ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

I. Tujuan Percobaan

1. Mengidentifikasi pereaksi untuk membedakan senyawa aldehid dan keton.

2. Menentukan jenis sampel (aldehid/keton) dan nama senyawa sampel tersebut.

II. Teori Dasar

Aldehid dan keton merupakan senyawa yang gugus fungsinya mengandung atom C
yang berikatan rangkap dengan atom lain yaitu pada hal ini adalah gugus karbonil. Pada
aldehid, atom C dari gugus karbonil terikat pada satu atom hidrogen dan satu atom C lain.
Pada keton, atom C dari gugus karbonil terikat pada dua atom C lain.

Gambar 2.1 Struktur aldehid dan keton

Kelarutan senyawa aldehida dan keton menyerupai eter, akan tetapi titik didih aldehid
dan keton lebih tinggi dari pada eter yang jumlah atom C-nya sama. Hal ini bukan
disebabkan karena ikatan hidrogen, melainkan adanya dipol listrik permanen di dalam
molekul-molekul aldehida dan keton. Dipol listrik ini terdapat pada gugus karbonil sebagai
akibat perbedaan keelektronegatifan antara atom C dan O dan menyebabkan gaya tarik
menarik antara sesama molekul aldehid atau keton bertambah besar.

Senyawa aldehid dapat diperoleh dari oksidasi senyawa alkohol primer. Senyawa
golongan ini merupakan reduktor kuat dan dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Aldehid bersifat polar dan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa nonpolar
yang memiliki massa molekul relatif sama namun memiliki titik didih yang lebih rendah dari
pada alkohol yang bersesuaian. Metanal berwujud gas pada suhu kamar, suku-suku yang
lebih tinggi berupa zat cair dan padat. Metanal dan etanal larut dalam air, sedangkan aldehid
yang lain sukar larut dalam air namun larut dalam pelarut organik.

Sedangkan keton diperoleh dari oksidasi senyawa alkohol sekunder. Keton juga bersifat
polar dan memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang bersesuaian. Hal ini
karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Aseton (suku terendah
dari keton) pada suhu kamar berwujud cair, suku tinggi berwujud padat. Aseton dapat larut
dalam air, tetapi keton suku tinggi tidak larut.
 Dari segi kereaktifan, senyawa aldehid umunya lebih reaktif daripada senyawa golongan
keton. Hal ini berarti senyawa aldehid dapat lebih banyak bereaksi dengan berbagai senyawa
lain dibandingkan dengan keton. Senyawa aldehid dapat dioksidasi menjadi asam
karboksilat sedangkan senyawa keton tidak dapat dioksidasi. Reaksi aldehid yang paling
khas adalah reaksi dengan oksidator lemah seperti pereksi Fehling dan Tollens.

Beberapa reaksi untuk menguji senyawa aldehid dan keton adalah misalnya reaksi
dengan asam kromat, maupun dengan reagen seperti Fehling, Tollens, dan iodoform.

III. Data dan Pengamatan

1. Uji asam kromat

Senyawa Sebelum Sesudah

Etil metil keton Cairan bening Cairan bening

tidak berwarna oranye, terbentuk
2 fasa

Aseton Cairan bening Cairan bening

tidak berwarna oranye

Benzaldehid Cairan bening Cairan keruh

agak berwarna oranye, terbentuk
kebiru-biruan 2 fasa

Formaldehid Cairan bening Cairan bening

tidak berwarna berwarna biru
kehijauan

Sampel A Cairan bening Cairan keruh

agak kehijauan oranye, terbentuk
2 fasa

2. Uji Tollens

Senyawa Sebelum (sebelum dipanaskan) Sesudah

Etil metil keton Terbentuk Terbentuk sedikit
endapan hitam cermin perak
namun tidak
seperak pada
senyawa aldehid

Aseton Terbentuk Tidak terjadi

endapan abu-abu perubahan (tetap
kehitaman berwarna hitam)

Benzaldehid Terbentuk Cermin perak

cermin perak yang terbentuk
memenuhi
seluruh sisi
tabung

Formaldehid Terbentuk Terbentuk

endapan hitam cermin perak
namun masih
terdapat endapan
abu kehitaman

Sampel A Terbentuk Cermin perak

cermin perak yang terbentuk
memenuhi
seluruh sisi
tabung

3. Uji iodoform

Senyawa Sebelum (sebelum dipanaskan dan Sesudah

sebelum ditambah KI)

Etil metil keton Cairan bening Terbentuk

tak berwarna endapan kuning

Aseton Cairan bening 2 Agak keruh

fasa (walau berwarna kuning
sudah banyak pada bagian
 ditambah bawah
dioksan)

Benzaldehid Cairan bening Tidak terbentuk

tak berwarna 2 endapan
fasa

Formaldehid Cairan bening Tidak terbentuk

tak berwarna endapan

Sampel A Cairan bening Tidak terbentuk

tak berwarna 2 endapan
fasa

4. Uji 2,4-dinitrofhenilhidrazin

Senyawa Sebelum Sesudah

Etil metil keton Cairan bening Tidak terbentuk

tak berwarna endapan baik
sesudah maupun
sebelum
pemanasan

Aseton Cairan bening Tidak terbentuk

tak berwarna endapan baik
sesudah maupun
sebelum
pemanasan

Benzaldehid Cairan bening Terbentuk

agak berwarna endapan
kebiru-biruan (walaupun tidak
melalui
pemanasan)

Formaldehid Cairan bening Tidak terbentuk

tak berwarna endapan baik
sesudah maupun
sebelum
 pemanasan

Sampel A Cairan bening Terbentuk

agak kehijauan endapan
(walaupun tidak
melalui
pemanasan)

IV. Pengolahan Data

Sampel A

Uji Hasil Kesimpulan

1. Cairan keruh oranye, Seharusnya terbentuk larutan

terbentuk 2 fasa, - berwarna biru kehijauan jika
sampel adalah golongan
aldehid

2. Terbentuk cermin perak, + Jika terbentuk cermin perak

maka sampel adalah golongan
aldehid.

3. Tidak terbentuk endapan Sampel bukan golongan keton

kuning, - karena tidak terbentuk
endapan kuning

4. Langsung terbentuk endapan Uji keempat ini tidak spesifik

begitu ditetesi untuk menentukan senyawa
2,4-dinitrofhenilhidrazin golongan aldehid dan keton

V. Pembahasan

Pada uji pertama yaitu uji asam kromat, uji ini didasarkan pada proses oksidasi aldehid
oleh asam kromat. Perbedaan antara aldehid dengan keton dapat dilihat dengan proses ini
karena asam kromat mengoksidasi aldehid tapi tidak mengoksidasi keton. Dengan uji ini,
pengamatan yang dapat dilakukan adalah perubahan warna Cr (VI) yang berwarna
merah-jingga menjadi Cr (III) yang berwarna biru-hijau.
 Gambar 5.1 Reaksi dengan asam kromat

Karena aldehid masih bisa mengalami oksidasi, maka senyawa aldehid dapat mereduksi
reagen sehingga Cr tereduksi dari Cr (VI) menjadi Cr (III). Hal ini sesuai dengan percobaan
untuk formaldehid yang terbentuk larutan berwarna hijau kebiruan karena termasuk
golongan aldehid dan etil metil keton serta aseton yang tidak mengalami perubahan karena
golongan keton. Namun benzaldehid tidak mengalami perubahan, seharusnya terbentuk
larutan berwarna hijau kebiruan. Hal ini dapat disebabkan oleh suasana yang kurang asam
(penambahan HCl terlalu sedikit) atau karena struktur benzaldehid yang memiliki cincin
benzena yang membuatnya lebih sulit untuk dioksidasi.

Pada uji Tollens, senyawa aldehid memberikan hasil positif dengan membentuk cermin
perak. Reagen Tollens dibuat dengan cara meneteskan larutan NH3 ke dalam larutan AgNO3
sedikit demi sedikit sampai berlebih. Prinsip yang digunakan pada uji Tollens ini adalah
prinsip oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagen Tollens
direduksi menjadi logam Ag. Logam perak inilah yang membentuk cermin perak pada dinding
dalam tabung reaksi.

Gambar 5.2 Reaksi dengan Tollens

Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi
ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat
dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak
mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Dalam percobaan ini,
seluruh senyawa aldehid yang diuji yaitu formaldehid dan benzaldehid memberikan reaksi
positif yaitu dengan menghasilkan cermin perak. Senyawa keton seperti aseton tidak bereaksi,
larutan tetap berwarna abu-abu kehitaman. Namun, etil metil keton menghasilkan cermin
perak, hal ini mungkin dapat terjadi karena kesalahan praktikan dalam meneteskan larutan
sehingga terjadi kekeliruan, karena seharusnya etil metil keton tidak bereaksi dengan reagen
Tollens. Sedangkan sampel A bereaksi positif menghasilkan cermin perak di sekeliling bagian
dalam tabung reaksi.

Uji iodoform dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus metil keton pada senyawa
yang diuji. Maka dari itu, uji iodoform akan memberikan hasil positif berupa terbentuknya
endapan CHI3 (iodoform) yang berwarna kuning jika diuji pada senyawa golongan keton. Uji
iodoform ini akan negatif jika diuji pada senyawa aldehid. Pada reaksi ini, suasana harus
dalam suasana basa. Gugus metil dari suatu metil keton diioninasi dalam suasana basa sampai
terbentuk iodoform padat berwarna kuning (endapan berwarna kuning). Penambahan KI pada
uji idoform berfungsi sebagai pereaksi, yang akan menghasilkan warna coklat yang bertahan
selama 2 menit.

Gambar 5.3 Reaksi iodoform

Pada percobaan yang dilakukan, senyawa golongan aldehid seperti formaldehid dan
benzaldehid tidak bereaksi menghasilkan endapan iodoform, sedangkan etil metil keton
menghasilkan endapan iodoform. Hal ini sudah sesuai dengan literatur. Namun, seharusnya
aseton pun menghasilkan endapan iodoform, sedangkan dalam percobaan yang kami lakukan,
tidak terbentuk endapan. Namun jika dilihat dari warna larutannya, seperti akan mulai
terbentuk endapan kuning. Kemungkinan kesalahan (tidak terbentuk endapan) dapat
disebabkan kurangnya penambahan jumlah NaOH sehingga suasananya kurang bersifat basa.
Sampel A pun tidak menghasilkan endapan iodoform.

Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin menunjukkan hasil positif untuk aldehid dan keton, tapi tidak
untuk alkena, ester, amida ataupun asam. Uji ini tidak spesifik dalam membedakan senyawa
aldehid dan keton karena keduanya sama-sama bereaksi. Uji ini menunjukkan bagaimana
reagen H2N-Z bereaksi dengan aldehid ataupun keton untuk mengeliminasi air dan
membentuk ikatan C=N-Z. DNP (2,4-dinitrofenilhidrazin) dapat larut dalam air, tetapi setelah

bereaksi dengan aldehid atau keton maka senyawa yang terbentuk langsung mengendap dari
larutan. Senyawa yang mengendap ini adalah 2,4-dinitrofenilhidrazon.
 Gambar 5.4 Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

Warna dari endapan yang terbentuk dapat memberi informasi tertentu. Senyawa karbonil
jenuh cenderung memberikan warna kuning, sedangkan aldehid atau keton yang tidak jenuh
memberikan warna merah atau oranye. Endapan yang terbentuk dari senyawa aldehid dan
keton yang diuji berbeda satu sama lain dilihat dari titik leleh masing-masing endapan yang
terbentuk.

Pada percobaan yang dilakukan, benzaldehid dan sampel A membentuk endapan oranye
sedangkan 3 senyawa lain yaitu etil metil keton, aseton, dan formaldehid tidak menghasilkan
endapan melainkan masih berupa larutan oranye jernih/bening. Hal ini dapat disebabkan
karena terlalu lamanya 2,4-dinitrofenilhidrazin disimpan dalam ruang terbuka sehingga
kehilangan sifat aslinya.

Sampel yang diuji memberikan hasil yang positif dengan membentuk cermin perak pada
uji Tollens sehingga dapat disimpulkan bahwa sampel tergolong kelompok aldehid. Pada
reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin, sampel memberikan hasil yang positif dan segera
bereaksi membentuk endapan oranye, benzaldehid memberikan reaktivitas yang serupa
dengan sampel sehingga dapat disimpulkan bahwa sampel mengandung benzaldehid. Bukti
lain yang ada adalah bahwa pada uji iodoform, sampel dan benzaldehid memberikan hasil
yang hampir serupa, begitu pula pada uji asam kromat.

VI. Kesimpulan

1. Senyawa aldehid dan keton dapat dibedakan melalui uji asam kromat, Tollens,
iodoform, dan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Senyawa aldehid akan memberikan warna hijau
kebiruan jika diuji dengan asam kromat sedangkan keton tidak bereaksi. Uji Tollens pada
senyawa aldehid menghasilkan cermin perak dan keton tidak bereaksi. Uji iodoform pada
senyawa aldehid tidak bereaksi, pada keton menghasilkan endapan kuning (iodoform).
Untuk uji 2,4-dinitrofenilhidrazin, kedua senyawa baik keton dan aldehid seharusnya
bereaksi membenruk endapan 2,4-dinitrofenilhidrazon.

2. Sampel A merupakan benzaldehid karena terlihat dari kemiripan hasil reaksi dari
uji-uji yang telah dilakukan dibandingkan dengan senyawa benzaldehid itu sendiri.

VII. Daftar Pustaka

Achmad, Sjamsul Arifin., Achmad Tochidi, Soeleiman Effendi. 1979. Ilmu Kimia
Pengetahuan Berlandaskan Percobaan. Bandung: Penerbit Angkasa. (halaman
67-70)

Gilbert, John C. & Martin, Stephen. 2011. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale
and Microscale Approach 5th ed.. Boston: Brooks/Cole. Halaman 859-863.

Solomons, Graham T.W. 2014. Organic Chemistry 11th ed. United States of America : John
Wiley & Sons. Page 721, 753.