PRAKTIKUM KIMIA SINTESIS ISOLASI

Sintesis, Identifikasi dan Karakterisasi Asetanilida

Dosen pengampu:
Dr. H. Parlan, M.Si.
Indah Nur Pramesti, S.Si., M.Eng.

Disusun oleh:
Irma Putri Asri (190332622447)
Rambu Asmoro Sejati (190332622478)
Zidni Akbarrorizki (190332622445)

KELOMPOK 7 PSISO
DASAR TEORI
• Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil.

KELOMPOK 7 PSISO
 Anilin
Anilin adalah amida berasal dari anilin dengan substitusi gugus asil
untuk hidrogen NH₂. Anilin merupakan senyawa turunan benzene
yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.

KELOMPOK 7 PSISO
 Asam Asetat
Asam asetat atau asam etanoat atau asam cuka merupakan senyawa
kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan
aroma dalam makanan. Asam asetat murni (disebut asam asetat
glasial) adalah cairan higroskopis tak optis tak berwarna.

KELOMPOK 7 PSISO
 Asetilasi Amina Primer
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu
senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk
yang terbentuk terbentuk dari reaksi ini adalah asetamida (R-NHOCCH₃).
Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen (H⁺ ) dari gugus
amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetil (CH3CO-),
menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.

KELOMPOK 7 PSISO
 REFLUKS

Refluks adalah salah satu metode

dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu
senyawa, baik senyawa organik maupun
senyawa anorganik. Prinsip refluks adalah
pemanasan, kondensasi, dan sistem
tertutup.

KELOMPOK 7 PSISO
Sintesis asetanilida dari aniline dan asam asetat
Langkah Kerja
Larutan anilin + asam asetat
• Dirangkai alat refluks
• Ditempatkan 5 mL anilin dan 5 mL asam asetat glacial ke dalam labu alas bulat
• Ditambah 0,25 g serbuk Zn
• Dipanaskan selama 1 jam
• Didinginkan dengan mengalirkan air pada sisi luar tabung sampai suhu ruang
• Dituang ke air dingin sebanyak 50 mL pada beaker glass 100 mL
• Disaring dengan penyaring buchner yang sudah dilapisi kertas saring.
• Dipisahkan kristal yang didapat ke dalam beaker glass
• Dilarutkan kristal dengan air lalu dipanaskan lagi untuk merekristalisasi
• Diulang langkah penyaringan
• Dilakukan pengovenan dan didesikator
• Ditimbang dan dihitung % yield
Hasil
Karakterisasi Titik Leleh
Kristal asetanilida Langkah Kerja

• Disiapkan alat pengukur titik lebur

• Disiapkan sepotong kaca yang sangat tipis (kaca obyek)
• Dinyalakan alat yang digunakan
• Diatur pemanasan dengan memutar tombol ke angka yang diinginkan
• Diamati padatan dengan menggunakan kaca pembesar pada alat
• Dicatat temperature pada saat padatan mulai melebur dan saat padatan
melebur semua
Hasil

Identifikasi kelarutan asam basa

Dilakukan dengan melarutkan kristal asetanilida dengan HCl dan NaOH

KELOMPOK 7 PSISO
SINTESIS
Pada percobaan ini dilakukan sintesis asetanilida dari aniline dan asam asetat glacial. Reaksi
yang terjadi dinamakan reaksi asetilasi amina primer. Reaksi yang terjadi sebagai berikut ;

aniline Asam asetanilida

asetat

1 2

Reaksi 1 yaitu reaksi asetilasi dari anilin dan asam asetat glasial
Reaksi 2 yaitu reaksi pengikatan ion asetil bebas dari gugus asetat ke gugus amina dibantu katalis Zn

KELOMPOK 7 PSISO
 DATA DAN PERHITUNGAN

Diketahui :
Volume aniline : 5 mL
Volume asam asetat : 5 mL
ρ aniline : 1,02 gram/mL
ρ asam asetat : 1,06 gram/mL
Mr aniline : 93,12 gram/mL
Mr asam asetat : 60,05 gram/mL
Massa kertas saring+endapan : 20,44 gram
Massa kertas saring : 14,36 gram

KELOMPOK 7 PSISO
Persamaan reaksi

Massa asetanilida teoritis = mol x Mr

= 0,0547 mol x 135,16 g/mol
= 7,393gram
Massa asetanilida percobaan = (m kertas saring+endapan) - m kertas saring
= 20,44 gram-14,36 gram
= 6,08 gram

KELOMPOK 7 PSISO
 IDENTIFIKASI
Uji kelarutan pada asam dan basa
ASAM
Dilakukan dengan menggunakan HCl.
Hasilnya kristal asetanilida larut dalam
larutan HCl menghasilkan larutan tidak
berwarna. Kemudian saat ditambahkan
FeCl₃ berubah menjadi kekuningan, yang
membuktikan adanya anilin.

BASA
Dilakukan dengan menggunakan NaOH lalu
didapatkan endapan putih dan larutan tidak
berwarna. Endapan ini adalah garam.

KELOMPOK 7 PSISO
 KARAKTERISASI

Titik leleh kristal asetanilida ditentukan dengan menggunakan

melting point apparatus. Pada proses pemanasan perlu diamati
padatan pada saat mulai melebur dan melebur secara keseluruhan. Dan
diperolehlah data suhu sebesar 114 C, mendekati dengan titik leleh
kristal asetanilida secara teori yaitu 114,3 C.

KELOMPOK 7 PSISO
 KESIMPULAN
• Sintesis asetanilida pada percobaan didasarkan pada reaksi asetilasi
terhadap amina primer.
• Massa endapan 6,08
• % yield sebesar 83,23
• % kesalahan sebesar 17,76%
• Titik leleh asetanilida percobaan sebesar 114⁰C mendekati teoritis
yaitu 114,3⁰C.
• Asetanilida larut dalam HCl dan NaOH dengan bantuan pemanasan.

KELOMPOK 7 PSISO
 TERIMA KASIH

KELOMPOK 7 PSISO