I.

Teori Dasar
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama
dengan suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian
mempengaruhi sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan.

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus
struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil.
Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril.
Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur
karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak
gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai; alkohol primer dimana
gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer; alkohol sekunder dimana
gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder; alkohol tersier dimana gugus
hidroksida terikat oleh atom karbon tersier.

Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alkohol tetapi
gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-
(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih
asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi,
dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik.

Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan dengan minuman

keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah
etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alkohol adalah etanol atau etil alkohol.
Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol
justru sangat jarang disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga
termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan,
alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol alifatik.

Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar atom atom
karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama
lain. Hal ini akan menyebabkan adanya isomer optic dengan jumlah isomer
adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alkohol
yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic yang
satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alkohol secara alami yang
umum adalah pembuatan methanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol
dari hasil fermentasi dari disakarida (gula tebu) dengan ragi.

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau
para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu
bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai
flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol
adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.

Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didih
semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertanbah besar, maka probabilitas
alkohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar senyawa fenol
berwujud padat. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi
pada alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Namun
ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air
akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat
mengganggu pembentukan ikatan hydrogen antara gugus hidroksi dengan air.
Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan
menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan
hydrogen antar molekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat
pada cincin aromatic, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini
yang menjadi alas an mengapa gugus non polar sering disebut gugus hidrofob.

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur
yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin
aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik.
Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau
cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate
sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen
dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus
hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian
besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling
menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus
OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya
tidaklah sama.

Berdasarkan cara pembuatannya, fenol didapat melalui reaksi oksidasi sebagian

pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching (Kaniawati, 2011).
Sedangkan pada alkohol didapat dari turunan hidrosi pada alkana. Alkohol
terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Alkohol juga sebagai pelarut
senyawa organik dan pembuat senyawa-senyawa organik lainnya (Besari,
1998). Pada alkohol juga memiliki sifat optis aktif yaitu dapat memutar atom-
atom karbon asimetris (C kiral). Hal ini yang menyebabkan adanya isomer optik
dengan jumlah isomar adalan 2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris
(Parappung, 1987).

Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa

alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat (Bardwell-
wellman) dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang ada pada
senyawa pengujian (Pujianto, 2011).

Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada
alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan
menyebabkan gugus –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan
terjadi pada alkohol.

Perbedaannya:

1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon

tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol
lebih kuat dari pada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan
negatif yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah
asam yang sangat sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat
lemah), sedangkan feno bereaksi dengan basa.
 4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi.
(X adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak

SIFAT-SIFAT ALKOHOL

A. Sifat Fisik
1. Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah
larut dalam air denga semua perbandingan.
2. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas
3. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya
Mr alkanol.

B. Sifat Kimia
1. Ikatan Hidrogen, Antar molekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
2. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH.
Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
3. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan
logam K dan Na.
4. Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan
menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

SIFAT-SIFAT FENOL
A. Sifat fisika
1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptik.
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut
dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik
beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol
dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa.
Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.
 B. Sifat Kimia
1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah
atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C
yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan
dengan alkanol tersier.
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak
membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau
p).
3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi
selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion
sbb :Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk
garam fenolat.

CARA MEMBEDAKAN ALKOHOL DAN FENOL

Pada percobaan ini focus utamanya adalah reaksi-reaksi kimia yang dapat
membantu dalam membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-
senyawa alkohol sendiri.
1. Uji Lucas
Prinsip : Berdasarkan pembentukan alkil klorida yang tidak larut
dalam larutan berair. Dimana dibentuk dari reaksi alkohol tersier dan
fenol dengan preaksi lucas dan dari reaksi alkohol dengan preaksi
lucas dengan pemanasan alkohol primer dan metanol tidak bereaksi.

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol
primer, sekunder dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan
reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Alkohol
tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan
walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder
melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi
dengan reagen Lucas. Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan
gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding
 dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation,
sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat,
sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih
lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan
ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane. Reagen Lucas
merupakan campuran asam klorida pekat dengan seng klorida.

Gambar 1: Reaksi uji lucas

2. Uji Asam Kromat

Prinsip: Berdasarkan alkohol primer dengan asam kromat membentuk

senyawa kerboksilat dalam reaksi alkohol skunder dengan asam kromat

membentuk senyawa keton, senyawa karboksilat ditandai dengan warna
hijau, sedangkan senyawa keton ditandai dengan warna orange, alkohol
tersier tidak akan bereaksi dengan asam kromat.

Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan

adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang
berwarna merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna
hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat.
Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena
itu reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alkohol primer dan
sekunder, dan di sisi lain membedakan alkohol primer dan sekunder
 dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol biasanya teroksidasi menjadi
tar berwarna coklat oleh asam kromat.

Gambar 2 : reaksi uji asam kromat

3. Keasaman Fenol
Prinsip: Berdasarkan pH yang dilihat dari skala pH dengan senyawa
fenol lebih asam dari alkohol.

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam
karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol
bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida,
sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam
fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat
merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir
ssemua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natriumbikarbonat
tidak dapat. Tidak satu pun basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk
mengubah sejumlah alkohol tersebut menjadi ion alkoksida (yang akan
dapat melarutkan alkohol yang tak larut dalam air dalam bentuk anion
alkoksida). Urutan kebasaan dari basa – basa yang terdapat dalam
persamaan reaksi di atas, mulai dari yang paling kuat ke yang kurang
 kuat : natrium hidroksida, NaOH > natrium karbonat > natrium
bikarbonat.

4. Uji Besi (III) Klorida

Prinsip: Berdasarkan reaksi gugus aromatik dengan FeCl3 membentuk
larutan berwarna hitam.

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform

(triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform,
menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat
bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak
menghasilkan warna apapun pada uji ini.

Gambar 3 : reaksi uji FeCl3

II. Bahan yang digunakan

1-propanol, 2-propanol, tert-butil alkohol, fenol, reagen lucas (asam klorida
pekat dengan seng klorid), aseton, asam kromat, kloroform, larutan besi (III)
kloridan, piridin, dan aquadest.

III. Alat yang digunakan

Tabung reaksi, penangas air, alluminium foil, indikator pH, beaker glass.
IV. Cara kerja
A. Uji lucas
1. Masukkan 5 tetes tiap sample ( 1-propanol, 2-propanol, dan butanol) ke
dalam masing-masing tabung reaksi sesuai label, lalu tambahkan 1 ml
reagen lucas. Tutup tabung dengan gabus atau aluminium foil dan kocok
dengan kuat.
2. setelah tercampur diamkan selama 5 menit. Amati apakah terlihat
kekeruhan atau lapisan kedua pada larutan
3. jika terdapat tabung yang masih tidak berwarna, masukkan tabung
tersebut ke penangas air bersuhu 60oC selama 15 menit.
4. Amati perubahan warna yang terjadi, catat dan dokumentasikan
hasilnya.

B. Uji asam kromat

1. Masukkan 5 tetes sample ke dalam tabung reaksi masing-masing, lalu
tambahkan 10 tetes aseton, tutup tabung reaksi lalu kocok.
2. Tambahkan 2 tetes asam kromat.
3. Masukkan ke dalam penangas air bersuhu 60oC selama 5 menit.
4. Amati perubahan warna yang terjadi, catat dan dokumentasikan
hasilnya.

C. Uji besi (III) klorida

1. Masukkan 10 tetes tiap sample ke dalam tabung reaksi berlabel, lalu
tambahkan 10 tetes kloroform ke dalam tiap tabung.
2. Tambahkan 2 tetes piridin. kocok
3. Tambahkan 5 tetes FeCl3.
4. Amati perubahan warna yang terjadi, catat dan dokumentasikan
hasilnya.

D. Uji keasaman
1. Masukkan 5 tetes sample ke dalam masing-masing tabung reaksi sesuai
label. Tambahankan 5 tetes aquadest.
 2. Gunakan batang pengaduk kaca untuk mengaduk sample, kemudian
sentuhkan ujung batang pengaduk pada kertas pH
3. Setelah 15 detik, bandingkan warna kerta ph denga kertas skala ph.
4. Catat ph tiap sample dan dokumentasikan.

V. Data Pengamatan
A. Uji Kimia
1. Uji Lucas
Tabel Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Lucas

No Sampel Hasil
1 1-propanol putih pekat
2 2-propanol Bening kekuningan
3 Tert-butil alkohol Putih keruh
4 fenol kuning

2. Uji Asam Kromat

Tabel Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Asam
Kromat
No Sampel Hasil
1 1-propanol Kuning kehijauan, keruh
2 2-propanol Kuning keruh
3 Tert-butil alkohol Bening
4 Fenol Coklat kehitaman
 3. Uji Keasaman
Tabel Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji
Keasaman
No Sampel pH Gambar

1 1-propanol 4
2 2-propanol 5
3 Tert-butil alkohol 1
4 fenol 7

4. Uji Besi(III) Klorida

Tabel 8. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Besi(III)
Klorida
No Sampel Hasil Gambar

1 2-propanol Bening

2 Fenol Berwarna oranye

VI. Pembahasan
Untuk uji Lucas, diberikan 5 tetes tiap sampel (turunan alkohol atau fenol)
pada tabung sesuai label. Tambahkan 1 ml reagen lucas dan tutup tabung
reaksi dengan gabus atau alumunium foil, digoyang dengan kuat agar
 campuran teraduk merata. Setelah tercampur keseluruhan, tutup tabung
dibuka dan dibiarkan sekitar 5 menit untuk menunggu produk hasil reaksi agar
nampak. Jika larutan masih bening perlu diberi suhu 60 oC dengan penangas
air selama 15 menit. Hal ini dilakukan agar campuran memperoleh energi dari
panas yang diberi ke sistem sehingga menambah ∆U / energi dalam berupa
energi kinetik (yang meningkatkan laju partikel agar probabilitas tumbukan
dan reaksi makin besar). Penentuan jenis alkohol dan fenol sudah ada
referensinya sendiri, yaitu jika senyawa tidak saling bereaksi maka sampel
alkohol primer. Jika bereaksi sedikit demi sedikit dan ditambah dengan
pemanasan maka alkohol sekunder sedangkan alkohol tersier dapat bereaksi
cepat meskipun tanpa pemanasan. Hasil positif dari pengujian Lucas adalah
campuran yang berwarna keruh.

Pada uji asam kromat atau Bordwell-Wellman, diteteskan 5 tetes sampel pada
tabung reaksi yang sesuai. Ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam
kromat. Pengadukan dan penutupan tabung dilakukan agar reaktan mudah
bereaksi dalam sistem tertutup (closed system). Setelah itu dibuka tutup
tabung dan dipanaskan di penangas air bersuhu 60 oC selama 5 menit untuk
membuat kepastian semua reaktan bereaksi. Berdasarkan teori, alkohol primer
dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat.
Bilangan oksidasi Cr adalah +6 pada Asam Kromat, yang berwarna merah
kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder
teroksidasi menjadi keton oleh Asam Kromat. Alkohol tersier tidak dapat
teroksidasi oleh Asam Kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi dapat
membedakan alkohol primer dan sekunder, dan di sisi lain membedakan
alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol
biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh Asam Kromat.

Uji keasaman juga dilakukan untuk pengujian fenol dan alkohol yaitu dengan
menggunakan kertas pH. Sebelumnya, kedua senyawa masing-masing dilarutkan
dengan 5 tetes aqua dm dan diaduk dengan batang pengaduk agar semua partikel
sampel terlarutkan. Batang pengaduk tadi kemudian disentuhkan ujungnya
(ditotolkan) pada kertas pH . Tunggu 15 menit dan cocokkan warna yang nampak
pada kertas pH dengan skala pH yang tersedia. Hasilnya didapat 2-propanol
memiliki pH 6 dan fenol ber-pH 4. Dalam problem ini fenol menunjukkan sifat
keasamaannya lebih tinggi dibanding 2-propanol karena cincin fenol beresonansi
dan menstabilkan ion-ion atom O dan fenol juga memiliki elektron terdelokalisasi.

Selanjutnya, dilaksanakan uji besi (III) klorida. Sampel yang terpisah,

masing-masing dimasukkan 10 tetes kloroform, 5 tetes larutan besi (III) klorida dan
2 tetes piridin ke dalam tabung reaksi sampel. Warna akan nampak setelah diaduk
(kisaran warna dari merah sampa ungu). Terakhir didapat hasil pengamatan
senyawa fenol berupa perubahan warna menjadi hitam yang menunjukkan hasil
positif sedangkan pada 2-propanol menunjukkan hasil negatif. Perubahan warna
larutan menjadi hitam mengindikasikan terdapat gugus aromatik (sesuai referensi)

VII. Kesimpulan

Semua senyawa turunan dari alkohol dan fenol larut dalam air (senyawa
polar) tapi tidak pada n-heksana yang merupakkan senyawa nonpolar. Pada
uji Lucas diperoleh; sampel A merupakan alkohol primer, sampel B
merupakan alkohol sekunder, sampel C merupakan alkohol tersier dan sampel
D merupakan senyawa fenol. Dengan uji asam kromat (Uji Bordwell-
Wellman) sampel A diidentifikasikan alkohol primer, sampel, B adalah
alkohol sekunder, sampel C merupakan alkohol tersier dan sampel D
merupakan senyawa fenol.
Uji natrium dan larutan natrium hidroksida menyimpulkan bahwa
senyawa alkohol dan fenol mengandung gugus hidroksi yang akan bereaksi
dengan natrium. Untuk itu fenol merupakan senyawa bersifat lebih asam dari
alkohol. pH atau nilai keasaman fenol dan alkohol masing-masing 6 dan 4.
Untuk reaksi besi (III) klorida dapat diselesaikan dengan suatu konklusi
bahwa di alkohol tidak terdapat gugus aromatik dan fenol memiliki gugus
 aromatik. Reaksi fenol dengan air brom akan membuat senyawa kompleks
yang memiliki Br yang terikat posisi orto dengan gugus aromatik.

VIII. Daftar Pustaka

Kaniawati. 2011. Asam Pikrat. Malang: Universitas Malang

Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic
Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntesis, 5th
edition,. John Willey & Sons. New York. P. 61-67; 129-140.
Parappung. 1987. Kimia Organik. Bandung: SHA Bandung.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniques in
Organic Chemistry. Prentice Hall Inc., New Jersey. P. 47-55;
396-398.
Pujianto dan Toni, A. 2011. Reaksi Alkohol dan Fenol. Kalimantan
Tengah.
Ulya. 2012. Pengaruh Variasi Suhu Terhadap Kemampuan Degradasi
Fenol dan Pertumbuhan Bakteri Pendegradasi Fenol dari
Limbah Cair Tekstil. Yogyakarta: Program Studi Biologi,
Fakultas Sains dan Teknologi. Universitas Islam Negeri Sunan
Kali Jaga
Wahyuningrum, D. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik
(KI2051). Bandung
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd
edition. Boston. P 82-121.
 LAMPIRAN

A. UJI LUCAS

B. UJI KROMAT