PRODI S1 FARMASI SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA 2013
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang Dalam bidang farmasi khususnya kimia farmasi sering dilakukan analisis sedian farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Analisis kualitatif digunakan untuk menentukan suatu senyawa yang terdapat dalam suatu sampel, sedangkan analisis kuantitatif digunakan untuk menentukan kadar suatu senyawa yang terkandung dalam sampel. Pada percobaan ini akan dilakukan analisis golongan alkohol, yaitu pyrocatecin (catechol) secara kualitatif dengan menggunakan pereaksi FeCl 3 .
1.2 Rumusan Masalah a. Apa yang dimaksud dengan fenol? b. Apa yang dimaksud dengan pirokatekol? c. Apa yang dimaksud dengan FeCl 3 ? d. Reaksi apa yang digunakan dalam analisis kualitatif untuk pirokatekol?
1.3 Tujuan a. Mengetahui dan memahami tentang golongan fenol. b. Memahami tentang reaksi yang terjadi pada analisis senyawa fenol.
BAB II KAJIAN TEORITIS 2.1 Dasar Teori Fenol adalah senyawa yang mempunyai gugus OH yang terikat pada C aromatis, dengan rumus umum R-OH. Fenol memiliki sifat fisika kimia sebagai berikut: Sebagian asam lemah. Kelarutan baik dalam alkohol, eter, dan pelarut organik, sedangkan kelarutan dalam air hanya dalm batasan tertentu umumnya fenol monovalen lebih tercampur dibandingkan fenol polivalen. Titk cair untuk fenol monovalen lebih rendah daripada fenol polivalen, semakin banyak gugus OH dalam senyawa maka makin tinggi titik cairnya. Fenol bersifat asam lemah karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi ada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi. Memiliki titik didih yang tinggi karena memiliki ikatan hidrogen. Semakin banyak gugus hidroksil, maka semakin tinggi titik didihnya, sehinnga fenol monovalen lebih mudah didestilasi daripada fenol polivalen. Fenol dibagi ke dalam dua golongan, yaitu: 1. Fenol monovalent, yaitu fenol yang hanya mengikat satu gugus hidroksil. Contoh: phenol, o-Chlorophenol, m-Cresol, p-hydroxybenzoic acid. 2. Fenol polivalent, yaitu fenol yang memiliki lebih dari satu gugus hidroksil yang terikat pada inti fenil. Contoh: catechol, hydroquinone, dan resorcinol. Katekol atau sering dikenal sebagai pyrocatechol atau 1,2- Dihydroxybenzene, merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C 6 H 4 (OH) 2 . Senyawa ini terdapat banyak di alam. Katekol ditemukan pertama kali dari hasil destilasi ekstrak catechin pada tanaman. Sekarang sekitar 20 juta kg sintesis diproduksi setiap tahun sebagai bahan kimia organik dasar.
Pirokatekol memiliki sifat-sifat sebagai berikut: Jika dipanaskan akan menghasilkan katekol. Akan berwarna hijau pada penambhan FeCl 3 . Terbentuk endapan pada penambahan larutan Br. Katekol (pirokatekol) dapat direaksikan dengan FeCl 3 , reaksi yang terjadi merupakan reaksi warna. Besi (III) klorida merupakan asam Lewis yang relatif kuat dan bereaksi dengan basa-basa Lewis. Besi (III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada suhu 315 o C, uapnya merupakan dimer Fe 2 Cl 6 , yang pada suhu lebih tinggi cenderung terurai menjadi monomer FeCl 3 , daripada penguraian reversibel menjadi besi (II) klorida dan gas klorin.
BAB III METODE PENELITIAN 3.1 Alat dan Bahan 3.1.1 Alat Tabung reaksi Gelas kima Corong Spatel Kertas saring Vortex Pipet 3.1.2 Bahan Larutan sampel Diazo A Diazo B NaOH Larutan FEHLING Fecl 3
3.2 Prosedur Penentuan Golongan Fenol
Sampel + reaksi warna AZO Merah framboz Ditambah amilalkohol (-) golongan fenol tidak dapat tertarik amilalkohol (+) golongan fenol dapat tertarik amilalkohol Reaksi dengan FEHLING Endapan merah bata (+) golongan fenol polivalen (-) tidak terbentuk endapan merah bata Ditambah FeCl 3 Terbentuk warna-warna BAB IV HASIL PENGAMATAN 4.1 Data Hasil Pengamatan No. Prosedur Hasil Pengamatan Kesimpulan 1. Uji pendahuluan Bentuk: kristal Warna: putih
2. Uji kelarutan Sampel dilarutkan dalam air larut
3. Penentuan golongan fenol Sampel + diazo A + diazo B + NaOH merah framboz (+) golongan fenol Ditambah amilalkohol merah framboz tertarik oleh amol alkohol 4. Menentukan fenol monovalen dan polivalen Sampel + fehling A + fehling B endapan merah bata (+) golongan fenol polivalen 5. Penegasan Sampel + FeCl 3 hijau (+) pirokatekol Ditambah Na 2 CO 3 merah
BAB V PEMBAHASAN
Pirokatekol atau katekol merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C 6 H 4 (OH) 2. Senyawa ini merupakan isomer orto dari tiga isomer benzenediols. Senyawa ini terdapat banyak di alam. Katekol ditemukan pertama kali dari hasil destilasi ekstrak catechin pada tanaman. Sekarang sekitar 20 juta kg sintesis diproduksi setiap tahun sebagai bahan kimia organik dasar. Katekol terbentuk oleh dua elektron, dua proton yang reversibel dari reduksi 1,2- benzoquinone.
Namun, dalam produksi industri katekol dibuat dari hasil hidroksilasi fenol dengan menggunakan hidrogen peroksida. C 6 H 5 OH + H 2 O 2 C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O Katekol berbentuk kristal putih yang mudah larut dalam air. Katekol adalah asam konjugasi dari dari agen pengkelat (chelating agent) yang digunakan secara luas dalam ilmu kimia. Dalam analisis senyawa pirokatekol, pertama-tama dilakukan uji golongan fenol menngunakan rekasi warna AZO. Pereaksi yang digunakan yaitu diazo A, diazo B, dan NaOH. Hasil yang didapat yaitu merah framboz yang dapat ditarik oleh amilalkohol. Setelah itu, direaksikan dengan larutan FEHLING untuk membedakan antara fenol monovalen dan fenol polivalen. Hasil menunjukkan positif alkohol polivalen dengan terbentuknya endapan merah bata. Kemudian dilakukan uji penegasan menggunakan pereaksi FeCl 3 . Karena pirokatekol memiliki struktur dasar fenol, sehinnga pada saat direaksikan dengan FeCl 3 menghasilkan warna hijau yang kemudian berubah menjadi merah pada saat penambahan Na 2 CO 3 . Reaksi dasar pembentukkan warna ini adalah:
Fenol memberikan hasil reaksi warna (pink, hijau atau ungu tergantung pada struktur fenol) dengan besi (III) klorida (FeCl 3 ). Hal ini disebabkan pemebentukkan kompleks koordinasi tertentu dengan ion Fe 3+ . Namun alkohol biasa tidak bereaksi. Tes ini dapat digunakan untuk membedakan sebagian fenol dari alkohol. Terbentuknya reaksi warna tersebut dikarenakan senyawa kompleks dapat menyerap energi pada daerah sinar tampak dari tingkat orbital molekul-molekul komplek yang diisi elektron ke tingkat energi kosong. Penyerapan digunakan untuk melakukan transisi elektronik pada atom pusat. Warna itu muncul akibat interaksi optis (pemompa optis atau cahaya) ligan dengan atom pusat setelah dalam bentuk senyawa komplek. Setiap senyawa kompleks memiliki warna yang berbeda-beda. Hal ini disebabkan karena berbeda ligan, berbeda tingkat energi, dan berbeda pula panjang gelombang yang dipancarkan. Warna ini dapat dilihat oleh mata kita karena spektrum elektromagnetiknya dapat ditangkap mata (termasuk sinar tampak = 400-800 nm).
DAFTAR PUSTAKA
Maulida, Nurul. F. (2013) . Analisis Alkohol dan Fenol . [Online] . Tersedia: http://nurulfajrymaulida.blogspot.com/2013_03_01_archive.html. [08Desember 2013] Sudjadi . 2010 . Kimia Farmasi Analisis . Pustaka Pelajar : Yogyakarta. Wikipedia . 2013 . Catechol . [Online] . Tersedia: http://en.wikipedia.org. [08 Desember 2013] Wikipedia . 2013 . Besii (III) Klorida . [Online] . Tersedia: http://id.wikipedia.org.