Keisomeran Geometri

Tanggal Praktikum
Tanggal Laporan

: 14 Mei 2013
: 21 Mei 2013

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

KEISOMERAN GEOMETRI: PENGUBAHAN ASAM

MALEAT MENJADI ASAM FUMARAT

Aulia Syahida Salsabila

Agroteknologi A
1127060015

JURUSAN AGROKLIMATOLOGI
FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI
SUNAN GUNUNG DJATI
BANDUNG
2013

BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Tujuan

Menentukan titik leleh dan bentuk kristal dari asam maleat dan
asam fumarat

Menentukan massa asam maleat dan asam fumarat yang terbentuk

Menentukan % rendemen asam maleat dan asam fumarat

Mengubah asam maleat menjadi asam fumarat

BAB II
TEORI DASAR
Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi
memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Yang
mengecualikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena

molekul berputar secara keseluruhan, atau berputar tentang obligasi

tertentu.
Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus
molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang
dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa
organik yang lain. Rumus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu
senyawa yang membedakannya sengan senyawa organik yang lain.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia
yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki
susunan

atom

yang

berbeda

(dapat

diibaratkan

sebagai

sebuah

anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama
lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki
tingkat

eksitasi

yang

berbeda.

Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C 3H8O. Terdapat 3 isomer

dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul
eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada
karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada
karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang
mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat
yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan
sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua
atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol.
Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer.
Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atomatom terikat satu sama lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur
yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi
geometri yang berbeda.
Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan
rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C 4H10.
Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai
panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

 Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun
atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka

tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C 3H7Br.
Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya
lagi pada bagian tengah dari rantai.
Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional
yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang
berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal
(aldehid) or propanon (keton).
Vant Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena
batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan
untuk keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri.
Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat,
gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap,
sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama.
Dari dua isomer yang diisoasi, Vant Hoff menamai isomer yang
mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam
isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan
pemanasan sampai 300 C, asam fuarat berubah menjadi anhidrida
maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi
cis-trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup
tinggi. Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori
isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural
Vant Hoff. Berikut merupakan mekanisme pembentukan asam fumarat
dari asam maleat:

Pengubahan anhidrida maleat menjadi asam maleat

Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat

Ikatan ionik diberntuk oleh tarkan elekrostatik antara kation dan

anion. Karena medan listrik suatu ion bersimetri bola, ikatan ion tidak
memiliki karakter arah. Sebaliknya, ikatan kovalen dibentuk dengan
tumpang tindih orbital atom. Karena tumpang tindih sedemikian sehingga
orbital atom dapat mencapai tumpang tindih maksimum, ikatan kovalen
pasti bersifat terarah. Jadi bentuk molekul ditentukan oleh sudut dua
ikatan, yang kemudian ditentukan oleh orbital atom yang terlibat dalam
ikatan.

BAB III
METODOLOGI
3.1 Alat & Bahan
3.1.1 Alat
No
Alat
1
Erlenmeyer 250 ml
2
Erlenmeyer 50 ml
3
Gelas kimia 100 ml
4
Kaca arloji
5
Gelas ukur 10 ml
6
Corong
7
Spatula
8
Pembakar spirtus
9
Kaki tiga + kassa
10
Neraca analitik
11
Pipa kapiler
12
Termometer
13
Loupe
14
Klem + statif
15
Pipet tetes
3.1.2 Bahan

Banyaknya
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
@1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
@1 buah
1 buah

No
Bahan
Banyaknya
1
Anhidrida maleat
3g
2
HCl pekat
3 ml
3
Aquades
4 ml
4
Air kran
secukupnya
5
Aluminium foil
Secukupnya
6
Kertas saring
2 buah
3.2 Prosedur Kerja
1) 4 ml aqades dididihkan di dalam labu erlenmeyer 50 ml (saat pendidihan,
erlenmeyer ditutup dengan aluminium foil untuk mencegah uap keluar).
Kemudian ditambahkan 3 g anhidrida maleat.
2) Setelah larutan menjadi jernih, labu erlenmeyer yang berisi campuran
aquades dan anhidrida maleat didinginkan di bawah pancaran air kran
sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan.
(larutan tersebut jangan sampai mengkristal semua karena filtrat akan
3)

dipakai untuk pembentukan asam fumarat).

Larutan disaring dengan kertas saring. Kristal asam maleat yang

terbentuk dikeringkan dan ditimbang.

4) Setelah kristal kering, ditentukan titik leleh serta bentuk kristal dari asam
maleat.

5) Filtrat yang tadi mengandung banyak asam maleat dipindahkan ke dalam

labu erlenmeyer 250 ml, kemudian ditambahkan 3 ml HCl pekat, dan
6)

kemudian dipanaskan atau direfluks perlahan selama 20 menit.

Setelah asam fumarat mengendap dalam larutan panas, kristal asam
fumarat yang terbentuk didinginkan & dikeringkan pada suhu kamar

kemudian ditimbang.
7) Setelah kristal kering, ditentukan titik leleh serta bentuk kristal dari asam
fumarat.

BAB IV
PENGAMATAN
No
1
2
3

Perlakuan
4 ml aquades dalam
erlenmeyer
Aquades dipanaskan
+ 3 g anhidrida

Hasil
Larutan tidak berwarna
Larutan mendidih, tidak berwarna
Larut, larutan tidak berwarna

maleat
Erlenmeyer

Larutan sebagian menjadi kristal.

dimasukkan ke dalam

Kristal berwarna putih, larutan

air (didinginkan)
Larutan disaring

tidak berwarna
Kristal yang terbentuk tersaring,

dengan kertas saring

kristal berwarna putih, filtrat tidak

(kristal asam maleat)

Filtrat + 3ml HCl

berwarna
Larutan larut & tidak berwarna.

pekat, ditutup

Pada menit ke-10 larutan mulai

aluminium foil &

mengkristal sedikit, menit ke-15

dipanaskan (kristal

mengkristal sebagian, menit ke-

asam fumarat)
Kristal asam maleat

20 larutan mengkristal semua

Pada suhu 50C tidak terjadi

ditentukan titik

perubahan. Pada suhu 75C mulai

lelehnya
Kristal asam fumarat

mencair. Pada suhu 95C mencair

Pada suhu 50C tidak terjadi

ditentukan titik

perubahan. Pada suhu 80C mulai

lelehnya

mencair. Pada suhu 99C mencair

Data Penimbangan
Massa(

No

Penimbangan

Erlenmeyer 1

g)
36,7

Erlenmeyer 2

106,2

Kaca arloji

21,7

Kertas saring

0,2

Anhidrida maleat

Kristal asam maleat + kaca arloji +

kertas saring
Kristal asam fumarat + erlenmeyer 2

24,1

109,1

Data Refluks
No
1
2

Menit ke3
10

12

20

Hasil
Mulai mengkristal
Senyawa besar telah mengkristal
Campuran larutan sudah hampir
mengkristal semuanya
Mengkristal semua

BAB V
PENGOLAHAN DATA & PERHITUNGAN
5.1 Perhitungan % Rendemen Asam Maleat

(berat asam maleat kotor)

5.2 Perhitungan % Rendemen Asam Fumarat

BAB VI
PEMBAHASAN
Pada percobaan keisomeran geometri dilakukan pengubahan asam
maleat menjadi asam fumarat. Mula-mula dilakukan pembuatan asam
maleat terlebih dahulu dengan menggunakan 3 g anhidrida maleat yang
ditambahkan dengan 4 ml aquades yang telah dididihkan. Pada saat
pendidihan aquades dalam erlenmeyer, erlenmeyer yang digunakan
ditutup aluminium foil agar air yang menguap tidak habis keluar, sehingga
air tidak cepat habis saat dididihkan. Proses pendidihan aquades berfungsi
agar anhidrida maleat dapat cepat larut. Ketika penambahan anhidrida
maleat ke dalam air mendidih dalam erlenmeyer dilakukan dengan cepat
sehingga air yang mendidih tadi tidak banyak menguap. Penggunaan
aquades berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadi
pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan
terbentuknya karbokation.
Setelah penambahan anhidrida maleat pada air mendidih, larutan
tersebut tetap dididihkan sampai larutannya tidak berwarna. Larutan tidak
berwarna menandakan bahwa anhidrida maleat larut semua dalam air.
Kemudian erlenmeyer yang berisi larutan tersebut didinginkan di dalam
air agar terbentuk kristal. Pembentukan kristal pada proses ini harus
terbentuk sebagian, artinya sebagian larutan terbentuk kristal dan
sebagian lagi masih dalam keadaan cair (filtrat). Kristal yang terbentuk
disaring dengan menggunakan kertas saring agar kristal dan filtratnya
terpisah. Setelah kristal yang tersaring kering, kristal tersebut ditimbang
dan diperoleh 2,2 g untuk kristal asam maleat, kemudian asam maleat

kotor sebesar 3,55 g sehingga menghasilkan % rendemen asam maleat

sebesar 61,97%.
Proses pengubahan anhidrida maleat menjadi asam maleat adalah:

Kristal asam maleat yang terbentuk kemudian ditentukan titik

lelehnya. Titik leleh yang didapatkan adalah 95C. Hal ini tidak sesuai
dengan titik leleh asam maleat secara literatur yang leleh pada suhu
130C. Hal ini terjadi karena kemungkinan disebabkan oleh beberapa
faktor, seperti kurang padatnya penyimpanan kristal sehingga kurang
terlihat apakah sudah mencair atau belum, air yang digunakan langsung
dalam keadaan panas, sehingga kristal langsung meleleh dan tidak secara
bertahap, api yang digunakan adalah spirtus sehingga apinya merah dan
sulit untuk diatur.
Filtrat yang diperoleh sebelumnya ditambahkan dengan HCl pekat.
Proses ini merupakan proses perubahan asam maleat menjadi asam
fumarat. Penambahan HCl berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk
memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada
atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal,
selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Ion H+ dihasilkan lagi dari
reaksi pada tahap keempat.
Kemudian larutan direfluks dan erlenmeyer yang berisi filtrat ditutup
dengan aluminium foil. Fungsi refluks adalah untuk membantu proses
pemanasan pada asam fumarat, sehingga panas yang dihasilkan dapat
berlangsung

secara

kontinu

dan

merata.

Sedangkan

penutupan

erlenmeyer dengan aluminium foil berfungsi agar uap tidak keluar ke

udara. Proses pemanasan dihentikan apabila kristal terbentuk semua dan

sempurna dan tidak ada lagi larutan di dalamnya. Proses ini memakan
waktu 20 menit. Kemudian kristal dikeringkan dan ditimbang. Maka
diperoleh berat asam fumarat sebesar 2,9 g dan berat asam fumarat kotor
sebesar 1,35 g sehingga diperoleh % rendemen asam fumarat sebesar
214,81%. Besarnya rendemen asam fumarat yang melebihi 100% ini
dapat disebabkan oleh beberapa faktor, seperti saat penimbangan kristal
yang terbentuk masih dalam keadaan basah, kemudian adanya zat
pengotor yang masuk dalam kristal.
Proses pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah:

Kristal asam fumarat kemudian ditentukan titik lelehnya. Titik leleh

yang didapatkan sebesar 99C. Hal ini tidak sesuai dengan titik leleh
asam fumarat secara literatur yang leleh pada suhu 287C. Hal ini terjadi
karena kemungkinan disebabkan oleh beberapa faktor, seperti kurang
padatnya penyimpanan kristal asam fumarat pada pipa kapiler sehingga
tidak terlalu terlihat apakah asam fumarat sudah mencair atau belum, api
yang digunakan terlalu besar sehingga asam fumarat lebih cepat mencair,
banyaknya pengotor yang masuk dalam kristal sehingga kristal yang
meleleh

tersebut

kemungkinan

pengotornya.

Pada percobaan mengenai keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan

asam maleat menjadi asam fumarat. Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat,

terlebih dahulu dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat
sebagai bahan utama. Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telah dididihkan.
Dalam hal ini aquadest berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya
pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation.
Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Setelah dilakukan perhitungan, rendemen asam maleat yang diperoleh

adalah sekitar 49%. Nilai rendemen tersebut dapat dikatakan sedang (mendekati setengahnya
50% dari 100%) dan hal ini menunjukkan bahwa tingkat efisiensi proses yang dilakukan
tidak terlalu besar. Hal ini dapat dilihat dari kristal asam maleat yang terbentuk yaitu sekitar
1,74 gram.
Dengan %rendemen yang diperoleh sebesar 49%, hal ini dapat disebabkan:
proses pemanasan yang kurang stabil dan atau proses pengkristalan yang kurang sempurna.
bisa juga terjadi karena kristal tidak semua terkumpul dalam kertas saring, sehingga saat
penimbangan, diperoleh massa kristal yang berbeda dengan massa awal yaitu 3 gram.
Berdasarkan literatur titik leleh asam maleat yaitu 138C. tetapi dalam praktikum,
kami tidak melakukan pengukuran titik leleh asam maleat, hal ini dikarenakan waktu
praktikum yang kurang untuk melakukan pengukuran.
Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam air, karena
kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitar 44,1 g/100 g air pada 25C. Sebagian asam
maleat lainnya larut dalam air, yang kemudian digunakan untuk mengubah menjadi asam
fumarat. Mekanisme reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat sebagai berikut:

Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat,

larutan filtrat asam maleat dari proses sebelumnya ditambahkan HCl pekat dan direfluks
perlahan-lahan. Dalam hal ini HCl pekat berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk
memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat
beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi
kembali. Ion H+ dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat.
Setelah dilakukan refluks mulai terbentuk endapan kristal asam fumarat dari
larutan panas. Larutan didinginkan pada suhu kamar dan direkristalisasi dengan air. Pada
tahap rekristalisasi digunakan air sebagai pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk
senyawa yang polar sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like).
Setelah dilakukan perhitungan diperoleh rendemen asam fumarat sebesar 90%.
Nilai rendemen ini menunjukkan tingkat efisiensi dari percobaan yang dilakukan. Dapat
dikatakan bahwa tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat lebih tinggi daripada tingkat
efisiensi pembentukan asam

maleat. Hal ini dapat dilihat dari banyaknya kristal asam

fumarat yang terbentuk yaitu 1,81 gram. Hal ini juga dapat terjadi karena saat penyaringan
kristal dengan kertas saring, kristal yang terkumpul hampir tidak ada yang tertempel di
corong kimia, sehingga memiliki keakurasian yang tinggi, yaitu 90%.
Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh titik leleh asam fumarat yaitu 90C.
Berdasarkan literatur asam fumarat menyublim pada suhu 287C. Dapat dikatakan bahwa
kristal yang meleleh itu kemungkinan adalah pengotor-pengotornya seperti asam maleat sisa.

BAB VII
KESIMPULAN
Pada praktikum keisomeran geometri, anhidrida maleat sebanyak 3
g diubah menjadi asam maleat dengan cara penambahan air yang
dididihkan. Filtrat yang diperoleh ditambah HCl dan direfluks sehingga

menjadi asam maleat. Kristal asam maleat yang didapatkan berbentuk

serbuk putih seberat 2,2 g dengan % rendemen 61,97% dan titik lelehnya
95C. Sedangkan kristal asam fumarat yang didapatkan berbentuk serbuk
putih seberat 2,9 g dengan % rendemen 214,81% dan titik lelehnya 99C.

DAFTAR PUSTAKA
Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisis Kimia Kualitatif. Jakarta: Erlangga.
Keenan, Charles. W dkk. 1992. Kimia untuk Universitas jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Brandy, E. James. 1989. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jakarta: Binarupa Aksara.
Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Jakarta: Erlangga.
Heart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisis Kimia Kualitatif. Erlangga: Jakarta
Keenan, Charles. W dkk. 1992. Kimia untuk Universitas jilid 2. Erlangga: Jakarta
Brandy, E. James. 1989. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Binarupa Aksara: Jakarta
Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga: Jakarta
Heart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta

http://auliasyahidasalsabil.blogspot.co.id/