Sulfonasi merupakan Reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam

sulfonat, -SO3H ke dalam suatu molekul ataupun ion,termasuk reaksi-reaksi yang melibatkan
gugus sulfonil halida ataupun garam-garam yang berasal dari gugus asam sulfonat.
Mekanisme reaksi sulfonasi :

Proses Pembuatan Asam Sulfanilat :

A. Skala Laboratorium
Asam sulfanilat dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan oleum (asam sulfat pekat) pada
suhu reaksi antara 180C dan 195C dengan produk utamanya yaitu asam sulfanilat,
sedangkan produk sampingnya yaitu air. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan
karena asam sulfanilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan kristalnya didinginkan.
Anilin
As. Sulfat
As. Sulfanilat
Air
NH2 + H2SO4
NH2SO3H
+ H2O
B. Skala Industri
*PROSES BAKING*
Asam sulfanilat dibuat dengan proses Baking. Anilin dan asam sulfat pekat dimasukkan ke
dalam ke dalam suatu ketel besi tuang yang dilengkapi dengan kondensor refluks. Lalu
dimasukkan benzena sulfonat, dicampurkan dalam ketel besi. Pengadukan dilakukan dalam
suhu operasi 1500C, anilin dan air yang keluar dalam ketel besi akan direflux oleh kondensor.
Dua jam setelah penambahan anilin (dari kondensor reflux), maka reaksi akan sempurna,
dengan hasil yaitu asam sulfanilat dengan konsentrasi 97%. Dengan kata lain Proses Baking
ini sangat cocok karena asam sulfanilat yang diperoleh cukup pekat dan konversinya besar.

KEBAIKAN PROSES BAKING :

Kondensor reflux digunakan untuk memanfaatkan kembali sisa anilin dan sulfat agar
tidak terbuang begitu saja.
Dilengkapi dengan propeller untuk kesempurnaan campuran.
Sirkulasi udara dapat diatur dengan cirkulating fan.
Dilengkapi dengan coil pemanas karena suhu diatur 100 150C.
KEBURUKAN PROSES BAKING :
Temperatur harus tetap dijaga 150C karena itu diperlukan pengawas.
Larutan asam sulfat bersifat korosif dapat merusak ketel.
Ketel harus dilengkapi pompa vakum untuk memisahkan air yang ikut terbentuk
selama reaksi.
KEGUNAAN ASAM SULFANILAT :
Digunakan sebagai katalis dalam industri
Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
Sebagai zat pendamar ion
Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk membunuh kuman).
Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi
Aplikasi dari reaksi sulfonasi pada industri :
Pabrik pembuatan MES
Pabrik pembuatan detergen
Jenis-jenis zat pensulfonasi antara lain :
1. Persenyawaan SO3, termasuk didalamnya :
- SO3
- H2SO4
- oleum
2. Persenyawaan SO2.
3. Senyawa sulfoalkilasi.
Sedangkan, zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya hidrokarbon jenuh,
oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena, antraquinone dan lain sebagainya.
Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3 karena hanya melibatkan satu reaksi adisi
secara langsung, contohnya:
RH + SO3

RSO3H

ROH + SO3

ROSO3H

SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat pekat)
karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting.
Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam
sulfat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida (oleum). Sama
halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik adalah reaksi substitusi
elektrofilik, tetapi merupakan reaksi yang dapat balik (reversibel).
Untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks,
memberikan pengaruh, bukan hanya terhadap laju reaksi, tetapi juga
produk yang dihasilkan. Sebagai contoh, perubahan temperatur dalam
menyebabkan perubahan komposisi produk asam monosulfonat dari
isomer pada temperatur kamar menjadi 100% beta isomer pada 2000C.

temperatur dapat
terhadap sifat dari
sulfonasi naftalena
sekitar 95% alpha

Beberapa sifat Asam Sulfanilat

A. Sifat Fisika :
Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.
Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam molekulmolekulnya.
Berat molekul : 173,19
Titik cair : 288C
Titik didih : 172-187C
Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
B. Sifat Kimia :
1. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin
Anilin As. Sulfat
As. Sulfanilat
Air
NH2 + H2SO4
NH2SO3H + H2O

2. Dengan basa akan membentuk garam, dan dapat bereaksi dengan asam nitrat
menghasilkan p-nitro anilin
NH2SO3H
As. Sulfanilat

+ HNO3
As. Nitrat

NH2 NO2
p-nitro Anilin

H2SO4

As. Sulfat

3. Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamide.

NH2 SO3H
As. Sulfanilat

+ R C NH2
Amida

SO3NH2
Sulfanilamide

RCOOHNH2

As. Karboksilat

4. Asam dulfanilat hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (sempurna) dalam air.

Kegunaan asam sulfanilat :

Digunakan sebagai katalis dalam industri

Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
Sebagai zat pendamar ion
Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk membunuh kuman).
Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi

Asam sulfanilat sendiri pada dunia industri yang paling banyak adalah sebagai bahan baku
pembuatan obat-obatan dalam industri farmasi. Asam sulfanilat merupakan sumber bahan
obat-obatan sulfa yang bersifat sebagai antibacterial agen.
Pada tahun 1935, Domagk, seorang peneliti dari Jerman, adalah orang pertama yang meneliti
nilai klinis dari protonsil yaitu suatu senyawa berwarna merah yang berasal dari pewarna azo.
Para-aminobenzensulfanilat merupakan bagian yang efektif dari molekul protonsil. Senyawa
ini disebut sebagai sulfanilat. Sulfanilat merupakan senyawa yang pertama dari kelompoknya
yang digunakan secara meluas untuk percobaan klinis, dan ditemukan bahwa obat-obatan
sulfanilat memang efektif untuk pengobatan penyakit hemolitic streptococcal dan infeksi
staphylococcal. Dalam jangka waktu yang relatif singkat, obat-obatan yang berhubungan
dengan sulfanilat disintesa dan dilakukan juga percobaan klinis. Obat-obat sintesa tersebut
antara lain: sulfapyridine, sulfathiazole, sulfaguanidine, sulfadiazine, dan sulfamerazine.
Obat-obatan ini bekerja dengan menghambat pertumbuhan bakteri bukan dengan membunuh
organisme.
Walaupun sejumlah efek samping dari penggunaan obat-obatan sulfanilat ditemukan,
sulfanilat memegang peranan yang penting dalam dunia pengobatan sebelum adanya
antibiotika. Dalam beberapa tahun belakangan, penggunaan obat-obatan yang disebut sebagai
obat sulfa tersebut telah hilang, tetapi untuk kasus-kasus tertentu obat sulfa masih digunakan
sebagai antimikroba. Unuk masa sekarang, sulfanilat digunakan terutama untuk mengobati
infeksi ringan pada saluran urin, termasuk prostatitis yang disebabkan oleh bakteri E. Coli.
Obat sulfa juga pernah digunakan dalam pengobatan meningococcal meningitis dan disentri
basil. Namun, setelah beberapa tahun, ketahanan basil penyebab penyakit terhadap obat pun
meningkat sehingga obat menjadi kurang efektif.
Dalam beberapa tahun terakhir, telah diproduksi obat sulfa yang baru, diantaranya:
trimethoprim-sulfamethoxazol. Obat ini telah meperluas pengobatan terhadap infeksi saluran

urin yang berasal dari klebsiella, enterobacter dan proteus, selain E. Coli. Obat ini juga
digunakan untuk pengobatan penyakit otitis akut pada anak-anak.
Sifat-sifat senyawa sulfanilat (bekerja secara cepat, dapat sinergis dengan kebanyakan obatobatan, penyerapan yang sedikit, dan efektifitas lainnya) sangat bermanfaat. Sulfanilat efektif
(yang bekerja secara cepat) meliputi sulfisoxazole, sulfadiazine, dan trisulfapyrimidine.
Sedangkan sulfanilat menengah yang banyak digunakan adalah sulfamethoxazole.
Efek samping dari penggunaan sulfanilat diantaranya: dapat menimbulkan hiper-sensitivitas
yang disebut drug fever, rasa mual dan muntah. Hal ini dapat terjadi akibat frekuensi
pemakaian sulfanilat yang berlebih. Obat-obatan sulfa biasanya jug dapat menyebabkan
anemia hemolitik, dan kernicterus (pada bayi) melalui air susu ibunya yang mengkonsumsi
obat sulfa tersebut.

Anilin
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.
Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2

Sifat Fisika Anilin

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air
Beracun
Titik didih 184oC
Titik leleh -6oC
Berat molekul 93
Berat jenis 1.02 gr/ml
Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin

Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 %
pada 25 C
Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan
trikloroanilin
Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan
asam sulfat

Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol
membentuk azoxybenzene
Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin

Asam Sulfat (H2SO4)

Sifat fisik dan kimia
1.
Keadaan fisik
2.
Rasa
3.
Berat molekul
4.
Warna
5.
PH
6.
Titik didih
7.
Titik leleh
8.
Berat jenis cairan
9.
Tekanan uap
10. Kelarutan

: cair (tebal cair berminyak)

: rasa asam marked
: 98,08 g/mol
: tidak berwarna
: asam
: 270C (518F)
: -35C (-31F)
: 1,84
: tidak tersedia
: mudah larut dalam air dingin