1

Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai
suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther (Jerman),
sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Fika, 2013).

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan

gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Rumus umum ester adalah
RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam
yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak
berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester
dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di
dalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan, 1980).

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap),
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan
larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat
pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung asam dan basa. Etil asetat yang juga dikenal dengan nama acetic ether
adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastik,
farmasi, dan industri kimia organik (Fika, 2013).

Di Indonesia, konsumsi etil asetat sebagian besar digunakan dalam industri

percetakan, yaitu sebesar 51,4%; 31,7% untuk industri cat dan thinner, 4,4% untuk
industri film dan PVC, dan sisanya untuk bahan perekat, farmasi, dan pelarut.
Kebutuhan akan etil asetat ini semakin besar seiring dengan berkembangnya industri
kimia dan teknologi yang berkembang di Indonesia. Kerena kebutuhan etil asetat
semakin meningkat, maka perlu peningkatan pula dalam memproduksi etil asetat
(Nastiti, 2011).

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 2
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

1.2 Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah sebagai berikut :
1. Mempelajari reaksi esterifikasi.
2. Membuat etil asetat dalam skala labor.

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 3
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Ester

Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam

karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal
hidrokarbon. Gugus –OH dari gugus karboksil digantikan oleh gugus –OR'. Dalam
ester, R dan R' dapat sama atau berbeda. Salah satu metode umum yang digunakan
adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat
ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis) (Cyber, 2013).

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol
melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah
reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak,
dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan
mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah
produk (Cyber, 2013).

R C OR

Gambar 2.1 Rumus Umum Ester (Fessenden,1982)

Tabel 2.1 Rumus Molekul, Rumus Struktur dan Nama dari Ester
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama
CH3−C−O−CH3
C3H6O2 ║ Metil etanoat
O
CH3−CH2−C−O−CH2−CH3
C5H10O2 ║ Etil propanoat
O
(Sumber : Fressenden, 1989)

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 4
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

2.1.1 Sifat Fisika Ester

1. Titik Didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih
aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan
keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya
dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen sehingga
titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama
(Ahfi, 2011).

Tabel 2.2 Perbedaan Titik Didih Asam Karboksilat dan Ester

Molekul Tipe Titik didih
CH3CH2CH2COOH Asam karboksilat 164
CH3COOCH2CH3 Ester 77,1
(Sumber: Fessenden, 1989)

2. Kelarutan dalam Air

Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring
dengan bertambah panjangnya rantai.

Tabel 2.3 Kelarutan Ester dalam Air

Ester Rumus molekul Kelarutan (g/100g air)
Etil metanoat HCOOCH2CH3 10,5
Etil etanoat CH3COOCH2CH3 8,7
Etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3 1,7
(Sumber: Fessenden, 1989)

Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak
bisa berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul
air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air
bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasangan elektron bebas pada sebuah atom
oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bisa terbentuk. Tentu
akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol antara ester dan molekul air.

Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai

energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan
molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 5
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari
energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian
hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air
tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang
menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang (Ahfi, 2011).

3. Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada
suhu kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar). Lemak biasanya
mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya dispersi van
der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa diperlukan
lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan titik leleh.
Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah kecenderungan titik
leleh karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif (Ahfi, 2011).

2.1.2 Sifat Kimia Ester

1. Mengalami Reasksi Hidrolisis

Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami
reaksi kimia di gugus alkoksi (–OR') digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis
dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam merupakan
kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluks dengan air berlebih yang mengandung
katalis asam yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan,
sehingga reaksi tidak pernah berhenti.

R-COOR’ + H2O R-COOH + R’-OH

Ester Air As.karboksilat As.Alkanoat

Gambar 2.2 Reaksi Hidrolisis (Irdoni, 2015)

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak guna
menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal dengan reaksi
saponifikasi (Clark, 2007).

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 6
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

2. Mengalami Reaksi Reduksi

Ester dapat direduksi menjadi alkohol.

O
||
R-C-OR’ + 2H2 Ni
R-CH2-OH + R’-OH
Ester Air Alkohol Alkohol

Gambar 2.3 Reaksi Reduksi (Clark, 2007)

2.2 Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang
sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari
essig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau
asam cuka etil (Anshory, 2003).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam

karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen
karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester (Anshory, 2003).

2.2.1 Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi

Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi yaitu

(Kirk, 1978):
a. Suhu
Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya
reaksi ini dapat dijalankan pada suhu mendekati titik didih metanol (60-70°C) pada
tekanan atmosfer. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu.
Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh
reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih
sering diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi.

b. Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan,
karena ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 7
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

lain.Namun jika kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan
mempengaruhi reaksi.

c. Katalis
Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi
aktivasi reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Tanpa katalis,
reaksitransesterifikasi baru dapat berjalan pada suhu sekitar 250°C. Penambahan
katalis bertujuan untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Katalis
yang dapat digunakan adalah katalis asam, basa, ataupun penukar ion. Dengan katalis
basa reaksi dapat berjalan pada suhu kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya
memerlukan suhu reaksi diatas 100ºC.

Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen.

Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktan dan
produk, sedangkan katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda dengan
reaktan dan produk. Katalis homogen yang banyak digunakan adalah alkoksida logam
seperti KOH dan NaOH dalam alkohol. Selain itu, dapat pula digunakan katalis asam
cair, misalnya asam sulfat, asam klorida, dan asam sulfonat.

Penggunaan katalis homogen mempunyai kelemahan, yaitu bersifat korosif,

sulit dipisahkan dari produk, dan katalis tidak dapat digunakan kembali. Saat ini
banyak industri menggunakan katalis heterogen yang mempunyai banyak keuntungan
dan sifatnya yang ramah lingkungan, yaitu tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan
dari produk dengan cara filtrasi, serta dapat digunakan berulangkali dalam jangka
waktu yang lama. Selain itu katalis heterogen meningkatkan kemurnian hasil karena
reaksi samping dapat dieliminasi. Contoh-contoh dari katalis heterogen adalah zeolit,
oksida logam, dan resin ion exchange. Katalis basa seperti KOH dan NaOH lebih
efisien dibanding dengan katalis asam pada reaksi transesterifikasi. Transmetilasi
terjadi kira-kira 4000 kali lebih cepat dengan adanya katalis basa dibanding katalis
asam dengan jumlah yang sama. Untuk alasan ini dan dikarenakan katalis basa kurang
korosif terhadap peralatan industri dibanding katalis asam, maka sebagian besar
transesterifikasi untuk tujuan komersial dijalankan dengan katalis basa. Konsentrasi
katalis basa divariasikan antara 0,5-1% dari massa minyak untuk menghasilkan 94-
99% konversi minyak nabati menjadi ester. Lebih lanjut, peningkatan konsentrasi
katalis tidak meningkatkan konversi dan sebaliknya menambah biaya karena perlunya
pemisahan katalis dari produk menggunakan katalis KOH 1% dari massa minyak.

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 8
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

d. Pengadukan
Pada reaksi transesterifikasi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem
cairan dua fasa. Reaksi dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang berlangsung
lambat. Seiring dengan terbentuknya metil ester, ia bertindak sebagai pelarut
tunggalyang dipakai bersama oleh reaktan-reaktan dan sistem dengan fase tunggal pun
terbentuk. Dampak pengadukan ini sangat signifikan selama reaksi sebagaimana
sistem tunggal terbentuk, maka pengadukan menjadi tidak lagi mempunyai pengaruh
yang signifikan. Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran
reaksi yang bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa.
Untuk reaksi heterogen, ini akan menyebabkan lebih banyak reaktan mencapai tahap
reaksi.

e. Perbandingan Reaktan
Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil ester adalah rasio molar antara
alkohol dan minyak nabati. Stoikiometri reaksi transesterifikasi memerlukan 3 mol
alkohol untuk setiap mol trigliserida untuk menghasilkan 3 mol ester asam dan 1 mol
gliserol. Untuk mendorong reaksi transestrifikasi ke arah kanan, perlu untuk
menggunakan alkohol berlebihan atau dengan memindahkan salah satu produk dari
campuran reaksi. Lebih banyak metanol yang digunakan, maka semakin
memungkinkan reaktan untuk bereaksi lebih cepat. Secara umum, proses alkoholisis
menggunakan alkohol berlebih sekitar 1,2-1,75 dari kebutuhan stoikiometrisnya.
Perbandingan volume antara minyak dan metanol yang dianjurkan adalah 1 : 4.

Terlalu banyak alkohol yang dipakai menyebabkan biodiesel mempunyai

viskositas yang terlalu rendah dibandingkan dengan minyak solar, juga akan
menurunkan titik nyala biodiesel, karena pengaruh sifat alkohol yang mudah terbakar.

2.2.2 Esterifikasi Fischer

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara

merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium (III) triflat (Carey, 1993).

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap

alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
anhidrarida asam atau asil klorida.Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 9
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

kesetimbangan kimia yang rendah.Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak
asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.Pemisahan air
dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan saringan molekul (Carey,
1993).

Menurut Carey (1993), mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari

beberapa langkah:

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

2.2.3 Esterifikasi dalam Industri

Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun

batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas
produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang
digunakan adalah proses batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk
kapasitas produksi yang relatif besar (Siti, 2010).

1. Proses batch produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah dengan
memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam
sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan menggunakan steam yang
dialirkan ke kolom fraksinasi. Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat
diperoleh komposisi ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air.
Uap hasil puncak dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil sebagai
produk.

2. Proses kontinyu produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh hasil yang
maksimal. Asam asetat, etanol, dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 10
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

dilengkapi dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara

distilasi untuk memperoleh produk dengan kemurnian tinggi.

2.3 Reaksi Transesterifikasi

Transesterifikasi merupakan proses transformasi kimia molekul trigliserida

yang besar, bercabang dari minyak nabati dan lemak menjadi molekul yang lebih
kecil, molekul rantai lurus, dan hampir sama dengan molekul dalam bahan bakar
diesel. Minyak nabati atau lemak hewani bereaksi dengan alkohol (biasanya metanol)
dengan bantuan katalis (biasanya basa) yang menghasilkan alkil ester (atau untuk
metanol, metil ester).

Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis) adalah tahap konversi dari

trigliserida (minyak nabati) menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan alkohol, dan
menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Diantara alkohol-alkohol monohidrik
yang menjadi kandidat sumber/pemasok gugus alkil, metanol adalah yang paling
umum digunakan, karena harganya murah dan reaktifitasnya paling tinggi (sehingga
reaksi disebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar dunia ini, biodiesel praktis identik
dengan ester metil asam-asam lemak (Fatty Acids Metil Ester, FAME).

Tidak seperti esterifikasi yang mengkonversi asam lemak bebas menjadi

ester, pada transesterifikasi yang terjadi adalah mengubah trigliserida menjadi ester.
Perbedaan antara transesterifikasi dan esterifikasi menjadi sangat penting ketika
memilih bahan baku dan katalis. Transesterifikasi dikatalisis oleh asam atau basa,
sedangkan esterifikasi, bagaimanapun hanya dikatalisis oleh asam (Nourredine,
2010). Pada transesterifikasi, reaksi saponifikasi yang tidak diinginkan bisa terjadi jika
bahan baku mengandung asam lemak bebas yang mengakibatkan terbentuknya sabun.

Alkohol yang paling umum digunakan adalah metanol dan etanol, terutama
metanol, karena harganya murah dan reaktifitasnya paling tinggi (sehingga reaksinya
disebut metanolisis). Produk yang dihasilkan (jika menggunakan metanol) lebih sering
disebut sebagai metil ester asam lemak (fatty acid methyl ester/FAME) daripada
biodiesel, sedangkan jika etanol yang digunakan sebagai reaktan, maka akan diperoleh
campuran etil ester asam lemak (fatty acid ethyl ester/FAEE).

Laju reaksi transesterifikasi sangat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Umumnya

reaksi dilakukan pada suhu yang dekat dengan titik didih metanol (60-70oC) pada

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 11
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

tekanan atmosfer. Dengan menaikkan lagi dari suhu tersebut, maka akan lebih banyak
lagi metanol yang hilang atau menguap (Herlina, 2014).

2.4 Etanol

Etanol adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan
sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada
minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi
yang paling tua (Zyza, 2010).

Etanol termasuk kedalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia

C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Etanol merupakan isomer konstitusional dari
dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan “Et” merupakan singkatan
dari gugus etil (C2H5). Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi
organik paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang
memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang
ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan pengilangan
minyak bumi (Zyza, 2010).

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Zyza, 2010).

Tabel 2.4 Identitas Etanol

Massa molekul relatif 46,07 gr/mol
Titik didih normal 78,320C
Titik beku −144,1OC
(Sumber: Sri, 2013)

2.4.1 Sifat dan Kegunaan Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau
CH3CH2OH dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna,
volatil dan dapat bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, yaitu etanol sintetik atau
yang sering disebut metanol dan metil alkohol atau alkohol kayu yang terbuat dari

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 12
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis
kimia yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman)
melalui proses biologi (enzimatik dan fermentasi) (Sri, 2013).

Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang

dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang
mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan
bahan dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai
campuran bahan bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya
grade akan berpengaruh terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa)
larut air (Sri, 2013).

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Sri, 2013).

2.5 Asam Asetat

Asam asetat adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai
pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris
C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak
berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C (Fika, 2013).

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah,
artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat
merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat
digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan
polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain (Fika, 2013).

Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.

Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam
setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1,5 juta

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 13
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri
petrokimia maupun dari sumber hayati (Fika, 2013).

2.5.1 Pembuatan Asam Asetat

Asam asetat dapat dibuat dengan beberapa proses. Adapun proses pembuatan
asam asetat, adalah :
1. Oksidasi Alkohol dengan Pengaruh Bakteri
Asam asetat dengan oksidasi alkohol dibuat dengan pengaruh bakteri yaitu
bakteri acetobacter dan dibuat dengan bantuan udara pada suhu 350C dengan reaksi:

acetobacter (35C)
C2H5OH + O2 CH3COOH +H2O
Dengan destilasi kayu kering. Cara pembuatnya yaitu kayu dipanaskan secara kering
dalam ruangan tertutup maka akan terjadi gas dan cairan seperti air yang mengandung
aseton, metanol dan asetat. Lalu didalam cairan itu ditambahkan kalsium hidroksida
(Ca(OH)2) dan akan terjadi kalsium asetat. Kemudian cairan tersebut didestilasi dan
diperoleh destilat berupa metanol, aseton, dan air, sedangkan yang tertinggal kalsium
asetat. Kalsium asetat jika ditambah asam sulfat akan menghasilkan asam asetat.

2. Pembuatan yang Diperoleh dari Etuna.

C2H2 + H2O → CH2=C(OH)H → CH3CHO (reaksi hidrolisis)

CH3CHO + O2 → CH3COOH (reaksi oksidasi)

Gambar 2.4 Reaksi dengan Etuna (Siti, 2010)

Reaksi antara etuna dengan air pada temperatur 6000C sampai 8000C dan
katalis Merkuri (II) maka akan membentuk etanol yang kemudian berubah menjadi
aldehid. Pada hasil akhir aldehida dioksidasi maka akan diperoleh asam asetat (Siti,
2010).

2.5.2 Manfaat Asam Asetat

Asam asetat merupakan sumber utama dalam pembuatan garam, derivat dan
ester asam asetat. Asam asetat dapat digunakan sebagai pelarut zat organik yang baik
dan untuk membuat selulosa asetat yang dibutuhkan untuk pembuatan film, rayon, dan
selofan. Asam asetat dapat juga digunakan sebagai pengawet, bumbu-bumbu masak

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 14
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

atau penambah rasa masakan, untuk membuat aneka ester, zat warna dan propanon
(Siti, 2010).

2.6 Asam Sulfat Pekat

Asam sulfat adalah zat cair kental, tak berwarna, bersifat sangat higroskopis.
Asam sulfat dapat menarik hidrogen dan oksigen dari senyawanya dengan
perbandingan 2 : 1. Senyawa-senyawa yang mengandung H dan O seperti gula,
selulosa, dan kayu akan hangus bila dituangi asam sulfat pekat. Selain bersifat
higroskopis, asam sulfat pekat merupakan oksidator kuat (Novia, 2014).

Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis.
Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya. Asam sulfat juga sangat
kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-hati. Sifat korosif
asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam, karena logam akan teroksidasi
baik dengan asam sulfat encer maupun pekat (Etna, 2010).

2.7 Kalsium Klorida

Kalsium klorida (CaCl2) adalah senyawa ionik yang terdiri dari unsure
kalsium (logam alkali tanah) dan klorin. CaCl2 tidak berbau, tidak berwarna, solusi
tidak beracun, yang digunakan secara ekstensif di berbagai industri dan aplikasi di
seluruh dunia. Berlaku sebagai ion khalida yang khas dan padat pada suhu
kamar.Sebuah senyawa yang terjadi secara alami, kalsium klorida cair dapat
ditemukan paling sering dalam air laut dan mata air mineral. Sebuah deposit alam
besar air garam bawah tanah di Alberta Utara telah memberikan Ward Chemical
dengan kualitas konsentrasi tinggi statis kalsium klorida sejak tahun 1985,
memungkinkan kita untuk menjadi salah satu produsen terbesar cairan kalsium
klorida premium di Amerika Utara (Tuwiti, 2011).

Kemampuan kalsium klorida untuk menyerap banyak cairan merupakan salah

satu kualitas yang membuatnya begitu serbaguna. Misalnya, produk ini bekerja jauh
lebih efisien daripada garam batu ketika datang ke kliring salju dan es dari trotoar,
jalan, dan jalan raya. Hal ini terutama berlaku pada suhu yang lebih rendah. Ada
beberapa kekurangan dengan aplikasi ini, karena ada beberapa bukti bahwa produk
mungkin lebih berbahaya bagi hidup tanaman dari garam batu (Tuwiti, 2011).

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 15
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Banyak kolam menggunakan produk yang mengandung kalsium klorida,

terutama di daerah di mana ada kalsium relatif sedikit ditemukan di dalam
air. Penggunaan produk ini membantu meningkatkan kadar kalsium air, yang pada
gilirannya meminimalkan potensi korosi pada pompa. Produk juga membatasi korosi
dengan berbagai jenis peralatan kolam renang, serta kelengkapan kolam apapun yang
dibuat dengan logam.

Kalsium klorida juga digunakan dalam sejumlah aplikasi lain. Misalnya,

percikan produk pada jalan-jalan di iklim kering, khususnya padang pasir, dapat
membantu untuk meminimalkan jumlah debu yang ditendang ke atas karena lalu
lintas. Produk ini dapat digunakan untuk mengeringkan rumput laut, sehingga
membantu dalam produksi soda ash. Hal ini dapat digunakan sebagai bahan dalam
berbagai jenis produk plastik, serta membantu pelembut kain tipis cair (Tuwiti, 2011).

2.8 Natrium Bikarbonat

Natrium bikarbonat atau hidrogen karbonat atau asam karbonat dengan rumus
kimia Na2CO3 adalah bahan kimia berbentuk kristal putih yang larut dalam air, yang
banyak dipergunakan di dalam industri makanan/biskuit (sebagai baking powder),
pengolahan kulit, farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta gigi, pembuatan
permen, dan industri pembuatan batik. Sepanjang sejarah industri kimia, persediaan
natrium karbonat Na2CO3, soda, merupakan isu penting. Soda adalah bahan dasar
penting bukan hanya untuk keperluan sehari-hari (seperti sabun) tetapi juga untuk
produk industri yang lebih canggih (seperti gelas). Pada percobaan ini, Na2CO3
berperan sebagai pengestrak asam sisa dari etil asetat yang akan diubah menjadi garam
natrium yang larut dalam air. Garam natrium ini merupakan zat pengotor yang
terdapat didalam etil asetat (Ananda, 2012).

2.9 Metode Refluks

Metode refluks merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan

pemanasan pada prosesnya). Secara umum pengertian refluks sendiri adalah ekstraksi
dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah
pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendingin. Ekstraksi dengan cara ini pada
dasarnya adalah ekstraksi berkesinambungan.

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 16
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Metode ini umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang

mudah menguap atau volatil. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka
pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode
refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun
akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap
akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga
pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung (Setyani, 2014).

2.10 Metode Destilasi

Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahanbahan kimia

berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan. Dalam
penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian
didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih
rendah akan menguap lebih dulu. Metode ini termasuk sebagai unit operasi kimia jenis
perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu
larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model ideal
destilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton (Najib, 2006).

Salah satu penerapan terpenting dari metode destilasi adalah pemisahan

minyak mentah menjadi bagian-bagian untuk penggunaan khusus seperti untuk
transportasi, pembangkit listrik, pemanas. Udara didestilasi menjadi komponen-
komponen seperti oksigen untuk penggunaan medis dan helium untuk pengisi balon.
Destilasi juga telah digunakan sejak lama untuk pemekatanalkohol dengan penerapan
panasterhadap larutan hasil fermentasi untuk menghasilkan minuman suling.
Jenis-jenis destilasi terbagi dalam 3 jenis, yaitu (Najib, 2006):
1. Destilasi air
2. Destilasi uap
3. Destilasi uap-air

2.11 Etil Asetat

Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, yang bagian
terbesarnya terdiri dari etil asetat dengan rumus CH.gCOO CzHs dan
terutama digunakan sebagai pelarut tinta, perekat, resin. Etil asetat adalah senyawa
organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 17
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma
khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut (Fika, 2013).

Gambar 2.5 Reaksi Pembentukan Etil Asetat (Ismiyati, 2011)

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap),
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton,
esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi
dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester. Etil asetat disintesis melalui reaksi
esterifikasi Fischer dari asam asetat dan ethanol biasanya disertai katalis asam seperti
asam sulfat. Dapat dilihat pada reaksi berikut (Fessenden, 1989):

Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air ………………………..(1)

H2SO4
C2H5OH + CH3COOHCH3 COOC2H5 + H2O……………………(2)

Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu

kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa
menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat
hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.
Menurut Fessenden (1989), etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut:

a. Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

b. Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).
c. Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8%
pada suhu kamar.
d. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor
ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asamyaitu

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 18
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen.
e. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian,
senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Menurut Fessenden (1989), Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan

beberapa cara yaitu:
a. Esterifikasi fischer, yaitu dengan merefluks asam dengan alkohol yang
berlebihan dalam suasana asam.
b. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.
c. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
d. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol

Gambar 2.6 Mekanisme Pembentukan Etil Asetat (Fessenden, 1989)

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 19
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-alat
a. Labu didih dasar bulat
b. Penangas air
c. Kondensor Leibig
d. Hot Plate
e. Erlenmeyer (50 ml)
f. Gelas piala (100 ml)
g. Corong pisah
h. Gelas ukur (100 ml)
i. Termometer
j. Statif dan klem
k. Lemari asam
l. Corong
m. Spatula
n. Piknometer

3.2 Bahan-bahan
a. Etanol (C2H5OH 96%)
b. Asam sulfat pekat
c. Asam asetat (CH3COOH pa)
d. Na2CO3 20%
e. CaCL2 Anhidrat

3.3 Prosedur Praktikum

1. Sebanyak 125,78 ml etanol,50 ml asam asetat dan beberapa butir bau didih
dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat.
2. Kemudian sebanyak 10 ml asam sulfat pekat ditambahkan secara perlahan
kemudian digoyangkan sempurna sambil didinginkan di dalam air.
3. Kemudian labu didih disambungkan dengan kondensor refluks terbalik,
campuran dipanaskan dengan refluks selama 70 menit.

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 20
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

4. Setelah dingin, campuran hasil reaksi didestilasi sampai didapat destilat

pada suhu 74-76ºC. Hentikan proses destilat jika tidak ada lagi destilat
yang menetes.
5. Hasil destilat kemudian dimasukkan kedalam corong pemisah, kemudian
pisahkan lapisan airnya.
6. Lapisan ester kemudian dicuci dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua
kali di dalam corong pisah. Hasilnya akan terbentuk dua lapisan. Lapisan
bawah dibuang, sedangkan lapisan atas merupakan etil asetat yang kita
cari.
7. Etil asetat yang didapat kemudian dikeringkan dengan cara menambahkan
5 gram CaCl2 anhidrat di dalam gelas piala dan aduk dengan spatula.
Kemudian disaring dengan kertas saring lalu dimasukkan ke dalam botol
sampel.

3.4 Rangkaian Alat

Air keluar

Kondensor Masuk

Liebig

Air masuk Termometer

Keluar

Labu Didih
Pemanas Air
Dasar Bulat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Kondensor Refluks Terbalik

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 21
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Kondensor

Labu didih Leher

Statip Angsa

Erlenm
Pemanas eyer
air

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Destilasi

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 22
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Tabel 4.1. Hasil Pengamatan Pembuatan Etil Asetat

Perlakuan Hasil Pengamatan
Etanol + Asam Asetat + Asam Sulfat pekat Larutan bening dan hangat
Didinginkan, lalu dipanaskan pada suhu Larutan bening
72°C selama 70 menit
Larutan didestilasi pada suhu 72°C Larutan bening sebanyak 100 ml
5 gr Na2CO3 + 25 ml Aquadest Na2CO3 larut dan larutan bening
Destilat dicuci dengan larutan Na2CO3 Terbentuk 2 lapisan dengan endapan
putih yaitu etil asetat dan air
Etil asetat + 5 gr CaCl2 dan disaring Etil asetat sebanyak 85 ml

4.2 Reaksi yang Terjadi

1. C2H5OH + CH3COOH + H2SO4 → C3H8O2 + H2O
2. H2SO4 + Na2CO3 → Na2SO4 + 2H2CO3
3. 2H2CO3 → 2H2O + 2CO2

4.3 Pembahasan

Menurut Fessenden (1989), reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan

ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Pada
percobaan ini reaksi esterifikasi terjadi pada proses pembuatan etil asetat, yaitu dengan
mereaksikan asam asetat dengan etanol dengan perbandingan mol 2.1875 : 0.875.
Setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 10 ml. Asam sulfat pekat
bertindak sebagai katalis untuk mempercepat reaksi dan menurunkan energi aktifasi.
Pencampuran ini menghasilkan larutan dengan warna bening dan hangat. Penambahan
asam sulfat pekat dilakukan dengan cara meneteskan sedikit demi sedikit sambil
didinginkan didalam air, dan kemudian ditambahkan batu beberapa didih. Fungsi
penambahan batu didih ada 2, yaitu untuk meratakan panas sehingga panas menjadi
homogen pada seluruh bagian larutan dan untuk menghindari titik lewat didih. Pori-

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 23
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan
melepaskannya ke permukaan larutan. Tanpa batu didih, maka larutan yang
dipanaskan akan menjadi superheater pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan
mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan atau ledakan.

Setelah dingin, larutan dipanaskan pada penangas air dengan suhu 72°C
selama 70 menit dan direflukls. Pemanasaan dengan suhu ini bertujuan agar etanol
tidak menguap karena titik didih etanol 78°C. Namun apabila suhu terlalu rendah
maka reaksi tidak akan sempurna. Kemudian, larutan didestilasi pada suhu 72°C
hingga tidak ada lagi cairan yang menetes. Hasil dari destilasi adalah etil asetat dan
air. Setelah proses destilasi selesai, didapatlah destilat sebanyak 100ml. Destilat yang
didapat masih mengandung air.

Destilat dicuci dengan menggunakan larutan 5 gram Na2CO3 yang sudah

diencerkan dengan 25 ml aquadest. Pencucian ini bertujuan untuk mengikat air dan
menetralkan asam sulfat. Pada saat penambahan ini terbentuk 2 lapisan dimana lapisan
atas adalah etil asetat dan lapisan bawah adalah air. Dan pada bagian dasar juga
terbentuk endapan garam putih. Na2CO3 dapat mengikat asam sulfat karena ion Na+
bereaksi dengan ion SO4-2 membentuk Na2SO4 sedangkan ion CO3 akan berikatan
dengan ion H+ membentuk H2CO3. H2CO3 ini kemudian akan terurai menjadi air dan
gas karbondioksida. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan adanya perbedaan densitas,
dimana densitas air lebih besar dibandingkan dengan densitas etil asetat. Densitas air
yang didapat dari percobaan ini adalah 0.9641 gr/ml sedangkan densitas etil asetat
adalah 0.8925 gr/ml. Perbedaan inilah yang menyebabkan air berada dilapisan bawah
dan etil asetat berada diatas, sehingga air dapat dengan mudah dipisahkan dari etil
asetat menggunakan corong pisah.

Setelah dicuci selanjutnya adalah penambahan CaCl2 sebanyak 5 gram dengan

tujuan untuk mengeringkan etil asetat. CaCl2 memiliki kemampuan menyerap air yang
tinggi sehingga cocok untuk proses pengeringan. Ion Ca2+ dapat menarik ion-ion
karbonat yang ditambahkan sebelumnya sehingga akan membentuk garam CaCl2 dan
CaCO3 sehingga akan mudah terpisah pada saat proses penyaringan dengan
menggunakan kertas saring. Dengan begitu akan didapat etil asetat yang lebih murni.

Banyak etil asetat yang didapat adalah 85 ml, sehingga persentase rendemen
yang didapat adalah 99%. Hal ini menunjukkan bahwa rendemen yang didapat cukup

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 24
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

besar karena secara stoikiometri etil asetat yang seharusnya dihasilkan adalah 85,7 ml.
Tidak maksimalnya hasil yang dapat disebabkan karena etil asetat yang dihasilkan
mengalami penguapan pada proses pemindahan larutan atau pada saat proses destilasi
karena rangkaian alat yang kurang rapat sehingga masih ada celah untuk etil asetat
menguap.

Etil asetat yang diperoleh memiliki densitas sebesar 0,89 gram/ml. Secara
teoritis etil asetat memiliki densitas 0,89 gram/ml. Densitas yang didapat telah sesuai
dengan densitas secara teoritis. Hal ini dipengaruhi oleh suhu etil asetat yang stabil
dan proses pengerjaan pembuatan etil asetat yang baik.Etil asetat memiliki densitas
yang rendah sehingga etil asetat memiliki volume yang cukup tinggi.Sebuah benda
yang memiliki densitas rendah akan memiliki volume yang lebih tinggi daripada
benda bermassa sama tapi memiliki densitastinggi.

Viskositas etil asetat yang dihasilkan adalah sebesar 1,3034 x 10−3 Pa.S,
sedangkan viskositas referensi 1,22 x 10−3 Pa.S, ini berarti etil asetat pada percobaan
ini memiliki kekentalan yang tidak jauh berbeda dari etil asetat referensi. Hal ini
dikarenakan etil asetat yang dihasilkan masih mengandung sedikit etanol yang dapat
membuat etil asetat menjadi lebih kental.

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 25
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1. Etil asetat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan mereaksikan

asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam kuat.
2. Rendemen yang dihasilkan sebesar 99% dengan volume etil asetat 85 ml.
3. Viskositas etil asetat adalah 1.3034 x 10−3 Pa.s dan densitas sebesar
0.8925 gr/ml.

5.2 Saran
1. Praktikan diharuskan menggunakan alat pelindung diri selama praktikum.
2. Agar etil asetat tidak menguap selama proses destilasi, bungkuslah setiap
sambungan pada alat dengan aluminium foil sehingga tidak ada celah.

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 26
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

DAFTAR PUSTAKA

Ahfi, M. 2011. Ester. http://www.kimiaorganikester.com, Diakses Selasa 12 Mei

2015
Ananda, A. 2012. Reaksi Esterifikasi Pembuatan Etil Asetat. http://www.
Aisananda.blogspot.com. Diakses Selasa 12 Mei 2015
Anshory, Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London:
Plenum Press
Clark. 2002. The Mechanism for the Esterification Reaction. http://www.Chemguiede.
co.us/organicprops /estermenu.html1#top. Diakses Senin 11 Mei 2015
Clark. 2007. Hidrolisis Ester. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat
_senyawa_organik /ester1/hidrolisi_ester/. Diakses Selasa 12 Mei 2015
Cyber. 2013. Pengertian Ester. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/peng
ertian- ester-sifat -kegunaan-isomer-hidrolisis. html. Diakses Senin 11 Mei
2015
Etna, N. 2010. Sifat Asam Sulfat. http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_detail-
12252.html. Diakses Selasa 12 Mei 2015
Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga
Fessenden. 1989. Kimia Organik Edisi 3. Jakarta: Erlangga
Fika. 2013. Laporan Reaksi Esterifikasi. http://fikapuspita .blogspot.com/2013/06/
lapora n-reaksi-esterifikasi.html. Diakses Senin 11 Mei 2015
Herlina, I. 2014. Reaksi Transesterifikasi pada Pembuatan Biodiesel. http://
herlinaidra.blogspot.com/2014/03/reaksi-transesterifikasi-pada-
pembuatan.html. Diakses Senin 18 Mei 2015
Ismiyati. 2011. Diktat Proses Industri Kimia Organik. Jakarta: Yudistira
Irdoni, dkk. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru: Universitas Riau
Keenan. 1980. General College Chemistry. New York: Harper and Row Publishers
Kirk. 1978. Encyclopedia of Chemical Technology. New York:
IntersciencePublicatioin, John Wiley and Sons, Inc
Najib. 2006. Metode Destilasi Uap. Jakarta: Agromedia Pustaka

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 27
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Nastiti, J. 2011. Prarancangan Pabrik Etil Asetat dari Etanol dan Asam Asetat
Kapasitas 10.000 Ton/Tahun, http://library.uns.ac.id/dglib/pengguna.Php?
mmn=detail&d_id=12893. Diakses Senin 11 Mei 2015
Setyani, Wirna. 2014. Metode Refluks. http://analisakimia.com/?p=183. Diakses
Selasa 12 Mei 2015
Siti, A.P. 2010. Asam Asetat. http://anispuadahpoenya.blogspot.com/2010/11/asam-
asetat.html. Diakses Selasa 12 Mei 2015
Sri, J. 2013. Perbedaan Antara Etanol dan Alkohol. http://www. sridianti.com
/perbedaan -antara-etanol-dan-alkohol.html. Diakses Senin 11 Mei 2015
Tuwiti. 2011. Kalsium Klorida. https://blogkimia.wordpress. com/2011/01/22
/kalsium- klorida/. Diakses Senin 11 Mei 2015
Zyza. 2010. Etanol. https://zyzaethanolchemical.wordpress.com/product/1-ethanol-
96/. Diakses Senin 11 Mei 2015

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 28
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 29
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 30
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 31
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN

1. Perhitungan Stoikiometri
C2H5OH + CH3COOH → C3H8O2 + H2O
M: 2.1875 0.875
R : 0.875 0.875 0.875 0.875
S : 1.3125 - 0.875 0.875
a. Menghitung Volume Etanol
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚
𝑛 = 𝜌 =
𝑚𝑟 𝑣
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 100.625
2.1875 = 𝑣 =
46 0.18
Massa = 100.625 g V = 125,78 ml

b. Menghitung Volume Asam Asetat

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚
𝑛 = 𝜌 =
𝑚𝑟 𝑣
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 52.5
0.875 = 𝑣 =
60 1.05
Massa = 52.5 g V = 50 ml

c. Menghitung Volume Etil Asetat

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑛 =
𝑚𝑟
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
0.875 =
88
Massa = 77 g
𝑚
𝜌 =
𝑣
77
𝑣 =
0.8979
V = 85.75 ml

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 32
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

2. Menghitung Viskositas
a. Viskositas Air
Waktu I : 0.83 s
Waktu II : 0.78 s
𝜇 = 𝜌𝑥𝑡
𝜇 = 0.9641 𝑥 0.8 = 0.77
b. Viskositas Etil Asetat

𝜇𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝜌𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑥 𝑡𝑟𝑎𝑡𝑎 𝑟𝑎𝑡𝑎

=
𝜇𝑎𝑖𝑟 𝜌𝑎𝑖𝑟 𝑥 𝑡𝑟𝑎𝑡𝑎 𝑟𝑎𝑡𝑎

0.8 𝑥 0.8925 𝑥 1.76

𝜇= = 1.3034 𝑥 10−3 𝑃𝑎. 𝑠
0.9641

3. Menghitung Densitas

a. Densitas etil asetat

𝑚
𝜌 =
𝑣
8.925
𝜌 =
10
𝜌 = 0.8925 𝑔𝑟/𝑚𝑙

b. Densitas air
𝑚
𝜌 =
𝑣
9.641
𝜌 =
10
𝜌 = 0.9641 𝑔𝑟/𝑚𝑙

4. Mengitung Rendemen
𝑉ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑘𝑢𝑚
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = 𝑥 100%
𝑉𝑠𝑡𝑜𝑖𝑘𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖
85
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = 𝑥 100% = 99%
85.7

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 33
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

LAMPIRAN C
DOKUMENTASI PERCOBAAN

Gambar C.1. Proses Refluks Gambar C.2. Pemanasan Reaktan

Pembuatan Etil Asetat

Gambar C.4. Destilat Berupa Air dan

Gambar C.3. Proses Destilasi
Etil Asetat

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 34
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Gambar C.5. Penambahan Na2CO3dan

Gambar C.6. Proses Penyaringan
Pemisahan dari Air
Setelah Penambahan CaCl2

Gambar C.7. Etil Asetat yang

Dihasilkan

Reksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 35
Praktikum Kimia Organik/Kelompok II/S.Genap/2015

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”