Alkil Halida
R C X
alkil halida
X
aril halida
vinilik halida
ATURAN PENAMAAN
Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
5-Bromo-2,4-dimetilheptana
2-Bromo-4,5-dimetilheptana
3
- Bila atom halogen yang sama > 1: awalan di-, tri-, tetra-, dst.
1,2-dikloro-3-metilbutana
-Bila terdapat halogen-halogen yang berbeda: diurutkan sesuai abjad.
1-Bromo-3-Chloro-4-metilheksana
2-Bromo-5-metilheksana
(bukan 5-metil-2-bromoheksana)
C X
Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu
elektrofil.
ELEKTROFIL (= suka elektron) : yaitu suatu reagen yang miskin elektron
(electron-poor) dan dapat membentuk ikatan dengan menerima sepasang
elektron dari suatu reagen yang kaya elektron(elektron-rich-reagent).
7
Aturan Markovnikov:
Pada adisi HX pada alkena tak simetris:
atom H akan terikat pada C dengan substituen alkil lebih sedikit,
atom X akan terikat pada C ikatan rangkap yang mempunyai
substituen alkil lebih banyak.
Stabilitas karbokation(ion karbonium): tersier > sekunder > primer > metil
Mekanisme reaksi
Franois Auguste
Victor Grignard,
Nobel Laureat 1916
C -- Mg
-Elektronegativitas Mg < C
-C terpolarisasi negatif
-bersifat sebagai Nukleofil
11
2. Pembentukan alkillitium.
Dengan mereaksikan logam lithium (Li) dengan alkil halida.
Contoh:
CH3CH2CH2CH2Br + 2 Li
1-bromobutane
Cl
chlorobenzene
hexane
CH3CH2CH2CH2Li + LiBr
Butyllithium = BuLi
hexane
+ 2 Li
Li
+ LiCl
phenyllithium
12
Mekanisme reaksi:
14
Mekanisme reaksi:
15
18
21
2. REAKTIVITAS NUKLEOFIL
Semakin reaktif suatu nukleofil, biasanya reaksi semakin cepat
Basa yang lebih kuat umumnya adalah nukleofil yang lebih baik
22
23
4. EFEK SOLVEN
25
__ aprotik solven
---- protik solven
REAKSI SN1
Unimolekuler, hanya satu molekul yang terlibat dalam step (tahap)
penentu laju.
Reaksi SN1 mengikuti kinetika reaksi orde pertama, laju reaksi = K
[RX]
Dalam reaksi SN1, Leaving group secara spontan terdissosiasi
menghasilkan karbokation (ion karbonium), diikuti serangan yang
cepat dari nukleofil (reaksi 2 step)
Terjadi rasemisasi konfigurasi pada atom karbon
C = intermediet.
27
2.
28
Urutan stabilitas karbokation tersier, sekunder, primer dan karbonium metil adalah :
31
32
3. NUKLEOFIL
4. SOLVENT
33
__ aprotik solven
---- protik solven
35
36
Mekanisme reaksi E2
38
Mekanisme reaksi E1
Dissosiasi yang spontan dari leaving
group menghasilkan intermediet
karbokation. Reaksi ini merupakan
tahap yang paling lambat (tahap
penentu laju reaksi
39
PUSTAKA
Fessenden R.J, Fessenden J.S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga,
Erlangga, hal :
RAJINLAH MEMBACA
TEXT BOOK