LAPORAN PERCOBAAN

I. JUDUL PERCOBAAN
Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN

Selasa, 21 April 2015
Pukul 10.30 WIB

III. TUJUAN PERCOBAAN

1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol.
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol.

IV. DASAR TEORI

Alkohol dan fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus
struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik), R adalah gugus alkil.
Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril
(benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5).

CH CH OH
3 2

Etanol (alkohol)
Fenol
Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan
terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain
yang sejenis air, H-OH. Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini
mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog
yang rendah dari golongan tersebut.
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol
dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam
asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh
karena itu,fenoksida dapat diolah dengan suatu fenol dan NaOH dalam air.
Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam
dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan
negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan
posisi gugus hidroksil (-OH) terikat pada suatu atom karbon yang terikat pada satu,
dua, atau tiga atom karbon.
R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH
Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier

1
 Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH.
Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.
Berikut sifat-sifat dari masing-masing gugus fungsi :
Alkohol
1. Sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapi hanya alkohol dengan
struktur yang kecil saja / berat molekul ringan.
2. Alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan.
3. Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer tidak terjadi pemisahan fase,
alkohol sekunder terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, dan alkohol
tersier terjadi pemisahan fase tanpa pemanasan.
4. Jika diuji asam kromat, alkohol primer membentuk asam karboksilat,
alkohol sekunder membentuk keton, dan alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi oleh asam kromat.
5. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3.
6. Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol.
Fenol
1. Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada
cincin aromatik.
2. Alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan.
3. Jika diberi reagen Lucas, tidak terjadi reaksi.
4. Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.
5. Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu.
6. Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol.
Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat
perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap
sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah
fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan
natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs OH dalam molekul
terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol.
Perbedaannya sebagai berikut :
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon
tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih
kuat daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif

2
 yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat
sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah),
sedangkan fenol bereaksi dengan basa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X
adalah halogen).
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu
reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung
pada golongan alkoholnya. Pengujian-pengujiannya yang dapat membedakan antara
ketiga golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu alkohol
yang belum dikenal. Pengujian tersebut dapat dilakukan diantaranya dengan
metode tes Lucas, dimana sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas, kemudian
diamati hasil pengocokan larutan yang telah dicampur tersebut. Lalu dengan metode
tes kromat dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil aseton dan asam
kromat kemudian diamati perubahan warna yang terjadi. Dapat juga dilakukan
metode tes iodoform, dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil NaOH
kemudian diamati endapan yang terbentuk. Selanjutnya dengan metode tes ferri
klorida dimana sampel uji ditambahkan dengan sejumlah kecil ferri klorida
kemudian dicatat pembentukan warna yang terjadi. Dan kemudian metode reaksi
dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dimana zat uji ditambahkan dengan Na2CO3 dan
NaHCO3, kemudian dilihat hasil reaksi yang terbentuk.
Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol
primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil klorida.

ZnCl2
R-OH + HCl R- Cl + H2O
Reagen dalam pengujian ini ialah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat.
Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak larut
yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan terpisah. Alkohol sekunder
akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak mempunyai
banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida (larutan
keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil klorida
selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini.

3
 Alkohol-alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam
kromat, sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujia ini biasa dilakukan di dalam suatu
larutan aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr4+) di dalam asam sulfat.
Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr3+ yang mengakibatkan
larutan menjadi kabur dan berwarna kehijau-hijauan.
Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang
mudah dikenal karena banya yang segar.

H+
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Asam karboksilat Ester

Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap
substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah.
Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-trobromo fenol yang kelarutannya di
dalam air sangat rendah sehingga seringkali digunakan tidak sebagai penguji
kualitatif untuk fenol tetapi juga sebagai pengukur banyaknya fenol yang ada secara
kuantitatif.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom
karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung
pada struktur dari fenol atau enol, dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan
karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol-alkohol biasa tidak
bereaksi sehingga pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan
fenol dari alkohol.
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol
digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan
lainnya. Sedangkan fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan
orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat
dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami
sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa
fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.

V. ALAT DAN BAHAN

a. ALAT
Tabung reaksi
Pipet tetes

4
 Gelas ukur
b. BAHAN
1-propanol - 2-naftol
2-propanol - Larutan NaOH 10%
n-butil alkohol - Logam natrium
Etanol - Indikator fenolftalein
Sek butil alkohol - Reagen Lucas
Ter butil alkohol - Reagen Bordwell-Wellman
Sikloheksanol - Aseton
Etilen glika - Asam sulfat pekat
Fenol - Larutan brom dalam air
Resorsinol - Trifenil karbonil
Kolesterol - Larutan besi (III) klorida 1%
O-kresol

VI. ALUR KERJA

1) Kelarutan

Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2 Tabung reaksi 3

+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5

gram etanol gram n-butil alkohol gram ter-butil alkohol

+ 2 mL H2O + 2 mL H2O + 2 mL H2O

Tabung
Larutreaksi 4 Tabung reaksi 5
Larut Tabung reaksi 6
Larut
dikocok dikocok dikocok
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5
gram sikloheksanol gram etilen glikol gram fenol

+ 2 mL H2O + 2 mL H2O + 2 mL H2O

Larut
dikocok Larut
dikocok Larut
dikocok
5
2) Reaksi dengan Alkali

Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2

+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5

gram n-butil alkohol gram sikloheksanol

+ 5 mL larutan 10% + 5 mL larutan 10%

NaOH NaOH

dikocok
Terjadi dikocok
Terjadi
reaksi reaksi

Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4

+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5

gram fenol gram naftol

+ 5 mL larutan 10% + 5 mL larutan 10%

NaOH NaOH

dikocok
Terjadi dikocok
Terjadi
reaksi reaksi

3) Reaksi dengan Natrium

Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2

+ 2 mL etanol + 2 mL 1-propanol

sepotong kecil logam sepotong kecil logam

natrium natrium

beberapa tetes beberapa tetes

Reaksiindikator PP Reaksiindikator PP

Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4

+ 2 mL 2-propanol + 2 mL o-kresol

sepotong kecil logam sepotong kecil logam

natrium natrium

beberapa tetes beberapa tetes

Reaksiindikator PP Reaksiindikator PP

6
 4) Pengujian Lucas
Reagen Lucas

68 gram seng klorida anhidrous

- 52,5 gram HCl pekat

Reagen Lucas

Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2

2 mL regen Lucas 2 mL regen Lucas

+ 5 tetes 1-butanol + 5 tetes 2-butanol

dikocok dikocok

dicatat waktu yang dicatat waktu yang

diperlukan sampai diperlukan sampai
larutan menjadi
Lama bereaksi larutan menjadi
Lama bereaksi
keruh keruh

Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4

2 mL regen Lucas 2 mL regen Lucas

+ 5 tetes sikloheksanol + 5 tetes ter-butil alkohol

dikocok dikocok

dicatat waktu yang dicatat waktu yang

diperlukan sampai diperlukan sampai
Lama bereaksi
larutan menjadi keruh larutan menjadi keruh
Lama bereaksi

5) Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Brodwell-Wellman)

Reagen Brodwell-Wellman

25 gram kromat anhidra (CrO3)

- + 25 mL asam sulfat pekat
- diencerkan dengan 75 mL air suling

Reagen Brodwell-Wellman
- + 1 mL aseton - + 1 mL aseton - + 1 mL aseton
- 1 tetes
Tabung reaksibutanol
1 - 1 tetes
Tabung reaksi2-butanol
2 - 1 tetes
Tabung reaksiter-butil
3 alkohol
- dikocok sampai larutan - dikocok sampai larutan - dikocok sampai larutan
menjadi jernih menjadi jernih menjadi jernih
- + 1 tetes reagen 7 reagen
- + 1 tetes - + 1 tetes reagen
Brodwell-Wellman Brodwell-Wellman Brodwell-Wellman
Bereaksi Bereaksi Bereaksi
Tabung reaksi 4 Tabung reaksi 5

+ 1 mL aseton + 1 mL aseton

1 tetes trifenil karbonil 1 tetes resorsinol

dikocok sampai larutan dikocok sampai

menjadi jernih larutan menjadi
6) Reaksi Fenol dengan Air Brom jernih
+ 1 tetes reagen
0,1 gram Fenol
Brodwell-Wellman + 1 tetes reagen
Bereaksi Bereaksi
+ 3 mL air Brodwell-Wellman

+ air brom

Diguncang sampai
warna kuning tidak
Bereaksiberubah lagi

7) Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2 Tabung reaksi 3

+ 1-2 kristal/1-2 + 1-2 kristal/1-2 + 1-2 kristal/1-2

tetes senyawa tetes senyawa tetes senyawa 2-
fenol resorsinol propanol

+ 5 mL air + 5 mL air + 5 mL air

+1-2 tetes larutan +1-2 tetes larutan +1-2 tetes larutan

FeCl3 FeCl3 FeCl3

Perubahan warna Perubahan warna Perubahan warna

dikocok dikocok dikocok

8
 VII. HASIL PENGAMATAN

No. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan

Perc.
1. Kelarutan Sebelum Uji kelarutan untuk mengetahui Etanol lebih cepat
Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2 aquades: tak berwarna kelarutan senyawa alkohol dan fenol larut daripada n-butil
etanol: larutan tak berwarna dalam air alkohol karena
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5 n-butil alkohol: larutan tak Semakin panjang rantai nya maka etanol memiliki 2
gram etanol gram n-butil alkohol berwarna kelarutan dalam air semakin kecil
atom C sedangkan
ter-butil alkohol: larutan tak Semakin banyak gugus OH maka
n-butil alkohol
+ 2 mL H2O + 2 mL H2O berwarna semakin besar kelarutanya dalam air
memiliki 4 atom C
sikloheksanol: larutan tak Jika panjang rantai sama tetapi
Larut
dikocok Larut
dikocok memiliki cabang maka kelarutannya sehingga etanol
berwarna
semakin besar lebih mudah
etilen glikol: larutan tak berwarna
Rantai alifatis terbuka lebih besar membentuk ikatan
fenol: larutan jingga kemerahan
Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4 kelarutannya daripada rantai alifatis hidrogen dengan air.
siklis Etilen glikol lebih
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 Sesudah
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 etanol + H2O cepat larut dalam air
gram sikloheksanol Tabung reaksi 1
gram ter-butil daripada etanol
etanol + H2O: larutan tak
alkohol karena etilen glikol
+ 2 mL H2O berwarna (1 fasa) (larut) (larut)
+ 2 mL H2O Tabung reaksi 2 n-butil alkohol + H2O memiliki 2 gugus
Larut
dikocok n-butil alkohol + H2O: larutan tak OH sedangkan
Larut
berwarna (1 fasa) (larut sebagian) etanol hanya
dikocok (larut
Tabung reaksi 3 memiliki 1 gugus
tidak dilakukan, bahan tidak
sebagian) larut sempurna 8,3 gram/100
mL OH. Hal ini
tersedia
menyebabkan etilen
Tabung reaksi 4
Sikloheksanol + H2O: larutan tak glikol lebih mudah

9
 berwarna (2 fasa) (tidak larut) tersier butil alkohol + H2O larut karena
Tabung reaksi 5 Tabung reaksi 6 Tabung reaksi 5 membentuk ikatan
etilen glikol + H2O: larutan tak hidrogen lebih besar
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5 berwarna (1 fasa) (larut)
gram etilen glikol gram fenol dalam air.
Tabung reaksi 6 Sikloheksanol
fenol + H2O: terbentuk 2 lapisan
+ 2 mL H2O + 2 mL H2O Lapisan atas: larutan tak memiliki kelarutan
berwarna (larut) yang lebih rendah
Larut
dikocok Larut
dikocok Lapisan bawah: larutan berwarna dibandingkan n-butil
jingga (tidak larut) sikloheksanol + H2O alkohol karena
sikloheksanol
merupakan alkohol
alifatis siklis karena
(
susunannya yang
larut sebagian) larut sempurna 3,6
gram/100 mL lebih rapat dan
kompak
etilen glikol + H2O dibandingkan pada
n-butil alkohol yang
(larut) merupakan alkohol
alifatis terbuka.
fenol + H2O Urutan kelarutan
dalam air:
etilen glikol > etanol
> n-butil alkohol >
(larut sebagian) larut sempurna 8,3 sikloheksanol >
Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2 gram/100 mL fenol
2. Reaksi dengan Alkali Sebelum Reaksi dengan alkali bertujuan Sikloheksanol dan n-
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5 Larutan NaOH 10%: larutan tak untuk menguji keasaman dari butil alkohol
gram n-butil alkohol gram sikloheksanol berwarna alkohol dan fenol merupakan senyawa
n-butil alkohol: larutan tak
+ 5 mL larutan 10% + 5 mL larutan 10%
NaOH NaOH 10

dikocok
Terjadi dikocok
Terjadi
reaksi reaksi
 berwarna Alkohol tidak dapat bereaksi dengan alkohol yang tidak
sikloheksanol: larutan tak NaOH karena alkohol tergolong dapat bereaksi
berwarna dengan NaOH yang
asam yang sangat lemah sehingga
fenol: larutan berwarna jingga
tidak dapat membentuk alkoksida. ditandai dengan
kemerahan
Fenol dapat bereaksi dengan NaOH terbentuknya larutan
naftol: padatan hitam (massa:
membentuk garam fenoksida karena 2 fasa karena
0,461 gram)
fenol merupakan asam yang lebih sikloheksanol dan n-
kuat daripada alkohol. butil alkohol
Sesudah
n-butil alkohol + NaOH merupakan asam
Tabung reaksi 1
n-butil alkohol + NaOH 10%: lemah yang tidak
larutan tak berwarna (2 fasa) (tidak bereaksi)
dapat membentuk
Tabung reaksi 2 sikloheksanol + NaOH
alkoksida.
sikloheksanol + NaOH 10%:
Fenol dan naftol
Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4 larutan tak berwarna (2 fasa)
dapat bereaksi
Tabung reaksi 3
dengan NaOH
+ 0,5 mL / 0,2 0,5 + 0,5 mL / 0,2 0,5 fenol + NaOH 10%: larutan (tidak bereaksi)
membentuk garam
gram fenol gram naftol berwarna kuning jernih
fenoksida yang
Tabung reaksi 4 fenol + NaOH ditandai dengan
+ 5 mL larutan 10% + 5 mL larutan 10% naftol + NaOH 10%: larutan
adanya perubahan
NaOH NaOH berwarna coklat dengan naftol
warna kuning jernih
tidak larut untuk fenol dan
dikocok
Terjadi dikocok
Terjadi coklat kehitaman
reaksi reaksi untuk naftol karena
fenol merupakan
asam yang lebih
kuat daripada
alkohol.
naftol + NaOH

11
3. Reaksi dengan Natrium Sebelum Reaksi dengan Natrium bertujuan Etanol, 1-propanol
etanol: larutan tak berwarna untuk menguji kereaktifan dan sifat dan 2-propanol
Tabung reaksi 1 1-propanol: larutan tak berwarna basa pada senyawa alkohol dan bereaksi dengan
2-propanol: larutan tak berwarna fenol
+ 2 mL etanol logam Na
o-kresol: bahan tidak tersedia etanol + logam Na
menghasilkan gas H2
Logam Na: padatan berwarna
sepotong kecil logam ditandai dengan
kuning
natrium muculnya
Indikator PP: larutan tak
berwarna gelembung dan
beberapa tetes etanol + logam Na + indicator PP
bersifat basa yang
Reaksiindikator PP Tabung reaksi 2 CH3CH2ONa + indikator PP
Sesudah larutan berwarna pink ditandai dengan
+ 2 mL 1-propanol Tabung reaksi 1 warna pink yang
- etanol + logam Na: larutan 1-propanol + logam Na disebabkan oleh
sepotong kecil logam berwarna jingga dan timbul indikator PP.
natrium gelembung Urutan kereaktifan
- etanol + logam Na + indikator
alkohol dan fenol
beberapa tetes PP: larutan berwarna pink
terhadap logam Na:
Reaksiindikator PP
Tabung reaksi 2 2-propanol > 1-
Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4
- 1-propanol + logam Na: larutan 1-propanol + logam Na + indikator propanol > etanol
+ 2 mL 2-propanol + 2 mL o-kresol berwarna jingga (--) dan timbul PP
gelembung CH3CH2CH2ONa + indicator PP
sepotong kecil logam sepotong kecil logam
natrium natrium 12

beberapa tetes beberapa tetes

Reaksiindikator PP Reaksiindikator PP
 - 1-propanol + logam Na + larutan berwarna pink
indikator PP: larutan berwarna
pink (+) 2-propanol + logam Na
Tabung reaksi 3
- 2-propanol + logam Na: larutan
keruh dan timbul gelembung
- 2- propanol + logam Na +
indikator PP: larutan berwarna
pink (++)
Tabung reaksi 4
tidak dilakukan, bahan tidak
tersedia 2-propanol + logam Na + indikator
PP
CH3CH(CH3)ONa + indikator PP
larutan berwarna pink

o-kresol + logam Na + indikator PP

HIn + H2O In- + H3O+

tak berwarna merah muda

13
4. Pengujian Lucas Sebelum Pengujian lucas dilakukan untuk Alkohol primer (1
Reagen Lucas: larutan tak mengetahui jenis alkohol primer,
Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2 butanol)
berwarna sekunder dan tersier memerlukan waktu
2 mL regen Lucas 2 mL regen 1-butanol: larutan tak berwarna Alkohol sekunder bereaksi lebih yang lebih lama
Lucas 2-butanol: larutan tak berwarna cepat daripada alkohol primer. hingga terbentuk 2
+ 5 tetes 1-butanol + 5 tetes 2- sikloheksanol: larutan tak Dibuktikan alkohol sekunder terjadi lapisan karena
butanol berwarna warna keruh/terbentuk 2 fasa setelah tidak dapat diubah
dikocok dikocok ter-butil alkohol: bahan tidak beberapa saat setelah ditambahkan menjadi alkil
dicatat waktu tersedia reagen Lucas sedangkan pada halida.
dicatat waktu yang yang alkohol primer tidak terjadi Alkohol sekunder
diperlukan sampai diperlukan Sesudah perubahan. (2- butanol dan
larutan menjadi sampai larutan Tabung reaksi 1 sikloheksanol)
Lama bereaksi
keruh menjadi keruh - Reagen Lucas + 1-butanol: 1-butanol + reagen Lucas lebih cepat
Lama bereaksi larutan berwarna membentuk 2
- dikocok: larutan 2 fasa (6 menit lapisan daripada 1-
47 detik) butanol karena
Tabung reaksi 2 dapat diubah
- Reagen Lucas + 2-butanol: 2-butanol + reagen Lucas menjadi alkil
larutan tak berwarna halida.
- dikocok: larutan 2 fasa (5 menit Sikloheksanol
33 detik) memerlukan waktu
Tabung reaksi 3 yang lebih cepat
- Reagen Lucas + sikloheksanol: untuk membentuk
larutan tak berwarna dua fasa daripada
- dikocok: larutan 2 fasa (1 menit 2-butanol karena
58 detik) sikloheksanol
Tabung reaksi 4 merupakan alkohol
tidak dilakukan, bahan tidak sekunder alifatis
tersedia sikloheksanol + reagen Lucas
siklis.

14
 Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4

2 mL regen Lucas 2 mL regen Lucas

+ 5 tetes sikloheksanol + 5 tetes ter-butil

tersier butil alkohol + reagen Lucas
alkohol
dikocok
dikocok
dicatat waktu yang
diperlukan sampai dicatat waktu
Lama bereaksi
larutan menjadi keruh yang diperlukan
sampai larutan
menjadi keruh
Lama bereaksi

5. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Pembuatan Reagen Brodwell- Percobaan tidak
Brodwell-Wellman) Wellman dilakukan bahan tidak
Tabung reaksi 1 tersedia
Tabung reaksi 2

+ 1 mL aseton + 1 mL aseton 1-butanol + reagen Brodwell-

1 tetes butanol 1 tetes 2-butanol Wellman
dikocok sampai dikocok sampai
larutan menjadi larutan menjadi
jernih jernih
+ 1 tetes reagen + 1 tetes reagen
Brodwell- Brodwell-
Wellman Wellman
Bereaksi Bereaksi
15
 2-butanol + reagen Brodwell-
Wellman
Tabung reaksi 3 Tabung reaksi 4
- + 1 mL aseton + 1 mL aseton
- 1 tetes ter-butil alkohol
- dikocok sampai larutan 1 tetes trifenil
menjadi jernih karbonil ter-butil alkohol + reagen Brodwell
- + 1 tetes reagen Wellman
Brodwell-Wellman dikocok sampai
larutan menjadi
jernih
Bereaksi
+ 1 tetes reagen
Bereaksi
Brodwell-Wellman karbinol + reagen Brodwell-
Wellman
Tabung reaksi 5

+ 1 mL aseton

1 tetes resorsinol resorsinol + reagen Brodwell-

Wellman
dikocok sampai
larutan menjadi
jernih

+ 1 tetes reagen
Bereaksi
Brodwell-Wellman
16
6. Reaksi Fenol dengan Air Brom
0,1 gram Fenol
+ 3 mL air
+ air brom
Sesudah
Diguncang sampai
warna kuning tidak
Bereaksiberubah lagi
Sebelum Reaksi fenol dengan air brom Fenol dapat bereaksi
Fenol: larutan jingga kemerahan bertujuan untuk mengetahui reaksi dengan air brom
Air brom: larutan berwarna substitusi pada senyawa fenol. membentuk 2,4,6-
kecoklatan Fenol + Air Brom tribromo fenol. Fenol
mengalami reaksi
substitusi yang tidak
Fenol + air brom: terbentuk 2
mengubah warna air
lapisan.
Lapisan atas: tak berwarna brom dan reaksi ini
Lapisan bawah: larutan berwarna menghasilkan dua
jingga lapisan, dimana
lapisan atas tak
berwarna dan lapisan
bawah berwarna
jingga.
17
7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida Sebelum Reaksi fenol dengan FeCl3 bertujuan FeCl3 digunakan
Fenol: larutan jingga kemerahan untuk membedakan senyawa fenol untuk membedakan
Tabung reaksi 1 Tabung reaksi 2
Resorsinol: larutan berwarna dan alkohol, dimana senyawa fenol senyawa alkohol dan
+ 1-2 kristal/1-2 + 1-2 kristal/1-2 merah kecoklatan yang dapat bereaksi dengan FeCl3.
fenol. Alkohol tidak
tetes senyawa tetes senyawa 2-propanol: larutan tak berwarna Fenol + FeCl3
bereaksi dengan
fenol resorsinol FeCl3 sedangkan
Sesudah
+ 5 mL air + 5 mL air Tabung reaksi 1 gugus fenol dapat
- Fenol + H2O: larutan tak bereaksi dengan
+1-2 tetes larutan +1-2 tetes larutan berwarna FeCl3.
FeCl3 FeCl3 - Fenol + H2O + FeCl3: larutan Fenol dan resorsinol
berwarna ungu merupakan senyawa
Perubahan warna Perubahan warna Tabung reaksi 2
dikocok dikocok fenolik sehingga
- Resorsinol + H2O: larutan
berwarna kuning jernih Resorsinol + FeCl3 dapat bereaksi
Tabung reaksi 3 dengan FeCl3
- Resorsinol + H2O + FeCl3:
+ 1-2 kristal/1-2 larutan berwarna coklat jernih membentuk senyawa
tetes senyawa 2- (--) kompleks yang
Tabung reaksi 3 ditandai dengan
propanol
- 2-propanol + H2O: larutan tak 2-propanol + FeCl3
berubahnya warna
+ 5 mL air berwarna
- 2-propanol + H2O + FeCl3: menjadi ungu untuk
larutan tak berwarna fenol dan coklat
+1-2 tetes larutan
muda jernih untuk
FeCl3
resorsinol.
Perubahan warna
dikocok

18
19
VIII. ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN
1. Kelarutan
Pada percobaan pertama untuk mengetahui kelarutan senyawa alkohol dalam
air. Kelarutan pada senyawa alkohol dipengaruhi oleh :
Semakin panjang rantai nya maka kelarutan dalam air semakin kecil.
Semakin banyak gugus OH maka semakin besar kelarutanya dalam air.
Jika panjang rantai sama tetapi memiliki cabang maka kelarutannya semakin
besar.
Rantai alifatis terbuka lebih besar kelarutannya daripada rantai alifatis siklis.
Mula-mula menyiapkan enam tabung reaksi, pada tabung reaksi pertama diisi
dengan 0,5 mL etanol tak berwarna, pada tabung reaksi kedua diisi dengan 0,5 mL
n-butil alkohol tak berwarna, pada tabung reaksi ketiga diisi dengan 0,5 mL ter-
butil alkohol, namun bahan tidak tersedia sehingga percobaan tidak dilakukan,
sementara pada tabung reaksi keempat diisi dengan 0,5 mL sikloheksanol tak
berwarna, pada tabung reaksi kelima diisi dengan 0,5 mL etilen glikol tak
berwarna, dan pada tabung reaksi keenam diisi dengan 0,5 mL fenol berwarna
jingga kemerahan. Selanjutnya masing-masing tabung ditambahkan dengan 2 mL
aquades, kemudian dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.
Pada tabung reaksi pertama, etanol dan air dicampurkan menghasilkan
larutan tak berwarna yang terdiri dari satu fasa. Persamaan reaksinya sebagai
berikut :
CH3CH2OH (aq) + H2O (l) CH3CH2O- (aq) + H3O+ (aq)
Hal ini menunjukkan bahwa etanol larut dalam air karena jumlah atom karbon
etanol hanya berjumlah 2, dimana semakin pendek atom karbon dalam alkohol
maka kelarutan semakin tinggi karena lebih mudah terjadi ikatan hidrogen antara
etanol dengan air.
Pada tabung reaksi kedua, n-butil alkohol dan air dicampurkan menghasilkan
larutan tak berwarna yang terdiri dari satu fasa. Persamaan reaksinya sebagai
berikut :
CH3CH2CH2CH2OH (aq) + H2O (l) CH3CH2CH2CH2O- (aq) + H3O+ (aq)
Hal tersebut menunjukkan bahwa n-butil alkohol larut dalam air, namun hanya
sebagian karena menurut teori, n-butil alkohol akan larut sempurna pada 8,3
gram/100 mL. Jumlah atom karbon yang berjumlah 4 menyebabkan larut sebagian

20
itu terjadi karena ikatan hidrogen antara n-butil alkohol dengan air lebih sulit jika
dibandingkan dengan etanol yang mudah larut karena memiliki dua atom C.
Pada tabung reaksi keempat, sikloheksanol dan air dicampurkan
menghasilkan larutan tak berwarna yang terdiri dari dua fasa yaitu fasa bawah tak
berwarna dan fasa atas tak berwarna seperti minyak. Persamaan reaksinya sebagai
berikut :

Hal itu menunjukkan bahwa sikloheksanol larut dalam air, namun hanya sebagian
karena menurut teori, sikloheksanol akan larut sempurna pada 3,6 gram/100 mL
karena sikloheksanol merupakan alkohol alifatis siklik yang susunannya lebih rapat
dan kompak sehingga ikatan hidrogen antara sikloheksanol dengan air semakin
sulit.
Pada tabung reaksi kelima, etilen glikol dan air dicampurkan menghasilkan
larutan tak berwarna yang terdiri dari satu fasa. Persamaan reaksinya sebagai
berikut :
CH2OH-CH2OH (aq) + H2O (l) CH2OH-CH2O- (aq) + H3O+ (aq)
Hal itu menunjukkan jika etilen glikol larut dalam air karena jumlah atom karbon
berjumlah 2 dengan masing-masing atom mengikat gugus OH. Adanya dua gugus
OH tersebut menyebabkan ikatan hidrogen dengan air semakin mudah karena
semakin banyak gugus OH maka semakin besar kelarutanya dalam air
dibandingkan etanol yang memiliki dua atom C namun hanya memiliki satu gugus
OH.
Pada tabung reaksi keenam, fenol dan air dicampurkan menghasilkan larutan
dengan dua lapisan, dimana pada lapisan atas terdiri dari larutan tak berwarna dan
lapisan bawah terdiri dari larutan berwarna jingga. Persamaan reaksinya sebagai
berikut :

Hal tersebut menunjukkan jika fenol larut sebagian dalam air karena gugus
nonpolar fenol terikat pada cincin aromatik. Fenol akan larut sempurna dalam air
pada 8,3 gram/100 mL.

21
 Dari keenam tabung tersebut dapat disimpulkan bahwa kelarutan senyawa
alkohol dan fenol dapat dipengaruhi oleh beberapa faktor berikut:
Etanol lebih cepat larut daripada n-butil alkohol karena etanol memiliki 2 atom
C sedangkan n-butil alkohol memiliki 4 atom C sehingga etanol lebih mudah
membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Etilen glikol lebih cepat larut dalam air daripada etanol karena etilen glikol
memiliki 2 gugus OH sedangkan etanol hanya memiliki 1 gugus OH. Hal ini
menyebabkan etilen glikol lebih mudah larut karena membentuk ikatan
hidrogen lebih besar dalam air.
Sikloheksanol memiliki kelarutan yang lebih rendah dibandingkan n-butil
alkohol karena sikloheksanol merupakan alkohol alifatis siklis karena
susunannya yang lebih rapat dan kompak dibandingkan pada n-butil alkohol
yang merupakan alkohol alifatis terbuka.
Urutan kelarutan dalam air:
etilen glikol > etanol > n-butil alkohol > sikloheksanol > fenol

2. Reaksi dengan Alkali

Pada percobaan kedua yang bertujuan untuk mengetahui keasaman pada
senyawa alkohol dan fenol. Mula-mula menyiapkan empat tabung reaksi, pada
tabung reaksi pertama diisi dengan 0,5 mL n-butil alkohol tak berwarna, pada
tabung reaksi kedua diisi dengan 0,5 mL sikloheksanol tak berwarna, pada tabung
reaksi ketiga diisi dengan 0,5 mL fenol berwarna jingga kemerahan, dan pada
tabung reaksi keempat diisi dengan 0,461 gram naftol berbentuk padatan berwarna
hitam yang telah ditimbang. Kemudian masing-masing tabung ditambahkan
dengan 5 mL larutan NaOH 10% tak berwarna, kemudian dikocok dan diamati
perubahan yang terjadi.
Pada tabung reaksi pertama, n-butil alkohol dicampurkan larutan NaOH 10%
menghasilkan larutan tak berwarna yang terdiri dari dua fasa dengan fasa bawah
tak berwarna dan fasa atas juga tak berwarna. Persamaan reaksinya sebagai
berikut:
CH3CH2CH2CH2OH (aq) + NaOH (aq)
Dari persamaan reaksi tersebut menunjukkan bahwa n-butil alkohol yang
merupakan senyawa alkohol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal itu dikarenakan
alkohol tergolong asam yang sangat lemah sehingga tidak dapat membentuk
alkoksida bila direaksikan dengan larutan NaOH 10%.

22
 Pada tabung reaksi kedua, sikloheksanol dicampurkan larutan NaOH 10%
menghasilkan larutan tak berwarna yang terdiri dari dua fasa dengan fasa bawah
tak berwarna dan fasa atas juga tak berwarna. Persamaan reaksinya sebagai
berikut:

Dari persamaan reaksi tersebut menunjukkan bahwa sikloheksanol yang

merupakan senyawa alkohol alifatis siklik dengan ikatan jenuh tidak dapat bereaksi
dengan NaOH. Hal itu dikarenakan alkohol tergolong asam yang sangat lemah
sehingga tidak dapat membentuk alkoksida bila direaksikan dengan larutan NaOH
10%.
Pada tabung reaksi ketiga, fenol dicampurkan larutan NaOH 10%
menghasilkan larutan berwarna kuning jernih. Persamaan reaksinya sebagai
berikut:

Hal tersebut menunjukkan bahwa fenol dapat bereaksi dengan NaOH. Hal itu
dikarenakan fenol bereaksi dengan NaOH dapat membentuk garam fenoksida
karena fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada senyawa alkohol.
Pada tabung reaksi keempat, naftol dicampurkan larutan NaOH 10%
menghasilkan larutan berwarna coklat dengan naftol yang tidak larut. Persamaan
reaksinya sebagai berikut :

Hal tersebut menunjukkan bahwa naftol dapat bereaksi dengan NaOH. Hal itu
dikarenakan naftol yang merupakan turunan dari senyawa fenol sehingga dapat
bereaksi dengan NaOH dan membentuk garam fenoksida karena fenol merupakan
asam yang lebih kuat daripada senyawa alkohol.

23
 Dari percobaan kedua yaitu percobaan reaksi dengan alkali yang bertujuan
untuk mengetahui keasaman dari senyawa alkohol dan fenol dapat disimpulkan
sebagai berikut:
Sikloheksanol dan n-butil alkohol merupakan senyawa alkohol yang tidak
dapat bereaksi dengan NaOH yang ditandai dengan terbentuknya larutan 2 fasa
karena sikloheksanol dan n-butil alkohol merupakan asam lemah yang tidak
dapat membentuk alkoksida.
Fenol dan naftol dapat bereaksi dengan NaOH membentuk garam fenoksida
yang ditandai dengan adanya perubahan warna kuning jernih untuk fenol dan
coklat kehitaman untuk naftol karena fenol merupakan asam yang lebih kuat
daripada alkohol.

3. Reaksi dengan Natrium

Pada percobaan ketiga yang bertujuan untuk mengetahui kereaktifan dari
senyawa alkohol dan fenol. Mula-mula menyiapkan empat tabung reaksi, pada
tabung reaksi pertama diisi dengan 2 mL etanol tak berwarna, pada tabung reaksi
kedua diisi dengan 2 mL 1-propanol tak berwarna, pada tabung reaksi ketiga diisi
dengan 2 mL 2-propanol tak berwarna, dan pada tabung reaksi keempat diisi
dengan 2 mL o-kresol namun bahan tidak tersedia sehingga percobaan tidak
dilakukan. Kemudian masing-masing tabung ditambahkan dengan sepotong kecil
logam natrium berbentuk padatan berwarna kuning kemudian ditunggu hingga
logam natrium habis bereaksi dan diamati perubahan yang terjadi.
Pada tabung reaksi pertama, etanol ditambahkan dengan sepotong kecil
logam Na menghasilkan larutan berwarna jingga (-) dan timbul gelembung.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
CH3CH2OH (aq) + Na (s) CH3CH2ONa (aq) + H2 (g)
Hal itu menunjukkan bahwa etanol cukup reaktif jika direaksikan dengan logam Na
karena adanya gelembung gas H2 dan cukup cepat bereaksi dalam larutan. Hasil
lain dari reaksi tersebut adalah natrium etoksida karena etanol yang termasuk
senyawa alkohol jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkoksida yaitu
senyawa alkohol yang kehilangan satu atom H dan digantikan atom Na.
Selanjutnya larutan tersebut ditambahkan indikator PP tak berwarna menghasilkan
larutan berwarna pink yang menandakan larutan bersifat basa. Penambahan

24
indikator PP dilakukan karena larutan bersifat basa dan indikator tersebut berada
pada rentang pH 8-11.
Pada tabung reaksi kedua, 1-propanol ditambahkan dengan sepotong kecil
logam Na menghasilkan larutan berwarna jingga (--) dan timbul gelembung.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
CH3CH2CH2OH (aq) + Na (s) CH3CH2CH2ONa (aq) + H2 (g)
Hal itu menunjukkan bahwa 1-propanol reaktif jika direaksikan dengan logam Na
karena adanya gelembung gas H2 dan cepat bereaksi dalam larutan. Hasil lain dari
reaksi tersebut adalah natrium propoksida karena 1-propanol yang termasuk
senyawa alkohol jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkoksida yaitu
senyawa alkohol yang kehilangan satu atom H dan digantikan atom Na.
Selanjutnya larutan tersebut ditambahkan indikator PP tak berwarna menghasilkan
larutan berwarna pink (+) yang menandakan larutan bersifat basa. Penambahan
indikator PP dilakukan karena larutan bersifat basa dan indikator tersebut berada
pada rentang pH 8-11.
Pada tabung reaksi ketiga, 2-propanol ditambahkan dengan sepotong kecil
logam Na menghasilkan larutan keruh dan timbul banyak gelembung. Persamaan
reaksinya sebagai berikut :

Hal itu menunjukkan bahwa 2-propanol cukup reaktif jika direaksikan dengan
logam Na karena adanya banyak gelembung dan sangat cepat bereaksi dalam
larutan sehingga menyebabkan larutan keruh. Hasil lain dari reaksi tersebut adalah
natrium isopropoksida karena 2-propanol yang termasuk senyawa alkohol jika
direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkoksida yaitu senyawa alkohol yang
kehilangan satu atom H dan digantikan atom Na. Selanjutnya larutan tersebut
ditambahkan indikator PP tak berwarna menghasilkan larutan berwarna pink (++)
yang menandakan larutan bersifat basa. Penambahan indikator PP dilakukan karena
larutan bersifat basa dan indikator tersebut berada pada rentang pH 8-11.
Dari percobaan ketiga yaitu percobaan reaksi dengan natrium yang bertujuan
untuk mengetahui kereaktifan dari senyawa alkohol dan fenol dapat disimpulkan
sebagai berikut:

25
 Etanol, 1-propanol dan 2-propanol bereaksi dengan logam Na menghasilkan
gas H2 ditandai dengan muculnya gelembung dan bersifat basa yang ditandai
dengan warna pink yang disebabkan oleh indikator PP.
Urutan kereaktifan alkohol dan fenol terhadap logam Na:
2-propanol > 1-propanol > etanol

4. Pengujian Lucas
Pada percobaan keempat yang bertujuan untuk mengetahui jenis alkohol
pada senyawa alkohol termasuk alkohol primer, alkohol sekunder, atau alkohol
tersier. Mula-mula menyiapkan reagen Lucas dengan mencampurkan 68 gram seng
klorida anhydrous dan 52,5 gram HCl pekat menghasilkan reagen Lucas tak
berwarna. Kemudian menyiapkan empat tabung reaksi yang masing-masing diisi
dengan 0,5 mL reagen Lucas, pada tabung reaksi pertama ditambahkan dengan 5
tetes 1-butanol tak berwarna, pada tabung reaksi kedua ditambahkan dengan 5 tetes
2-butanol tak berwarna, pada tabung reaksi ketiga ditambahkan dengan 5 tetes
sikloheksanol tak berwarna, dan pada tabung reaksi keempat ditambahkan dengan
5 tetes ter-butil alkohol, namun bahan tidak tersedia sehingga percobaan tidak
dilakukan.
Pada tabung reaksi pertama, reagen Lucas yang ditambahkan dengan 1-
butanol menghasilkan larutan tak berwarna. Persamaan reaksinya sebagai berikut :

ZnCl2
CH3(CH2)3OH (aq) + HCl (aq) C4H9Cl (aq) + H2O (l)
Kemudian disiapkan stopwatch untuk menghitumg waktu yang diperlukan sampai
larutan menjadi keruh dan masing-masing tabung dikocok sambil stopwatch
dihidupkan dan dimatikan ketika larutan berubah tepat keruh. Waktu yang
dibutuhkan larutan berubah menjadi keruh yaitu 6 menit 47 detik dan larutan
menjai dua fasa. Hal tersebut menunjukkan bahwa pada 1-butanol termasuk
alkohol primer yang ditandai dengan berubahnya larutan menjadi keruh setelah
ditambahkan reagen Lucas dalam waktu yang lama dibandingkan 2-butanol dan
sikloheksanol.
Pada tabung reaksi kedua, reagen Lucas yang ditambahkan dengan 2-butanol
menghasilkan larutan tak berwarna. Persamaan reaksinya sebagai berikut :

26
 Kemudian disiapkan stopwatch untuk menghitung waktu yang diperlukan sampai
larutan menjadi keruh dan masing-masing tabung dikocok sambil stopwatch
dihidupkan dan dimatikan ketika larutan berubah tepat keruh. Waktu yang
dibutuhkan larutan berubah menjadi keruh yaitu 5 menit 33 detik dan larutan
menjadi dua fasa. Hal tersebut menunjukkan bahwa pada 2-butanol termasuk
alkohol sekunder yang ditandai dengan berubahnya larutan menjadi keruh setelah
ditambahkan reagen Lucas dalam waktu lebih cepat dibandingkan pada 1-butanol.
Pada tabung reaksi ketiga, reagen Lucas yang ditambahkan dengan
sikloheksanol menghasilkan larutan tak berwarna. Persamaan reaksinya sebagai
berikut :

Kemudian disiapkan stopwatch untuk menghitumg waktu yang diperlukan sampai

larutan menjadi keruh dan masing-masing tabung dikocok sambil stopwatch
dihidupkan dan dimatikan ketika larutan berubah tepat jenuh. Waktu yang
dibutuhkan larutan berubah menjadi keruh yaitu 1 menit 58 detik dan larutan
menjadi dua fasa. Hal tersebut menunjukkan bahwa pada sikloheksanol termasuk
alkohol sekunder yang ditandai dengan berubahnya larutan menjadi keruh setelah
ditambahkan reagen Lucas dalam waktu lebih cepat dibandingkan 2-butanol.
Sikloheksanol merupakan alkohol sekunder alifatis siklis yang cepat bereaksi
dibandingkan 2-butanol yang merupakan alkohol sekunder alifatis terbuka karena
strukturnya lebih kompak.
Dari percobaan keempat yaitu pegujian lucas yang bertujuan untuk
mengetahui jenis senyawa alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat disimpulkan
sebagai berikut:

Alkohol primer (1 butanol) memerlukan waktu yang lebih lama hingga

terbentuk 2 lapisan karena tidak dapat diubah menjadi alkil halida.
Alkohol sekunder (2- butanol dan sikloheksanol) lebih cepat membentuk 2
lapisan daripada 1- butanol karena dapat diubah menjadi alkil halida.

27
 Sikloheksanol memerlukan waktu yang lebih cepat untuk membentuk dua fasa
daripada 2-butanol karena sikloheksanol merupakan alkohol sekunder alifatis
siklis.

5. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Brodwell-Wellman)

Pada percobaan kelima yang bertujuan untuk mengetahui senyawa alkohol
dapat dioksidasi dengan asam kromat menjadi asam karboksilat dan keton. Namun
reagen Bordwell-Wellman sebagai larutan penguji tidak tersedia, maka percobaan
tidak dilakukan.
Pada tabung reaksi pertama yang berisi 1 mL aseton + 1 tetes butanol + 1
tetes reagen Bordwell-Wellman memiliki persamaan reaksi :

Pada tabung reaksi kedua yang berisi 1 mL aseton + 1 tetes 2-butanol + 1

tetes reagen Brodwell-Wellman memiliki persamaan reaksi :

Pada tabung reaksi ketiga yang berisi 1 mL aseton + 1 tetes ter-butil alkohol
+ 1 tetes reagen Brodwell-Wellman memiliki persamaan reaksi :

Pada tabung reaksi keempat yang berisi 1 mL aseton + 1 tetes trifenil

karbonil + 1 tetes reagen Brodwell-Wellman memiliki persamaan reaksi :

Pada tabung reaksi kelima yang berisi 1 mL aseton + 1 tetes resorsinol + 1

tetes reagen Brodwell-Wellman memiliki persamaan reaksi :

28
6. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Pada percobaan keenam yang bertujuan untuk mengetahui reaksi fenol
dengan air brom. Mula-mula menyiapkan tabung reaksi yang diisi dengan 10 tetes
fenol berwarna jingga kemerahan dan kemudian ditambahkan 10 tetes air brom
berwarna jingga. Lalu tabung reaksi diguncang sampai warna kuning tidak berubah
lagi. Setelah diguncang larutan membentuk dua lapisan dengan lapisan atas tak
berwarna dan lapisan bawah berwarna jingga. Persamaan reaksi yang terjadi
sebagai berikut :

Adanya dua lapisan pada larutan tersebut menandakan bahwa terjadi reaksi
substitusi antara fenol dengan air brom dimana fenol diubah menjadi 2,4,6-
tribromo fenol yang ditandai dengan tidak berubahnya warna air brom yang tetap
berwarna jingga. Hal tersebut dikarenakan gugus hidroksil dari fenol
mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap substitusi elektrofilik yaitu
penambahan air brom, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat
lemah.

7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Pada percobaan ketujuh untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol dari
reaksi tersebut dengan FeCl3. Mula-mula menyiapkan tiga tabung reaksi, pada
tabung reaksi pertama diisi dengan 2 tetes fenol berwarna jingga kemerahan, pada
tabung reaksi kedua diisi dengan 2 tetes resorsinol berwarna merah kecoklatan, dan
pada tabung reaksi 3 diisi dengan 2 tetes 2-propanol tak berwarna. Kemudian

29
masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 5 mL air. Tabung reaksi pertama,
fenol ditambahkan air menjadikan larutan berubah menjadi tak berwarna.
Kemudian larutan ditambahkan dengan 2 tetes FeCl3 lalu dikocok sehingga larutan
berwarna ungu. Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Hal tersebut menunjukkan bahwa fenol dapat bereaksi dengan FeCl3 karena fenol
merupakan senyawa fenolik sehingga dapat bereaksi dengan FeCl 3 membentuk
senyawa kompleks yang ditandai perubahan warna larutan menjadi berwarna ungu.
Tabung reaksi kedua, resorsinol ditambahkan air menjadikan larutan berubah
menjadi kuning jernih. Kemudian larutan ditambahkan dengan 2 tetes FeCl 3 lalu
dikocok sehingga larutan berwarna coklat jernih. Persamaan reaksi yang terjadi
adalah :

Hal tersebut menunjukkan bahwa resorsinol dapat bereaksi dengan FeCl 3 karena
resorsinol merupakan senyawa fenolik sehingga dapat bereaksi dengan FeCl3
membentuk senyawa kompleks yang ditandai perubahan warna larutan menjadi
berwarna coklat jernih.
Tabung reaksi ketiga, 2-propanol ditambahkan air menjadikan larutan
berubah menjadi tak berwarna. Kemudian larutan ditambahkan dengan 2 tetes
FeCl3 lalu dikocok menjadikan larutan tetap tak berwarna. Persamaan reaksi yang
terjadi adalah :

Hal tersebut menunjukkan bahwa 2-propanol yang termasuk senyawa alkohol tidak
dapat bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks karena FeCl3 hanya

30
 dapat bereaksi pada senyawa fenol karena dapat beresonansi dan menjadikan
larutan berubah warna karena terbentuk senyawa kompleks pada larutan.
Dari percobaan ketujuh yaitu reaksi fenol dengan besi (III) klorida yang
bertujuan untuk mengetahui reaksi yang terjadi antara fenol dengan larutan FeCl 3
dapat disimpulkan sebagai berikut:
FeCl3 digunakan untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol. Alkohol tidak
bereaksi dengan FeCl3 sedangkan gugus fenol dapat bereaksi dengan FeCl3.
Fenol dan resorsinol merupakan senyawa fenolik sehingga dapat bereaksi
dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks yang ditandai dengan berubahnya
warna menjadi ungu untuk fenol dan coklat muda jernih untuk resorsinol.

IX. KESIMPULAN
1. Kelarutan alkohol dalam air lebih besar dibanding fenol. Namun dalam alkohol
alifatis, semakin panjang rantai C makaakan semakin sulit pula larut dalam air.
2. Natrium hidroksida hanya dapat bereaksi dengan alkohol aromatis (fenol)
dankarena sifat alkohol aromatis lebih asam daripada alkohol alifatis (akibat
resonansi).
3. Logam Na bereaksi dengan alkohol membentuk natrium alkoksida.
4. Pengujian Lucas bertujuan untuk mengetahui kecepatan alkohol bereaksi
membentuk alkil klorida dimana yang paling cepat adalah alkohol tersier >
sekunder > primer.
5. Fenol bereaksi dengan air brom membentuk 2,4,6-tribromofenol.
6. FeCl3 menunjukkan adanya gugus fenolik dalam larutan

DAFTAR PUSTAKA

31
Fessenden, Ralph J., Joan S. Fessenden. 1992. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Terjemahan oleh Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: PT. Gelora Aksara
Pratama.
Ranta, Yiyin Setia. 2012. Laporan Alkohol Fenol.
https://www.scribd.com/doc/128102166/Laporan-Alkohol-Fenol (online) (diakses
pada hari Sabtu, 25 April 2015 pukul 17:47 WIB)
Svehla, G.(1985). Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Edisi
Kelima Bagian II. Jakarta: PT. Kalma Media Pustaka
Syarief, Sri Hidayati dan Nurul Hidajati, dkk.(2015). Penuntun Praktikum Kimia Organik I.
Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA Unesa
Umawiranda, Findy. 2012. Alkohol-Fenol.
https://www.scribd.com/doc/93441654/ALKOHOL-FENOL (online) (diakses pada
hari Minggu tanggal 26 April 2015 pukul 16:12 WIB)

32