Laporan Praktikum Kimia Organik

Percobaan I
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Kelompok VII
Fiolla Aprilisty 2007113913
M. Hisna Sayyidhani 2007113910
Muhammad Tantowi Yahya 2007110358
Widiasti Sukmaningrum 2007110682

Asisten:

Syabrinur Fadilah

Dosen Pengampu:

Drs. Irdoni, HS. MS

Program Studi Sarjana Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

Pekanbaru

2021
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

LEMBAR PENGESAHAN LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

Percobaan I
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa:

Kelompok VII:

Fiolla Aprilisty 2007113913

M. Hisna Sayyidhani 2007113910
Muhammad Tantowi Yahya 2007110358
Widiasti Sukmaningrum 2007110682

1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen

Pengampu/Asisten Praktikum
2. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Reaksi Esterifikasi
“Pembuatan Etil Asetat” dari praktikum kimia organik yang disetujui oleh
Dosen Pengampu/Asisten Praktikum

Catatan Tambahan:

Dosen Pengampu,
Pekanbaru, 28 September 2021

Drs. Irdoni, HS. MS

NIP: 19570415 198609 1 001

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

ii
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

ABSTRAK

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris CH3COOC2H5. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas, merupakan pelarut polar menengah yang volatil, tidak beracun dan
tidak higroskopis. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi
terhadap asam karboksilat dan membuat etil asetat dalam skala labor. Reaksi esterifikasi
Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks asam karboksilat
bersama alkohol dengan katalis asam. Pada percobaan ini, asam asetat 5 mol, etanol 3
mol,dan asam sulfat pekat 5 mL direfluks selama 60 menit, kemudian didistilasi untuk
memisahkan produk, proses distilasi dilaksanakan selama 150 menit dengan suhu 78℃.
Dari hasil percobaan didapat etil asetat sebanyak 130 mL dan rendemen yang diperoleh
adalah 7,68%.

Kata kunci: Asam karboksilat, Distilasi, Esterifikasi, Etil asetat, Refluks

ABSTRACT
Ethyl acetate is an organic compound with the empirical formula CH3COOC2H5. This
compound is an ester of ethanol and acetic acid. This compound is a colorless liquid, has
a distinctive aroma, is a medium polar solvent that is volatile, non-toxic and
not hygroscopic. The purpose of this experiment is to study the reaction of esterification
to carboxylic acids and to make ethyl acetate on alabor scale. Fischer esterification
reaction is an ester formation reaction by refluxing the carboxylic acid together with
alcohol with an acid catalyst. In this experiment, acetic acid 5 mol, ethanol 3 mol, and 5
mL concentrated sulfuric acid were refluxed for 60 minutes, then distilled to separate
the product, the distillation process was carried out for 150 minutes at 78℃. From the
experimental results obtained as much as 130 mL of ethyl acetate and the yield obtained
was 7,68%.

Keywords: Carboxylic acid, Distillation, Esterification, Ethyl acetate, Reflux

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

iii
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

DAFTAR ISI Halaman

HALAMAN JUDUL ........................................................................................................ i

LEMBAR PENGESAHAN ............................................................................................. ii
ABSTRAK ....................................................................................................................... iii
DAFTAR ISI.................................................................................................................... iv
DAFTAR GAMBAR ........................................................................................................ v
DAFTAR TABEL ........................................................................................................... vi
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................. 1
1.1 Latar Belakang ............................................................................................ 1
1.2 Tujuan Praktikum ....................................................................................... 1
BAB II TINJAUAN PUSTAKA...................................................................................... 2
2.1 Bahan yang Digunakan ............................................................................... 2
2.1.1 Asam Asetat ................................................................................................ 2
2.1.2 Etanol .......................................................................................................... 3
2.1.3 Asam Sulfat ................................................................................................ 4
2.1.4 Kalsium Klorida.......................................................................................... 5
2.2 Proses Sintesa atau Isolasi Produk .............................................................. 6
2.2.1 Reaksi Esterifikasi ...................................................................................... 6
2.2.2 Mekanisme Reaksi Esterifikasi................................................................... 7
2.2.3 Reaksi Transesterifikasi .............................................................................. 7
2.2.4 Mekanisme Reaksi Transesterifikasi .......................................................... 8
2.2.5 Distilasi ....................................................................................................... 8
2.2.6 Ester ............................................................................................................ 8
2.3 Produk yang Dihasilkan .............................................................................. 9
2.3.1 Etil Asetat ................................................................................................... 9
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM ..................................................................... 11
3.1 Alat-alat yang Digunakan .......................................................................... 11
3.2 Bahan-bahan yang Digunakan ................................................................... 11
3.3 Prosedur Praktikum ................................................................................... 11
3.4 Rangkaian Alat .......................................................................................... 12
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ........................................................................ 13
4.1 Hasil Praktikum ......................................................................................... 13
4.2 Pembahasan ............................................................................................... 13
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN .......................................................................... 15
5.1 Kesimpulan ................................................................................................ 15
5.2 Saran .......................................................................................................... 15
DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................... 16
LAMPIRAN A LAPORAN SEMENTARA ................................................................. 17
LAMPIRAN B LEMBAR PERHITUNGAN ............................................................... 18

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

iv
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

DAFTAR GAMBAR Halaman

Gambar 2.1 Gugus Fungsi Asam Karboksilat (Triharto, 2010) ....................................... .2

Gambar 2.2 Mekanisme Esterifikasi (Tarigan, 2009) ...................................................... .7
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Destilasi Refluks Terbalik ................................................. 12
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Distilasi .................................................................. 12

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

v
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

DAFTAR TABEL Halaman

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Karboksilat........................................................................... 2

Tabel 2.2 Sifat Kimia Asam Karboksilat .......................................................................... 3
Tabel 2.3 Karakteristik Asam Karboksilat ........................................................................ 3
Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol ............................................................................................. 4
Tabel 2.5 Sifat Fisika Asam Sulfat .................................................................................... 4
Tabel 2.6 Sifat Kimia Asam Sulfat ................................................................................... 5
Tabel 2.7 Sifat Fisika dan Kimia CaCl2 ........................................................................... 6
Tabel 2.8 Sifat Fisika Etil Asetat...................................................................................... .9
Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Etil Asetat ............................................................................. 13

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

vi
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Indonesia merupakan negara berkembang yang memiliki sektor industri kecil
maupun industri besar yang telah berkembang dengan pesat. Industri-industri tersebut
memerlukan pelarut dalam jumlah yang besar untuk bahan baku dasar produknya. Pelarut
yang sering digunakan adalah etil asetat. Komposisi pelarut etil asetat yang mereka
perlukan sangat menentukan hasil produk yang dihasilkan. Kebutuhan-kebutuhan etil
asetat tentu tidak sebanding dengan produksi etil asetat di Indonesia. Saat ini yang
memproduksi etil asetat hanya dua perusahaan saja di Indonesia (Mega, 2010).
Etil asetat adalah senyawa organik yang bersifat mudah menguap dan
mempunyai aroma yang khas. Dalam skala industri, etil asetat banyak digunakan sebagai
pelarut dalam industri cat, thiner, kosmetik, lem, farmasi, dan industri kimia organik.
Karena kebutuhan etil asetat yang tinggi, maka diperlukan produksi etil asetat yang besar.
Sehingga pembelian etil asetat dari luar dalam jumlah yang banyak dapat dikurangi
dengan membuat etil asetat sendiri (Mega, 2010).
Reaksi esterifikasi fischer merupakan reaksi pembentukan etil asetat dengan
mereaksikan antara asam asetat dan alkohol. Reaksi esterifikasi fischer telah lama
dikenal dan merupakan salah satu reaksi pembentukan ester yang telah ditemukan
oleh Emil Fischer, seorang ilmuan organik pada abad ke 19. Etil asetat dalam
laboratorium kimia organik digunakan sebagai pelarut bahan organik karena sifatnya
tidak beracun. Mengingat kebutuhan etil asetat yang sangat tinggi maka sangat perlu
untuk mempelajari cara membuat pelarut etil asetat ini dalam skala labor (Hadyana,
1993).

1.2 Tujuan Praktikum

1. Mempelajari dan memahami reaksi esterifikasi serta faktor faktor yang
mempengaruhi
2. Mempelajari dan memahami proses distilasi
3. Membuat ester dalam skala labor

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

1
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Bahan yang Digunakan

2.1.1 Asam Asetat
Asam asetat merupakan senyawa kimia asam organik yang dikenal dengan asam
cuka. Asam asetat dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Rumus
ini sering ditulis dengan bentuk CH3COOH. Asam asetat murni adalah cairan higrokopis
tak berwarna dan memiliki titik beku 16,7℃. Asam asetat merupakan hasil olehan
makanan melalui fermentasi. Fermentasi glukosa secara anaerob menggunakan khamir
Saccharomyces cerevicae menghasilkan etanol. Fermentasi etanol secara aerob
menggunakan bakteri Acetobacter aceti menghasilkan asam asetat (Wusnah, 2010).
Asam asetat atau asam etanoat adalah senyawa organik yang termasuk dalam
golongan asam karboksilat dengan gugus fungsinya adalah:

Gambar 2.1 Gugus Fungsi Asam Karboksilat (Triharto, 2010)

Asam asetat adalah monoprotic acid yang lemah, sehingga hanya hanya sebagian
kecil ion saja yang dapat terdisosiasi dalam air dan reaksi ini ada kesetimbangannya dapat
bergeser ke kiri atau ke kanan tergantung pada kondisidari reaksi.

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Karboksilat

Parameter Keterangan
Kadar 99,5%

Bentuk Cairan Tak Berwarna

Berat Molekul 60 kg/mol

Titik Didih 117,18oC

Titik Lebur 16,6oC

Densitas 1,049 kg/L

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

2
 3
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

Tabel 2.2 Sifat Kimia Asam Karboksilat

Reaksi Hasil
Penyabunan Asam asetat bereaksi dengan soda kaustik menghasilkan
natrium asetat
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Esterifikasi Asam asetat bereaksi dengan alcohol menghasilkan ester
CH3COOH + C5H11OH ↔ CH3COOC5H11 + H2O
(Sumber: Harjanto, 2012)

Karateristik dari asam karboksilat dapat dilihat dari Tabel 2.3. Bau dari asam
karboksilat sangat tidak enak dan gugus OH- pada asam karboksilat tidak berperilaku
seperti basa hidroksida OH-. Hal ini terjadi karena oksigen memiliki keelektronegatifan
yang tinggi sehingga dengan adanya dua atom oksigen pada asam karboksilat akan
membantu membawa ekstra muatan negatif yang menyebabkan atom hidrogen
terdisosiasi. Hal inilah yang menyebabkan asam karboksilat berperilaku seperti asam dan
tidak seperti basa.

Tabel 2.3 Karateristik Asam Karboksilat

Parameter Keterangan
Polaritas Gugus Fungsi Karena adanya ikatan polar O-H dan C=O maka
asam karboksilat adalah senyawa polar.

Ikatan Hidrogen Ikatan hidrogen antara asam karboksilat molekul

juga kuat dan ikatan hidrogen ini juga terjadi
antara asam karboksilat dengan air.

Kelarutan dalam air Asam karboksilat yang berat molekulnya rendah

sangat larut dalam air dan solubilitasnya akan
semakin turun dengan bertambahnya jumlah atom
karbon

Titik leleh dan titik didih Ikatan hidrogen yang kuat antar molekul
menyebabkan titik leleh dan didih dari asam
karboksilat sangat tinggi.

2.1.2 Etanol

Etanol merupaka salah satu produk penting dalam kesehatan dan energi, dapat
dibuat dengan menggunakan metode fermentasi atau biasa juga disebut dengan peragian,
yaitu proses perubahan kimia dalam suatu substrat organik yang dapat berlangsung
karena aksi katalisator biokimia, yaitu enzim yang dihasilkan oleh mikroba-mikroba
hidup tertentu, terjadi karena aktivitas mikroba penyebab fermentasi pada substrat
organik sesuai. Fermentasi dapat menyebabkan perubahan sifat bahan pangan tersebut
(Fardiaz,1992), terjadi perubahan kimia dari zat organik karena mikroorganisme

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 4
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

penyebab fermentasi bereaksi dengan substrat organik yang sesuai dengan

pertumbuhannya. (Buckle,1985).

Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol

Parameter Keterangan
Bentuk Cair

Warna Tidak berwarna

Titik Didih 78,3oC pada 1013 hPa

Viskositas 1,2 mPa pada 20oC

(Sumber: LKDB UE2006)

2.1.3 Asam Sulfat

Asam sulfat adalah asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air
pada semuaperbandingan, yang merupakan salah satu produk utama industri kimia yang
memiliki banyak kegunaan dalam berbagai proses yaitu pelarut, pereaksi, suasana asam,
pengawetan, dan lain lain. Ciri-ciri asam sulfat antara lain cair, bening, tidak berbau
(Listyorini, Murtiono and Agustin, 2018). Kegunaan utamanya antara lain; pemrosesan
biji mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan minyak. Asam sulfat
juga biasa dimanfaatkan sebagai bahan dasar pembuatan pupuk, bahan peledak, detergen,
zat warna, insektisida, obat-obatan, plastik, baja, dan baterai. Asam sulfat murni yang
tidak diencerkan, tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang
higroskopis (kemampuan zat menyerap molekul air). Reaksi antara asam sulfat dengan air
sangat eksotermis sekali. Karena afinitasnya terhadap air ini, asam sulfat pekat dapat
digunakan untuk menghilangkan air dari zat lain (Pudjaatmaka, 1992).

Tabel 2.5 Sifat Fisika Asam Sulfat

Parameter Keterangan
Berat molekul 98,08 kg/kmol

Fase Cair

Densitas (25oC) 1,8357 kg/liter

Titik didih 274oC pada 1 atm

Titik leleh 10,31oC pada 1 atm

(Sumber: Prihatini, 2011)

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 5
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

Tabel 2.6 Sifat Kimia Asam Sulfat

Reaksi Hasil
Sulfoning agent Mengganti hidrogen pada reaksi organik

R – H + HO → SO3H + H2O

Pembentukan gugus –OSO2OH pada karbin

Sulfatasi
CH=CH + HOSO2 → CHCHOSOOH

Sulfamatasi Penggabungan –SOOH dengan nitrogen

NH2CONH2 + H2SO4 + H2O → 2NH2SO2OH + CO2

Netralisasi Dengan basa membentuk garam dan air

H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + H2O

Pembuatan Eter Dengan alkohol membentuk eter dan air

H2SO4 + 2C2H2OH → C2H5OC2H5 + H2O + SO3

(Sumber: Prihatini, 2011)

2.1.4 Kalsium Klorida

Kalsium klorida dengan rumus molekul CaCl2 sering juga disebut Kalsium (II)
klorida, dan Kalsium diklorida. Senyawa ini memiliki nama IUPAC yaitu calcium
chloride yang biasanya berguna dalam penurunan titik beku, pengolahan air, medis,
sterilisasi hewan, sumber ion kalsium, pengering, dan proses industri. Senyawa ini
berbentuk serbuk putih, yang bersifat higroskopis dan tidak berbau. Kalsium klorida ini
larut dalam CH3COOH, alkohol, etanol, metanol, aseton, dan piridin. Tetapi tidak larut
dalam NH3 cair, DMSO, CH3COOC2H5. Kalsium klorida dijumpai sebagai hidrasi padat
dengan rumus umum CaCl2(H2O)x dengan nilai x = 0, 1, 2, 4, dan 6. Senyawa ini
terutama digunakan untuk penghilang es dan pengendali debu. Karena garam anhidrat
yang higroskopis dan digunakan sebagai desikan. Kalsium klorida larut dalam air
menghasilkan klorida dan kompleks logam akuo [Ca(H2O)6]2+, yang merupakan sumber
kalsium "bebas" dan ion klorida bebas. Penjelasan ini menggambarkan fakta bahwa
larutan ini bereaksi dengan sumber fosfat menghasilkan endapan kalsium fosfat
(Alfionita, 2019).

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 6
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

Tabel 2.7 Sifat Fisika dan Kimia CaCl2

Parameter Keterangan
Titik leleh 1045 K – 1048 K

Massa molar 110,98 gr/mol

Bau Tidak berbau

Densitas 2,15 gr/cm3

Penampilan Serbuk putih, higroskopis

Kelarutan dalam air 74,5 gr/100 ml (20oC)

2.2 Proses Sintesa atau Isolasi Produk

2.2.1. Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden,
1982). Reaksi esterifikasi mengkonversi asam lemak bebas yang terkandung di dalam
trigliserida menjadi metil ester. Namun, membentuk campuran metil ester dan trigliserida.
Reaksi esterifikasi menurut Van Gerpen (2004) ditunjukkan pada reaksi dibawah ini.
FFA + methanol → methyl ester + water..............(2.1)
Reaksi esterifikasi berkatalis asam berjalan lebih lambat, namun metode ini lebih
sesuai untuk minyak atau lemak yang memiliki kandungan asam lemak bebas relatif
tinggi. Karena, dari bentuk reaksi di atas, FFA yang terkandung di dalam trigliserida akan
bereaksi dengan methanol membentuk metil ester dan air. Jadi, semakin berkurang FFA,
metanol akan berekasi dengan trigliserida membentuk metil ester. Penelitian sebelumnya
yang telah dilakukan menunjukkan bahwa esterifikasi berkatalis asam dapat digunakan
pada bahan baku minyak bermutu rendah atau memiliki kandungan asam lemak bebas
tinggi. Sehingga metode ini lebih sesuai untuk CPO Offgrade. Laju reaksi esterifikasi
sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam
senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan
karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai
konstanta keseimbangan.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 7
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam

alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai
pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Arita, 2008).
Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:
1) Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
2) Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3) Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi
4) Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi

2.2.2 Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan dari reaksi adisi
dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek, 1990). Asam anorganik yang digunakan
sebagai katalis akan menyebabkan asam karboksilat mengalami konjugasi sehingga asam
konjugat dari asam karboksilat tersebutlah yang akan berperan sebagai substrat (Tarigan,
2009). Asam karboksilat akan beresonansi hibrid, dengan demikian mekanisme reaksi
esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol menurut Davidek adalah sebagai
berikut:

Gambar 2.2 Mekanisme Esterifikasi (Tarigan, 2009).

2.2.3 Reaksi Transesterifikasi

Reaksi transesterifikasi secara umum merupakan reaksi alkohol dengan
trigliserida menghasilkan methyl ester dan gliserol dengan bantuan katalis basa. Alkohol
yang umumnya digunakan adalah metanol dan etanol. Reaksi ini cenderung lebih cepat
membentuk metil ester dari pada reaksi esterifikasi yang menggunakan katalis asam.
Namun, bahan baku yang akan digunakan pada reaksi transesterifikasi harus memiliki
asam lemak bebas yang kecil (< 2%) untuk menghindari pembentukan sabun.
Penggunaan katalis basa dalam jumlah ekstra dapat menetralkan asam lemak bebas di
dalam trigliserida. Sehingga, semakin banyak jumlah katalis basa yang digunakan, maka
metil ester yang terbentuk akan semakin banyak (Arita, 2008).

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 8
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

2.2.4 Mekanisme Reaksi Transesterifikasi

Mekanisme transesterifikasi-katalis asam dari minyak nabati menunjukkan
mekanisme transesterifikasi-katalis asam untuk monogliserida yang juga berlaku serupa
untuk di- dan trigliserida. Berdasarkan mekanisme tersebut, asam karboksilat dapat
terbentuk oleh reaksi karbokasi tahap II dengan adanya air dalam campuran reaksi. Hal
ini menjadi alasan mengapa transesterifikasi-katalis asam harus berlangsung tanpa adanya
air, disamping untuk menghindari penurunan yield alkil ester (Manurung, 2006).
Distilasi merupakan istilah lain dari penyulingan, yakni proses pemanasan suatu
bahan pada berbagai temperatur, tanpa kontak dengan udara luar untuk memperolah hasil
tertentu. Penyulingan adalah perubahan bahan dari bentuk cair ke bentuk gas melalui
proses pemanasan cairan tersebut, dan kemudian mendinginkan gas hasil pemanasan,
untuk selanjutnya mengumpulkan tetesan cairan yang mengembun (Adini, 2017).
Hal-hal yang mempengaruhi proses distilasi adalah jenis larutan, volume larutan,
suhu, waktu destilasi dan tekanan. Hasil dari proses distilasi disebut dengan distilat yaitu
larutan hasil distilasi yang sudah terkondisi yang berada di penampung yang telah
tersedia (Adini, 2017).

2.2.5 Distilasi
Distilasi merupakan proses pemisahan dua atau lebih komponen zat cair
berdasarkan pada titik didih. Secara sederhana distilasi dilakukan dengan memanaskan
atau menguapkan zat cair lalu uap tersebut didinginkan kembali supaya jadi cair dengan
bantuan kondensor. Prinsip dasar dari distilasi adalah pemisahan suatu campuran atau
komponen zat berdasarkan perbedaan titik didih komponen-komponen tersebut. Titik
didih disini dipengaruhi oleh interaksi antar molekul pelarut dan zat terlarut. Titik didih
pelarut akan meningkat ketika ditambahkan zat terlarut, hal ini disebabkan karena
bertambahnya interaksi antar molekul dari pelarut dan zat terlarut. Ketika dipanaskan, zat
pelarut akan mendidih terlebih dahulu karena ikatan antar molekul pelarut merupakan
interaksi yang lebih lemah dari interaksi pelarut dan zat terlarut dengan demikian
didapatkan pemisahan zat terlarut dari pelarutnya (Hedricson, 1988).

2.2.6 Ester
Ester merupakan salah satu senyawa derivat asam karboksilat dimana gugus
hidroksilnya (-OH) digantikan oleh gugus alkoksi (-OR) dari alkohol. Senyawa yang
dikategorikan sebagai derivate asam karboksilat adalah senyawa- senyawa yang apabila
dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh derivat asam karboksilat selain

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 9
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

ester adalah halida asam, anhidrida asam, amida serta nitril. Halida asam merupakan
derivat yang paling reaktif karena mempunyai gugus pergi yang baik. Kebanyakan ester
merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak
buah-buahan dan bunga. Senyawa ester juga memiliki hubungan sintetik dengan senyawa
lain. Diantaranya ester dapat dibuat dari senyawa anhidrida asam, asam karboksilat,
ataupun halida asam. Selain itu, dari senyawa ester dapat dihasilkan senyawa asam
karboksilat, amida, polyester, ester lain, dan alkohol (Ali, 2008).

2.3 Produk yang Dihasilkan

2.2.1. Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus . Senyawa ini merupakan ester
dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,memiliki aroma
khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc
mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan
suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam yaitu
hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas yang digunakan
sebagai pelarut tinta, perekat dan resin. Jika dibandingkan dengan etanol, etil asetat
memiliki koefisien distribusi yang lebih tinggi disbanding etanol termasuk kelarutannya
dalam gasoline.Selain dari penggunaannya sebagai pelarut, etil asetat dapat berfungsi
sebagai bahan aditif untuk meningkatkan bilangan oktan pada bensin serta dapat berguna
sebagai bahan baku kimia serbaguna. Pembuatan etil asetat biasanya dilakukan dengan
esterifikasi (Sari Liza Azura Nst, Reni Sutri and Iriany, 2015). Sifat fisika dan kimia etil
asetat dapat dilihat pada tabel berikut.

Tabel 2.8 Sifat Fisika Etil Asetat

Sifat Fisika Keterangan
Wujud Cairan Bening
Berat Molekul 88,105 gr/mol
Densitas 0,897 gr/ml
Titik Leleh -83,6 °C
Titik Didih 77,1 °C
Titik Nyala -4 °C
(Sumber: Sari Liza Azura Nst, Reni Sutri and Iriany, 2015)

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

 10
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan
etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat. Katalis asam sulfat dapat
menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu
esterifikasi Fischer (Clark, 2007). Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut (Pine,
1998):

1) Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2) Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).
3) Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada
suhu kamar.
4) Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan
hidrogen.
5) Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa
ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat-alat yang Digunakan

Beberapa alat yang digunakan adalah:
1. Labu didih dasar bulat
2. Penangas air
3. Hot plate
4. Erlenmeyer 50 ml
5. Gelas piala 100 ml
6. Corong pisah
7. Gelas ukur 100 ml
8. Termometer
9. Statif dan klem
10. Lemari asam
11. Corong
12. Spatula
13. Batang pengaduk

3.2 Bahan-bahan yang Digunakan

Beberapa bahan yang digunakan adalah:
1. Asam Asetat
2. Etanol
3. Asam Sulfat
4. CaCl2 Anhidrat

3.3 Prosedur Praktikum

Dalam percobaan pembuatan dan pengujian sampo motor atau mobil, terdapat
beberapa langkah-langkah yang harus dilakukan, yaitu:
1. Bahan – bahan praktikum yaitu etanol, asam asetat dan beberapa butir batu didih
dimasukkan ke dalam labuh didih dasar bulat. Jumlah volume etanol dan asam
asetat harus sesuai dengan jumlah mol yang ditugaskan atau yang sudah terdapat
pada modul.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

11
 12
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

2. Katalis Asam ditambahkan ke dalam labu dengan pelan – pelan. Kemudian labu
digoyang sambil didinginkan dalam air.
3. Labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks terbalik, jangan lupa
panaskan campuran pada waktu dan suhu yang telah ditentukan, kemudian
dinginkan.
4. Campuran larutan tersebut kemudian didistilasi pada waktu dan suhu yang telah
ditentukan hingga didapat destilat.
5. Etil asetat yang sudah didapat kemudian ditambahkan dengan 5 gram CaCl2
anhidrat di dalam gelas piala dan diaduk dengan spatula, setelah itu disaring
dengan kertas saring. Catat volume etil asetat yang didapat sebelum ditambahkan
CaCl2.

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Destilasi Refluks Terbalik

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Distilasi

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Etil Asetat
Parameter Hasil
Mol Asan Asetat 5 mol
Mol Etanol 3 mol
Volume Asam Sulfat 5 mL
Massa CaCl2 Anhidrat 7 gram
Volume Etil Asetat 130 mL
Rendemen 7,68%
Densitas 0,9 gram/mL

4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini etil asetat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan
etanol menggunakan katalis asam sulfat pekat. Reaksi yang digunakan dalam percobaan
ini adalah reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi bolak balik dan merupakan
reaksi kesetimbangan. Beberapa cara yang sering dilakukan untuk mendorong reaksi ke
arah kanan adalah air yang terbentuk harus dihilangkan, penggunaan alkohol harus
berlebih atau penggunaan asam asetat yang berlebih (Trihadi, 2007).
Untuk pembuatan etil asetat, hal yang harus dilakukan adalah menyiapkan bahan-
bahannya. Bahan-bahan tersebut yaitu asam asetat (asam etanoat), etanol, asam sulfat,
dan CaCl2 anhidrat. Masing-masing bahan mempunyai kadar, yaitu asam asetat dengan
kadar mol sebanak 5 mol, etanol dengan kadar mol sebanyak 3 mol, asam sulfat dengan
kadar volume sebanyak 5 mL, dan CaCl2 anhidrat dengan massanya sebanyak 7 gram.
Langkah selanjutnya adalah memasukkan etanol, asam asetat, dan beberapa batu
didihke dalam labu didih. Fungsi penambahan batu didih ada 2, yaitu untuk meratakan
panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan dan untuk
menghindari titik lewat didih. Jumlah mol etanol dan asam asetat yang digunakan
masing-masing adalah 5 mol dan 3 mol. Kemudian ditambahkan katalis asam, yaitu asam
sulfat sebanyak 5 mL dengan hati-hati sanbil digoyang dan didinginkan dengan air.
Fungsi dari penambahan katalis ini adalah untuk mempercepat suatu reaksi antara asam
asetat dengan etanol di dalam labu didih.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

13
 14
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

Langkah selanjtunya adalah labu didih yang sudah didinginkan tadi dihubungkan
dengan kondensor refluks terbalik. Kemudian, campuran tersebut dipanaskan degan
menggunakan alat pengangas air selama 60 menitdengan suhu 78ºC. Tujuan dilakukan
pemanasan ini adalah agar reaksi yang berlangsung dengan cepat. Sedangkan tujuan
refluks terbalik adalah agar larutan yang menguap akan masuk ke kondensor dan
kemudan di dalam kondensor itu terjadi perubahan fasa dari uap menjadi cair kembali.
Selanjutnya adalah setelah proses pendinginan dilakukan distilasi pada suhu 78ºC
selama 150 menit. Proses distilasi adalah proses pemisahan dua atau lebih komponen zat
cair berdasarkan pada titik didih (Hedricson, 1988). Tujuan dilakuakn proses distilasi ini
adalah untuk memisahkan etil asetat dengan air yang merupakan hasil samping dari reaksi
esterifikasi. Titik didih etil asetat lebih rendah daripada titik didih air sehingga etil asetat
akan lebih cepat menguap daripada air. Hasil dari proses distilasi ini adalah etil asetat
yang masih tersisa air.
Langkah selanjutnya adalah etil asetat ditambahkan dengan CaCl2 anhidrat
sebanyak 7 gram. Tujuan penambahan CaCl2 anhidrat adalah untuk mengikat air yang
masih tersisa di dalam etil asetat. Selanjutnya adalah etil asetat disarig dengan
menggunakan kertas saring. Tujuan dilakukan penyaringan adalah untuk memisahkan
larutan murni dari etil asetat dengan partikel suspensi dari cairan. Hasil dari setelah
dilakukakan penyaringan adalah etil asetat dengan volumenya 130 mL sehingga
rendemen yang dihasilkan sebanyak 7,68 % sedangkan untuk berat jenis dari etil asetat
yang dihasilkan sebanyak 0,9 gram/mL.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
1. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan suatu ester dari asam karboksilat
dan alkohol dengan menggunakan katalis asam kuat. Reaksi esterifikasi
dipengaruhi oleh suhu, waktu reaksi, katalis, dan perbandingan mol reaktan.
2. Distilasi merupakan pemisahan dari dua campuran berdasarkan perbedaan derajat
volatilitas dengan metode pemanasan dimana zat yang memiliki titik didih lebih
rendah akan menguap terlebih dahulu.
3. Etil asetat yang didapatkan dari hasil percobaan pembuatan ester adalah 130 mL.

5.2 Saran
1. Dalam pemasangan alat harus benar dan rapat, apabila tidak rapat etil asetat akan
menguap sehingga hasil yang didapat akan sedikit.
2. Pada saat proses destilasi ataupun refluks suhu harus dijaga konstan sesuai yang
telah ditentukan.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

15
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

DAFTAR PUSTAKA

Adani, S. I. 2017. Pengaruh Suhu dan Waktu Operasi Pada Proses Destilasi untuk
Pengolahan Aquades di Fakultas Teknik Universitas
Mulawarman. JurnalChemurgy, vol. 1, no. 1, hh. 31-35.

Alfionita, T. 2019. Calcium Chloride (CaCl2): Characteristics and Molecular Interaction

in Solution. Padang: Universitas Negeri Padang

Ali, R. 2008. Sintesis Ester Arabinovanilat dengan Metode Fischer MenggunakanPelarut

Aseton. Karya Utama Sarjana Kimia. Depok: Universitas Indonesia

Arita, S. 2008. Pembuatan Metil Ester Asam Lemak dari CPO Off Grade dengan Metode
Esterifikasi-Transesterifikasi. Palembang: Universitas Sriwijaya

Buckle, C. 1985. Industrial use of immobilized enzymes and cells. Mahidol University:
Bangkok.

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B: Reaction a Syntesis. London:

Plenum Press Clark. 2007.

Fardiaz, S. 1992. Mikrobiologi Pangan. Jakarta: Gramedia Pustaka Utama

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1.Jakarta: Erlangga.

Harjanto, A. G. 2012. Prarancangan Pabrik Iso-Amil Asetat dari Asam Asetatdan Iso-
Amil Alkohol Kapasitas 55.000 Ton/Tahun. Skripsi. Surakarta: Universitas
Muhammadiyah Surakarta

Hart, H. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi V. Jakarta: Erlangga

Hedricson. 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik . Makassar:Universitas

Muslim Indonesia

LKDB Ethanol. European Article No. 1907. 2006.

Manurung, R. 2006. Transesterifikasi Minyak Nabati. Jurnal Teknologi Proses,vol. 5, no.

1, hh. 47-52

Mega, A. 2010. Larutan Kimia Analisis dan Manfaat dalam Kehidupan. Bandung: Cipta
Warsa

Trihadi, B. 2007. Pengaruh Perbandingan Volume Zat Pereaksi Terhadap Esterifikasi

Asam Asetat dengan Fraksi dari Minyak Fusel. JurnalGradien, vol. 3, no. 1, hh.
222-225

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

16
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

LAMPIRAN A

LAPORAN SEMENTARA

Modul : 1 (Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”)

Hari dan Tanggal : Selasa, 5 Oktober 2021

Prodi : Teknik Kimia S1

Asisten : Syabrinur Fadilah

Dosen Pengampu : Dr. Irdoni HS., MS

Kelompok :7

Anggota : 1. Fiolla Aprilisty (2007113913)

2. M. Hisna Sayyidhani (2007113910)

3. Muhammad Tantowi Yahya (2007110358)

4. Widiasti Sukmaningrum (2007110682)

A.1 Bahan-bahan
1. 5 mol asam asetat
2. 3 mol etanol
3. 5 mL asam sulfat
4. 7 gram CaCl2 anhidrat

A.2 Kondisi Percobaan

1. Refluks: menggunakan penangas air, selama 60 menit
2. Distilasi: pada suhu 78°C, selama 150 menit

A.3 Hasil
1. Etil asetat setelah pengeringan dengan CaCl2 anhidrat = 130 mL

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

17
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Ganjil/2021-2022

LAMPIRAN B

LEMBAR PERHITUNGAN

Massa etil asetat = 9 gram

Massa jenis etil asetat = 0,902 gram/mL

B.1 Menghitung Rendemen

Volume etil asetat hasil percobaan = 130 mL

Volume etil asetat teoritis = 9,98 mL

7,68 %

B.2 Menghitung Berat Jenis (Densitas)

Berat Piknometer Kosong = 15,31 gram
Volume piknometer = 10 ml
Berat Piknometer + etil asetat = 24,31 gram
( )

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”

18