ABSTRAK Commented [1]: Titik didihnya?

Percobaan dengan judul “Reaksi Senyawa Karbonil dengan Karbanion”

memiliki tujuan memahami salah satu aspek penting dalam sintesis organik. Prinsip
pada percobaan ini adalah reaksi senyawa karbonil dengan karbanion dengan
memanfaatkan sifat keasaman hidrogen alfa. Reaksi yang terjadi pada proses
pembentukan asam sinamat yaitu reaksi pembentukan enolat atau karbanion, reaksi
kondensasi, reaksi dehidrasi, dan reaksi dekarboksilasi. Metode yang digunakan
yaitu refluks, kristalisasi, dan rekristalisasi. Hasil yang diperoleh yaitu kristal asam
sinamat berwarna putih sebanyak 0,9 gram dengan rendemen 64,69%.

Kata kunci : Karbonil, Karbanion, Kondensasi, Dehidrasi, Dekarboksilasi

IV. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Hasil Keterangan

1 Pemanasan Campuran Dari 1 Setelah Dipanaskan Ada Bau Yang

Gram Benzaldehid; 1,5 Gram Warna Campuran Kurang Sedap
Asam Malonat; 3ml Piridin; Berubah Dari
Dan 2 Tetes Piperidin Pada Kuning Kecoklatan
Penangas Air Menjadi Coklat
Kekuningan

2 Pendidihan Campuran Selama Warna Campuran

-
10 Menit Dan Pendinginan Makin Kecoklatan

3 Penambahan Air Es + HCl 5M Campuran Mulai Produk Kristal

10 mL Membentuk Kristal- Asam Sinamat
Kristal Halus Mulai Terbentuk

4 Penyaringan,Pencucian Dengan Filtrat Berwarna Residu Merupakan

Aquadest Dingin, Rekristalisasi Kuning Jernih, Produk Kristal
Dengan Campuran Air-Etanol Residu Berwarna Asam Sinamat
Putih Kecoklatan

5 Perhitungan Rendemen Produk Massa Kristal Asam Rendemen

Hasil Reaksi Sinamat = 0,9 Gram Prosentase adalah
64,69%

6 Penentuan Titik Leleh Titil Leleh Asam Commented [2]: Berapa titik lelehnya

Sinamat dalam
-
literatur adalah
133°C
V. PEMBAHASAN

Percobaan reaksi antara senyawa karbonil dengan karbanion bertujuan

untuk memahami salah satu aspek penting dalam sintesis organik. Aspek penting
dalam sintesis organik yang khusus dalam percobaan ini adalah kereaktifan
karbanion. Prinsip pada percobaan ini adalah reaksi senyawa karbonil dengan
karbanion dengan memanfaatkan sifat keasaman hidrogen alfa. Reaksi yang terjadi
pada proses pembentukan asam sinamat yaitu reaksi pembentukan enolat atau
karbanion, reaksi kondensasi, reaksi dehidrasi, dan reaksi dekarboksilasi. Metode
yang digunakan yaitu refluks, kristalisasi, dan rekristalisasi.

Senyawa karbonil mendidih pada temperatur yang lebih tinggi daripada

senyawa hidrokarbon, tetapi lebih rendah daripada senyawa alkohol dalam berat

molekul yang dapat dibandingkan karena polar molekul senyawa karbonil

cenderung untuk berasosiasi bagian positif dari suatu molekul tertarik ke bagian

negatif dari molekul lain seperti alkohol.

Senyawa karbonil dengan berat molekul rendah dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan senyawa hidroksil.

(Hart,1990)

Karbanion merupakan ion organik bermuatan negatif, terutama jika muatan

itu berada pada salah satu atom karbonnya.

(Hendayana,2002)

Pada percobaan senyawa karbonil yang digunakan adalah senyawa

benzaldehida sedangkan senyawa yang membentuk karbanion adalah dari senyawa

asam malonat. Dalam hal ini benzaldehida digunakan untuk senyawa karbonil

karena benzaldehida memiliki hibridisasi sp2 dan dihubungkan ke sebuah atom Commented [3]: Perbaiki kata katanya yaa..

oksigen dengan ikatan rangkap dua (sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan phi).

Asam malonat dapat digunakan sebagai karbanion karena asam malonat memiliki

gugus karbonil yang berposisi ß terhadap gugus asetat yang menyebabkan atom

hidrogen yang berikatan atom karbon alfa bersifat sangat asidik sehingga mudah

diserang oleh senyawa yang mempunyai pasangan elektron bebas, seperti piridina.

Akibatnya, hidrogen alfa lepas dalam bentuk H+ yang langsung terikat dengan

piridina melalui pasangan elektron bebas piridina. Sehingga, asam malonat

memiliki atom karbon bermuatan negatif yang selanjutnya disebut karbanion.

Reaksi lengkap yang terjadi secara keseluruhan adalah :

(Fessenden, 1982)

Sedangkan urutan reaksinya adalah sebagai berikut :

 1. Reaksi pembentukan karbanion: Commented [4]: Perbaiki reaksinya

(Fessenden, 1982)

Benzaldehid sebagai senyawa karbonil dapat bereaksi dengan karbanion

dari asam malonat yang telah terbentuk melalui reaksi kondendasi Knoevenagel.

Molekul benzaldehidehida dengan karbanion bergabung menjadi molekul yang

lebih besar. Benzaldehida dapat bereaksi dengan cara resonansi elektron dalam

ikatan rangkapnya dalam gugus karbonil. Elektron-elektron pada ikatan rangkap

tertarik oleh elektron bebas atom oksigen yang juga lebih elektronegatif dari atom

C. Elektron yang tertarik dari atom C menyebabkan atom C lebih bermuatan positif

sehingga makin mudah pula berikatan dengan karbanion yang telah terbentuk.

2. Reaksi Kondensasi
Reaksi kondensasi merupakan reaksi antara dua molekul atau lebih yang
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya
suatu molekul kecil seperti air. (Fessenden, 1986) .Reaksi kondensasi yang terjadi
dalam percobaan adalah reaksi kondensasi Knovenagel karena senyawa yang
bereaksi adalah senyawa aldehid yang tidak mempunyai hidrogen alfa dan dengan
senyawa yang mempunyai sebuah hidrogen alfa terhadap 2 gugus karbonil.
Kondensasi Knoevenagel adalah reaksi antara sebuah aldehid dan suatu senyawa
yang mempunyai hidrogen alfa terhadap dua gugus pengganti (seperti CO atau CN)
dengan menggunakan ammonia atau suatu amina sebagai katalis. (Hart, 1990)

Dalam reaksi karbonil dengan karbanion memerlukan tambahan energi

untuk melakukan reaksi, sehingga untuk mereaksikan senyawa asam malonat,
piridin, benzaldehida, dan piperidin dilakukan pemanasan terhadap campuran
tersebut selama 1 jam dengan alat refluks . Pada proses ini dilakukan penurunan Commented [5]: Pada suhu berapa? Kenapa?

suhu yang bertujuan untuk menghentikan reaksi-reaksi dan menurunkan kelarutan

senyawa produk yang dihasilkan yaitu asam sinamat. Adanya penambahan HCl
berfungsi untuk menetralisasi sifat campuran yang bersifat basa akibat adanya Commented [6]: Kenapa perlu dinetralisir? Alasan lain
bersifat basa/
piridin dan piperidin yang dalam campuran. Piridin berfungsi sebagai basa lemah
dan sebagai pelarut pada campuran. Sedangkan piperidin berfungsi sebagai katalis
untuk reaksi pembentukan karbanion. Penggunaan piridin dikarenakan piridin
merupakan basa lemah, apabila digunakan basa kuat maka tidak akan dihasilkan
produk yang diinginkan. Jika digunakan basa kuat maka karbanion yang terbentuk
bukan pada posisi atom C alfa, tetapi atom C pada posisi gugus karboksilat.

Reaksi yang terjadi adalah :

(Fessenden, 1982)
3. Reaksi dehidrasi

Selanjutnya, reaksi yang terjadi adalah reaksi dehidrasi yang merupakan

proses penghilangan H2O untuk mengadakan ikatan rangkap antara atom C. Reaksi

ini dikatalisis oleh HCl karena H+ dari HCl dapat mempercepat pelepasan H2O.

Selain itu HCl juga untuk menetralkan basa yang telah ada pada reaksi sebelumnya,

yaitu piridin maupun piperidin sehingga dalam pelepasan H2O dapat terjadi dalam

suasana netral.

Reaksi Dehidrasi yang terjadi :

(Fessenden, 1982)
4. Reaksi dekarboksilasi

Kemudian reaksi Dekarboksilasi, adalah reaksi pelepasan CO2. Reaksi ini

terjadi karena stabilisasi resonansi antara gugus karboksilat pada produk antara. Hal

itu karena adanya ikatan rangkap pada senyawa antara.

Reaksi dekarboksilasi yang terjadi adalah :

(Fessenden, 1982)

Penambahan air es bertujuan untuk proses kristalisasi dengan Commented [7]: Yakin air es sebagai rekristalisasi?
Perbaiki format tulisannya ya
menurunkan kelarutan produk asam sinamat. Penurunan suhu dalam suhu ruangan Jelaskan proses rekristalisasinya

terlebih dahulu dilakukan dengan tujuan agar proses pembentukan kristal asam
sinamat dapat berlangsung dengan baik. Jika penurunan suhu langsung dengan
pemberian air es, maka akan mengakibatkan laju pembentukan kristal lebih cepat
daripada pembentukan inti kristal sehingga kristal yang terbentuk akan banyak.
kemudian dilakukan rekristalisasi dengan penambahan campuran air-etanol, air Commented [8]: Jelaskan sifat air dan sifat etanol

yang bersifat polar berfungsi untuk melarutkan berbagai macam zat pengotor yang
bersifat polar, sedangkan etanol yang bersifat semi polar berfungsi untuk
melarutkan berbagai macam zat pengotor yang bersifat non polar agar terlepas
dari kristal . Menggunakan campuran air-etanol karena asam sinamat larut dalam
pelarut etanol sedangkan dalam air tidak larut sempurna sementara air dan etanol
dapat saling bercampur, sehingga campuran air-etanol merupakan pelarut yang
baik untuk proses kristalisasi asam sinamat. Pemurnian asam sinamat ini
menggunakan prinsip yaitu zat yang akan dimurnikan larut sempurna dalam
pelarut A dan tidak larut dalam pelarut B tetapi pelarut A dan B saling bercampur.
Penambahan HCl adalah untuk menetralisasi sifat campuran yang bersifat basa
akibat adanya piridin dan piperidin yang telah ada dalam campuran. Penambahan
pelarut panas pada kristalisasi pertama hanya melarutkan sedikit kotoran tersebut
dan setelah dingin kotoran akan mengkristal dan mengkontaminasi produk. Commented [9]: Tidak usah mengulangi pembahasan
ya
Rendemen produk nyata yang diperoleh adalah 0,9 gram. Persentase

rendemennya adalah 64,69% . Dari persentase rendemen yang diperoleh , produk

hasil reaksi masih belum murni dari pengotor, kemungkinan pengotor- pengotornya

berasal dari reagen yang masih belum sempurna bereaksi, misalnya piridin, HCl,

benzaldehida, maupun asam malonat. Pada percobaan ini tidak dilakukan

pengukuran titik leleh, karena kecerobohan dari praktikan sehingga lupa mengukur

titik lelehnya dan kristal sudah terlanjur di buang. Adapun pada literatur titik leleh

Asam Sinamat sebesar 133⁰C.

VI. PENUTUP

6.1 Kesimpulan

6.1.1 Salah satu aspek penting dalam sintesis senyawa organik adalah
reaksi senyawa karbonil dengan karbanion.
6.1.2 Sintesis asam sinamat melalui beberapa tahapan, yaitu tahap
pembentukan enolat atau karbanion, tahap kondensasi, tahap
dehidrasi, dan tahap dekarboksilasi.
6.1.3 Asam sinamat yang dihasilkan pada percobaan sebesar 0,9 gram
dengan rendemen 64,69% dan memiliki titik leleh ? Commented [10]: Ini titik leleh dari mana?

6.2 Saran

6.2.1 Lebih teliti dalam penimbangan

6.2.2 Lebih fokus saat praktikum dan memastikan alat yang di gunakan
berfungsi dengan baik
 LEMBAR PENGESAHAN

Semarang, 27 Oktber 2017

Praktikan 1 Praktikan2 Praktikan 3

Bintang Septiani W. Lifiany Annisa Arini Khoiriyah

NIM.24030116120038 NIM.2030116120039 NIM.24030116120040

Praktikan 4 Praktikan 5 Praktikan 6

Siti Hartinah Nunung Lailatul Kh. M. Faisol Fahmi

NIM.24030116120041 NIM.24030116120042 NIM.24030116120043

Praktikan 7

Ummy Ulvairoh

NIM.24030116120044

Mengetahui,

Asisten,

Dwi Ari Fitri H

NIM.24030114120020
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R, 1982, Organic Chemistry, 2nd edition, Wiliard Grant Press Publisher,
USA.

Hart, H, 1990, Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat, edisi keenam, Jakarta;
Erlangga.

Hendayana,S, dkk, 2002, Kimia analitik Instrumen, edisi 1, Semarang; IKIP

Semarang Press.
 LAMPIRAN

1.Perhitungan

Diketahui : Massa Benzaldehida = 1,02 gram

Massa Asam Malonat = 1,5 gram

Massa Kertas Saring = 0,4 gram

Mr Asam Sinamat = 148 g/mol

Mr Benzaldehida = 106 g/mol

Mr Asam Malonat = 104 g/mol

Massa Total Hasil Penimbangan= 1,30 gram

Ditanya : Rendemen Prosentase = ...?

Jawab :

Massa Kristal Asam Sinamat = MassaTotal Hasil Penimbangan – Massa Kertas

Saring

= 1,30 gram – 0,4 gram

= 0,9 gram

Mol Asam Malonat = =

=0,0144 mol

Mol Benzaldehida = =
=0,0094 mol

Reaksi yang terjadi:

Benzaldehid + Asam Malonat → Asam

Sinamat
 C7H6O + C3H4O4 →

C9H8O2

Mula-mula : 0,0094 mol 0,0144 mol

Reaksi : 0,0094 mol 0,0094 mol 0,0094

mol

Sisa : - 0,0050 mol 0,0094

mol

Massa Asam Sinamat Teoritis = Mol Asam Sinamat X Mr Asam Sinamat

= 0,0094 mol X 148 g/mol

= 1,3912 gram

Rendemen Prosentase =
X 100%

= x 100%

= 64,69 %
 Lampiran Gambar

kristal asam sinamat

PRETEST
Bintang Septiani W

24030116120038

1. Tuliskan prinsip dan metode percobaan

2. Tuliskan jenis – jenis reaksi dan reaksinya yang ada dalam percobaan
3. Tuliskan faktor – faktor keberhasilan dalam percobaan ini
Jawab

1. Prinsip pada percobaan ini adalah reaksi senyawa karbonil dengan

karbanion dengan memanfaatkan sifat keasaman hidrogen alfa. Reaksi yang
terjadi pada proses pembentukan asam sinamat yaitu reaksi pembentukan
enolat atau karbanion, reaksi kondensasi, reaksi dehidrasi, dan reaksi
dekarboksilasi. Metode yang digunakan yaitu refluks, kristalisasi, dan
rekristalisasi.
2. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini yaitu reaksi pembentukan enolat/
karbanion, reaksi kondensasi, reaksi dehidrasi, dan reaksi dekarboksilasi.
i. Reaksi pembentukan karbanion
 ii. Reaksi kondensasi

iii. Reaksi dehidrasi

 iv. Reaksi dekarboksilasi

3. Faktor – faktor keberhasilan dalam percobaan ini yaitu :

a. Waktu pemanasan
b. Suhu
c. Katalis
d. Kristalisasi dan rekristalisasi
e. Rendemen kristal
f. Kemurnian kristal
g. Sifat fisik kristal yang dihasilkan
Siti Hartinah
24030116120041
Soal Pretest

1. Tuliskan prinsip dan metode percobaan ini

2. Tuliskan jenis-jenis reaksi dan reaksinya

3. Tuliskan faktor-faktor keberhasilan yang mempengaruhi percoban ini

Jawaban

1. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi senyawa karbonil dengan karbanion
dengan memanfaatkan sifat keasaman hidrogen alfa. Adapun metode yang di
gunakan adalah Refluks, Kristalisasi dan Rekritalisasi

2. jenis-jenis reaksi yang terjadi :

a. reaksi pembentukan karbanion

reaksinya adalah sebagai berikut :

b. reaksi kondensasi

Reaksi Kondensasi Knovenagel yang terjadi adalah :

C. reaksi dehidrasi

Reaksi Dehidrasi yang terjadi :

d. reaksi dekarboksilasi

Reaksi dekarboksilasi yang terjadi adalah :

3. faktor-faktor keberhasilan yang mempengaruhi percobaan

a. proses kristalisasi dan rekristalisasi

b. katalis
c. suhu
d. waktu pemanasan
e. kemurnian kristal
f. rendemen yang di peroleh
g. sifat reagen yang di tambahkan
h. pelarut yang digunakan
i. proses refluks

Nunung Lailatul Khodriyah

24030116120042
 1. Apa prinsip dan metode dari percobaan ini?
2. Tuliskan reaksi dan jenis reaksinya?
3. Tuliskan factor-faktor keberhasilan?

Jawab :

1. prinsip nya adalah reaksi senyawa karbonil dengan karbanion dengan

memanfaatkan sifat keasamaan hidrogen alfa
metode nya adalah refluks, kristalisasi dan rekristalisasi

2. a. Reaksi pembentukan karbanion:

b. Reaksi Kondensasi
c. Reaksi Dehidrasi

d. Reaksi dekarboksilasi
 3. a. penambahan reagen tertentu
b. pengreflukkan
c. pengaruh suhu
d. kristalisasi

Nama : Muhammad Faisol Fahmi

NIM : 24030116120043

PRETEST

1. Jelaskan prinsip metode percobaan ini!

2. Jelaskan reaksi yang ada dalam percobaan ini!
3. Jelaskan factor-faktor yang mempengaruhi keberhasilan percobaan ini!
JAWAB

1. Metode dalam percobaan ini adalah kristalisasi dan rekristalisasi.

Kristalisasi merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan. Rekristalisasi adalah melakukan
tahapan kristalisasi sekali lagi pada kristal yang telah dihasilkan Percobaan
ini berdasarkan prinsip reaksi senyawa karbonil dengan karbanion dengan
memanfaatkan sifat keasamaan hidrogen alfa
2. Reaksi pembentukan karbanion:

Reaksi Kondensasi Knovenagel:

Reaksi Dehidrasi :
Reaksi dekarboksilasi :

3. faktor-faktor yang mempengaruhi :

a. proses kristalisasi dan rekristalisasi

b. katalis
c. suhu
d. waktu pemanasan
e. kemurnian kristal
Pretest
Nama : Lifiany Annisa
NIM : 24030116120039

1. Tuliskan prinsip dan metode pada percobaan ini !

Jawab:
Prinsip dalam percobaan ini adalah reaksi senyawa karbonil dengan
karbanion dengan memanfaatkan sifat keasamaan hidrogen alfa.
Sedangkan metode nya adalah refluks, kristalisasi dan rekristalisasi.

2. Tuliskan jenis-jenis reaksi beserta reaksinya yang ada di percobaan ini !

Jawab:
Reaksi-reaksi yang terjadi pada tahapan pembentukan asam sinamat yaitu
pembentukan enolat atau karbanion, reaksi kondensasi, reaksi dehidrasi dan
reaksi dekarboksilasi
a. Reaksi pembentukan enolat/karbanion
Reaksi lengkap yang terjadi secara keseluruhan adalah :

Sedangkan urutan reaksinya adalah sebagai berikut :

b. Reaksi kondensasi
Reaksi Kondensasi Knovenagel yang terjadi adalah :

c. Reaksi dehidrasi
Reaksi Dehidrasi yang terjadi :
 d. Reaksi dekarboksilasi
Reaksi dekarboksilasi yang terjadi adalah :

3. Tuliskan faktor-faktor yang mempengaruhi keberhasilan pembentukan asam

sinamat !
Jawab:
Katalis, pelarut, dan temperatur
Arini Khoiriyah
24030116120040

1. Tuliskan prinsip dan metode percobaan ini

2. Tuliskan jenis-jenis reaksi dan reaksinya

3. Tuliskan faktor-faktor keberhasilan yang mempengaruhi percoban ini

Jawaban

1. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi senyawa karbonil dengan karbanion
dengan memanfaatkan sifat keasaman hidrogen alfa. metodenya adalah Refluks,
Kristalisasi dan Rekritalisasi

2. jenis-jenis reaksi yang terjadi :

a. reaksi pembentukan karbanion

reaksinya adalah sebagai berikut :

b. reaksi kondensasi

Reaksi Kondensasi Knovenagel yang terjadi adalah :

C. reaksi dehidrasi

Reaksi Dehidrasi yang terjadi :

d. reaksi dekarboksilasi

Reaksi dekarboksilasi yang terjadi adalah :

3. faktor-faktor keberhasilan yang mempengaruhi percobaan

a. kristalisasi dan rekristalisasi

b. katalis
c. suhu
d. waktu pemanasan
f. rendemen yang di peroleh
g. sifat reagen yang di tambahkan
h. pelarut

PRETEST

1. Prinsip dan metode yang digunakan

2. Jenis- jenis reaksi yang terjadi
3. Faktor-faktor keberhasilan
JAWAB

1. Prinsip :
Reaksi senyawa karbonil dengan karbanion memanfaatkan sifat
keasaman hidrogen alfa.
Metode :
a. Refluks
Adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa
dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks
dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung
dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun
kembali ke wadah (Wilcox,1995)

b. Kristalisasi
Adalah metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga
campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau
memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal
dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin
besar kristal, maka makin baik karena makin kecil kandungan zat
pengotornya (Arsyad, 2001)

c. Rekristalisasi
Adalah metode pemurnian kristal dari zat pengotor-pengotornya.
Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian
pada temperatur yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk
memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan
diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk kristal (Cahyono,1991)

2. Reaksi-reaksi yang terjadi :

a. Reaksi pembentukan karbanion
b. Reaksi kondensasi

c. Reaksi dehidrasi

d. Reaksi dekarboksilasi
3. Faktor-faktor keberhasilan:
a. Pengaruh Suhu
b. Proses Pembentukan Kristal
c. Proses refluks
d. Sifat Pelarut dan reagen yang ditambahkan