelum dipanaskan warnanya kuning, setelah dipanaskan warnanya jadi biru muda dan
menyengat
Tes Gugus Enol dalam Fenol

FeCl3 + 1 tetes NH3 kemudian dinetralkan dan dibagi menjadi 2
1) Ditambahkan etanol warnanya tetap kuning
2) Ditambahkan fenol warna kuning berubah menjadi agak kecoklatan dan ada lapisan
VI. PEMBAHASAN
SIFAT KEASAMAN PADA ALKOHOL DAN FENOL
Pada percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus biru yang dimasukkan kedalam larutan
alkohol tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap biru sedangkan pada fenol warna kertas
lakmus biru berubah menjadi merah.Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa alkohol dalam
larutannya bersifat netral sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asam
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa
semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa 10.00, dan etanol memiliki pKa
sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76. Namun yang menjadi
pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol dan alkohol sedangkan ikatan yang putus
sama.
Fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.
Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang
mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti gambar berikut:
Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron
dari rantai benzena yang terlihat pada gambar berikut:
Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya
berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul seperti gambar berikut:
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi
asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar
oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol
kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki
keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi
pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah pembentukannya.
Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian fenol memiliki
keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.
Muatan didelokalisasi sehingga muatan pada atom O (alkohol) bukan di O
Etanol
Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai tidak dapat
memerahkan kertas lakmus merah. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan
ion, ion etokside terbentuk.
Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen.
Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah
terbentuk kembali. Dengan terbentuk kembalinya etanol maka dalam larutan tidak akan
terbentuk ion H+ yang menyebabkan larutannya bersifat netral.
REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT
percobaan pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan perubahan pada bau dari
campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau harum yang menyengat seperti bau
buah pisang. Sedangkan pada reaksi antara fenol dan asam asetat tidak didapatkan timbulnya
aroma harum dan menyengat.
Maka dapat disimpulkan bahwa asam asetat bereaksi dengan etanol (alkohol) sedangkan
asam asetat tidak bereaksi dengan fenol.
Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut:
CH3 CH2 OH + CH3COH

CH3COCH2CH3 + H2O
Etanol Asam asetat (asam etanoat)

Etil asetat (etil etanoat)
Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena terbentuknya etil asetat
yang merupakan senyawa ester yang memiliki bau yang harum dan menyengat. Dimana H
dari H2O berasal dari etanol sedangkan OH dari H2O berasal dari asam asetat.
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini disebabkan karena dua
sebab yaitu :
Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi
tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi
tertentu.
Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus
keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam
karboksilat membentuk ester.
Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya resonansi
pada fenol.
Akibat resonansi ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi gugus keton yang tidak akan
mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk
akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam
karboksilat.
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Pada percobaan diperoleh bahwa etanol yang ditambahkan K2Cr2O7 yang merupakan
pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan dari warna kuning
menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan K2Cr2O7. karena
K2Cr2O7 adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier.
Strukturnya adalah sebagai berikut:
Alkohol primer

R- C- OH
Alkohol sekunder

R- C- OH
Alkohol tersier
Dimana R, R dan R adalah gugus alkil.
Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam
karboksilta. Sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier
tidak dapat dioksidasi.
Karena etanol merupakan alkohol primer maka tentunya etanol akan dioksidasi menjadi
etanal (aldehid) kemudian Asam etanoat. Dengan reaksi:
K2Cr2O7
K2Cr2O7
CH3-CH2-OH CH3-C-H CH3-C=OH
Etanol etanal asam etanoat
Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K2Cr2O7 yang berwarna kuning
menjadi Cr3+ yang berwarna biru. Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus
OH terikat pada atom C yang mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat sebagai
alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi.
TES GUGUS ENOL PADA FENOL
Pada percobaan terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3 yang asalnya
berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat. Sedangkan pada etanol yang
ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan. Hal ini membuktikan bahwa dalam fenol
terdapat gugus enol. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Gugus enol adalah
sebagai berikut:
Pada senyawa fenol terdapat gugus enol dalam keadaan stabil, sedangkan pada senyawa
seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto. Pada fenol bila molekul
berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi ring akan terganggu, dan oleh karena itu
fenol lebih menyukai bentuk enol, sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang
positif terhadap FeCl3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena tidak
mengandung gugus enol.
VII.KESIMPULAN
Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol bersifat netral
Etanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak bereaksi
dengan asam etanoat
Etanol mengalami oksidasi membentuk etanal kemudian bila dioksidasi lebih lanjut
menghasilkan asam etanoat.
Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol tidak mengandung gugus enol.
VIII. DAFTAR PUSTAKA
Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga
Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR
Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga
Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga
IX. LAMPIRAN
Fotocopy Laporan Sementara
About these ads