Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2. Jika direaksikan
dengan oksidasi seperti KMnO4.
Asam asetat (asam cuka) merupakan asam karboksilat dengan dua karbon. Seperti hal
nya asam karboksilat lainnya, zat ini dapat mengalami reaksi esterifikasi jika direaksikan
dengan alcohol menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang berbau
harum.
Persamaan reaksinya :
Suatu sifat yang perklu dicatat dari asam karboksilat berbobot molekul
rendah ialah baunya. Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam
karboksilat, dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi, yaitu (1) hidrolisis
derivate asam karboksilat, (2) reaksi oksidasi, (3) reaksi Gregnard. Hidrolisis
derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH - pada karbon
kabonil dari derivate itu. Hidrolisis ester yang menghasilkan suatu asam
karboksilat dan alcohol adalah khas dari kelompok reaksi ini.
b. Bahan
1) Asam oksalat
2) Gliserol
3) Asam asetat glasial
4) Etanol 96 %
5) Larutan Ca(OH)2
6) Larutan CH3COONa 10%
7) Larutan KMnO41N
8) Larutan FeCl3 5%
9) Larutan K4FeCN6 1M
10) Asam sulfat pekat
Distilat
Distilat 5 ml Cuka 5 ml
2. Reaksi cuka
Endapan Endapan
Filtrat
Residu Filtrat
Diuji dengan pereaksi K4FeCN6
Dibandingkan warna hasil pengamatan dengan warna ferri klorida dalam jumlah yang sama
3. Reaksi esterifikasi
Warna
Asam asetat glacial 2 ml + etanol 96 % 2 ml + Asam sulfat pekat 8 ml
Hasil reaksi
VIII. HASIL PENGAMATAN
3. Reaksi Esterifikasi
Asam asetat glacial 2 ml + etanol 96 % 2 Sebelum
ml + Asam
: sulfat pekat 8 ml (aq) +
CH3COOH Terjadi reaksi
Warna
Asam asetat
CH3CH2OH(aq) esterifikasi
glasial : tidak H2SO4
yang ditandai
berwarna CH3COOCH2CH3(
dengan
Dimasukkan ke dalam tabung Etanol
reaksi : tidak + H2O(l)aq)
Dipanaskan dengan penangasberwarna CH3CH2OH(aq) +
air dan ditutup rapat adanya bau
Didinginkan Asam sulfat pekat : balon
H2SO4(aq)
tidak berwarna CH3CH2OSO4(aq) +
Sesudah : H2O(l)
Etil asetat
Asasm asetat glasial
+ etanol + asam
Etanol 96 % 2 ml + Asam sulfat pekat 8 ml
sulfat pekat : tidak
berwarna, bau
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi seperti balon
Dipanaskan dengan penangas air dan ditutup rapat
Didinginkan (pekat)
Etanol + asam
sulfat pekat : tidak
berwarna, bau
seperti balon
Hasil reaksi
IX. Pembahasan
Pada percobaan pertama yaitu pembuatan dan reaksi-reaksi asam formiat,
prosedur yang dilakukan adalah menyiapkan 5 gram H2C2O4 (asam oksalat) yang
berupa kristakl tidak berwarna dan 5 gram gliserol berupa gel yang dimasukkan dalam
labu distilasi, setelah dicampurkan terjadi larutan yang tidak berwarna. Larutan tersebut
kemudian dipanaskan dan gas yang terbentuk dilewatkan pada air kapur melalui selang
hingga menyebabkan air kapur menjadi keruh. Keruhnya air kapur tersebut
menandakan bahwa di dalam proses pemanasan larutan tersebut menghasilkan gas CO 2
(karbondioksida). Persamaan reaksinya yaitu :
Pada reaksi tersebut juga terbentuk asam formiat yaitu HCOOH. Prosedur
selanjutnya, dilakukan kembali penambahan asam oksalat sebanyak 2,5 gram dan
dipanaskan kembali hingga keluar distilat. Distilat yang didapat sebanyak 1 mL dan
ditampung pada tabung reaksi, kemudian distilat tersebut diuji dengan menambahkan 1
mL larutan KMnO4 1N yang jernih berwarna ungu, maka setelah ditambahkan distilat
tersebut terjadi endapan berwarna coklat. Warna coklat tersebut endapan dari senyawa
MnO2 dan menghasilkan gas CO2. Persamaan reaksinya yaitu :
3HCOOH(aq) + 2KMnO4(aq) 3CO2(g) + MnO2(s) coklat + 2KOH(aq) + 2H2O(l)
Prosedur diatas menunjukkan adanya ion asetat pada larutan. Prosedur selanjutnya,
larutan dipanaskan sampai terbentuk endapan merah coklat lalu disaring untuk
mendapatkan filtratnya. Setelah disaring, didapatkan filrat yang tidak berwarna. Adanya
endapan coklat yang merupakan senyawa Fe(OH)3CH3COO, sesuai dengan persamaan
reaksi yang terjadi
Kemudian filtrat yang didapatkan, ditetesi dengan 3 tetes pereaksi K 4FeCN6 yang
berwarna hijau muda, maka larutan menjadi berwarna hijau. Hal ini menandakan sudah
tidak adanya ion ferri (Fe3+) dalam filtrat. Selain itu, hasilnya juga dibandingkan dengan
larutan FeCl3 dengan volume sama yang berwarna kuning. Jika filtrat mengandung ion
ferri, ketika ditetesi maka larutan akan berubah menjadi berwarna coklat, sesuai
persamaan reaksi berikut :
Pada percobaan ketiga yaitu reaksi esterifikasi, prosedur yang dilakukan untuk
tabung I adalah dengan memasukkan 2 ml asam asetat glasial yang tidak berwarna dan
2 ml etanol 96% yang tidak berwarna maka larutan yang dihasilkan tidak berwarna.
Selanjutnya ditambahkan 8 ml H2SO4 pekat yang tidak berwarna, maka warna larutan
menjadi tidak berwarna dan terasa panas pada dinding tabung setelah dilakukan
penambahan larutan H2SO4 pekat. Lalu larutan tersebut dipanaskan dengan mulut
tabung ditutup dengan alumunium foil, maka larutan menjadi kuning jernih dan
terdapat bau seperti balon. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi esterifikasi antara
asam asetat dengan etanol yang menghasilkan etil asetat (ester), adanya ester
ditunjukkan dengan bau yang menyerupai balon. Penambahan larutan H 2SO4 pekat dan
pemanasan pada penangas, dilakukan untuk mempercepat reaksi esterifikasi. Reaksi
esterifikasi yang terjadi sesuai persamaan reksi berikut ini :
CH3COOH(aq) + CH3CH2OH(aq) H SO CH3COOCH2CH3(aq) + H2O(l)
2 4
3. Apa fungsi H2SO4 dalam reaksi etanol dengan asam asetat? Bagaimana
mekanisme reaksinya?
Jawaban :
H2SO4 berperan sebagai katalisator. pada saat mereaksikan suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol disertai dengan asam mineral yaitu H 2SO4.
Reaksi ini merupakan reaksi yang dapat kembali dan dapat mencapai
kesetimbangan apabila produk telah mencapai kuantitas tertentu.
RCOOH + ROH RCOOR + H O 2
4. Reaksi antara etanol dengan asam sulfat dapat menghasilkan produk lain
selain etil sulfat, bergantung pada suhu reaksinya. Jelaskan pernyataan
tersebut!
Jawaban :
Reaksi antara etanol dengan asam sulfat menghasilkan produk lain selain etil
sulfat, karena reaksinyabergantung pada suhu. Hal ini dapat terjadi karena
suhu mempengaruhi laju reaksi dan mempengaruhi hasil reaksi sehingga
etanol dengan asam sulfat menghasilkan produk lain selain etil sulfat. Apabila
alkohol dicampur dengan H2SO4 akan berlangsung reaksi resversibel dapat
terjadi sebanyak 3 reaksi reversibel pada reaksi antara etanol asam sulfat yang
bergantungpada suhu reaksi. Reaksi dari kedua zat tersebut dapat dituliskan
sebagai berikut:
00
3CH3CH2OH + 2H2SO4 CH3CH2OSO2H + CH3CH2OSO2CH2CH3
+ 2H2O
1400
2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 +H2O
0
170
CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 +H2O
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J. Dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Jilid 1, Edisi II. Jakarta:
Erlangga. (diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A. Hadyana)
Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: UNESA
3. Reaksi Esterifikasi