KELOMPOK 3

ALKIL HALIDA:
REAKSI
SUBSTITUSI DAN
ELIMINASI
Dosen: DANTE ALIGHIRI, S. Si., M. Sc
KIMIA ORGANIK FISIK
 KELOMPOK 3

Nidaul Halimatus S Alifia Fadila

4311421017 4311421047

Nadia Ulfi Hana Dela Puspita H

Nama 4311421021 4311421077

Anggota JIhan Rofifah Anisah Meliyana S

4311421025 4311421084

Dimas Aryo W
4311421046
 KELOMPOK 3

Soal 01
Definisi kimia organik oleh oleh L.

Table Of P. Hammet & Hammond postulat

Content Soal 02
Penerapan di reaksi substitusi dan
eliminasi pada senyawa alkil halida
SOAL 01

Louis P. Hammet

Definisi kimia organik fisik menurut Louis P.

Hammett adalah studi saling-hubungan antara
struktur dan kereaktifan molekul organik
SOAL 01

Persamaan
Hammett Pada tahun 1937, Hammett mengusulkan suatu
hubungan kuantitatif untuk menghitung pengaruh
substituen terhadap reaktivitas molekul
Hammett menggunakan ionisasi asam benzoat
tersubstitusi untuk menentukan korelasi linier
antara konstanta (σ) spesifik untuk substituen (X),
dan konstanta laju ( k ) atau kesetimbangan ( K )
untuk setiap reaksi senyawa yang mengandung
substituen tersebut

Efek elektronik dari suatu gugus

dapat mempengaruhi tetapan
kesetimbangan atau tetapan
kecepatan reaksi suatu
senyawa.
SOAL 01
Aplikasi Persamaan
Hammett
Persamaan Hammett dapat diterapkan
untuk sistem aromatis dimana substituen
dan pusat reaksi terisolasi, sehingga tidak
terjadi interaksi resonansi tetapan
keseimbangan reaksi yang menunjuk
kepada turunan meta atau para
Persamaan Hammett digunakan untuk
menghitung pengaruh substituen terhadap
reaktivitas molekul pada reaksi substitusi.
Persamaan ini berkontribusi besar dalam
studi delineasi Ingold tentang mekanisme
reaksi SN1 dan SN2
 Hammond

“Jika dua keadaan, seperti keadaan transisi dan perantara yang tidak
stabil, terjadi secara berurutan selama proses reaksi dan memiliki
kandungan energi yang hampir sama, interkonversi mereka hanya
akan menghasilkan reorganisasi kecil struktur molekul”
 Hammond
Sebuah energi dalam keadaan transisi menentukan energi aktivasi dan laju reaksi,
diprediksi energi relatif dari dua transisi memungkinkan kita untuk menentukan tarif
relatif dari dua reaksi.

Transisi dari reaksi menyerupai struktur spesies (reaktan atau produk) yang lebih dekat
dalam energi. Dalam reaksi endotermik, transisi lebih dekat di energi untuk produk. Dalam
reaksi eksotermik,transisi lebih dekat di energi untuk reaktan.
 KELOMPOK 3

Substitusi Nukleofilik

Substitusi nukleofilik adalah suatu dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil
yang kaya elektron secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif
dari sebuah gugus kimia atau atom yang dinamakan gugus lepas (leaving group)
 SOAL 02

Substitusi Nukleofil

Pada umumnya terjadi pada

senyawa alifatik, • senyawa lingkar,
dan aromatik

Secara umum reaksi digambarkan

sebagai berikut :
R –X + Nu:→ R –Nu + Xˉ
 SOAL 02

Substitusi Nukleofil

Pada reaksinya, nukleofil sebagai

penyerang bisa bermuatan dan bisa
tidak bermuatan (netral)

Berdasarkan kinetikanya dibedakan

atas reaksi:
a.SN1
b.SN2
 SOAL 02

Reaksi ini berarti "substitusi, nukleofilik, bimolekuler".

Terdiri dari metil halida dan alkil halida primer
(namun reaksi-reaksi ini terlalu lambat), serta alkil
halida sekunder.
Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen (dari) ion
hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion
Bila nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon hidroksida
tetrahedral yang ikat pada sebuah halogen, dua peristiwa
terjadi sekaligus:
1) suatu ikatan baru mulai terbentuk
2) ikatan C-X mulai patah disebut proses serempak
(concerted)
 SOAL 02

Ketika pereaksi diubah menjadi produk, maka

harus melewati suatu keadaan-antara, yang
memiliki energi potensial tinggi, dibandingkan
dengan energi pereaksi atau produk. Keadaan-
antara ini disebut keadaan transisi (transition
state) atau kompleks teraktifkan (activated
complex). Karena keadaan transisi melibatkan
dua partikel: maka reaksi SN2
dikatakan bersifat biomolekular
Untuk reaksi SN2, keadaan transisi mencakup suatu rehibridisasi sementara (dari) atom karbon ujung, dari sp3 ke sp2 dan akhirnya
kembali ke sp3 lagi. dalam keadan transisi itu, atom karbon tersebut mempunyai tiga ikatan sp3 datar ditambah dua setengah
ikatan yang menggunakan orbital p.

Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang molekul (dilihat dari atom halogen), ketiga gugus yang terikat pada
karbon berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi, kemudian membalik ke sisi lain, peristiwa membalik ini
disebut inversi konfigurasi atau inversi Walden.
Adanya inversi sebagai bagian dari suatu reaksi SN2 diperagakan oleh reaksi enantiomer murni (dari) alkil halida
sekunder.
 SOAL 02

Energi dalam
suatu reaksi SN2
Gambar disamping menujukkan diagram
energi untuk berlangsungnya reaksi SN2.
Energi potensial yang dibutuhkan untuk
mencapai keadaan transisi membentuk
suatu barier energi, (dalam grafik barier ini
ialah titik energi maksimum). Agar alkil
halida dan nukleofil yang bertabrakan dapat
mencapai keadaan transisi, diperlukan
sejumlah energi yang disebut energi
pengaktifan Eakt (action energy).
Laju Reaksi SN2
Laju reaksi bergantung pada banyak variabel,
diantaranya: (1) konsentrasi pereaksi, dan
(2) struktur pereaksi.

Dalam persamaan disamping,

menyatakan konsentrasi dalam mol/liter
masing-masing dari alkil halida dan nukleofil.
Tetapan proporsionalitas k disebut tetapan
laju (rate constant). Harga k konstan untuk
reaksi yang sama pada kondisi eksperimen
yang identik (pelarut, temperatur, dan
sebagainya).
 REAKSI SN1
SOAL 02

 KELOMPOK 3

Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi pada alkil halida adalah suatu proses di mana unsur H
dan X keluar dari alkil halida, membentuk senyawa alkena

Eliminasi Alkil Halida :

Dehidrohalogenasi
SOAL 02

SOAL 02

SOAL 02

SOAL 02

 REAKSI E1
(ELIMINASI UNIMOLEKULAR)

suatu karbokation adalah suatu zat-

antara yang tidak stabil dan berenergi
tinggi, maka agar mencapai produk
yang stabil
bereaksi dengan nukleofil (reaksi
SN1)
memberikan sebuah proton kepada
suatu basa dalam reaksi eliminasi
 TAHAP 1

Mekanisme
E1 TAHAP 2
 KELOMPOK 3

THANK
YOU