KIMIA ORGANIK FISIK

PERTEMUAN 1 (MEKANISME SN2)

 Nukleofil (suka nucleus): bermuatan -, atau memiliki peb
 Elektrofil (suka elektron): bermuatan +, tidak memiliki peb
 Mekanisme SN2 :
Y: + R—X → R—Y + X:
Nukleofil substrat produk gugus pergi, halida
Substitusi
 Notes: nukleofil menyerang dari arah belakang karbon,
produk adalah hasil cerminan dari substrat (enantiomer R/S)

PERTEMUAN 2 (MEKANISME SN1)


 SN 1 SN 2 E1 E2
tahap Tidak serentak (2 tahap) Serentak (1 tahap penentu
laju)
Laju (bagian kiri tanda Laju = K [ZA, Karbokation] Laju = K [Substrat]1 x
panah) [nukleofil]1
=1+1=2
Molekuleritas (bagian Ada 2 produk,
kanan tanda panah) molekuleritas = 2
Keadaan transisi 2 1
produk Campuran rasemat Inversi konfigurasi (S/ kiri –
R/ kanan)
Urutan laju Kestabilan karbokation Efek sterik << Laju SN2 >>
(jumlah R) >> Laju SN1>> Efek sterik 1⁰ < 2⁰ < 3⁰
Laju 1⁰ < 2⁰ < 3⁰ Laju 1⁰ >2⁰ > 3⁰
Nukleofil Lemah Kuat

Serangan Kanan atau kiri Belakang karbon

Jenis reaksi dominan RX 2⁰, RX 3⁰
Urutan laju + Laju sn1 benzil > alil > rx3 >
rx 2 > rx 1
Krn resonansi alil
Alil: ikatan rangkap
(CCH2R, CCHR2, CCR3)
Zat yg bereaksi Alil 1, alil 2, alil 3, benzyl 1,
benzyl 2, benzyl 3, rx 2, rx
3
CH3-X, RX 1⁰, RX 2⁰
Sn2 untuk alil halide:
Laju benzyl > Etil atau alil
halide(C2H5X) > alkil halide
RX1⁰ (CH2RX) > rx 2 > rx 3
Meti halide, rx 1, alil 1, alil
2, benzyl 1, benzyl 2, rx 2

Tidak bereaksi sn1 dan sn2: vinil, fenil