: Rabianti
Nim
: 1513140006
Kelompok : V (lima)
Kelas
: Kimia sains
telah diperiksa dan dikonsultasikan oleh asisten dan koordinator asisten, maka
laporan ini diterima
Makassar,
Juni 2016
Asisten
Koordinator asisten
Asriadi
Yusyuliana
Mengetahui;
Dosen penanggung jawab
A. JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus-Gugus Fungsi Senyawa Organik
B.
1.
2.
3.
TUJUAN PERCOBAAN
Untuk membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organic tak jenuh
Untuk membedahkan alcohol primer, alcohol sekunder, dan alcohol tersier
Membedakan aldehid dan keton
C. LANDASAN TEORI
Teori stuktur kekule mampu menerangkan fenomena isometri. Hal ini
menyebabkan teori struktur kekule yang diterima didunia sains. Kecuali itu , teori
struktur kekule menemukan apa yang disebut gugus fungsional yaitu kelompok
atom di dalam molekul yang mampu memberi sifat kimia atau fisika tertentu pada
molekul tersebut.reaksi dalam kimia organic ternyata tidak lain adalah
transformasi gugus fungsional yang satu menjadi gugus fungsional yang lain.
Dalam menggambarkan struktur orang juga akan mengingat akan sifat fisika dan
kimia dari zat itu (Rasyid,2009:3).Gugus fungsi suatu kereaktifan senyawa
organic dapat diramalkan dengan adanya gugus-gugus fungsi yaitu sekelompok
atom yang menyebabkan perilaku kimia senyawa. Gugus fungsi adalah
sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk.Dimana
senyawa organic mengandung terutama atom karbon dan hydrogen, ditambahkan
nitrogen, oksigen, belerang, dan atom unsure lainnya, senyawa induk untuk
semua. Senyawa organik adalah hidrokarbon alkana (hanya mengandung ikatan
tunggal),
alkena
(mengandung
(mengandung
ikatan
aromatic(mengandung
rangkap
cincin
ikatan
tiga
rangkap
karbon-karbon),
karbon-karbon),
benzene)
(Chang,
dan
alkuna
hidrokarbon
2004:331-332).
Jadi
kesimpulannya, gugus fungsi adalah kumpulan atom yang memiliki sifat fisik
dam kimia pada senyawa organic yang mengandung senyawa atom hydrogen dan
karbon dalam mengikat senyawa jenuh dan senyawa tak jenuh.
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organic yang hanya mengandung
karbon dan hydrogen yang dapat dibedahkan atas hidrokarbon jenuh dan tak
jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan
alkena, alkuna dan senyawa aromatic termasuk senyawa tak jenuh (Tim Dosen
Kimia Organik, 2016: 19).senyawa karbon yang atom karbonnya mengikat empat
atom atau gugus lain dikelompokkan dalam hidrokarbon jenuh, sedangkan rantai
atom karbon yang mengandung ikatan rangkap dikelompokkan dalam
hidrokarbon tak jenuh. Alkana adalah hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap
asam,
basa,
oksidator,
dan
reduktor
(Tim
Dosen,
2016:
19).
Jadi
yang
lebih mudah diputuskan dari pada ikatan .Hasil oksidasi alkena dan kalium
permanganat adalah senyawa glikol yaitu senyawa dengan dua gugus hidroksil
yang berdampingan.Perubahan warna ungu dari permanganate menjadi endapan
warna coklat mangan dioksida dapat digunakan untuk menentukan sifat ketidak
jenuhan suatu senyawa (rasyid, 2009: 78).Alkena mudah sekali teroksidasi pada
suhu kamar. Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada
tidaknya ikatan rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugus lain yang
juga mudah teroksidasi (Tim Dosen Kimia Organik, 2016: 20).Jadi kesimpulan
perubahan warna yang terjadi pada saat senyawa alkena direaksikan dengan
larutan permanganate terdapan endapan warna coklat mangan dioksida dari warna
ungu hal ini digunakan untuk menetukan sifat ketidakjenuhan suatu senyawa.
Senyawa dengan gugus hidroksil empat atau lima karbon dari gugus aldehida
cenderung membentuk hemiasetat dan asetat siklik sebab ukuran cincin relative
bebas dari regangan. Aldehida dan keton bereaksi dengan alcohol membentuk
mula-mula, hemiasetal dan selanjutnya, jika alkoholnya berlebih membentuk
asetal, dengan sebagian besar aldehida atau keton lainnya, hidrat tidak dapat
diisolasi karena hidrat mudah melepas air membentuk senyawa karbonil ((Hart,
dkk. 2003: 281-282).Sebagian beser karbon sekarang dibuat dengan pembakaran
serat-seratpoliakril yang terkontol. Struktur-stuktur tangga juga terbentuk dari
poli ( metal vinil keton) melalui kondensasi aldol intramolekul, sebaliknya
struktur-struktur bukan tanggas terjadi dari reaksi-reaksi seperti deklorinasi poli
(vinil klorida) (Stevens, 2008:324-325).Jadi kesimpulannya senyawa gugus
hidroksil cenderung membentuk hemiasetal jika terbentuk alcohol tidak dapat
diisolasi
Karena
hidrat
mudah
melepas
air
membentuk
senyawa
serapan
tersebut
selain
mengindikasikan
adanya
struktur
serapan
pada
kisaran
1300-1000
cm-1
tersebut
juga
serapan
lebar
dari
gugus
OH
(Yuanita,
2009
52).Jadi
CH2
(Anam,dkk.2007:81-83).Identifikasi
dengan
FT-IR
dilihat dengan munculnya pita karakteristik yang sesuai dengan CH def pada
daerah bilangan gelombang, menunjukkan bahwa biosurfaktan mengandung
gugus-gugus yang terdapat pada senyawa rhamnolipida.
D.
1.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
o.
2.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
Bahan
Larutan Kalium Permanganat (KMnO4) 5%
Sikloheksena (C6H12)
n-heksana
Aquades (H2O)
Etanol (C2H5OH)
n-butil alkohol
Sikloheksanol
Etilena glikol
Fenol
8 buah
1 buah
1 buah
2 buah
2 buah
1 buah
1 buah
10 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
j. Resorsinol
k. 2-propanol
l. Fehling A dan Fehling B
m. Formaldehid
n. Sikloheksanon
o. Aseton
E.
1
a
1
PROSEDUR KERJA
Senyawa jenuh dan tak jenuh
Reaksi dengan larutan permanganat
Sebanyak 1 mL kalium permanganat diukur di dalam gelas
masing-masing
sikloheksana.
3 Untuk tabung
reaksi
tetes
ketiga
larutan
diisi
n-heksana
dan
benzena
lalu
ml
yang terjadi.
Reaksi fenol dengan besi (III) klorida
Sebanyak 3 tabung reaksi disiapkan.
Sebanyak 5 mL H2O dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
Sebanyak 2 tetes fenol dan 2 tetes 2-propanol dan 2 tetes
resorsinol ditambahkan ke dalam tabung reaksi yang berisi
H2O.
4 Campuran larutan tersebut kemudian diberi sebanyak 2 tetes
FeCl3
5 Kemudian diamati perubahan apa yang terjadi.
3 Aldehid dan keton
Perlakuan
1 ml KMnO4 + 5 tetes larutan n-Hexsan
Hasil Pengamatan
Ungu pekat
(dikocok)
2
Coklat
(dikocok)
Perlakuan
0,5 ml C2H2OH + 2 ml H2O (dikocok)
Hasil Pengamatan
Terdapat gelembung
(larutan keruh)
Terbentuk dua lapisan
Atas: berminyak
Bawah: bening
Terbentuk dua lapisan
Atas: berminyak
Bawah: bening
Terbentuk dua lapisan
Atas: berminyak
Bawah: bening
Memisah (warnah
(dikocok)
3
Perlakuan
5 ml H2O + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3
5 ml H2O + 2 tetes 2-propanol + 2 tetes
Hasil Pengamatan
Ungu bening
Bening kecoklat-
FeCl3
kecoklatan
Perlakuan
5 ml fehling A dan B + 5 tetes formaldehid
5 ml fehling A dan B + 5 tetes
Hasil Pengamatan
Merah bata
Abu-abu
sikloheksanon
G. PEMBAHASAN
1. Senyawa jenuh dan tidak jenuh
Pada percobaan Reaksi hidrokarbon dengan KmnO 4.Pada pengujian senyawa
jenuh dan tidak jenuh dilakukan deanga mereaksikan senyawa hidrokarbon
dengan larutan permanganat.Pada percobaan ini diberikan perlakuan terhadap dua
sampel yaitu sikloheksena dan n-Hexsan. Larutan permanganat yang ditambahkan
sikloheksena dapat bereaksi yang ditandai dengan perubahan warna, sebelum
ditambahkan sikloheksena larutanberwarna ungu dan setelah ditambahkan larutan
berwana coklat. Akan tetapi seharusnya terbentuk 3 lapisan yaitu bawah endapan
hitam, tengah bening dan atas minyak.Hal ini disebabkan kurangnya ketelitian
praktikan dalam melakukan pengamatan terhadap perubahan warna yang
terjadi.Kendatipun demikian, hasil yang diperoleh ini telah memberi gambaran
bahwa sikloheksena (alkena) mudah teroksidasi pada suhu kamar, karena
mengandung
ikatan
rangkap
(tidak
jenuh)
sehingga
terjadi
reaksi
KMnO 4
Hal ini menandakan tidak terjadi reaksi antara n-Hexsan dan KMnO4 karena
warna ungu tersebut merupakan warna dari KMnO4 itu sendiri.Hal ini sesuai
dengan teori bahwa n-Hexsan yang merupakan senyawa tak jenuh tidak
mengalami oksidasi.Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
+
2.
a.
2 KMnO 4
OH
4H 2O
2 MnO 4
OH
2 KOH
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran
gugus alkil bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini
disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan
ikatan hidrogen anatara gugus hidroksi dengan air. Jika gugus non polar terikat
pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini
menjadikan alasan mengapa gugus non polar disebut gugus hidrofob.Selain
dipengaruhi oleh gugus hidroksil, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi
oleh jumlah atom C-nya. Pada umumnya alkohol yang mampunyai jumlah atom C
1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air,
dan jumlah atom C > 6 akan tidak larut dalam air.
Percobaan yang dilakukan menggunakan bahan uji seperti etanol, n-butil alkohol,
tert-butil alkohol, siklohesanol, siklohesanol, etilen glikol dan fenol untuk
menguji dan membuktikan kelarutan suatu alkohol dalam air.Adapun penambahan
air dalam percobaan adalah sebagai pelarut.Tabung reaksi yang berisi etanol dan
ditambahkan dengan air menghasilkan larutan tidak berwarna (terdapat
gelembung dan larutan keruh) dalam waktu yang cepat. Hasil yang diperoleh ini
menunjukkan bahwa etanol larut dalam air dan telah sesuai dengan teori karena
etanol mengandung 2 atom C dimana dari teori dinyatakan bahwa alkohol yang
mempunyai atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut :
H3C
CH2 OH
H2O
H3C
CH3
2 OH
Tabung reaksi yang berisi larutan n-butil alkohol yang kemudian ditambahkan
dengan air,dimana berdasarkan hasil percobaan terbentuk dua lapisan yang
dimana lapisan bawah berupa larutan bening sedangkan pada lapisan atas
larutanberminyak (sikloheksanol). Hal ini tsesuai dengan teori dimana menurut
teori terbentuk dua lapisan. Adapun reaksi yang terjadi:
H3C CH2 CH2CH2 OH
H2O
2 OH
Tabung reaksi yang berisi tersier butil alkohol dan ditambahkan dengan air,
dimana berdasarkan hasil percobaan terbentuk dua lapisan yang dimana lapisan
bawah berupa larutan bening sedangkan pada lapisan atas larutanberminyak
(sikloheksanol),larutan dipengaruhi oleh jumlah atom C pada sikloheksanol yang
dimana menurut teori alkohol yang jumlah atom C nya antara 4-5 itu sukar larut
dalam pelarut berupa air.
Tabung reaksi yan berisi sikloheksanol dan ditambahkan dengan air, dimana
berdasarkan hasil percobaan terbentuk dua lapisan yang dimana lapisan bawah
berupa
larutan
bening
sedangkan
pada
lapisan
atas
larutanberminyak
H2O
Adapun pada tabung reaksi yang berisi larutan etilen glikol dan H2O yang
menghasilkan larutan memisah (bening dan keruh) yang menandakan larutan ini
tidak larut dalam air dan hasil ini telah sesuai dengan teori yang menyatakan
bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat pada rantai karbon yang
menyatakan bahwa semakin banyak gugus OH yang terikat pada rantai karbon
maka semakin sulit untuk bereaksi dengan air. Reaksinya yaitu:
H2C CH2
OH OH
H2O
H3C
CH3
2 OH
Tabung reaksi yang berisi larutan fenol yang ditambahkan dengan air
terbentuk endapan coklat didasar tabung. Hal ini sesuai dengan teori ysng
menyatakan bahwa fenol larut dalam air tetapi sangat lambat dibandingkan
dengan alkohol karena fenol terikat oleh cincin aromatik. Reaksinya yaitu
OH
H2O
2 OH
masing-masing
menghasilakan larutan ungu bening(ungu mudah) dan bening. Hal ini sesuai
denganteori yang menghasilkan larutan ungu muda, ungu kehitaman, dan
keruh. Hal ini menunjukkan bahwa fenol dan senyawa padatannya yang
mengandung gugus-OH yang terikat pada suatu karbon tak jenuh (enol) dapat
bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks.Sedangkan untuk 2propanol tidak terjadi reaksi, karena alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan
FeCl3 dimana tidak terbentuk senyawa kompleks dengan besi.Reaksi yang terjadi
yaitu:
OH
FeCl 3
Fe
O
3 HCl
2 Cu2+
5 OH
H. PENUTUP
1. Kesimpulan
a. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh yang tidak dapat bereaksi dengan.
Oksidator seperti KMnO4 sikloheksena ( alkena ) mudah teroksidasi pada suhu
kamar, karena mengandung iktan rangkap ( tidak jenuh ) sehingga terjadi reaksi
adisi, sedangakan n-Hexsan yang merupakan senyawa tak jenuh tidak bereaksi
dengan oksidator seperti KMnO4.
b. Alkohol seperti 2 butanol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan larutan
alkali sedangkan fenol dapat bereaksi dengan alkali karena fenol bersifat asam dan
juga alcohol dengan berat molekulnya akan dapat bereaksi dengan air sedangkan
berat molekulya tinggi sukar untuk bereaksi
c. Senyawa aldehid seperti formaldehid dapat mereduksi fehling A dan B
sedangkan keton seperti ssikloheksanon tidak dapat mereduksi
2. Saran
a. Diharapakan kepada praktikan agar melakukan pengamatan dengan benar dan
teliti agar diperoleh hasil yang maksimal.
b. Diharapakan untuk asisten agar lebih mengawasi dan mengontrol praktikan
agar tidak terjadi kesalahan dalam praktikum.
c. Diharapakan kepada laboran agar menyiapkan bahan yang baru agar pecobaan
yang dilakukan berjalan sesuai yang diharapkan
DAFTAR PUSTAKA
Anam,dkk.2007. Analisis Gugus Fungsi Pada Sampel Uji, Bensin Dan Spritus
Menggunakan Metode Spekroskopi Ftri. Indonesia :Berkala Fisika,Vol 10. ,
No.1, April 200,ISSN : 1410 9662
Chang, Raymod, 2004. KimiaDasar Konsep-Konsep Kimia Inti Edisi Ketiga
Jilid2. Jakarata ;Erlangga
Hart, harold,Lislie E, dan Craine, David J.Hart. 2003. Kimia Organik Satu Kuliah
SingkatEedisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga
Raysid, Muhaidah. 2009. Kimia organik I. Makassar :Universitas Negeri
Makassar.
Steven, Malcolm. 2008. Kimia Polimer. Jakarta : PT Pradnya Paramita
Suryanti,dkk.2014.Biosintesis Biosurfaktan
OlehPseudomonas Aeruginosa
JAWABAN PERTANYAAN
Jawab: Cara membedakan isopropil dan benzene secara kimia yaitu dengan
reaksi oksidator KMnO4. Isopropil yang merupakan alcohol sekunder akan
teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan
benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar.Antara sikloheksanol dan
fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH
membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol
tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi
dengan larutan alkali.
5. Bagaimana pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing senyawa
berikut : isobutyl alkohol, 1-metilsiklopentanol, dan 2 metilsiklopentanol ?
Jawab: Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana
isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi
kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.
6. Diantara alkohol yang tercantum pada soal 5, manakah yang tidak teroksidasi
dengan reagen Bordwell-Wellman ?
Jawab: Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel
Wellman adalah 1- metilsiklopentanol
7. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens ? bagaimana
membedakan secara sederhana antara :
a. 3-pentanol dengan pentanol
b. Benzaldehid dan asetofenon
Jawab: Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan
aldehid dan keton.nAldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak
sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan
senyawa ini:
a. 3-pentanol dengan pentanol
Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi
dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan
bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.
b. Benzaldehid dengan asetofenon
Natrium
asetat
berperan
sebagai
katalis
dan
untuk
JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 1
Judul Percobaan
Organik
Nama Praktikan
: Rabianti
Kelas/ Kelompok
Rekan Kerja
: 1) Nurlaila
2) Ade Purta
3) Meuthia Aulia Farhani Gaffar
Asisten
: Yusyuliana
A. Tujuan Percobaan:
Adapun tujuan dari percobaan ini, yaitu praktikan dapat :
1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tak jenuh.
2. Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier.
3. Membedakan aldehid dengan keton.
B. Alat Dan Bahan
a. Alat
1. Tabung reaksi 2 cm
2. Gelas ukur 10 mL
3. Buret
4. Tabung reaksi besar
5. Termometer
6. Erlenmeyer 50 mL
7. Corong Hirsch
8. Corong Buchner
9. Pembakar spiritus/bunsen
10. Labu bulat 50 mL
11. Penangas
12. Kondensor refluks
13. Pipet tetes
14. Statif dan klem
15. Korek
b. Bahan
1. Brom (Br)
8 buah
2 buah
1 buah
10 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2. Sikloheksana (
C6 H 12
CH 3 COOH
23. Resorsinol
24. Kolesterol
25. Larutan besi (III) klorida (FeCl3) 1%
C H OH
26. Fenol ( 6 6
)
27. 2-Naftol
28. Pipa kapiler
29. Formaldehid (
30. Benzaldehid
31. Asetaldehid (
CH 2 O
CH 4 O
)
)
32. 1-butanol
33. 2-butanol
34. H2O
35. Kertas saring
36. Sikloheksanon
37. Reagen Benedict/Fehling
38. Larutan Natrium Hidroksida (NaOH) 5% dan 10%
39. Larutan perak nitrat (AgNO3) 5%
d. Uji Lucas
e. Uji Bordwell-Wellman
c. Uji Fenilhidrazin
d. Pembuatan Oksim
e. Kondensasi Aldol
Asisten
Yusyuliana
DOKUMENTASI
Rabianti
LITERATUR