ALKIL HALIDA

 Pengertian :
Alkil halida ( Halo alkana / Alkil halogenida ) adalah
senyawa yang diturunkan dari alkana dengan mengganti
satu atom H atau lebih dengan halogen.

CH3 – CH2 – Br bromoetana ( etil bromida )

( CH3 )3C – CH2Cl 1 – kloro – 2,2 – dimetilpropana

CH3 CHCH2 CH3 2-Kloro butana

Cl
 TATA NAMA
Sistem IUPAC aikil halida diberi awalan halo. Banyak aikil halida yang
lazim, mempunyai nama gugus-fungsional trivial. Dalam nama-nama ini,
nama gugus aikil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya.

Rapatan pada
Nama IUPAC Nama Trivial Rumus TdOC
20OC/g/ml
Klorometana Metil klorida CH3Cl -24 8as

Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2 40 1,34

Triklorometana Kloroform CHCl3 61 1,49

Tetraklorometana Karbon tetraklorida CCl4 77 1,60

Bromometana Metil bromida CH3Br 5 8as

Iodometana Metil iodida CH3I 43 2,28

 Aturan penamaan Alkil Halida :

1. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung jumlah karbon

terbanyak ( tidak harus lurus ).

2. Tentukan nomor cabang, no.1 dimulai dari nomor halogen

terdekat.

3. Jika ada cabang lain selain unsur halogen, maka no.1 dimulai
dari ujung yang terdekat dengan cabang halogen tersebut.

4. Tentukan nama senyawa tersebut sesuai dengan abjad .

 Berdasarkan nama alkananya yang asli, dengan
memberi awalan mono, di, tri, atau tetra halo alkana
serta tempat atom halogen diberi nomor dari atom
karbon yang mengikutinya.

CH3 – Cl kloro metana

CH3 – CHCl2 1,1 – dikloro etana

 Berdasarkan nama radikalnya dan diikuti akhiran halidanya.

CH3Cl metil klorida

CH3 – CH2Cl etil klorida

 Untuk dua halogen yang terikat oleh satu atom karbon diberi
awalan gem ( geminal = kembar ) dan untuk dua halogen yang
terikat pada dua atom karbon berdampingan diberi awalan vis
( visinal = tetangga ).

CH2Cl – CH2Cl vis dikloro etana

CH3 – CHCl2 gem dikloro etana

 Jika semua atom hidrogennya diganti dengan halogen
maka diberi awalan per.

CCl3 – CCl3 per kloroetana


SIFAT FISIS ALKIL HALIDA

 Kenaikan bobot molekul menyebabkan bertambahnya

polarizabilitas
 Rapatan aikil halida cair lebih tinggi daripada senyawa
organik yang sepadan.
 Hidrokarbon terhalogenasikan (alkil halida) tidak
membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air
 KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
 1. alkil halida primer ( 1 ) ( RCH2X )
mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung.

CH3 – CH2 – Br bromoetana ( etil bromida )

( CH3 )3C – CH2Cl1 – kloro – 2,2 – dimetilpropana

2. alkil halida sekunder ( 2 ) ( R2CHX )

mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada ujung
karbon.
CH3 – CH2 – CHBr CH3 2 – bromobutana

Cl klorosiklopentana
3. alkil halida tersier ( 3 ) ( R3CX )

mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada ujung karbon.

CH3

CH3 – C – Cl 2 – kloro – 2 – metilpropana

CH3
TIPE SENYAWA ORGANOHALOGEN

• Senyawa yang mengandung hanya karbon,

hidrogen dan suatu atom halogen, dapat dibagi
dalam tiga kategori : Alkil halida, Aril Halida, dan
Halida Vinilik
• R Sebagai lambang umum untuk gugus Alkil
• Ar ialah lambang untuk gugus aromatik atau aril
• Atom halogen (F, Cl, Br atau I) diwakili oleh X
• RX  Lambang aklil halida
• ArX  Lambang aril halida
• Contoh :
  Alkil Halida (RX) : CH3I : Iodometana
  Aril halida (ArX) : Br :bromo benzene
  Halida Vinilik : CH2 = CHCl : Kloroetena (Vinil
Klorida)
 SIFAT KIMIA ALKIL HALIDA

REAKSI ALKIL HALIDA

◦ Reaksi subsitusi
◦ Reaksi eliminasi
RX SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
 Reaksi Substitusi
Suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan
menggantikan atom, ion atau gugus lain.

 Reaksi Eliminasi
Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu
alkena, unsur H dan X keluar dari alkil halida
 MEKANISME SN1 DAN SN2 UNTUK REAKSI SUBSTITUSI
ALKIL HALIDA

 Reaksi SN2

* Suatu seragangn belakang yang serempak

* Suatu reaksi bimolekul : baik Nu:- maupun R2CHX terlibat dalam
keadaan tansisi
* Laju order kedua : laju berbanding lurus baik dengan konsentasi Nu:-
maupun R2CHX
* Stereokimia : Inversi konfigurasi
* Laju relatif : CH3X > RX primer > RX sekunder
Substitution Reaction with Halides

(1) (2)

bromomethane methanol

If concentration of (1) is
doubled, the rate of the
reaction is doubled. If concentration of (1) and
(2) is doubled, the rate of
the reaction quadruples.
If concentration of (2) is
doubled, the rate of the
reaction is doubled.
Mechanism of SN2 Reactions
Hughes and Ingold proposed the following mechanism:

Transition state

Increasing the concentration of either of the

reactant makes their collision more probable.
Mechanism of SN2 Reactions
Steric effect

activation
energy: G2
Energy

activation
energy: G1

reaction coordinate reaction coordinate

Inversion of configuration

(S)-2-bromobutane (R)-2-butanol
SN2 Reactions With Alkyl Halides

an alcohol

a thiol

an ether

a thioether

an amine

an alkyne

a nitrile
Substitution Reactions With
Halides

1-bromo-1,1-dimethylethane 1,1-dimethylethanol

If concentration of (1) is Rate law:

doubled, the rate of the
reaction is doubled. rate = k [1-bromo-1,1-dimethylethane]

this reaction is an example of a SN1

If concentration of (2) is reaction.
doubled, the rate of the S stands for substitution
reaction is not doubled. N stands for nucleophilic
1 stands for unimolecular
Mechanism of SN1 Reactions

Alkyl halide Relative rate

The rate of reaction depends on the ≈0*

concentrations of the alkyl halide only.

When the methyl groups of 1-bromo- ≈0*

1,1-dimethylethane are replaced with
hydrogens the reaction rate slow down.

The reaction of an alkyl halide in which 12

the halogen is bonded to an asymetric
center leads to the formation of two
stereoisomers
1 200 000

* a small rate is actually observed as a result of a SN2

Factor Affecting SN2 Reactions
The leaving
relativegroup
rates of reaction pKa HX
- -
HO- + RCH2I RCH2OH + I 30 000 -10
- -
HO- + RCH2Br RCH2OH + Br- 10 000 -9
- -
HO- + RCH2Cl RCH2OH + Cl- 200 -7
- -
HO- + RCH2F RCH2OH + F- 1 3.2
The nucleophile

In general, for halogen substitution the

strongest the base the better the
nucleophile.
pKa Nuclephilicity
 Reaksi SN1

* Suatu reaksi pengionan, yang kadang-kadang disertai penataan

ulang yang disusul persenyawaan dengan Nu:-
* Suatu reaksi unimolekuler : hanya R3CX terlibat dalam keadaan
transisi dari tahap penentu laju
* Laju order pertama : laju berbanding lurus dengan hanya
konsentrasi R3CX, karena pengionannya merupakan tahap penentu
laju karena perlahan
* Stereokimia : rasemisasi
* Laju relatif : RX tersier > RX sekunder
 REAKSI SUBSTITUSI HALIDA ALILIK DAN BENZILIK
 Terdapat dua macam halida pada reaksi SN1 dan SN2 yakni halida
alilik dan halida benzilik

CH2 = CH – CH2 – CH2 = CHCH2Cl

gugus alil 3-kloro-1propena (alil klorida)
CH2 – CH2 Br

Gugus benzil benzil bromida

Maka dikatakan pada posisi alil atau posisi benzil

CH3 CH = CHCHCH3 CH CH2CH2CH(CH3)2

Cl
Br
4-kloro-2-pentena 1-bromo-4metil-1-fenilpentana
Suatu klorida alilik suatu bromida benzilik
 Reaksi SN1
Suatu halida alilik benzilik primer sangat reaktif

CH2 = CHCH2Cl + H2O  CH2 = CHCH2OH + Cl- + H+

Alil klorida 2 propen – 1 – ol
(Alil Alkohol)
CH2 Cl + H2O  CH2OH + Cl- + H+

benzil klorida benzil alkohol

 Reaksi SN2
Halida alilik dan benzilik juga bereaksi SN2 dengan laju yang lebih
cepat dari pada alkil halida primer dan dari pada metil halida
Reaksi E1
Reaksi E2
Mekanisme E1 dan E2 Reaksi Eliminasi Alkil Halida
Faktor-faktor yang mengatur eliminasi dan substitusi

1. Struktur alkil halida

2. Sifat (nature) nukleofil atau basa
3. Sifat pelarut
4. Konsentrasi nukleofil atau basa
5. Temperatur
Tabel Tipe Senyawa yang dapat disintesis