1 MAKALAH

KIMIA ORGANIK II

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Asam Karboksilat merupakan senyawa karbon yang mengandung gugus

fungsi karboksil -COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus -COOH
bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil -OH seperti halnya
alkohol dan gugus krbonil -CO- seperti aldehida dan keton. Asam Karboksilat
yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut asam alkanoat . Asam
alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus -COOH, yakni asam
alkanadioat yang mengandung 2 gugus -COOH, asam alkanatrioat yang
mengandung 3 gugus -COOH dan sebagainya.

Asam karboksilat dan alkil alkanoat memiliki rumus molekul sama yaitu
CnH2nO2, tetapi memiliki gugus fungsi berbeda. Rumus umum asam karboksilat:
R-COOH.Asam karboksilat banyak digunakan dalam industri makanan, minuman
dingin. Sebagai contoh, asam asetat digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari
beberapa asam organik yang digunakan sebagai pengawet makanan,sebagai
koagulan dalam pembuatan karet.Asam organik digunakan untuk pembuatan
berbagai obat-obatan seperti aspirin, Fenasetin, digunakan dalam pembuatan
sabun. Sabun adalah garam-garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih
tinggi seperti asam stearat.

I.2 Tujuan

1. Agar mahasiswa dapat mengetahui rumus struktur serta tata nama asam
karboksilat

2. Agar mahasiswa dapat mengetahui reaksi-reaksi pada asam karboksilat

3. Agar mahasiswa dapat mengetahui cara-cara pembuatan asam karboksilat

I.3 Manfaat

1. Untuk mengetahui cara penulisan dan tata nama Asam Karboksilat.

2. Untuk mengetahui kegunaan Asam karboksilat.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
2 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

3. Untuk mengetahui dampak kegunaan asam karboksilat.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
3 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Nomeklatur Asam Karboksilat

Tata Nama
1. Cara rasional (I. U C.)

(1) Asamnamahidrokarbon a +oat (1 COOH)

Asam nama hidrokarbon dibubuhi dioat (2 COOH)

(2) Nama hidrokarbon 1 H +1 COOH COOH sebagai substituen

Nama : asam nama hidrokarbon + karboksilat (1 COOH)

Asam nama hidrokarbon + dikarboksilat (2 COOH)

: asam 1,4 butana dikarboksilat

Asam nama hidrokarbon + trikarboksilat (3 COOH)

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
4 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

1. Namatrivial: dengan akhiran kata at.

HCOH : asam format (1 C) asam kaprilat (8 C)
CH3COOH : asam asetat (2 C) asam kaprat (10 C)
Dst : asam propionate (3 C) asam laurat (12 C)
: asam butirat (4 C) asam miristat (14 C)
: asam valerat (5 C) asam palmitat (16 C)
: asam kaproat (6 C) asam stearate (18 C)
Asam asam dikarboksilat
HOOC COOH : asam oksalat
HOOC CH2 COOH : asam malonat
HOOC (CH2)2 COOH : asam suksinat
HOOC (CH2)3 COOH : asam glutarat
HOOC (CH2)4 COOH : asam adipat
HOOC (CH2)5 COOH : asam pimelat
HOOC (CH2)6 COOH : asam suberat
HOOC (CH2)7 COOH : asam aselat
Dianggap turunan dari asam asetat kalau COOH terikat pada atom C
sekunder atau tersier.

: asam dietil asetat (asam etil butirat)

Menurut I:

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
5 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

1. Alkanoil (asam alkanoat asam at + il)

Misalnya:

(propanoil)
2. Alkane karbonil
Misalnya:

(propane karbonil)

Menurut II:

Formil
Asetil
Propionil
Butiril
Valeril
Lauroil
Miristoil
Palmitoil
Stearoil

Dari asamoksalat:

Pembuatan:
(1) Oksidasi senyawa anorganik tertentu: alcohol primer, aldehida, keton, dan
sebagainya.
(2) Hidrolisis nitril (R - C = N) dikataliskan oleh asam atau basa

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
6 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

3H2O

RC=N R COOH + NH3

Bila dipakai dalam larutan HCl R COOH + NH4Cl
Bila dipakai dalam larutan NaOH R COONa + NH3
(3) Hidrolisis ester (terutama lemak)

Pada penyabunan (hidrolisis dengan larutan basa) lemak terdapat gliserol

dan sabun.
(4) Untuk asam aromatic:

Sifat-Sifat fisik:

1. Asosiasi: Molekul-molekul asam karboksilat membentuk ikatan hydrogen

sehingga terjadi dimer-dimer.

Akibat-

Akibat dari ini:

- Titik didih lebih tinggi dari apa yang diharapkan dari BM nya
- Kelarutan dalam H2O lebih tinggi
Keempat pertama larut dalam H2O

2. Dalam H2O terjadi:

H2O + R COOH ----------- H3O+ + R COO-

Reaksi-reaksi:

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
7 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

(1) Pembentukan garam dengan basa (misalnya: NaOH, Na2Co3)

(2) Pembentukan anhidrida

(3) Pembentukan halide asam

(4) Pembentukan ester

(5) Oksidasi: dari asam monokarboksilat hanya yang mudah

dioksidasi.

Dalam tubuh kita terjadi oksidasi dari asam-asam (yang kebanyakan

mempunyai jumlah C genap) dimana sebagian hasil akhir terdapat
CH3COOH.Pada oksidasi ini terdapat energy. Berbagai enzima
mempunyai peranan antara lain Co-enzim A yang mempunyai gugus SH
bebas.

(6) Penghaloan: hanya asam yang mempunyai H dapat dihalogenkan.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
8 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Pemberian nama pada senyawa asam karboksilat tergantung pada
kompleksitas molekul asam. Pemberian nama asam karboksilat
yangberasaldanhidrokarbon terbuka rantai lurus dilakukan dengan mengganti
akhiran ana dengan oat , dimana atom karbon karboksilat diberi nomor satu.

Sedangkan untuk senyawa yang mempunyai guguskarboksilat yang

berikatan dengan suatu cincin, akhirannya adalah asam karboksilat. Posisi asam
karboksilat berada pada nomor C-1, bukan merupakan nomor dirinya
sebagaimana contoh senyawa diatas.

Pemberian nama berdasarkan sistem trivial menggunakan huruf Yunani

, , , , , dan seterusnya dimulai dari karbon yang berada disebelah atom
karbon gugus karboksilat.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
9 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Pada tabel diberikan beberapa nama trivial asam karboksilat dan

penamaan gugus asil yang merupakan juga turunan dari nama sistem trivial.
Tabel 10.1 Nama Trivial beberapa asam karboksilat dan gugus asil

AsamKarboksilat GugusAsil
Struktur Nama Struktur Nama

HCOOH Formiat HCO Formil

CH3COOH Asetat CH3CO Asetil
CH3CH2COOH Propionat CH3CH2CO Propionil
CH3CH2CH2COOH Butirat CH3CH2CH2CO Butiril
(CH3)3CCOOH Pivalik (CH3)3CCO Pivaloil
HOOCCOOH Oksalat -OCCO- Oksalil
HOOCCH2COOH Malonat -OCCH2CO- Malonil
HOOC(CH2)2COOH Suksinat -OC(CH2)2CO- Suksinil
HOOC(CH2)3COOH Glutarat -OC(CH2)3CO- Glutaril
H2C==CHCOOH Akrilat H2C==CHCO Akriloil

Benzoat Benzoil

II.2 STRUKTUR DAN SIFAT FISIK ASAM KARBOKSILAT

Struktur asam karboksilat berbentuk planar, Karena asam karboksilat mempunyai

hibridisasi sp2 seperti yang dimiliki oleh senyawa aldehida atau keton. Bentuk
planar karboksilat terjadi pada ikatan C-C-O dan O=C-O dengan membentuk
sudut kira-kira 120o. Asam asetat sebagai model dapat dilihat pada tabel 10.2.

Tabel 10.2 Parameter fisik asam asetat

SudutIkatan Derajat (o) PanjangIkatan Angstrom

CC=O 119 CC 1,52

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
10 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

CCOH 119 C=O 1,25

O=COH 122 COH 1,31

Dalam molekul asam karboksilat memiliki kekuatan yang sangat kuat. Hal ini
disebabkan adanya ikatan hydrogen seperti yang terjadi pada molekul alcohol.
Asam Karboksilat umumnya berada dalam bentuk dimer lingkar yang kuat
disebabkan oleh terbentuknya dua ikatan hydrogen.

Ikatan hydrogen yang kuat ini mempengaruhi titik didih, sehingga asam
karboksilat mempunyai titik didih lebih besar dari alkohol yang bersesuaian.
Asam Karboksilat Alkohol
Nama Struktur Titik Nama Struktur Titik
didih didih
(C) (C)
Formiat HCOOH 100,7 metanol CH3OH 64,5
Asetat CH3COOH 117,9 Etanol CH3CH2OH 78,3
Proponat CH3CH2COOH 141 Propanol CH3CH2CH2OH 97
Butanoate CH3(CH2)2COOH 164 butanol CH3(CH2)3OH 118
benzoat C6H5COOH 249 Benzil C6H5CH2OH 205
alkohol

II.3 GARAM DARI ASAM KARBOKSILAT

Kesamaan dari karboksilat jauh lebih kecil dari asam-asam mineral seperti
asam sulfat, asam hidroklorit, asam nitrat, dan lainnya. Namun demikian, asam
karboksilat masih jauh lebih asam daripada asam-asam organic (alcohol,
asetilena), sedangkan keasaman alcohol beserta asetilena lebih besar daripada air.
Larutan hidroksida dapat mengubah asam karboksilat menjadi garam,
sedangkan asam mineral dapat mengubah garam menjadi asam karboksilat
kembali.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
11 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Garam-garam karboksilat dari logam alkali (natrium, kalium, dan

ammonium) larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut nonpolar. Sebagian
besar garam logam berat (besi, perak, atau tembaga) tidak larut dalam air.

II.4 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat rantai lurus dari atom C6 sampai dengan atom C18 banyak
tersedia secara komersial, demikian pula sebagai asam aromatic sederhana.
Beberapa asam karboksilat dapat dibuat dengan metode-metode berikut ini:
1. Oksidasi alcohol primer dan alkali benzena
2. Adisi karbondioksida pada pereaksi Gridnard
3. Hidrolisis nitril

II.4.1 Oksidasi alcohol primer dan alkali benzene

Oksidasi alcohol akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogrn
(hirogen-) darikarbon yang mengikat gugus hidroksil. Produk yang dihasilkan
bergantung dari adanya atom hirogen-, sehingga membentuk alkohol primer,
sekunder atau tersier. Perhatikan contoh reaksi di bawah ini:

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
12 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

II.4.2 ADISI KARBON DIOKSIDA PADA PEREAKSI GRIGNARD

Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard, gas
CO2 dialirkan kedalam larutan eter berisi pereaksi Grignard ddan es kering (CO2
padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pendingin reaksi. Reaksi dan mekanisme
yang terjadi ditunjukkan dibawah ini.

Reaksi:

RX RMgX RCOOMgX RCOOH

R atau Ar

Mekanisme:

Hidrolisis Nitril

Nitril (r-cn) dihasilkan bila suatu alkil halida direaksikan dengan natrium
sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksotermik yang
berlangsung dengan cepat pada suhu kamar. Senyawa nitril yang dihasilkan
kemudian dihidrolisis dalam asam sambil didihkan. Reaksi alkil halida dan
sianida merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Seperti diketahui bahwa asam
HCN adalah asam lemah, sedangkan CN- adalah basa kuat, maka seperti yang
diharapkan basa kuat dapat menarik ion hidrogen sehingga akan terjadi reakis
eliminasi bersama reaksi substitusi. Perhatikan contoh reaksi di bawah ini

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
13 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Reaksi eliminasi sulit berlangsung pada alkil halida sekunder dan reaksi

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
14 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

substitusi akan berlangsung dengan mudah pada senyawa alkil halida primer

II.5.1 Keasaman karboksilat

Keasaman dari asam karboksilat ditentukan oleh mudahnya gugus OH
melepaskan ion hydrogen dari -OH pada alkohol. Mengapa demikian? Perhatikan
struktur reaktan dan produk kedua senyawa tersebut di bawah ini.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
15 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Pada reaksi kesetimbangan alkohol. ion alkoksida hanya mempunyai satu

bentuk struktur. yaitu R-O- ;sedangkan pada asam karboksilat, ion karboksilat
berada dalam dua bentuk resonansi I dan resonansi ll. Ini berarti ion karboksilat di
stabilkan oleh adanya resonansi. Resonansi ini memudahkan pelepasan ion
hydrogen sehingga keasaman dari asam karboksilat lebih besar daripada alkohol.
Menurut teori resonansi, ion karboksilat berada dalam hibridisasi dari dua
struktur dengan kestabilan yang sama. Atom karbon dihubungkan dengan atom
oksigen di mana muatan negative terdistribusi sama di antara kedua atom oksigen,
dan panjang ikatan dari dua ikatan karbon-oksigen adalah identik

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
16 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

II.5.2 Pengaruh substituent terhadap keasaman

Kekuatan keasaman asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh adanya
substituen yang terikat pada gugus alkil yang mengikat -COOH. Faktor yang
dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam
karboksilat. Sebaliknya, faktor-faktor yang menurunkan kestabilan ion karboksilat
juga akan menurunkan keasaman asam karboksilat.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
17 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Meskipun benzene dan alkane tidak reaktif terhadap oksidator seperti KMnO4 dan
K2Cr2O7, tetapi benzene memungkinkan substituent alkil menjadi mudah
dioksidasi. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus -COOH
yang berikatan langsung dengan inti benzene.

Perhatikan contoh reaksi dibawah ini:

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
18 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Konstanta keasaman senyawa asam karboksilat

Asam Karboksilat

Asam karboksilat merupakan asam lemah, namun asam karboksilat masih

jauh lebih asam daripada kelompok senyawa-senyawa orgnaik lainnya. Asam
karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih dari enam sedikit larut dalam air,
tetapi garam karboksilat dari logam alkali sangat larut dalam air.

Substituen penarik elektron akan memancarkan muatan negatif yang

berarti menstabilkan anion dan menaikkan keasaman. Substuen pendorong
elektron akan mengintensifkan ( memperkuat) muatan negatif yang berarti
mendestabilkan anion dan menurunkan keasaman.

Tabel dibawah ini menunjukkan harga Ka ( konstanta keasaman ) dari

berbagai asam karboksilat dan asam karboksilat yang tersubstitusi dengan gugus
penarik dan pendorong elektron.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
19 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

struktur asan karboksilat Ka (konstanta keasaman)

HCOOH 17,7 x 10-5
CH3CHOOH 1,75 x 10-5
Cl-CH2COOH 136,00 x 10-5
Cl2-CHCOOH 5530,00 x 10-5
Cl3-C-COOH 23.200,00 x 10-5
CH3CH2CH2COOH 1,52 x 10-5
CH3CH2CHCl-COOH 139,00 x 10-5
CH3CHClCH2-COOH 8,90 x 10-5
Cl-CH2CH2CH2-COOH 2,96 x 10-5
F-CH2COOH 260,00 x 10-5
Br-CH2COOH 125,00 x 10-5
I-CH2COOH 67,00 x 10-5
C6H5-COOH 6,30 x 10-5
C6H5CH2COOH 4,90 x 10-5
p-O2NC6H4CH2COOH 12,10 x 10-5
p-O2N-C6H4-COOH 36,00 x 10-5
p-CH3-C6H4-COOH 4,20 x 10-5
o-O2N-C6H4-COOH 670,00 x 10-5
o-CH3-C6H4-COOH 12,40 x 10-5
m-CH3-C6H4-COOH 5,40 x 10-5
m-O2N-C6H4-COOH 32,00 x 10-5

Tabel 10.4

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
20 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Pada asam karboksilat alifatik, adanya substituen halogen ( klor ) sebagai

penarik elektron dapant menaikkan keasaman dariasam kloroasetat seratus kali
dari asam asetat. Asam -klorobutirat mempunyai kekuatan hampir sama dengan
asam kloroasetat, tetapi jika substituen klor semakin menjauh dari gugus COOH
kekuatan asamnya menjadi semakin kecil. Perhatikan tabel 10.4. -klorobutirat
mempunyai kekuatan enam kali dari asam butirat, sedangkan -klorobutirat hanya
lebih kuat dua kali dari asam butirat

II.6. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

Seperti yang telah diketahui, asam karboksilat dalam beberapa hal mempunyai
kesamaan dengan alcohol maupun aldehida. Sama seperti alcohol, asam
karboksilat dapat dideprotonasi membentuk anion dan menjadi nukleofilik yang
baik dalam reaksi SN2. Seoerti keton, asam karboksilat dapat diserang oleh
nukleofilik pada gugus karbonil. Namun, demikian, asam karboksilat dapat
mengalami reaksi spesifik lain yang tidak dapat terjadi pada senyyawa alcohol
dan senyawa keton. Reaksi-reaksi asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam
empat kategori reaksi seperti terlihat pada gambar dibawah ini. Berikut ini adalah
reaksi-reaksi yang umum pada asam karboksilat.

Reaksi reduksi asam karboksilat

asam karboksilat dapat direduksi menggunakan LiAlH4 menghasilkan alcohol

primer, tetapi hal ini tidak terjadi jika digunakan reduktor NaBH4. Reaksi
baisanya dibantu dengan pemanasan.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
21 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

Pereaski lain yang dapat digunakan adalah berat dalam tetra hdirofuran
(BH3/THF)

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
22 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

BAB III

PENUTUP

III.1 Kesimpulan

1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu
deret homolog.
2. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan
mempunyai sifat yang berbeda pula.
3. Karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil.
Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil dengan
gugus fungsi hidroksil.
4. Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu Oksidasi
alcohol primer dan alkali benzene, adisi karbondioksida pada pereaksi
Gridnard serta hidrolisis nitril
III.2 Saran

Dari pembelajaran materi ini, diharapkan kita bisa mengerti tentang reaksi
senyawa hidrokarbon. Jadi, belajar itu tidak hanya dari satu buku tetapi dari buku
lain kita juga bisa, karena buku adalah ilmu pengetahuan untuk kita. Keraguan
bukanlah lawan keyakinan, keraguan adalah sebuah elemen dari kegagalan. Dan
kita tidak harus takut pada kegagalan. tetapi pada keberhasilan melakukan sesuatu
yang tidak berarti.

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur
23 MAKALAH
KIMIA ORGANIK II

DAFTAR PUSTAKA

Riawan,S.1989.Kimia Organik Edisi 1 . Jakarta : Binarupa Aksara

Riswiyanto.2009.Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Fakultas Teknik
Jurusan Teknik Kimia
Universitas Pembangunan Nasional Veteran Jawa Timur