PENDAHULUAN
kimia dari kedua senyawa tersebut, diharapkan kita dapat lebih berhati-hati
terhadap penggunaannya.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
gugus fungsi. Alkohol dan fenol termasuk senyawa yang memiliki gugus fungsi
yang sama, yaitu hidroksil (-OH). Perbedaannya pada alkohol gugus hidroksil
terikat pada atom karbon tetrahedral, sedangkan pada fenol gugus hidroksil terikat
pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik (Wahyuningrum,
2014).
Fenol yang dikenal dengan nama asam karbolat ini memiliki
sifat jutaan kali lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena fenol mampu
me- lepaskan ion H+ dari gugus hidroksil sehingga membuat fenol menjadi anion
fenoksida.
Anion (muatan
negatif) ini
akan disebar
oleh cincin
aromatik
(delokalisasi), sedangkan pada alkohol tidak terjadi. Fenol memiliki sifat beracun
(toksik) pada jaringan hewan dan berbau sangat menyengat. Fenol juga sulit
didegradasi
oleh
organisme pengurai/dekomposer
sehingga
dapat masuk
senyawa alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat
(Bardwell-wellman) dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang
ada pada senyawa pengujian (Pujianto, 2011).
2.1.1
Uji Lucas
Pereaksi Lucas merupakan suatu pereaksi yang terdiri dari campuran
ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan alcohol primer,
sekunderdan tersier. Reaksi yang digunakan untuk membedakan alcohol primer,
sekunder dan tersier. Reaksi antara alcohol dengan hydrogen halide menghasilkan
suatu alkil halide, kecepatan dan mekanisme reaksinya tergantung pada struktur.
Alcohol tersier akan bereaksi segera dan membentuk lapisan keruh yang terpisah,
sedangkan alcohol primer memerlukan pemanasan beberapa jam baru terbentuk
lapisan keruh. Dengan demikian kecepatan reaksinya berturut-turut: tersier >
sekunder > primer (Koordinator Praktikum, 2015).
2.1.2 Uji kromat anhidrat
Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat denagn adanya
asam kromat. Dimana bilangan oksidasi Cr6+ pada asam kromat, yang berwarna
merah kecoklatan tereduksi menjadi Cr+3 yang berwarna hijau. Sementara alkohol
sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Untuk alkohol tersier tidak
dapat teroksidasi oleh asam kromat dan Fenol biasanya teroksidasi menjadi
berwarna coklat oleh asam kromat. Oleh karena itu, reaksi ini di satu sisi dapat
membedakan alkohol primer dan sekunder, dan disisi lain membedakan alkohol
primer dan sekunder dengan alkohol tersier (Novi Maya, 2013).
2.1.3 Sifat Kimia Alkohol dan Fenol
Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai
struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin
aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik.
Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin
atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana
yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam
molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil.Adanya atomatom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia
molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat
dirujuk sebagai gugus fungsional. Alkohol dan fenol adalah senyawa yang samasama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan
tetapi sifat kedanya tidaklah sama. Berikut sifat-sifat dari masing-masing gugus
fungsi:
Alkohol
-> keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3
Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol
Fenol
Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada
cincin aromatik
Baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan
Jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi
rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus
alkil. Sedangkan perbedaannya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus
aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5).
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier
berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH
Alkohol primer
R2-CH-OH
Alkohol sekunder
R3C-OH
Alkohol tersier
beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua
kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.
Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam
daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam
fenol akan menyebabkan gugs OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak
akan terjadi pada alkohol.
Perbedaannya:
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon
tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat
daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar
oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat sangat sangat
lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah),
sedangkan fenol bereaksi dengan basa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah
halogen)
5.
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol
Bersifat asam
Bereaksi dengan NaOH (basa),
membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan logam Na atau
PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH
namun bereaksi dengan asil halida
(RCOX) membentuk ester
Alkohol
Bersifat netral
Tidak bereaksi dengan basa
Bereaksi dengan logam Na atau PX3
Bereaksi dengan RCOOH namun
bereaksi dengan asil halida (RCOX)
membentuk ester
Sifat-Sifat Alkohol
1.
Sifat Fisik
a. Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih)
dan berbau khas.
b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2.
Sifat Kimia
a. Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alcohol
akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d. Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.
Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari
antara lain :
1.
Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2.
Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3. Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4. Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa
dikenal dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan minuman keras.
BAB III
METODE PERCOBAAN
1 ml reagen lucas. Tabung (1) ditambahkan alkohol primer, tabung (2) dengan
alkohol sekunder, tabung (3) dengan alkohol tersier, masing-masing diisi 1 ml.
Dikocok dan biarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar). Diperhatikan
perubahan yang terjadi dan dicatat. Dikerjakan tahap pertama sampai terakhir
dengan menggunakan fenol.
3.2.3 Reaksi Alkohol dan Fenol
3.2.3.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Disiapkan 4 tabung reaksi. Tabung reaksi (1) diisi dengan butil alkohol,
tabung reaksi (2) diisi dengan isoprofilakohol, tabung reaksi (3) dengan fenol, dan
tabung reaksi (4) dengan asam asetat, masing-masing 1 ml. Selanjutnya masingmasing tabung ditambah dengan Na2CO3 0,5 ml. Dikocok dan biarkan selama 3-5
menit, perhatikan perubahan dan catat. Dikerjakan seperti tahap pertama sampai
dengan terakhir diganti (Na2CO3 dengan NaHCO3).
3.3.3.2 Reaksi dengan FeCl3
Disiapkan 4 tabung reaksi. Masing-masing tabung reaksi diisi 1 ml, tabung
reaksi (1) diisi
tabung rekasi (3) diisi dengan 2-butanol, dan tabung reaksi (4) diisi dengan fenol.
Selanjutnya masing-masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes FeCl 3.
Dicatat perubahan yang terjadi.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
Alkohol/Feno
Kelarutan
Kelarutan dalam n-
Keterangan
dalam air
heksana
air
n-heksana
Metanol
Larut
Tidak larut
1 fase
2 fase
Etanol
Larut
Tidak larut
1 fase
2 fase
1-Propanol
2-Propanol
Larut
Tidak larut
1 fase
2 fase
Arnylalkohol
1-Butanol
2-Butanol
Larut
Larut
1 fase
1 fase
2-metil-
Larut
Larut
1 fase
1 fase
2propanol
Fenol
4.1.2
Alkohol
Pereaksi
Keterangan
Lucas
Primer (1-Butanol)
Bening
Sekunder (2-Butanol)
Bening
Tersier (2-metil-2-propanol)
Bening
Bening
Terjadi sedikit
Kecoklatan
endapan
Zat
Na2CO3
NaHCO3
Keterangan
Butil alkohol
Bereaksi
Bereaksi
2 fase/semi polar
Isopropilalkohol
Tidak Bereaksi
Tidak Bereaksi
Tidak terjadi
perubahan
Fenol
Bereaksi
Asam Asetat
Tidak Bereaksi
Bereaksi
2 fase/semi polar
Tidak Bereaksi
Tidak terjadi
perubahan
Zat
Metanol
Etanol
2-Butanol
Fenol
FeCl3
keterangan
4.2 Reaksi
4.2.1 Reaksi Alkohol/Fenol dengan Pereaksi Lucas
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCLPekat ZnCl2 CH3 CH2 CH2 CH2 Cl +H2O
OH
CH3
3. H3 C CH3 + HClpekat ZnCl2
Cl
CH3
CH3 C CH3 + H2O
OH
Cl
4.
OH
4.2.2
Bikarbonat
4.2.2.1 Natrium Karbonat
1. CH3 CH2 CH2 -CH2 - OH + Na2CO3
tidak bereaksi
OH
OH
3.
ONa
+ Na2CO3 + Na2CO3
4. CH3 C OH + Na2CO
+ H2O + CO2.
tidak bereaksi
O
4.2.2.2 Natrium Bikarbonat
1. CH3 CH2 CH2 CH2 - OH + NaHCO3
CH CH CH CH ONa +
HO + CO
2. CH CH CH + NaCO
3.
OH
+ NaHCO3
tidak bereaksi
ONa
+ H 2CO3
4. CH3 C OH + NaHCO
tidak bereaksi
tidak bereaksi
tidak bereaksi
OH
4.3 Pembahasan
Alkohol dan fenol adalah dua senyawa organik yang mempunyai struktur
yang sama, tetapi gugus fenol melekat langsung pada cincin aromatik sedangkan
alkohol pada rantai lurus sehingga alkohol bersifat alifatik. Rumus molekul
alkohol adalah R OH sedangkan fenol Ar-OH dimana Ar adalah aril yaitu
benzena yang kehilangan satu atom Hidrogennya (C6H5). Alkohol dan fenol
merupakan asamasam yang lemah, namu alkohol memiliki asam yang lebih
lemah dari air, sedangkan fenol memiliki asam yang lebih kuat daripada air.
Berdasarkan letak terikatnya gugus hidrosilnya, alkohol dibagi menjadi tiga
kelompok, yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol primer adalah
alkohol yang mengikat satu atom C lainnya, alkohol sekunder adalah alkohol yang
mengikat atom C lainnya dan alkohol tersier adalah alkohol yang mengikat tiga
atom C lainnya. Kecepatan reaksi dari ketiga alkohol tersebut dapat diurutkan
sebagai berikut : tersier>sekunder>primer.
Kelarutan dalam air dan n-heksana berdasarkan percobaan yang telah
dilakukan, metanol dan etanol dapat larut dalam air sebab bersifat polar sehingga
atom H yang berada pada gugus fungsi metanol atau etanol dapat berikatan
dengan atom H pada air (air bersifat polar), namun metanol tidak dapat larut
dalam n-heksana sebab n-heksana bersifat nonpolar. Pada 1-propanol dan 2propanol dapat larut dalam air dan n-heksanan sebab 1-propanol dan 2-propanol
bersifat semi polar sehingga kelarutannya sama dalam air dan n-heksana,
meskipun n-heksana bersifat polar. Pada 1-butanol dan 2-butanol tidak dapat larut
dalam air sebab bersifat nonpolar sedangkan air bersifat polar, namun dapat larut
dalam n-heksana sebab n-heksana bersifat nonpolar. Pada fenol tidak larut dalam
air seharusnya menurut teori larut sebab sama-sama mempunyai H + , namun fenol
larut dalam n-heksana.
Dalam membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan pereaksi
Lucas berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh hasil yaitu alkohol
tersier yang lebih cepat larut lalu alkohol sekunder kemudian alkohol primer, hal
tersebut terjadi sebab berdasarkan pada strukturnya dimana alkohol primer
mempunyai gugus OH sehingga reaksinya lama berbeda dengan tersier yang
hanya mempunyai 1 dan sekunder memiliki gugus OH. Hal ini sesuai dengan
teori.
Kemudian beberapa reaksi alkohol dan fenol, pada reaksi alkohol/fenol
Na2CO3 dan NaHCO3. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, butil alkohol
larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3, hal ini sesuai teori disertai adanya gas CO2.
Pada isopropil alkohol larutan tidak larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3,
pada fenol larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3, dan pada asam asetat tidak larut
dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena seharusnya
saat asam asetat ditambahkan Na2CO3 dan NaHCO3 terjadi reaksi yang ditandai
adanya gelembung.
Selanjutnya pada reaksi dengan FeCl3, berdasarkan percobaan yang
dilakukan hasil yang diperoleh, metanol dan etanol larut dalam FeCl 3 tapi tidak
terjadi reaksi (tidak adanya endapan), 2-butanol larut dalam FeCl 3 dan sesuai
dengan teori dan fenol larut sebab gugus OH pada fenol lebih bersifat asam
sehingga Cl dan FeCl3 tidak dapat mendesaknya. Fenol bersifat lebih asam
dibanding dengan alkohol sebab anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi,
dengan muatan negatifnya disebar (delokasi) oleh cincin aromatik. Hal ini sesuai
dengan teori.
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
a. Sifat fisika alkohol dan fenol
b. Sifat kimia alkohol dan fenol yaitu alkohol bereaksi dengan Hidrogen halida,
oksidasi alkohol menghasilkan senyawa berbeda. Fenol mengandung OH, dan
fenol larut dalam pelarut organik.
c. Alkohol primer sangat lambat bereaksi reagen lucas, alkohol sekunder cukup
lambat, sedangkan alkohol tersier bereaksi dengan cepat dengan reagen Lucas,
sehingga dapat dituliskan :
Tersier > Sekunder > Primer
5.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA
LEMBAR PENGESAHAN
Asisten
(A Marwah Hermansyah)
LAMPIRAN
GAMBAR
Menguji reaksi alkohol fenol terhadap Na2CO3 dan NaHCO3.
Zat Butil Alkohol
Zat Fenol
BAGAN KERJA
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Air
n-hekasana
Disiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering
Diisi 0,5 ml air pada tabung (1) dan n-heksana (2).
Diteteskan metanol 10 tetes pada tabung (1) dan (2).
Dikocok dan diperhatikan kelarutannya.
Dilakukan hal yang sama dengan menggunakan Fenol.
Hasil
Alkohol primer,
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
Hasil
1 mL MgCl20,5 M
Disiapkan 4 buah tabung reaksi.
Diisi masing masing 1 ml dengan (1) metanol, (2) etanol,
(3) 2-butanol dan tabung (4) fenol.
Ditambahkan masing masing tabung reaksi ditambah
dengan FeCl3
Diperhatikan perubahan dan catat.
Hasil