MAKALAH KIMIA ORGANIK LANJUT

(Reaksi Eliminasi)

OLEH

LA ODE MUHAMMAD RIDWAN DWI SAPUTRA

(A1L119078)

KELAS : B

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KOTA KENDARI
2021
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan senyawa

kimia. Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat dalam reaksi disebut

sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya dikarakterisasikan dengan perubahan

kimiawi, dan akan menghasilkan satu atau lebih produk yang biasanya memiliki

ciri-ciri yang berbeda dari reaktan. Secara klasik, reaksi kimia melibatkan

perubahan yang melibatkan pergerakan elektron dalam pembentukan dan

pemutusan ikatan kimia, walaupun pada dasarnya konsep umum reaksi kimia juga

dapat diterapkan pada transformasi partikel-partikel elementer seperti pada reaksi

nuklir. Reaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia

untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan.Dalam biokimia, sederet

reaksi kimia yang dikatalisis oleh enzim membentuk lintasan metabolisme, di mana

sintesis dan dekomposisi yang biasanya tidak mungkin terjadi di dalam sel

dilakukan. Reaksi kimia seperti pembakaran, fermentasi, dan reduksi dari bijih

menjadi logam sudah diketahui sejak dahulu kala.

Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih memiliki energi yang

cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan. Misalnya yoghourt yang kita

temui di kehidupan sehari- hari menjadi salah satu contoh dimana reaksi eliminasi

terjadi. Karena itu , untuk lebih mengetahui jalannya proses reaksi eliminasi, saya

akan membahas didalam makalah ini.

1.2 Rumusan Masalah

1.2.1 Apa itu Reaksi Eliminasi

1.2.2 Jelaskan mekanisme umum reaksi eliminasi ß!

1.2.3 Jelaskan mekanisme reaksi eliminasi dwimolekul (E2) serta kinetika

reaksinya!

1.2.4 Jelaskan mekanisme reaksi eliminasi ekamolekul (E1) serta kinetika

reaksinya!

1.2.5 Jelaskan mekanisme reaksi eliminasi basa konjungasi (E1CB) serta kinetika

reaksinya!

1.3 Tujuan

1.3.1 Mampu mendefinisikan reaksi eliminasi.

1.3.2 menjelaskan mekanisme umum reaksi eliminasi ß.

1.3.3 menjelaskan mekanisme reaksi eliminasi dwimolekul (E2) serta kinetika

reaksinya.

1.3.4 menjelaskan mekanisme reaksi eliminasi ekamolekul (E1) serta kinetika

reaksinya.

1.3.5 menjelaskan mekanisme reaksi eliminasi basa konjungasi (E1CB) serta

kinetika reaksinya.
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Eliminasi

Reaksi Eliminasi adalah reaksi pelepasan/pengeluaran molekul dari

substrat. Eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi eliminasi

terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap. Eliminasi

merupakan reaksi yang mengubah jumlah subtituent dalam atom karbon, dan

membentuk ikatan kovalen. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-

masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh

suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat

berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi

eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebaga

contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang

bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil,

maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan

eliminasi.

Pada reaksi substitusi, nukleofil menggantikan halogen. Sedangkan, pada

reaksi eliminasi, halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan

dieliminasi dan ikatan baru (ikatan π) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada
mulanya membawa X dan H. Dalam reaksi ini terjadi penghilangan 2 atom atau

gugus untuk membentuk ikatan rangkap atau struktur siklis. Kebanyakan reaksi

eliminasi menyangkut kehilangan atom bukan karbon. Reaksi eliminasi dapat

terjadi pada senyawa organik yang memiliki gugus pergi (leaving group).

Reaksi Eliminasi Alkil Halida mengikuti aturan Zaytsev yaitu Eliminasi

adalah jalur alternatif ke substitusi, Eliminasi berlawanan dengan reaksi adisi,

menghasilkan alkena, dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan

jumlah produk, khususnya untuk SN1.

Aturan Zaitsev untuk reaksi eliminasi, ada eliminasi HX dari alkil halida,

produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

2.2 Mekanisme Umum Reaksi Eliminasi ß

Bila alkilhalida yang mempunyai atom H direaksikan dengan basa kuat,

akan terjadi reaksi eliminasi dan terbentuk alkena.

Karena proton yang dihilangkan terletak pada kedudukan terhadap halogen,

maka reaksi ini disebut eliminasi Bila X adalah halogen, maka reaksi ini

disebut dehidrohalogenasi. Eliminasi dapat pula terjadi bila X adalah gugus

lepas yang baik, misalnya –OSO2R, -SR2 dan -SO2R.

Sebagai contoh:

2.3 Reaksi Eliminasi Dwimolekul (E2)

2.3.1 Mekanisme Reaksi E2

Pada bagian ini dibahas reaksi eliminasi-β beta pada alkil halida. Alkil

halida terpolarisasi pada ikatan karbon-halida oleh efek induksi yang menyebabkan

karbon menjadi kekurangan elektron, elektrofil. Pada sisi lain ikatan Cβ-H juga

menjadi lebih polar yang menyebabkan H juga menjadi lebih mudah dilepaskan

oleh pengaruh basa. Karena itu jika suatu alkil halida memiliki H pada posisi β

diserang oleh pereaksi yang kaya electron (nukleofil) dapat terjadi serangan pada

Cα dan Hβ. Nukleofil mengganti halida pada ikatan C-X (sebagai basa Lewis),

terjadilah reaksi substitusi. Jika nukleofil yang memiliki pasangan electron bebas

sebagai basa Brønsted kuat dapat menarik Hβ, diikuti pelpasan halida menghasilkan

produk eliminasi.
 Proton terikat pada basa pada saat yang sama gugus pergi mulai putus.

Keadaan transisi merupakan kombinasi pelepasan X dan transfer H pada basa.

Produk alkena terbentuk secara stereospesifik.

2.3.2 Kinetika Reaksi E2

Reaksi elimiasi lebih banyak berlangsung dengan mekanisme E2 dengan

kinetika reaksi berorde 2. Persamaan laju reaksi eliminasi bimolekular t-butil

bromida sebagai berikut:

laju = k[(CH3)3CBr][¯OH]

Reaksi berlangsung serempak dalam satu tahap, tahap penentu laju adalah

pembentukan keadaan transisi diana basa OH- berinteraksi dengan H-β akan

membentuk ikatan sigma dan akan terputusnya ikatan sigma C-H-β dan akan
membentuk ikatan rangkap antara dua karbon, disertai dengan polarisasi ikatan C-

Br yang siap putus jika energi tercukupi. Gambaran terbentuknya keadaan transisi

dan perubahan energinya digambarkan pada Gambar 1.

Penjelasan aturan Saitsev terkait regioselektifitas reaksi E2 dapat

digambarkan melalui pembentukan dua struktur keadaan transisi yang berbeda.

Stabilitas keadaan transisi cenderung dipengaruhi oleh stabilitas produk yang

dihasilkan. Produk mayor adalah alkena lebih tersubstitusi, maka keadaaan

transisinya juga memiliki energi aktivasi yang lebih rendah. Kondsi demikian

disebut reaksi terkontrol termodinamika (kesetimbangan).

2.4 Reaksi Eliminasi Ekamolekul (E1)

2.4.1 Mekanisme Reaksi E1

Reaksi eliminasi E1 terjadi mirip seperti mekanime SN1. Diawali

denganpelepasa gugus pergi membentuk karbokation, perbedaannya pada tahap

berikutnya basa mengambil H beta dan terbentuk ikatan rangkap, sedang pada

substitusi pereaksi nukleofil menyerang pada karbokation untuk menghasilkan

produk substitusi.
 Sebagai contoh reaksi eliminasi pad t-butil iodidadalam air. Tahap pertama

terjadi pelepasan gugus pergi I – melalui keadaan transisi dengan energi yang tinggi,

dimana ikatan C-I akan putus. Tahap ini merupakan tahap penentu laju. Setelah I-

dilepaskan terbentuk karbokation t-butil sebagai suatu hasil antara. Tahap ke dua

adalah pelepasan H beta, diikuti pembentukan ikatan rangkap. Keadaan transisi ke

dua terjasi ketika ikatan C-H akan putus dan mendekatnya pasangan electron ikatan

C-H tersebut ke C karbokation. Pembentukan ikatan rangkap pada tahap ke du aini

lebih mudah terjadi daripada pembentukan karbokation, karena itu pembentukan

keadaan transisi ke dua bukanlah tahap penentu lajunya.

2.4.2 Kinetika Reaksi E1

Tahap penentu laju pada reaksi E1 adalah tahap pertama, yaitu tahap

pembentukan karbokation. Karena tahap ini hanya melibatkan satu molekul substrat

saja, maka mekanisme reaksinya disebut eliminasi unimolecular (E1), sehingga

persamaan lajunya adalah sebagai Berikut.

Laju = k [t-butil Iodida]

Gambar 2 memperlihatkan diagram energi reaksi E1.

Laju reaksi E1 meningkat oleh semakin banyaknya gugus alkil yang terikat,

hal ini disebabkan semakin banyak gugus alkil akan memperbesar stabilitas

karbokation yang terbentuk oleh faktor induksi maupun hiperkonjugasi.

 Reaksi E1 juga bersifat regioselektif E1, alkena tersubstitusi juga terbentuk

lebih dominan, karena itu reaksi E1 juga mengikuti aturan Zaitsev. Alkena yang

lebih tersubstitusi, lebih stabil menjadi peroduk dominan.

2.5 Reaksi Eliminasi Basa Konjungasi (E1CB)

2.5.1 Mekanisme Reaksi E1CB

Mekanisme E1cb atau biasa disebut mekanisme karbanion karena

intermediet yang terbentuk adalah suatu karbanion. Mekanisme ini, melalui proses

dua tahap yang berdasarkan urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih

dahulu.
 Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada. Reaksi dalam

eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki

kondisi reaksi yang sama.

1)
.. _ ..
H O: H O H
.. ..

H _
fast ..
C C C C C C

O Br O Br

O
2)
_ C
_
.. slow
C C C C C + Br

O Br

Berdasarkan kedua tahap eliminasi ini dapat dibedakan jalur mekanisme

yang terjadi yaitu:

Pertama, karbanion kembali ke substrat awal lebih cepat daripada

membentuk produk. Jadi tahap pertama reversible, sedangkan tahap kedua lambat

Kedua, tahap pertama adalah tahap lambat secara esensial irreversible. Dan Ketiga,

tahap pertama cepat, dan karbanion secara pelan-pelan menjadi produk. Pada

mekanisme ketigaini terjadi hanya dengan karbanion stabil. Dalam hal ini, tahap

pertama adalah irreversible. Mekanisme E1cB secara umum didapatkan pada

substrat yang memiliki gugus pergi lemah dan hidrogen bersifat asam.

2.5.2 Kinetika Reaksi E1CB

Hukum laju yang mengatur mekanisme E1cB relatif sederhana untuk

ditentukan. Perhatikan skema reaksi berikut.

Dengan asumsi bahwa ada konsentrasi karbanion kondisi tunak dalam mekanisme,

hukum laju untuk mekanisme E1cB.

Dari persamaan ini, jelas kinetika orde kedua akan ditunjukkan. Kinetika

mekanisme E1cB dapat sedikit berbeda berdasarkan kecepatan setiap

langkah. Akibatnya, mekanisme E1cB dapat dipecah menjadi tiga kategori:

1. Anion E1cB adalah ketika karbanion stabil dan/atau basa kuat digunakan

melebihi substrat, membuat deprotonasi ireversibel, diikuti dengan hilangnya gugus

pergi yang menentukan laju (k 1 [basa] k 2 ).

2. E1cB rev adalah ketika langkah pertama reversibel tetapi pembentukan produk

lebih lambat daripada mereformasi bahan awal, ini lagi-lagi hasil dari langkah

kedua yang lambat (k 1 [asam konjugasi] k 2 ).

3. E1cB irr adalah ketika langkah pertama lambat, tetapi begitu anion terbentuk,

produk dengan cepat mengikuti (k 2 k 1 [asam konjugasi]). Ini mengarah ke langkah

pertama yang ireversibel tetapi tidak seperti anion E1cB , deprotonasi adalah

penentu laju.
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Reaksi Eliminasi adalah reaksi pelepasan/pengeluaran molekul dari

substrat. Eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi eliminasi

terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap. Eliminasi

merupakan reaksi yang mengubah jumlah subtituent dalam atom karbon, dan

membentuk ikatan kovalen. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-

masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh

suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat

berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi

eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebaga

contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

3.2 Saran

Semoga dalam makalah ini pembaca dapat memahami materi yang tertuang

didalam makalah ini dan jika ada kesalahan semoga penulis dapat memperbaiki

kedepannya.
 DAFTAR PUSTAKA

Budimarwanti, C. Tanpa Tahun. Penggolongan Senyawa Organik dan Dasar-Dasar

Reaksi Organik. Word to Pdf Converter

Cahyono, E. 2020. Kimia Organik Fisik. UNNES PRESS; Semarang

Fildah, Dkk. 2016. Reaksi Eliminasi. Program Pascasarjana; Jurusan Pendidikan

Kimia; Universitas Negeri Makassar

https://en-m-wikipedia-org.translate.goog/wiki/E1cB-

elimination_reaction?_x_tr_sl=en&_x_tr_tl=id&_x_tr_hl=id&_x_tr_pto=tc,sc