NAMA= JUNIAR

NIM= 202306050493
PRODI S1 FARMASI

KIMIA ORGANIK MERANGKUM BAB 5

ALKIL HALIDA; REAKSI SUBTITUSI DAN ELIMINASI

A. Senyawa organohalogen digunakan Sebagai pelarut, insektisida dan bahan-

bahan dalam sintesis senyawa organik. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah
sintetik. Banyak senyawa organohalogen bersifat racun (toxic) dan harus digunakan
dengan hati-hati. Misalnya pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform
(CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Beberapa Tipe Senyawa
Organohalogen adalah Alkil halida (RX), Aril Halida (ArX), dan Halida vinilik.
 Tata nama dan Klasifikasi Alkil Halida

B. Dalam reaksi substitusi akil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group)
suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu
atom karbon. Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu
reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari
dalam strukturnya.
C. Suatu alkil halida mengandung gugus pergi (X”) yang baik dan mudah diserang
oleh nukleo- fil (Nu”). Reaksi berlangsung menurut salah satu atau lebih dari empat jalan
berikut: SN1, SN2, E1, E2.
 D. Reaksi SN2

 Mekanisme Agar bereaksi pertama-tama molekul-molekul itu harus saling

bertabrakan. Kebanyak an tabrakan antara molekul itu tidak mengakibatkan suatu reaksi;
molekul-molekul itu ha nyalah terpental kembali. Agar bereaksi, molekul-molekul yang
bertabrakan itu harus mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan ikatan.
Juga sikap (orientasi) molekul-molekul itu, satu terhadap yang lain, sering merupakan
faktor penting dalam menentukan apakah suatu reaksi akan terjadi
 Streokimia SN2 yaitu Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang molekul
(dilihat dari atom halogen), ketiga gugus yang terikat pada karbon berubah posisi menjadi
rata dalam keadaan transisi, kemudian membalik ke sisi lain, sangat mirip dengan payung
yang kelewatan terbukanya (model molekul akan sangat bermanfaat untuk menghayati
proses ini). Peristiwa membalik disebut inversi konfigurasi atau inversi Walden.
 Energi dalam reaksi SN2 yaitu ketika Energi potensial yang dibutuhkan untuk
mencapai keadaan transisi membentuk suatu barier energi; dalam grafik barier ini ialah
titik energi maksimum. Agar alkil halida dan nukleofil yang bertabrakan dapat mencapai
keadaan transisi, diperlukan sejumlah energi yang disebut energi pengaktifan East
(activation energy).
 Laju reaksi SN2, Laju reaksi kimia adalah ukuran berapa cepat reaks itu
berlangsung; yakni berapa cepat pereaksi itu habis dan produk terbentuk. Kinetik reaksi
mempelajari dan mengukur laju-laju reaksi. Menambah konsentrasi pereaksi yang
mengalami reaksi Sy2, akan menambah laju ter- bentuknya produk, karena akan
menambah seringnya tabrakan antara molekul-molekul Lazimnya laju reaksi Sp 2
berbanding lurus dengan konsentrasi-konsentrasi kedua pereaksi. Jika semua variabel
lainnya dibuat konstan dan konsentrasi alkil halida atau konsentrasi nukleofil dilipat-
duakan, maka laju pembentukan produk juga berlipat dua. Jika salah satu Konsentrasi
dilipat-tigakan, laju juga akan berlipat tiga
 Efek Eakt pada laju dan pada produk, Secara sederhana pengaruh energi
pengaktifan terhadap laju relatif reaksi dapat dirumuskan sebagai: Pada kondisi yang
sama, reaksi dengan Eakt rendah akan berjalan dengan lebih cepat. Makin sedikit energi
yang diperlukan untuk reaksi, akan makin banyak molekul yang memiliki cukup energi
untuk bereaksi.
 Pengaruh struktur pada laju
 Rintangan sterik dalam reaksi SN2, Jejalan ruang dalam struktur-struktur disebut
rintangan sterik (steric hindrance). Bila gugus-gugus besar berjejalan dalam suatu ruang
sempit, tolak-menolak antara gugus bertambah dan karena itu energi sistem tinggi. Dalam
suatu reaksi SN2 energi suatu keadaan transisi yang berjejal lebih tinggi daripada energi
keadaan transisi dengan rintangan sterik rendah. Karena inilah maka laju reaksi makin
menurun dalam deret metil, primer, sekunder, dan tersier. Energi keadaan transisi SN2
(dari) suatu alkil halida tersier begitu tinggi relatif terhadap jalan-jalan reaksi lain yang
mungkin, sehingga reaksi SN2 tidak berjalan.

E. Reaksi SN1
 Mekanisme, Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap
(stepwise reaction). Tahap pertama berupa permatahan alkil halida menjadi
sepasang ion: ion halida dan suatu kar- bokation, suatu ion dalam mana atom
karbon mengemban suatu muatan positif. Karena reaksi SN1 melibatkan
ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar, seperti H ₂O, yang dapat
menstabilkan ion dengan cara solvasi (solvation).
 Streokimia suatu reaksi SN1, Suatu karbokation (juga disebut ion karbonium)
adalah sebuah atom karbon, yang meng- ikat hanya tiga gugus, tidak empat
seperti biasanya. Karena hanya tiga gugus, maka ikatan ke gugus-gugus ini
terletak dalam sebuah bidang, dan sudut yang diapit oleh dua ikatan sekitar
120°. Untuk mencapai geometri ini, karbon positif berhibridisasi -sp² dan
memiliki orbital p yang kosong.
 Laju reaksi SN1, laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil,
tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida.
 Reaktivitas relatif dalam reaksi SN1, reaksi yang menghasilkan karbokation
berenergi-rendah dan stabil, akan berjalan dengan laju yang tinggi. Alkil
halida tersier menghasilkan suatu karbokation yang lebih stabil daripada
karbokation yang berasal dari suatu metil halida atau alkil halida primer, jadi
reaksi ini mempunyai laju yang tinggi.
 Stabilitas Karbokation, Karbokation tidak stabil dan dengan cepat bereaksi
lebih lanjut. Meskipun demikian masih mungkin membahas stabilitas relatif
karbokation. Tipe-tipe karbokation yang tersangkut dalam pembahasan di sini
 ialah kation metil (karbokation yang dihasilkan oleh ionisasi metil halida),
karbokation primer (dari alkil halida primer), karbokation sekunder (dari alkil
halida sekunder), dan karbokation tersier (dari alkil halida tersier).
 Penataan ulang Karbokation
F. Reaksi Substitusi Halida Alilik dan Benzelik yaitu dua macam halida yang berbeda
dari alkil halida dalam sifat pada reaksi SN1 dan SN2. Reaksi ini dapat terjadi pada
Reaksi SN1, SN2, E1,dan E2
G. Faktor-faktor yang mengatur reaksi eliminas dan substitusi adalah
 Struktur alkil halida
 Sifat (nature) nukleofil atau basa
 Sifat pelarut
 Konsentrasi nukleofil atau basa
 Temperatur