PERCOBAAN 2

ALKOHOL DAN FENOL

A. TUJUAN PERCOBAAN
Untuk mengidentifikasi dan membedakan gugus –OH alkohol dan fenol serta
reaksi iodoform alkohol (14 hal.4).
B. TUGAS PENDAHULUAN
⮚ Pertanyaan 1
Apa yang dimaksud senyawa alkohol dan fenol? Tuliskan beberapa penggolongan
alkohol!
Jawab :
Senyawa alkohol mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH) yang menggantikan satu
atau lebih atom H pada senyawa alkana, sedangkan senyawa fenol mempunyai
gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada cincin benzena. Berdasarkan
strukturnya, alkohol dikelompokan ke dalam tiga golongan yang didasarkan pada
atom karbon yang mengikat gugus hidroksil, yaitu :
1) Alkohol primer (1◦) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang
mengikat satu atom karbon lain.
2) Alkohol sekunder (2◦) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terikat pada
atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang
mengikat dua atom karbon lain.
3) Alkohol tersier (3◦) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (-OH) terikat pada
atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat
tiga atom karbon lain.
(6 hal. 137, 166 hal. 12 dan 13 hal. 486)
⮚ Pertanyaan 2
Jelaskan persamaan dan perbedaan dari senyawa alkohol dan fenol?
Jawab :
 Senyawa fenol mirip dengan alkohol. Alkohol dan fenol mengandung gugus –OH.
Perbedaannya adalah senyawa fenol terikat pada gugus aromatik atau gugus aril
(benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen) atau –C 6H5OH, sedangkan gugus
hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik. Berdasarkan hal
tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol. Perbedaan utamanya,
yakni pada pemutusan ikatan C-OH dan sifat keasamannya. Walaupun fenol kurang
asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alkohol
maupun air karena ion peroksida merupakan resonansi stabil. Ikatan karbon sp 2
lebih kuat daripada ikatan karbon sp 3 maka ikatan C-O pada fenol tidak mudah
diputuskan. Meskipun ikatan C-O sulit putus, ikatan –OH pada fenol mudah putus.
Maka, fenol lebih asam daripada alkohol dan pemutusan ikatan C-OH pada alkohol
relatif lebih mudah (6 hal 166, 173-174, dan 177).
⮚ Pertanyaan 3
Tuliskan beberapa contoh reaksi yang sering terjadi pada alkohol dan fenol masing-
masing 3 !
Jawab :
Reaksi alkohol
a.

b.
 c.

Reaksi Fenol
a.

b.

c.

⮚ Pertanyaan 4
Secara struktur dan sifat kimianya, bagaimana perbedaan gugus -OH dari fenol dan
alkohol alifatik!
Jawab :
Struktur gugus -OH pada fenol terikat pada cincin aromatik, sedangkan pada alkohol
alifatik, gugus -OH terikat pada rantai karbon alifatik. Fenol memiliki cincin aromatik
yang tersusun dari 6 atom karbon dan 1 atom oksigen. Gugus -OH terikat pada
posisi orto, meta, atau para pada cincin aromatik ini. Pada alkohol alifatik, gugus -
OH terikat pada karbon yang terdapat dalam rantai karbon alifatik (4 hal. 196 – 198).
 Kelarutan fenol lebih sulit larut dalam air dibandingkan alkohol alifatik. Hal ini
disebabkan oleh ikatan hidrogen antara molekul fenol yang kuat, sehingga
memerlukan energi lebih besar untuk melarutkannya dalam air. Karena adanya
ikatan hidrogen yang kuat antara molekul fenol, molekul-molekul ini cenderung
saling berikatan dan membentuk rantai yang tidak stabil dalam larutan. Hal ini
membuat fenol lebih sulit larut dalam air dibandingkan dengan alkohol alifatik yang
tidak memiliki ikatan hidrogen yang kuat (10 hal. 480-483).
Fenol merupakan senyawa asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol alifatik. Hal
ini disebabkan oleh adanya efek resonansi pada cincin aromatik fenol yang
membuat elektron pada gugus OH lebih stabil dan lebih mudah melepaskan proton.
Adanya cincin aromatik pada fenol memungkinkan terjadinya efek resonansi dimana
pasangan elektron pada gugus -OH di dalam cincin aromatik dapat dibagi dengan
pasangan elektron dari atom oksigen yang terikat pada cincin aromatik. Hal ini
membuat gugus -OH pada fenol lebih mudah melepaskan proton dan membentuk
ion fenolat. Sehingga fenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol alifatik (4 hal.
796-798).
⮚ Pertanyaan 5
Tuliskan struktur senyawa metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, isopropanol,
fenol, dan benzil alkohol!
Jawab :
a. Struktur senyawa metanol

Gambar 2.1 Struktur senyawa metanol

b. Struktur senyawa etanol

Gambar 2.2 Struktur senyawa etanol

 c. Struktur senyawa n-propanol

Gambar 2.3 Struktur senyawa propanol

d. Struktur senyawa n-butanol

Gambar 2.4 Struktur senyawa n-butanol

e. Struktur senyawa isopropanol

Gambar 2.5 Struktur senyawa isopropanol

f. Struktur senyawa fenol

Gambar 2.6 Struktur senyawa fenol

g. Struktur senyawa benzil alkohol

Gambar 2.7 Struktur senyawa benzil alkohol

⮚ Pertanyaan 6
Tuliskan reaksi antara :
a. Fenol dengan NaOH
b. Etanol dengan NaOH
c. Benzil alkohol dengan NaOH
 Jawab :

a. Fenol dengan NaOH

Gambar 2.8 Struktur senyawa fenol dengan NaOH

b. Etanol dengan NaOH

Gambar 2.9 Struktur senyawa etanol dengan NaOH

c. Benzil alkohol dengan NaOH

Gambar 2.10 Struktur senyawa benzil alkohol dengan NaOH

⮚ Pertanyaan 7
Apa yang kalian ketahui tentang tes iodoform? Apa tujuan tes iodoform pada
percobaan ini!
Jawab :
Tes iodoform merupakan suatu perlakuan yang mereaksikan sampel alkohol
dengan senyawa iodium dengan tujuan untuk menghilangkan warna dari iodium
yang berwarna kuning sebagai bentuk untuk mengidentifikasi sampel alkohol dan
bertujuan untuk mengetahui uji kualitatif dari senyawa alkohol dan fenol (2 hal 6).

⮚ Pertanyaan 8
Pada percobaan ini digunakan FeCl 3 untuk membedakan gugus hidroksil pada
alkohol dan fenol, apa reaksi positif yang akan dihasilkan untuk dapat membedakan
gugus hidroksil dari keduanya? Tuliskan reaksinya!
Jawab :
Tes ferri klorida merupakan salah metode yang digunakan untuk membedakan
antara alkohol dan fenol dengan reagen FeCl 3. Hasil yang diperoleh menunjukan
reaksi positif, dimana warna larutan etanol setelah ditambahkan ferri klorida warna
larutan menjadi kuning. Sedangkan warna larutan fenol setelah ditambahkan ferri
klorida menjadi merah bata. Reaksinya :

Gambar 2.11 Reaksi fenol dengan FeCl 3

Gambar 2.12 Reaksi etanol dengan FeCl 3

(10 hal 67)
Pada uji senyawa fenolat dengan pereaksi FeCl 3, hasil positifnya adalah terjadi
perubahan warna menjadi ungu dan senyawa yang dapat bereaksi dengan FeCl 3
adalah senyawa yang termasuk golongan fenol. Hal itu disebabkan karena
terbentuknya senyawa kompleks dari Fe 3+ dengan fenol. Fenol adalah senyawa
yang tersusun dari gugus hidroksil yang terikat dengan karbon tak jenuh sehingga
bisa bereaksi dengan FeCl3 dengan menghasilkan larutan yang berwarna ungu.
Reaksi fenol dengan FeCl3, yaitu :

Gambar 2.13 Reaksi fenol dengan FeCl 3

(10 hal. 67)
 ⮚ Pertanyaan 9
Berdasarkan nilai pKa bagaimana urutan nilai keasaman antara etanol, benzil
alkohol, dan fenol? Sesuaikan dengan pengujian praktikum? Jelaskan mengapa
demikian!
Jawab :
Etanol memiliki pKa sebesar 15,9. Fenol merupakan asam lemah dengan pKa 9,98
dan benzil alkohol memiliki pKa sebesar 15,4. Jika keasaman suatu larutan dilihat
dari nilai pKa maka, semakin kecil nilai pKa maka sifat keasaman senyawa tersebut
semakin tinggi. Berdasarkan urutannya, maka nilai keasaman diurutkan dari yang
paling asam adalah fenol dengan nilai pKa 9,98 benzil alkohol dengan nilai pKa 15,4
dan etanol dengan nilai pKa 15,9 (9 hal. 236 dan 7 hal. 78).
⮚ Pertanyaan 10
Bagaimana kelarutan antara alkohol dan fenol terhadap air?
Jawab :
Kelarutan alkohol yang digunakan relatif pada suasana asam sehingga kelarutannya
akan mempengaruhi derajat esterifikasinya, alkohol memiliki kelarutan dalam air
sebesar 1,34×10-5 gram/liter pada temperatur kamar. Kenaikan temperatur akan
meningkatkan nilai kelarutannya dalam air. Pada temperatur 80 ◦C kelarutan alkohol
dalam air lebih kecil dibandingkan pada temperatur 100 ◦C, sedangkan fenol larut
dalam air pada temperatur kamar. Setiap 1 gram fenol larut dalam 15 ml air, larut
dalam 12 ml benzena dan sangat larut dalam alkohol, kloroform, eter, gliserol, dan
karbon disulfida. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alkohol dan air karena
fenoksida dimantapkan oleh resonansi (1 hal 78 dan 5 hal 5).
C. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan dalam percobaan ini meliputi pipet tetes, rak tabung reaksi,
dan tabung reaksi. Sedangkan bahan yang digunakan adalah etanol, benzil alkohol,
fenol, metanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, FeCl3 0,1M, Kristal iodium, NaOH 2M,
dan HCl 2M.
D. PROSEDUR KERJA
1. Uji adanya gugus hidroksil
 Disiapkan tabung reaksi bersih dan kering kemudian diberi label sesuai dengan
sampel yang diuji. Dimasukan 1 mL sampel etanol, benzil alkohol dan fenol (khusus
fenol sebanyak 4 butir kristal). Ke dalam setiap tabung, ditambahkan 5 tetes NaOH
2M, dikocok campuran dan diamati yang terjadi. Ke dalam tabung yang berisis fenol
ditambahkan 5 tetes HCl 2M, dikocok dan diamati yang terjadi.
2. Membedakan gugus hidroksil pada alkohol dan pada fenol
Disiapkan 2 buah tabung reaksi bersih dan kering. Tabung I diisi dengan 1 m L
etanol, tabung II diisi dengan 1 mL larutan fenol encer dan tabung III diisi dengan 1
mL benzil alkohol. Kemudian ditambahkan 2 tetes FeCl 3 0,1M ke dalam setiap
tabung. Diamati apa yang terjadi.
3. Uji alkohol dengan tes iodoform
Ke dalam tabung reaksi bersih dan kering, dimasukan sejumlah kristal iodium
dan 3 tetes alkohol yang akan diperiksa. Kemudian diteteskan NaOH 2M sambil
dikocok. Penambahan NaOH 2M dilakukan sampai warna coklat hilang. Dikocok
terus tabung reaksi sampai timbul warna kuning atau tercium bau iodoform.
4. Uji keasaman
Disiapkan 3 tabung reaksi bersih dan kering. Tabung I diisi dengan 1 mL etanol,
tabung II diisi dengan 1 mL benzil alkohol dan tabung III diisi dengan 1 mL fenol. Ke
dalam ketiga tabung reaksi tersebut, dimasukkan kertas pH indikator. Dibandingkan
dengan warna kertas indikator dengan standar warna pH indikator tersebut. Ditulis
pH yang terbaca.
(14 hal. 4-5)

E. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Tabel pengamatan
a. Uji dan membedakan gugus hidroksil pada alkohol dan fenol
Tabel 2.1 Hasil uji gugus hidroksil pada alkohol dan fenol

No Senyawa yang Pereaksi Reaksi atau perubahan yang

. diperiksa terjadi
 1. NaOH 2M Larut
Fenol
HCl 2M Bening dan larut

Benzil alkohol NaOH 2M Terdapat bidang batas

Etanol NaOH 2M Larut

Metanol NaOH 2M Larut

n-propanol NaOH 2M Larut

Isopropanol NaOH 2M Larut

n-butanol NaOH 2M Kurang larut

2. Etanol FeCl3 0,1M Kuning

Fenol FeCl3 0,1M Ungu, bening

Benzil alkohol FeCl3 0,1M Bening dan larut

b. Tes iodoform
Tabel 2.2 Hasil uji iodoform beberapa golongan alkohol

No Nama Struktur Positif /

. alkohol Negatif

1. Metanol

+
 2. Etanol

3. n-propanol

4. Isopropanol

5. n-butanol
_

c. Uji keasaman
Tabel 2.3 Hasil pH senyawa

No Senyawa yang diperiksa pH

.

1. Fenol 5

2. Benzil alkohol 4
 3. Etanol 5

2. Persamaan reaksi
a. Uji adanya gugus hidroksil
1) Fenol dengan NaOH

Fenol dengan HCl

2) Benzil alkohol dengan NaOH

3) Etanol dengan NaOH

4) Metanol denga NaOH

5) Propanol dengan NaOH

6) Isopropanol dengan NaOH

 7) n-butanol dengan NaOH

8) Etanol dengan FeCl3

9) Fenol dengan FeCl3

10) Metanol dengan FeCl3

11) Benzil alkohol dengan

b. Uji tes iodoform

1) Metanol

2) Etanol
 3) n-propanol

4) Isopropanol

Pada percobaan kedua ini berjudul alkohol dan fenol, dengan tujuan untuk
mengidentifikasi dan membedakan gugus -OH alkohol dan fenol serta reaksi iodoform
alkohol. Alkohol merupakan gugus hidroksil (-OH) yang menggantikan satu atau lebih
atom H pada senyawa alkana, sedangkan fenol ialah gugus hidroksil (-OH) yang terikat
langsung pada cincin Benzena. Adapun persamaan dan perbedaan yang dimiliki oleh
fenol dan alkohol. Senyawa fenol mirip dengan alkohol, alkohol dan fenol sama-sama
mengandung gugus -OH. Perbedaannya ialah senyawa fenol terikat pada gugus
aromatik atau gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen), atau -C 6H5OH.
Sedangkan gugus hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik.
Berdasarkan hal tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol. Perbedaan
utama lainnya, yakni pemutusan C-OH dan sifat keasaman, walaupun fenol kurang asam
dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alkohol maupun air
karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil. Ikatan karbon SP 2 lebih kuat daripada
ikatan karbon SP3 (14 hal. 4 dan 6 hal. 37, 137, 166, 173, 174 dan 177).

Dalam percobaan kali ini terdapat empat prosedur kerja yang harus dilakukan.
Pertama adalah uji adanya gugus hidroksil, dengan menyiapkan tabung reaksi yang
bersih dan kering tak lupa diberi label pada tabung reaksi, dimasukkan 1 mL sampel
etanol, benzil alkohol dan fenol, ditambahkan 5 tetes NaOH 2M. Dikocok dan diamati
perubahan yang terjadi. Kedua, membedakan gugus hidroksil pada alkohol dan pada
fenol, dengan menyiapkan 2 buah tabung reaksi bersih dan kering, tabung I diisi dengan
1 mL etanol, tabung II diisi dengan 1 mL larutan fenol encer dan tabung III di isi dengan 1
mL benzil alkohol, kemudian ditambahkan 2 tetes FeCL3 0,1 M ke dalam setiap tabung,
diamati apa yang terjadi. Ketiga, yaitu uji alkohol dengan tes iodoform, dimasukkan
sejumlah kristal iodium dan 3 tetes alkohol yang akan diperiksa, diteteskan NaOH 2 M
sambil di kocok. Penambahan NaOH 2 M dilakukan sampai warna coklat hilang. Dikocok
terus tabung reaksi sampai timbul warna kuning, atau tercium bau iodoform. Ke empat,
uji keasaman. Diambil 3 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Tabung I diisi
dengan 1 mL etanol, tabung II diisi dengan 1 mL larutan fenol, tabung III di isi dengan 1
mL benzil alkohol, kedalam masing-masing tabung di masukkan kertas pH indikator
universal. Bandingkan dengan warna kertas indikator dengan standar warna ph indikator
tersebut. Ditulis pH yang terbaca (14 hal. 4-5).

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan didapatkan hasil pengamatan,

hasil uji gugus hidroksil pada alkohol dan fenol. Pada senyawa fenol yang direaksikan
dengan NaOH 2M menjadi larut dan dengan pereaksi HCl 2M terjadi perubahan menjadi
bening dan larut pada senyawa benzil alkohol dengan pereaksi NaOH 2M terjadi
perubahan yaitu terdapat bidang batas pada etanol, metanol, n-propanol, isopropanol
larut dalam pereaksi NaOH 2M namun pada n-butanol kurang laut. Pada senyawa etanol
dengan pereaksi FeCl3 0.1M terjadi perubahan menjadi warna kuning. Fenol dengan
pereaksi FeCl3 terjadi perubahan menjadi ungu bening pada benzil alkohol pada pada
pereaksi FeCl3 0.1M terjadi perubahan yaitu bening dan larut. Terjadi perubahan
berwarna kuning yang diperoleh hasil positif (2 hal. 8).

Pada percobaan yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa tujuan pemberian
NaOH dan HCl dalam uji gugus hidroksil adalah untuk mengidentifikasi gugus fungsi
alkohol dan fenol. Alkohol dan fenol memiliki kesamaan yaitu mengandung gugus-OH,
maka dari itu fungsi penambahan NaOH dan HCl adalah untuk mengetahui apakah
terdapat perbedaan antara alkohol dan fenol. Berdasarkan penggunaan pereaksi FeCl3
dalam uji gugus hidroksil untuk mengidentifikasikan kereaktifannya (6 hal. 166).
 Prinsip yang digunakan dalam uji gugus hidroksil adalah mereaksikan beberapa
sampel berupa senyawa fenol, benzil, alkohol, etanol, metanol, n-propanol, isopropanol
dan butanol yang mana direaksikan dengan pereaksi NaOH, HCl dan FeCl 3 dengan
dilakukan reaksi akan menunjukkan bahwa gugus hidroksil memberikan atau
menimbulkan perlakuan tertentu. Sesuai dengan senyawa apa dia berasal apakah
alkohol ataupun fenol. Alkohol tidak bereaksi dengan NaOH, hal ini dikarenakan alkohol
merupakan asam yang sangat lemah dan NaOH basa kuat. Namun fenol bereaksi
dengan alkohol tidak bereaksi karena alkohol sulit untuk melepaskan proton karena
alkohol merupakan asam lemah( 11 hal. 101).

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dimana saat metanol direaksikan

dengan iodoform menghasilkan warna kuning karena terbentuknya senyawa CH 3I yang
terjadi karena terdapat reaksi antara metanol, lodin dan NaOH. Fenol merupakan
senyawa asam yang kuat dibandingkan alkohol alifatik. Hal ini disebabkan oleh adanya
efek resonansi cincin aromatik fenol yang membuat elektron pada gugus -OH lebih stabil
dan lebih mudah melepaskan proton, sehingga fenol lebih asam dibandingkan dengan
alkohol alifatik(4 hal. 796-798).

F. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa
diketahui gugus -OH alkohol dan fenol memiliki perbedaan. Fenol memiliki tingkat
keasaman yang lebih tinggi daripada alkohol. Alkohol merupakan gugus –OH yang
menggantikan satu atau lebih atom H pada senyawa alkana sedangkan fenol gugus –
OH nya terikat pada cincin benzena. Alkohol dapat bereaksi dengan NaOH, hal ini
dikarenakan alkohol merupakan asam lemah dan NaOH adalah basa kuat sedangkan
fenol bereaksi dengan NaOH.
G. DAFTAR PUSTAKA
Abadi, A. K. 2016. Metode membran cair untuk pemisahan fenol. Analit-Analytical and
Environmental chemistry 1(1). Hal 78.
Antonius, et al. 2021. Senyawa Alkohol dan Fenol. Jurnal Praktikum Kimia Organik
Dasar. Universitas Tanjungpura. Hal 6 dan 13.
Cao, Z., et al. 2010. Direct Borylation of Benzyl Alcohol and its Analogues in the Absense
of Base. Organic Chemistry Frontiers. Vol 6. Hal 2.
Clayden, J., et al. 2012. Organic chemistry. Oxford University Press. Hal. 796-798.
Ernest., dkk. 2017. Studi awal pembuatan Biodegradable Plastic dari Hasil Esterifikasi
Gelatin dan Alkohol Rantai Panjang. Jurnal Teknik Kimia. Hal 5.
Hadanu, R. 2019. Kimia Organik. Makassar : Penerbit Leisyah. Hal 137, 166, 173, 174,
dan 177.
Kiswandono, A. A. 2016. Metode membran Cair untuk pemisahan Fenol. Analit :
Analitycal and Environmental Chemistry. 1(1). Hal 78.
Manongko, P. S. 2020. Uji senyawa Fitokimia dan Aktivitas Antioksidan Tanaman Patah
Tulang (Euphorbia tirucam L.). Jurnal Mipa. Universitas Sam Ratulangi. 9(2). Hal
67.
Marzuki, I. 2021. Pengantar Kimia Organik Fisis. Makassar : Tobar Media, Hal 236.
Morrison, R.T., & Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry (6 th ed). Prentice-Hall. Hal 480-
483.
Putri, U. B. 2018. Uji Aktivitas Asap Cair Cangkang Buah Karet (Hivea brassilliensis) dan
Aplikasinya dalam Penghambatan Ketengikan Daging Sapi. Jurnal Pendidikan
dan Ilmu Kimia. 2(2). Hal 101
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga. Hal 214-216, 394.
Sunarya, y. 2011. Kimia Dasar 2. Bandung : Yrama Widya. Hal 468.
Usman. Dkk. 2023. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Samarinda : Universitas
Mulawarman. Hal 4-6.