REAKSI ELIMINASI DAN

KONDENSASI
Oleh:
KELOMPOK 2
1. Andi Amar Ma’ruf (432 18 001)
2. Maulia Ulfa (432 18 007)
3. Nur Rahmadani (432 18 014)
4. Rini (432 18 019)
5. Sri Wardani (432 18 021)
 Faktor yang
mempengaruhi Reaksi
Eliminasi
Reaksi Kondensasi

Apa itu Reaksi

Eliminasi?
Jenis dan mekanisme
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-
molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi.
Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan
rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).
Contoh:
Reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena
CH3-CH2-CH3 --> CH3 - CH = CH2 + H2
Reaksi eliminasi berdasarkan letak gugus tereliminasi
Reaksi α eliminasi Reaksi β eliminasi
Reaksi α eliminasi adalah reaksi gugus H Reaksi β eliminasi adalah reaksi gugus H
yang tereliminasi terletak vertikal dengan yang tereliminasi terletak horizontal tepat
gugus lepasnya. bersebelahan dengan gugus lepasnya.
Reaksi γ eliminasi
Reaksi γ eliminasi adalah reaksi gugus H yang tereliminasi terletak horizontal
dengan gugus lepasnya, namun tidak tepat bersebelahan langsung.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 5

Berdasarkan jenis molekul yang dilepaskan

Dehidrohalogenasi Dehidrasi
molekul HX lepas dari senyawa alkil halida (RX) Molekul air lepas dari senyawa alkohol

The Power of PowerPoint | thepopp.com 6

Dekarboksilasi Deasetilasi
Molekul CO2 lepas dari senyawa dikarboksilat Molekul COCH3 lepas dari senyawa yang mengandung
gugus asetil seperti kitin.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 7

1. Mekanisme E1 ( Unimolekuler )

Reaksi eliminasi unimolekuler adalah reaksi eliminasi dimana karbokation

memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi
sehingga akan menghasilkan suatu produk alkena.
Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 8

 Tahap-tahap Reaksi E1

Tahap 1: Reaksi Lambat

Pertama terjadi tahap lambat dalam reaksi
Eliminasi dan merupakan tahap penentu
laju dari reaksi keseluruhan. Reaksi E1 yang
Khas memperlihatkan kinetika order-pertama,
dengan laju reaksi hanya bergantung pada
Konsentarasi alkil halidanya saja.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 9

Tahap 2: Reaksi Cepat
Pada tahap ini, basa merebut
Sebuah proton dari sebuah atom
Karbon yang terletak berdampingan
dengan karbon positif. Elektron
ikatan sigma karbon hidrogen
bergeser ke arah muatan positif.
karbon itu mengalami Rehibridisasi
dari keadaan Sp3 ke Sp 2 membentuk alkena.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 10

2. Mekanisme E2 Bimolekuler
Reaksi elimiasi alkil halida yang paling berguna ialah reaksi E2 (reaksi
bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila dignakan basa kuat,
seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan
dengan memanaskan alkil halida dengan K+-OH atau Na+-OCH2CH3 dalam etanol.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 11

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara,
melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada suatu
tahap, sama seperti reaksi S N2.
1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
2. Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
3. Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

The Power of PowerPoint | thepopp.com 12

Aturan Saytzeff
Menurut aturan ini, reaksi eliminasi suatu alkil halida akan menghasilkan senyawa tak
jenuh yang mempunyai jumlah substituen yang paling bnyak.

Eliminasi Saytzeff dapat diterangkan berdasarkan kestabilan relatif keadaan transisi untuk
membentuk olefin. Pengaruh hiperkonjugasi suatu gugus alkil akan menurunkan energi keadaan
transisi terhadap alkena yang mempunyai substituen paling banyak.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 13

Aturan Hofmann
Suatu senyawa bermuatan seperti tetra-alkil amonium atau garam tri-alkil sulfonium
akan mengalami reaksi eliminasi dimana produk yang disukai ialah senyawa ikatan tak
jenuh yang mempunyai jumlah substituen yang paling sedikit.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 14

Faktor-faktor yang mempengaruhi Reaksi Eliminasi

a. Struktur Alkil-Halida
Metil halida dan alkil halida primer cenderung menjalani reaksi S N2. Mereka tidak
membentuk karbokation, namun jika bereaksi E2, alkil halide primer bereaksi lambat
dibandingkan dengan alkil halida lain.
b. Sifat (nature) nukleofil atau basa
Suatu basa kuat umumnya juga suatu nukleofilik yang baik. Dua factor yang dapat
memengaruhi nukleofilisitas pereaksi, yaitu pelarut dan polarizabilitas suatu ion atau
molekul.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 15

c. Sifat pelarut
Pengaruh pelarut pada reaksi subtitusi dan eliminasi terletak pada kemampuan atau ketidak
mampuan mensolvasi ion-ion: karbokation, nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi.
d. Konsentrasi nukelofil atau basa
Dengan mengatur konsentrasi nukleofil atau basa, kita dapat langsung mengontrol laju reaksi
S N2 dan E2.
e. Tempteratur

The Power of PowerPoint | thepopp.com 16

Reaksi Kondensasi

Reaksi kondensasi adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul sederhana
bergabung membentuk molekul ketiga yang lebih kompleks, dengan penghapusan zat
sederhana.

Molekul-molekul bahan yang dihasilkan lebih besar daripada molekul reaktan, sedangkan
substansi dihilangkan (biasanya air atau amonia) terdiri dari molekul yang sangat kecil.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 17

Contoh sederhana dari reaksi kondensasi ialah reaksi yang terjadi pada dua molekul asam amino
yang membentuk ikatan peptide dan melepaskan molekul air.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 18

 Mekanisme Reaksi Kondensasi

Tahap pertama dari reaksi ini ialah transfer proton dari katalis ke oksigen pada alcohol untuk
membentuk ion alkiloksonium:

The Power of PowerPoint | thepopp.com 19

Tahap kedua ialah serangan nukleofilik dari molekul alcohol ke ion alkiloksonium
dari tahap pertama :

The Power of PowerPoint | thepopp.com 20

Tahap ketiga ialah deprotonasi produk yang dihasilkan pada tahap kedua untuk membentuk
suatu eter, dan katalis akan terbentuk kembali.

The Power of PowerPoint | thepopp.com 21

TERIMA KASIH

The Power of PowerPoint | thepopp.com 22